CN1680226A - 粗联苯制备高纯度联苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以粗联苯制备高纯度联苯的方法，包括如下步骤：A)在结晶器中加入粗联苯，并通入冷却水，调节冷却水量使夹套循环水的温度按0.5～5℃/小时降温，让部分原料结晶；当循环水温度为50～60℃时，恒温20～30分钟，停止冷却水的通入，放出的未结晶物料即为母液；B)加热，使循环水的温度按0.3～10℃/小时升温，晶层中有部分晶粒熔化形成发汗液，将熔化温度分为三段，每个阶段恒温10～15分钟，根据纯度的要求分别进行收集，可得到不同的低、中、高温度收集的发汗液；C)在69～71℃将结晶器内的物料全部熔化后放出熔融液作为结晶成品。本发明的方法具有成本低，质量好、能耗低、收率高等优点。可适应不同客户的不同要求，且不使用溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及以粗联苯制备高纯度联苯的方法，具体地说，涉及从粗联苯中分离提纯联苯的工艺制备方法。
背景技术
联苯是一种重要的有机原料，它用途广泛，可与联苯醚混合用作热载体。此外，还可氧化制成氯化联苯，用于电容器油、变压器油、聚氯乙烯和涂料增塑剂、高真空泵润滑油、溶剂、防火剂和石油填加剂等。联苯还用于生产染料、荧光增白剂、防腐剂、工程塑料和高能燃料等。
目前工业化制备联苯的生产方法有合成法和分离法。工业上粗联苯产品为带淡黄的橙色，主要杂质为芳香族衍生物。实验室用联苯的提纯用乙醇、甲醇、沸点为40～60℃的石油醚或冰醋酸结晶。专利CN 1343647A中采用如下方法精制联苯：将工业联苯溶于惰性溶剂中，加入硫酸使之与联苯中的杂质反应，其针对的主要杂质为噻吩、苯基噻吩和巯基联苯等，经分离、碱洗脱酸、蒸发结晶，减压精馏出10～15％物料后加入锂片，继续减压精馏制的纯度大于99.5％联苯。传统的对粗联苯工业品提纯的方法为用乙醇重结晶，可得到不同纯度的联苯。该方法要耗用大量溶剂、收率低、生产成本高，精制后的母液带来环境污染问题，同时溶剂本身就可能是沾污产品的杂质来源。
本发明所处理的粗联苯原料组分复杂(含有萘、β-甲基萘、二苯甲烷、甲基联苯异构体等)，杂质的沸点与联苯的沸点差相差甚小，如联苯常压沸点为255.4℃，2-甲基联苯常压沸点为255.3℃，两者沸点仅差0.1℃，难以直接用精馏的方法将甲基联苯等杂质从粗联苯中分离出来，而杂质的存在给联苯的广泛应用带来困难，难以满足市场对高纯度联苯的要求。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种粗联苯制备高纯度联苯的方法，以克服难以直接用精馏的方法将甲基联苯等杂质从粗联苯中分离出来的技术问题。
考虑到萘的凝固点为80.2℃，β-甲基萘的凝固点为32.5℃，二苯甲烷的凝固点为25℃，2-甲基联苯的凝固点为-0.2℃，3-甲基联苯的凝固点为5℃，4-甲基联苯的凝固点为47℃，联苯的凝固点为69.2℃，由此可以利用结晶的方法来解决。本发明采用静态分布结晶技术来实现联苯与杂质间的分离。要点是在常压下按照程序控温曲线，通过结晶-发汗-熔化，以粗联苯为原料制备高纯度联苯的工艺路线。具体为：将熔化的粗联苯原料定量加入分布结晶器中进行分布结晶操作，使结晶过程按降温冷却阶段、发汗阶段和熔融阶段的温度和时间优化曲线进行，得到成品高纯度的联苯，母液和发汗液混合后为粗联苯产品。
本发明的技术方案为：一种粗联苯制备高纯度联苯的方法，包括如下步骤：A)在结晶器中加入粗联苯，并通入冷却水，调节冷却水量使夹套循环水的温度按0.5～5℃/小时降温，让部分原料结晶；当循环水温度为50～60℃时，恒温20～30分钟，停止冷却水的通入，放出的未结晶物料即为母液；B)加热，使循环水的温度按0.3～10℃/小时升温，晶层中有部分晶粒熔化形成发汗液，将熔化温度分为三段，每个阶段恒温10～15分钟，根据纯度的要求分别进行收集，可得到不同的低、中、高温度收集的发汗液；C)在69～71℃将结晶器内的物料全部熔化后放出熔融液作为结晶成品。
为了结晶均匀，可在粗联苯加入结晶器之前，将粗联苯先升高温度将其熔化，然后使其逐步降温，降温速率以0.5～5℃/hr为宜。发汗阶段即在50～60℃以后，升温速率为0.3～10℃/hr，优选0.5～5℃/hr。
在工业生产上，可重复进行上述操作过程，即对母液和发汗液要进行结晶梯级操作，直至所得的母液纯度低于分步结晶对原料的要求。以进一步提高联苯的纯度和收率。
本发明具有的优点和积极效果是：(1)本发明是按产品、产品的异构体和杂质有不同的熔点的原理进行提纯。本发明的方法具有成本低，质量好、能耗低、收率高等优点。(2)随着结晶提纯梯级操作的次数的增加，成品的纯度也相应增加，可适应不同客户的不同要求，成品中联苯的含量可高达99.9％。(3)本发明不使用溶剂，无论是生产过程还是最终产品都避免了由溶剂带来的环境污染。
具体实施方式
下面将给出本发明的具体实施例，使能更好地理解本发明所述方法的原理和使用方式。
实施例1
在分布结晶器中，加入100g纯度为97.43％的粗联苯液体，其原料组成见附表1。升温至70℃，使原料充分均匀熔化，而后缓慢降温，降温速率为2℃/hr，至温度降至60℃时，恒温20分钟，熔化物大部分结晶，放出未结晶的物料即母液。然后以1℃/hr的升温速率进行发汗操作，直至温度达到69℃，按60～64℃、64～67℃、67～69℃分段收集熔化液，每个阶段恒温10分钟，最后在69～71℃将结晶器内的物料全部熔化后放出熔融液作为结晶成品，产品质量分析见附表2。在以上为一次提纯操作过程。根据纯度要求，将发汗液和母液合并且重复循环一次上述操作过程。
所得产物纯度99.8％以上的联苯37.8克，联苯收率65.8％。产物分析在日本岛津GC-14B型气相色谱仪上进行，处理机为日本岛津C-R6A，色谱柱为SE-54毛细管柱。谱峰对应物质用美国惠普公司HP6890与英国Micromass GCT型气相色谱/质谱联用仪来定性。
| 序号 | 组分 | 纯度(wt％) |
| 1234567 | 萘β-甲基萘联苯2-甲基联苯二苯基甲烷3-甲基联苯4-甲基联苯 | 1.760.0497.430.530.150.080.01 |
附表1
| 序号 | 组分 | 纯度(wt％) |
| 1234 | 萘β-甲基萘联苯2-甲基联苯 | 0.090.0199.870.02 |
附表2
实施例2
在分布结晶器中，加入120g纯度为96.94％的粗联苯液体，其原料组成见附表3。升温至70℃，使原料充分均匀熔化，而后缓慢降温，降温速率为5℃/hr，至温度降至50℃时，恒温30分钟，熔化物大部分结晶，放出未结晶的物料即母液。然后以5℃/hr的升温速率进行发汗操作，直至温度达到69℃，按60～64℃、64～67℃、67～69℃分段收集熔化液，每个阶段恒温15分钟，最后在69～71℃将结晶器内的物料全部熔化后放出熔融液作为结晶成品，产品质量分析见附表4。在以上为一次提纯操作过程。
所得产物纯度99.32％以上的联苯68.3克，联苯收率71.3％。产物分析在日本岛津GC-14B型气相色谱仪上进行，处理机为日本岛津C-R6A，色谱柱为SE-54毛细管柱。谱峰对应物质用美国惠普公司HP6890与英国MicromassGCT型气相色谱/质谱联用仪来定性。
| 序号 | 组分 | 纯度(wt％) |
| 12345678 | 萘联苯2-甲基联苯二苯基甲烷3-甲基联苯4-甲基联苯苊芴 | 0.0496.940.590.601.350.290.080.03 |
附表3
| 序号 | 组分 | 纯度(wt％) |
| 1234 | 联苯2-甲基联苯二苯基甲烷3-甲基联苯 | 99.320.130.120.31 |
| 567 | 4-甲基联苯苊芴 | 0.070.020.03 |
附表4
实施例3
在分布结晶器中，加入221.9g，纯度为95.92％的粗联苯液体，其原料组成见附表5。升温至70℃，使原料充分均匀熔化，而后缓慢降温，降温速率为5℃/hr，至温度降至50℃时，恒温25分钟，熔化物大部分结晶，放出未结晶的物料即母液。然后以3℃/hr的升温速率进行发汗操作，直至温度达到69℃，按60～64℃、64～67℃、67～69℃分段收集熔化液，每个阶段恒温15分钟，最后在69～71℃将结晶器内的物料全部熔化后放出熔融液作为结晶成品，产品质量分析见附表6。在以上为一次提纯操作过程。根据纯度要求，将发汗液和母液合并且重复循环一次上述操作过程。
所得产物纯度99.71％以上的联苯68.8克，联苯收率60.7％。产物分析在日本岛津GC-14B型气相色谱仪上进行，处理机为日本岛津C-R6A，色谱柱为SE-54毛细管柱。谱峰对应物质用美国惠普公司HP6890与英国MicromassGCT型气相色谱/质谱联用仪来定性。
| 序号 | 组分 | 纯度(wt％) |
| 1234567 | 萘联苯2-甲基联苯二苯基甲烷3-甲基联苯4-甲基联苯苊 | 1.0495.920.570.631.50.310.05 |
附表5
| 序号 | 组分 | 纯度(wt％) |
| 12345 | 萘联苯2-甲基联苯二苯基甲烷3-甲基联苯 | 0.1999.710.060.020.01 |
附表6
Claims (5)
1、一种粗联苯制备高纯度联苯的方法，包括如下步骤：
A)在结晶器中加入粗联苯，并通入冷却水，调节冷却水量使夹套循环水的温度按0.5～5℃/小时降温，让部分原料结晶；当循环水温度为50～60℃时，恒温20～30分钟，停止冷却水的通入，放出的未结晶物料即为母液；
B)加热，使循环水的温度按0.3～10℃/小时升温，晶层中有部分晶粒熔化形成发汗液，将熔化温度分为三段，每个阶段恒温10～15分钟，根据纯度的要求分别进行收集，可得到不同的低、中、高温度收集的发汗液；
C)在69～71℃将结晶器内的物料全部熔化后放出熔融液作为结晶成品。
2、如权利要求1所述的粗联苯制备高纯度联苯的方法，其特征在于，在粗联苯加入结晶器之前，将粗联苯先升高温度将其熔化。
3、如权利要求1所述的粗联苯制备高纯度联苯的方法，其特征在于，所述步骤B)中循环水的温度按0.5～5℃/小时升温。
4、如权利要求1所述的粗联苯制备高纯度联苯的方法，其特征在于，所述熔化温度分为结晶终温～64℃、64～67℃、67～69℃三段。
5、如权利要求1至4中任一权利要求所述的粗联苯制备高纯度联苯的方法，其特征在于，重复所述步骤A)至步骤C)，直到所得联苯纯度符合要求为止。
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