CN1017435B - 新的甘油衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
新的甘油衍生物的制备方法一种能有效地降低血压的化学式为(I)
新的甘油衍生物的制备方法。
其中R1是具有10-22个碳原子的烷基，R2是低级酰基，苯甲酰、芳基，单一，双一，三芳烷基，烧基，环烷基，或是环烷基烷基；Q是具有1-4个碳原子的取代或未取代的亚烷基；l是0或是1；Y是含氮杂环基或是含氮桥式杂环基(-(Q)l-)与杂环基杂环中含的碳原子相连)，其中Y是l为0的桥式杂环基；R5，R6和R7分别是氢，低级烷基，芳基或芳烷基。
Description
本发明是关于新的甘油衍生物的制备方法及含该甘油衍生物的抗高血压药剂。
当前，对血小板活性因子的研究已取得了进展，其生理作用已被搞清。据研究，在生物体中，PAF对过敏、炎症和血小板凝聚有作用，PAF也有显著的降血压作用（自然科学，卷285，193（1980），欧洲药物月刊，65，185-192（1980））。
因此，为了利用PAF优异的降血压作用并排除其不良影响例如血小板凝聚作用已经进行了大量的深入研究。已经知道有某些已知的甘油衍生物化合物具有与PAF相同的作用，为了寻找更有效的新的甘油衍生物，我们进行了广泛的研究。
因而，本发明的目的是提供一种有明显降血压作用并减少了不利影响，例如减少了血小板凝聚作用的新的甘油衍生物。同时提供了该甘油衍生物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供一种采用了上述新甘油衍生物制备的抗高血压药剂。
本发明提供的新的甘油衍生物的化学式为：
其中
R1是具有10-22个碳原子的直链和支链烷基;
R2是具有1-6个碳原子的直链和支链酰基，可有一个或一个以上取代基的苯甲酰，可有一个或一个以上取代基的芳基，可有一个或一个以上取代基的单芳烷基，并有1-3个碳原子的亚烷基链，可有一个或一个以上取代基的二芳烷基，并有1-3个碳原子的亚烷基链，可有一个或一个以上取代基的三芳烷基，并有1-3个碳原子的亚烷基链，有1-10个碳原子的直链或支链烷基，可有一个或一个以上取代基的环烷基，或是有一个或一个以上取代基的环烷基烷基，并具有1-3个碳原子的亚烷基链;
Q是有一个或二个烷基或芳基取代基的饱和和未饱和的亚烷基，所说的亚烷基有1-4个碳原子;
l是0或1;
Y是含氮杂环基，该杂环基含有下面所述的基团作为环节，它的化学式为：
，其中R3和R4分别和上面的定义相同，其中所说的杂环基和桥连杂环基至少具有一个取代基，基团-（Q）l-与杂环基杂环中含的碳原子相连，其中l是0，Y是含氮桥连杂环基，并且
R5，R6和R7分别是氢，有1-6个碳原子的直链和支链烷基，芳基或是芳烷基。
化学式（Ⅰ）中R2是酰基或是苯甲酰的甘油衍生物，能用下述方法来制备，该方法包括化学式（Ⅱ）为：
（其中R1，R5，R6和R7的定义分别和上述相同，Q，l和Y的定义分别和上述相同）的化合物与含有基团R2（具有1-6个碳原子的直链或支链酰基或苯甲酰基）酰化剂进行酰化。
化学式为（Ⅰ）的甘油衍生物（Ⅰ）能通过化学式（Ⅹ）为：
（其中R1，R2，R5，R6和R7的定义分别与上面相同）的化合物与氯氧化磷（即，磷酰氯）及化学式（Ⅴ）为：
（其中A-为阴离子，Q，l和Y的定义分别与上面相同）的化合物在碱性条件下反应来制备。
化学式（Ⅰ）中，R1代表10-22个碳原子的直链或支链烷基，例如癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基，十八烷基，十九烷基，二十烷基，二十一烷基或二十二烷基。优选的是R1为具有12～20个碳原子的直链和支链烷基。
R2代表具有1-6个碳原子的直链和支链酰基，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基，戊酰基，异戊酰基或新戊酰基，
或具有一个或一个以上取代基的苯甲酰基。另外，R2是有一个或一个以上取代基的芳基（例如，苯基或萘基），有一个或一个以上取代基的单芳烷基，并具有1-3个碳原子的亚烷基链（例如苯甲基或苯乙基），有一个或一个以上取代基的二芳烷基，并具有1-3个碳原子的亚烷基链（例如二苯甲基），有一个或一个以上取代基的三芳烷基，并具有1-3个碳原子的亚烷基链（例如三苯甲基），具有1-10个碳原子的直链和支链烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基或癸基），有一个或一个以上取代基的环烷基（例如，环戊基，环己基、或环庚基，或有一个或一个以上取代基并且具有1-3个碳原子的非环亚烷基链的环烷基烷基（例如环己基甲基或环己基乙基）。取代基可以是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有1-6个碳原子的低级烷氧基。优选的是R2为具有2-6个碳原子的直链酰基。
R5，R6和R7彼此相同或不相同，分别代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、戊基或己基，芳基例如苯基或取代的苯基（例如甲苯基或二甲苯基），或优选的具有亚烷基链（有1-3个碳原子）的芳烷基。在优选的实施例中，（1）R5、R6和R7都是氢，（2）R5是具有1-6个碳原子的直链和支链烷基，R6和R7都是氢，（3）R7是具有1-6个碳原子的直链和支链烷基，R5和R6都是氢。
Q是有一个或二个烷基（优选的是具有1-4个碳原子的低级烷基）或芳基（优选的为苯基）作为取代基的饱和或不饱和的亚烷基（所说的亚烷基含有1-4个碳原子）l是0或1。
Y是含氮杂环基或是含氮桥连杂环基，杂环基上含有下述基团作
为环节，基团的化学式为：
R3和R4彼此相同或不相同，它们分别代表1-6个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基，乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、戊基或己基。
化学式（Ⅰ）中，基团-（Q）l-与杂环基杂环中含的碳原子相连。
另一方面，优选的甘油衍生物为化学式（Ⅰ），其中l是1，Y是含氮杂环基其化学式（Ⅴ）为：
（其中R3和R4的定义分别与上述相同，在m+n＝2-8（优选的为m+n＝3-5）的情况下，m和n分别是0或正整数）。
上述化学式的含氮杂环基环结构的例子包括下列基团，（其中取代基R3和R4删除）：2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，2-哌啶基，3-哌啶基，4-哌啶基，2-全氢化吖庚因基，3-全氢化吖庚因
基。
杂环基的例子包括吡咯烷基，哌啶基，2-吗啉基，全氢化吖庚因基，吡咯基，噁唑基，咪唑基，喹啉基，四氢化喹啉基，异喹啉基，四氢化异喹啉基，噻唑烷基，噁唑烷基，噻唑基，吡啶基，四氢化吡啶基，苯并噻唑基，苯并噁唑基和四唑基，三唑基以及苯并咪唑基的季铵盐。
例如含氮桥连杂环基环结构的例子包括下列基团（其中取代基R3和R4删除）：2-氮鎓双环〔2，2，1〕-3-庚基;2-氮鎓双环〔2，2，1〕-5-庚基;2-氮鎓双环〔2，2，1〕-6-庚基;2-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基;2-氮鎓双环〔2，2，2〕-5-辛基;2-氮鎓双环〔2，2，2〕-6-辛基;3-氮鎓双环〔3，2，1〕-6-辛基;3-氮鎓双环〔3，2，1〕-8-辛基;8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基;8-氮鎓双环〔3，2，1〕-2-辛基;8-氮鎓双环〔3，2，1〕-6-辛基;8-氮鎓双环〔4，3，1〕-10-癸基;2-氮鎓双环〔2，3，1〕-9-壬基;9-氮鎓双环〔3，3，1〕-3-壬基;9-氮鎓双环〔4，2，1〕-2-壬基;2-氮鎓双环〔4，3，1〕-10-癸基;2-氮鎓双环〔-4，4，0〕-4-癸基;8-氮鎓双环〔4，3，1〕-10-癸基;1-氮鎓双环〔2，2，1〕-2-庚基;1-氮鎓双环〔2，2，1〕-3-庚基;1-氮鎓双环〔2，2，1〕-7-庚基;1-氮鎓双环〔2，2，2〕-2-辛基;1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基;1-氮鎓双环〔2，2，2〕-4-辛基;1-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基;1-氮鎓双环〔3，2，1〕-4-辛基;1-氮鎓双环-
〔3，2，1〕-6-庚基;1-氮鎓双环〔4，2，0〕-2-辛基;1-氮鎓双环〔4，2，0〕-7-辛基;1-氮鎓双环〔4，3，0〕-5-壬基;1-氮鎓双环〔4，3，0〕-7-壬基;1-氮鎓双环-〔4，3，1〕-3-癸基;1-氮鎓双环〔4，4，0〕-2-癸基;和1-氮鎓双环〔4，4，0〕-5-癸基。
化学式（Ⅰ）的甘油衍生物列于下面：
（1）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（2）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二乙基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（3）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（4）2-苯甲酰基氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（5）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（6）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（7）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（8）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1，1-二甲基哌啶鎓-3-基）乙基磷酸酯;
（9）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基哌啶鎓-3-基）乙基磷酸酯;
（10）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（11）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二乙基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（12）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（13）2-苯甲酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（14）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（15）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（16）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（17）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1，1-二甲基哌啶鎓-2-基）乙基磷酸酯;
（18）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基哌啶鎓-2-基）乙基磷酸酯;
（19）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯;
（20）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯;
（21）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯;
（22）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯;
（23）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基磷酸酯;
（24）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基哌啶鎓-4-基）乙基磷酸酯;
（25）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（26）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二乙基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（27）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（28）2-苯甲酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（29）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（30）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（31）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（32）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯;
（33）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯;
（34）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（35）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二乙基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（36）3-十六烷氧基-2-丙酰基氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（37）2-苯甲酰基氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（38）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（39）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（40）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基甲基磷酸酯;
（41）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基）乙基磷酸酯;
（42）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基）乙基磷酸酯;
（43）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基全氢化吖庚因鎓-2-基甲基磷酸酯;
（44）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基全氢化吖庚因鎓-3-基甲基磷酸酯;
（45）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（46）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（47）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（48）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（49）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（50）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（51）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（52）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（53）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-4-辛基甲基磷酸酯;
（54）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基7，7-二甲基-7-氮鎓双环〔2，2，1〕-2-庚基甲基磷酸酯;
（55）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基-2-氮鎓双环〔2，2，1〕-3-庚基甲基磷酸酯;
（56）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，1〕-3-庚基甲基磷酸酯;
（57）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基1，2，3，4-四氢化异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（58）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基2，2-二甲基1，2，3，4-四氢异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（59）3-乙酰氧基-2-十六烷氧基丙酰氧基丙基2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（60）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓-2-基甲基磷酸酯;
（61）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二乙基1，2，3，4-四氢喹啉鎓-2-基甲基磷酸酯;
（62）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓-2-基甲基磷酸酯;
（63）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（64）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3，5，5-四甲基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（65）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基3，3-二甲基1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（66）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-2-苯基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（67）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-2-（2-吡啶基）-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（68）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3，5，5-四甲基-2-苯基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（69）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基3，3-二甲基2-苯基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（70）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯;
（71）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（72）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（73）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，4-二甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（74）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3-甲基-4-甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（75）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3-苄基-4-甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（76）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（3，4-二甲基噻唑鎓-5-基）乙基磷酸酯;
（77）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，4-二甲基噻唑鎓-5-基甲基磷酸酯;
（78）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基3，4-二甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（79）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基3，4-二甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（80）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁烷基3，4-二甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（81）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基3-苄基-4-甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（82）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-（3，4-二甲基噻唑鎓-5-基）乙基磷酸酯;
（83）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-（2，3，4-三甲基噻唑鎓-5-基）乙基磷酸酯;
（84）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-吡啶鎓-3-基乙基磷酸酯;
（85）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（86）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3-（1-甲基-吡啶鎓-3-基）-2-丙烯基磷酸酯;
（87）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1-甲基-吡啶鎓-3-基乙基磷酸酯;
（88）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-吡啶鎓-3-基乙基磷酸酯;
（89）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-4-苯哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（90）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基-4-苯基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯;
（91）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（92）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-苯基-2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（93）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1-氟苯基）-2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（94）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-（1-氯苯基）-2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯;
（95）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯鎓-2-基甲基磷酸酯;
（96）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，4-二甲基噁唑鎓-5-基乙基磷酸酯;
（97）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，4-二甲基噁唑鎓-5-基甲基磷酸酯;
（98）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基-2-氮鎓双环〔2，2，1〕-6-庚基磷酸酯;
（99）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-乙基-2-甲基-2-氮鎓双环〔2，2，1〕-6-庚基磷酸酯;
（100）2-乙酰甲基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基-2-氮鎓双环〔2，2，1〕-5-庚基磷酸酯;
（101）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基7，7-二甲基-7-氮鎓双环〔2，2，1〕-2-庚基磷酸酯;
（102）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（103）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-2-辛基磷酸酯;
（104）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-3-氮鎓双环〔3，3，1〕-7-壬基磷酸酯;
（105）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，1〕-3-庚基磷酸酯;
（106）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（107）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（108）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔3，3，1〕-3-壬基磷酸酯;
（109）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-4-辛基磷酸酯;
（110）2-乙酰氧基-3-十七烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（111）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（112）2-乙酰氧基-3-十九烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（113）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（114）2-苯甲酰氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（115）3-十六烷氧基-2-丙酰氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（116）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（117）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丁基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（118）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（119）2-乙酰氧基-3-十六烷基-2-甲基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（120）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丁基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（121）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-（1-甲基乙基）-丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（122）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（123）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（124）2-乙酰氧基-3-十六烷氧丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（125）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基-2-氮鎓双环〔2，2，2〕-6-庚基磷酸酯;
（126）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-甲基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（127）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-（1-甲基乙基）-丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（128）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基磷酸酯;
（129）2-苄氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶
鎓-3-基磷酸酯;
（130）2-二苯甲氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基磷酸酯;
（131）2-苯基乙氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基磷酸酯;
（132）2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基磷酸酯;
（133）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基磷酸酯;
（134）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（135）2-苄氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（136）2-二苯甲氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（137）2-苯基乙氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（138）2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（139）2-三苯甲氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（140）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（141）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯
烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（142）2-苄氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（143）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基乙基磷酸酯;
（144）2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基乙基磷酸酯;
（145）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（146）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基哌啶鎓-2-基）-1-苯基乙基磷酸酯;
（147）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基哌啶鎓-2-基）-2-苯基乙基磷酸酯;
（148）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯;
（149）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基全氢化吖庚因鎓-2-基甲基磷酸酯;
（150）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯;
（151）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（152）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基苯基甲基磷酸酯;
（153）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓
双环〔2，2，2〕-2-辛基甲基磷酸酯;
（154）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯;
（155）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（156）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基苯基甲基磷酸酯;
（157）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-2-辛基甲基磷酸酯;
（158）2-环己基甲氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（159）2-环己基氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（160）2-环己基甲氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯;
（161）2-苯氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯;
（162）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔3，3，0〕-3-辛基甲基磷酸酯;
（163）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（164）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（165）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯
烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（166）2-丙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（167）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（168）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二乙基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（169）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）-1-苯基甲基磷酸酯;
（170）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）-2-苯基乙基磷酸酯;
（171）2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（172）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（173）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基苯基甲基磷酸酯;
（174）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（175）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基苯基甲基磷酸酯;
（176）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基哌啶鎓-2-基）-2-苯基甲基磷酸酯;
（177）2-乙酰氧基-1-十六烷氧基丙基2-（1，1-二
甲基哌啶鎓-2-基）-2-苯基甲基磷酸酯;
（178）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基苯基甲基磷酸酯;
（179）2-乙酰氧基-3-十八烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基苯基甲基磷酸酯;
（180）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-2-辛基苯基甲基磷酸酯;
（181）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-4-辛基苯基甲基磷酸酯;
（182）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔3，3，0〕-3-辛基苯基甲基磷酸酯;
（183）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔4，4，0〕-5-辛基苯基甲基磷酸酯;和
（184）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，1〕-3-庚基苯甲基磷酸酯;
由于不对称碳的存在，本发明化学式（Ⅰ）的化合物可以以各种异构体的形式存在。
通过化学式（Ⅱ）的化合物的酰化能制得化学式（Ⅰ）的化合物。化学式（Ⅱ）为：
其中R1、R5、R6和R7的定义分别和上述相同，Q、l和Y各自的定义和上述相同。
所用的酰化剂含有1-6个碳原子直链或支链酰基或是苯甲酰基的R2基团。一般说来，酰化剂是酸酐（R2-O-R2）或是酰基氯（R2-Cl）。
酰化反应能在碱的存在下，在合适的有机溶剂中进行。碱可以是普通碱，例如吡啶或三乙胺。如果需要，可用4-二甲基氨基吡啶之类的催化剂。有机溶剂可以是卤代烃，例如二氯甲烷、氯代乙烯、氯仿、四氯化碳。酰化剂或碱也可代替有机溶剂作为溶剂来使用。
反应温度和反应时间没有特殊限制。一般说来，反应温度由0℃至所用溶剂的沸点，反应时间为30分钟至24小时。
酰化反应结束后，蒸出溶剂，如果需要，然后用凝胶色谱法提纯，得到所需的化合物纯净产物。
上述化学式（Ⅱ）的原料化合物是一种新的化合物，能通过下述步骤制备：
在上面反应式中，Ph是苯基，A-是阴离子，例如氯离子，溴离子，碘离子或是甲苯磺酰基离子。R1、R5、R6和R7的定义分别和上述相同。Q、l和Y各自的定义和上述相同。
化学式（Ⅲ）中R1是十六烷基，R5、R6和R7各是氢的原料化合物由于在D，Arnld和Liebigs，Ann，Chem，Vol，709，PP234-239（1967）中已有描述因而是公知的。化学式（Ⅲ）表示的其他化合物能用上面公开的类似方法来制备。
磷酸化可用氯氧化磷作为磷化剂来进行，所得产物与化学式（Ⅴ）的化合物反应。磷酸化产物也能被氧化和在一种活化试剂的存在下，与化学式（Ⅴ）的化合物反应。反应完成后，将生成的产物用离子交换树脂或银盐（例如碳酸银或乙酸银）处理，得到化学式（Ⅵ）的化合物。
然后将化学式（Ⅵ）的化合物进行催化还原除去苄基，得到化学式（Ⅱ）的化合物。催化还原是在氢气氛中，在有氢化催化剂（例如钯-碳，钯黑或二氧化铂）的存在下进行。
上述反应实际上已经公知。溶剂、反应温度和反应时间可根据已知条件来选择。
另一方面，根据本发明，化学式（Ⅰ）的化合物能用其他方法制备。例如通过化学式（Ⅹ）为：
（其中R1、R2、R5、R6和R7各自的定义分别与上述相同）的化合物与氯氧化磷（即磷酰氯）及化学式（Ⅴ）为：
（其中A-为阴离子，Q、l和Y各自的定义与上述相同）的化合物在碱存在下反应来制备。
上述的另一种方法能通过下列步骤完成：
上述反应式中，R1、R5、R6和R7的定义分别和上述的定义相同，Q、l和Y各自的定义分别和上述的定义相同。
上面方法包括的酰化步骤在磷化步骤之前。
化学式（Ⅹ）中R1是十六烷基，R5、R6和R7各是氢的以“Sn”形式出现的化合物，由于在《合成》，1982，PP，399-402中已有描述因而已属公知。化学式（Ⅹ）表示的其他化合物能用上述公开的类似方法来制备。
上述反应实际上已公知，溶剂、反应温度、反应时间可根据已知条件来选择。
下面的药物实验数据描述了本发明甘油衍生物的降血压作用和血小板凝聚作用。
降血压作用：静脉注射
〔方法〕
用巴比妥钠以50毫克/公斤的量经腹膜内注射将威斯特雄小鼠（平均体重：420克）麻醉，在其左股骨动脉上测量血压。接着，将试验化合物溶于含有0.25%牛科动物血清白蛋白的盐溶液中。然后将该溶液通过右股骨动脉注射到小鼠体内。
〔实验结果〕
剂量作用曲线是根据下列各本发明的化合物降低平均血压50mmHg（MABP50）所需的剂量值来绘制的。
对本发明化合物进行测定所得的MABP50值列于下面：
（A）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯（由下面实施例2给出）
MABP50＝5毫微克/公斤
（B）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基桥内-8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯（实施例4）：
MABP50＝120毫微克/公斤
（C）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯（实施例6）：
MABP50＝99毫微克/公斤
（D）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基（1，1-二甲基-吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯（实施例8）：
MABP50＝24毫微克/公斤
（E）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯（实施例10）：
MABP50＝132毫微克/公斤
（F）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯（实施例12）：
MABP50＝58毫微克/公斤
（G）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯（实施例14）：
MABP50＝970毫微克/公斤
（H）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯（实施例16）：
MABP50＝58毫微克/公斤
（O）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基1，2，3，4-四氢异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯（实施例27）：
MABP50＝3.2微克/公斤
（P）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基1，2，3，4-四氢喹啉鎓-2-基甲基磷酸酯（实施例29）：
MABP50＝110毫微克/公斤
（Q）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯（实施例30）：
MABP50＝32毫微克/公斤
（R）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基1，2，5，6-四氢吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯（实施例31）：
MABP50＝24毫微克/公斤
（S）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-2-苯基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯（实施例32）：
MABP50＝160毫微克/公斤（产品A）
MABP50＝350毫微克/公斤（产品B）
（T）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，4-二甲基噻唑啉鎓-5-基乙基磷酸酯（实施例33）：
MABP50＝0.23毫微克/公斤
（U）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基吡啶鎓-3-基乙基磷酸酯（实施例34）：
MABP50＝195毫微克/公斤
（V）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基1，2，5，6-四氢吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯（实施例40）：
MABP50＝640毫微克/公斤
（W）2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1-氟代苯基）-2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯：
MABP50＝67毫微克/公斤
降血压作用：口服法
〔方法〕
将自身患有高血压的雄小鼠（平均体重：359克）乙醚麻醉，在小鼠左股骨动脉上通过插入的套管测量其血压。将试验化合物溶于蒸馏水中，生成的水溶液供口服。
〔实施结果〕
化合物 无 C T V W
剂量（毫克/公斤） - 3 10 3 1
样品号 2 4 3 2 3
服药前血压 155.0 152.5 141.0 138.0 150.3
（mmHg）
服药30分钟后 +5.0 -64.5 -35.3 -49.0 -36.0
血压的变化
注意：化合物C、T、V、W和上述相同。
血小板凝聚作用
〔方法〕
将雄性日本白兔用戊巴比妥麻醉，在其颈动脉上收集血液并溶于3.13%柠檬酸钠水溶液。含3.13%柠檬酸体积比为1/10的血液用常规方法处理，得到血小板浓血浆（PRP）和血小板稀血浆（PPP）进行下列实验：
用PPP稀释PRP，得到含血小板300，000/（毫米）3的样品。
用血小板凝聚同位素指示剂PAT-44（日本Niko Bioscience有限公司出品）测定血小板凝聚作用。将10微升试验溶液加到190微升PRP中，得到2×10-10-2×10-4摩尔的最终溶液，标出凝聚曲线。用含0.25%牛科动物血清白蛋白的盐溶液制备试验溶液。
〔结果〕
根据本发明下列各化合物得到的凝聚曲线，得到下列EC50值：
化合物 EC50
A 7.6×10-10
B 2.3×10-9
C 5.2×10-9
D 5.0×10-10
E 1.0×10-8
F 1.5×10-9
G 9.0×10-8
H 2.4×10-4
O 1.8×10-7
P 5.0×10-8
Q 5.2×10-10
S（产品A） 6.7×10-7
S（产品B） 7.4×10-7
T 3.2×10-9
U 8.5×10-8
V 7.7×10-8
W 7.3×10-8
从上面的数据可以清楚看出本发明甘油衍生物有显著的降血压作用，同时轻微地存在有麻烦的血小板凝聚作用。
血小板凝聚抑制作用
〔方法〕
用上面相同的方法制备血小板浓血浆（PRP）和血小板稀血浆
（PPP）进行下列实验。
用PPP稀释PRP，得到含血小板300，000/（毫米）3的样品。
在180微升PRP中加入10微升试验溶液，在产生的混合物中加入10微升工业用溶液PAF（No.P-4904，Sigma有限公司出品），得到溶液的浓度为1×10-8，观察凝聚作用。用含0.25%牛科动物白蛋白盐溶液制备试验溶液和PAF溶液。
通过因使用了PAF而使PRP的凝聚得以控制的程度，可以测得试验样品抑制凝聚的作用。
〔结果〕
试验化合物 试验溶液的浓度
2×10-4摩尔
I 100%
J 99%
K 73%
L 55%
M 100%
N 100%
X 100%
标号：
I：2-苄基氧基-3-十六烷氧基丁基赤-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯（实施例22）
J：2-苄基氧基-3-十六烷氧基丙基赤-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯（实施例23）
K：2-苄基氧基-3-十六烷氧基丙基苏-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯（实施例24）
L：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯（实施例9）
M：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基赤-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯（实施例25）
N：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基苏-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基磷酸酯（实施例26）
X：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1-氟代苯基）-2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯（实施例39）
很明显，在有PAF时，本发明甘油衍生物能有效地抑制血小板凝聚。另外已经证实本发明的甘油衍生物具有抗癌作用。
本发明甘油衍生物可掺入到药用组份中，以制成片剂、药丸、粉剂、胶囊剂、糖浆、栓剂、注射液等。一般说来，人服用甘油衍生物的剂量为10微克/公斤～0.5毫克/公斤。这种剂量的药用组份根据病人的病情每天可服用1～4次。剂量的多少决定于病情及服药方式等。药用组份含有载体、赋形剂、稀释剂等。
下面的实施例进一步描述了本发明甘油衍生物和药用组份的制备方法。下列实施例表明磷酸酯呈内盐形式。参考例描述了制备本发明甘油衍生物所用的原料化合物和中间化合物。
参考例1：1-甲基-3-羟基-1-氮鎓双环-〔2，2，2〕辛烷对-甲苯磺酸酯
1.27克奎宁环酚溶于10毫升丙酮，生成的溶液中滴加1.86克对-苯磺酸甲酯。在室温下搅拌混合物并回流加热，冷却沉淀物至
产生结晶。过滤收集结晶并干燥，得到2.81克所需的产物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：1.5-3.8（m，11H），
2.38（S，3H），2.94（S，3H），
4.0-4.2（m，1H），7.1-7.7
（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3350，2950，1460，
1320，1220，1180，
1120，1030，1005，
832，680，560
实施例1：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯
在氮气氛下，将0.1毫升氯氧化磷和0.3毫升三乙胺溶于3毫升的无醚的氯仿中。在室温，将得到的溶液搅拌一段时间。冷却下，在该溶液中滴加406毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1丙醇在3毫升氯仿的溶液。滴加完后，混合物在室温下搅拌1小时，在该混合物中滴加500毫克1-甲基-3-羟基-1-氮鎓双环-〔2，2，2〕辛烷对-甲苯磺酸酯（在参考例1中制备）在8毫升无水吡啶中的溶液，混合物在室温下搅拌过夜，在该混合物中加500毫克碳酸氢钠和1毫升水。减压蒸出溶剂。残余物中加15毫升甲苯和二氯甲烷的混合物（V/V＝1/1），过滤出不溶物。减压浓缩滤液，生成的残余物溶于四氢呋喃和水（V/V＝95/5）的溶液中。将溶液通过离子交换树脂柱（Amberlite MB-3），然后用等量四氢呋喃和水混合物洗脱，将洗脱液减压蒸出溶剂。用硅胶柱色谱提纯（洗脱液：氯仿/甲醇/水＝70/30/5）得到
190毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.9（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-4.6
（m，24H），4.66（S，
2H），7.1-7.4（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3380，2900，2830，
1460，1220，1110，
1080，1070，1040，
1015，995，950，900，
840，815，740，690，
590，515。
实施例2：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯
（1）.将实施例1制得的170毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯溶于20毫升乙醇中，生成的溶液中加入30毫克钯（5%）-碳（催化剂）。在室温下，在氮气流中，将混合物搅拌过夜。从反应液里过滤除去催化剂。减压浓缩滤液，得到140毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.9（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-4.7
（m，24H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2900，2830，
1460，1220，1110，
950，900，820，710，
510。
（2）.将130毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1-甲基-1-氮鎓双环-〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯和650毫克乙酸酐溶于13毫升氯仿中。该溶液中加入260毫克三乙胺，回流加热混合物过夜，然后减压蒸出溶剂，用硅胶色谱柱（氯仿∶甲醇∶水＝70∶30∶5）提纯生成的残余物，得到80毫克所需的化合物。
1H核磁共振（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-2.5
（m，7H），2.04（S，
3H），2.8-4.8（m，
16H），4.9-5.2（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3425，2910，2850，
1730，1460，1370，
1240，1120，1070，
1015，995，900，820，
600，520。
参考例2：内-8，8-二甲基-3-羟基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-辛烷对-甲苯磺酸酯
用2.82克3-托烷酚和3.72克对-甲苯磺酸甲酯重复实施例1的方法，得到5.71克所需的化合物。
1H核磁共振（DMSO-d6）δ：1.5-2.5（m，11H），
2.29（S，3H），2.99
（S，2H），3.03（s，3H），
3.4-4.0（m，3H），4.96
（d，1H），6.9-7.5（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3380，3035，3000，
2950，2920，1465，
1450，1325，1310，
1245，1220，1190，
1170，1130，1085，
1060，1040，1015，
950，940，815。
实施例3：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基内-8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯
用407毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，491毫克由参考例2制得的内-8，8-二甲基-3-羟基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-辛烷对-甲苯磺酸酯，0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙胺，6毫升氯仿和10毫升无水吡啶重复实施例1的方法，得到132毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-4.6
（m，26H），4.69（S，
2H），7.0-7.4（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2845，
1460，1445，1215，
1090，1070，1055，
1040，1000，970。
实施例4：2-乙酰氧基-3-十六氧基丙基内-8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯
（1）.用105毫克由实施例3制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基内-8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯，15毫克钯（10%）-碳和10毫升乙醇重复实施例2-（1）的方法，得到89毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基内-8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-4.6
（m，26H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2840，
1460，1450，1220，
1090，1075，1055，
1040，1005，970。
（2）用78毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基内-8，8-二甲基-8-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯，373毫克乙酸酐，148毫克三乙胺和7毫升氯仿重复实施例2-（2）的方法得到55毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.9（t，3H），2.28
（S，26H），1.3-1.7
（m，2H），2.05（S，
3H），2.1-2.8（m，8H），
3.0-4.6（m，15H），
4.9-5.2（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3420，2925，2850，
1735，1465，1455，
1380，1240，1095，
1080，1040，1005，
975。
实施例5：2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯
用1 178毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，1 316毫克由参考例1制得的1-甲基-3-羟基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕辛烷对-甲苯磺酸酯，0.34毫升氯氧化磷，0.98毫升三乙胺，15.8毫升氯仿和28毫升无水吡啶重复实施例1的方法，得到1 216毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.17
（d，3H），1.28（S，26H），1.3-4.7（m，
23H），4.72（S，2H），
7.1-7.55（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，
1465，1450，1220，
1120，1110，1090，
1070，1050，1040，
1020，950
实施例6：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-1-氮
鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯
（1）.用1 199毫克由实施例5制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔3，2，1〕-3-辛基磷酸酯，120毫克钯（10%）-碳和80毫升甲醇重复实施例2-（1）的方法，得到945毫克3-十六烷氧基-2-羟基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.9（t，3H），1.17
（d，3H），1.28（S，
26H），1.3-4.7（m，23H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2840，
1465，1245，1225，
1120，1105，1090，
1070，1050，1010，
950
（2）.用876毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丁基1-甲基-1-氮鎓双环〔2，2，2〕-3-辛基磷酸酯，4186毫克乙酸酐，1660毫克三乙胺和80毫升氯仿重复实施例2-（2）的方法，得到804毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.15
（d，3H），1.29（S，
26H），1.3-2.6（m，
7H），2.07（S，3H），
2.9-4.7（m，15H），
4.9-5.2（m，1H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，
1730，1465，1375，
1240，1120，1105，
1090，1080，1050，
1020。
参考例3：1，1-二甲基-2-羟基甲基-吡咯烷鎓对-甲苯甲酸酯
将1.47克1-甲基-2-吡咯烷甲醇溶于10毫升丙酮中，生成的溶液中滴加2.38克对-甲苯磺酸甲酯。在室温下，搅拌混合物，回流加热，冷却至沉淀出结晶，过滤收集结晶并干燥，得到2.67克所需的化合物。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：1.5-2.2（m，4H），
2.28（S，3H），2.94
（S，3H），3.17（S，
3H），3.3-3.9（m，
5H），5.25-5.5
（m，1H），6.95-7.6
（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3050，2960，
2900，1475，1190，
1130，1040，1015，
820，690，575
实施例7：2-苄氧基-3-十六氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯
在氮气氛下，将0.12毫升氯氧化磷和0.35毫升三乙胺溶于3毫升的氯仿中，在室温下，将生成的溶液搅拌一段时间，冷却下，滴加407毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇在氯仿中的溶液。滴加完后，在室温下将混合物搅拌30分钟，在该混合物中加入452毫克参考实施例3中的1，1-二甲基-2-羟基甲基吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯和10毫升无水吡啶。在室温下将混合物搅拌过夜，然后在该混合物中加入560毫克碳酸氢钠和1.25毫升水。减压蒸出溶剂，残余物中加入15毫升甲苯和二氯乙烷（V/V＝1/1）的混合物，过滤出不溶物，减压浓缩过滤物，生成的残余物溶于四氢呋喃和水（V/V＝95/5）的混合物中。将该溶液通过离子交换树脂柱（Amberlite MB-3），然后用四氢呋喃和水的相同混合物洗脱，将洗脱液减压处理蒸出溶剂。用硅胶色谱柱（洗脱液：氯仿/甲醇/水＝70/30/5）提纯残余物，得到212毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-1.65
（m，2H），1.7-4.1
（m，22H），4.69（S，
2H），7.1-7.5（m，5H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3050，3020，
2920，2850，1465，
1230，1190，1165，
840。
实施例8：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯
（1）.将162毫克实施例7制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基甲基磷酸酯溶于20毫升乙醇，将20毫克钯（5%）-碳（催化剂）加到所得的溶液中。在50℃，在氢气流中，将混合物搅拌过夜。冷却反应液，过滤除去催化剂。减压浓缩滤液，得到111毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基吡咯烷并-2-基甲基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-4.3
（m，24H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3420，2920，2850，
1470，1230，1100，
1070，960，840，
720，520。
（2）将100毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基-1-吡咯烷并-2-基甲基磷酸酯和503毫克乙酸酐溶于10毫升氯仿中。该溶液中加入199毫克三乙胺，并将混合物回流加热过夜。然后减压蒸出溶剂，生成的残余物用硅胶色谱柱（氯仿∶甲醇∶水＝70∶30∶5）提纯，得到100毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-2.4
（m，6H），2.06（S，
3H），2.9-4.3（m，
7H），4.9-5.2（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2925，2855，
1735，1470，1240，
1100，1070。
参考例4：1，1-二甲基-2-羟基甲基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯
用2.58克1-甲基-2-哌啶甲醇和3.72克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例3的方法，得到4.95克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：1.3-1.9（m，6H），
2.32（S，3H），3.04
（S，3H），3.1-3.6
（m，2H），3.36（S，
3H），3.7-4.0（m，
2H），5.34（t，1H），
7.0-7.8（m，6H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3325，2925，1490，
1470，1445，1190，
1125，1040，1000，
810，680，560。
实施例9：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯
用406毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，500毫克由参考例4制得的1，1-二甲基-4-羟基甲基哌啶鎓对-甲
苯磺酸酯，0.1毫升氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，6毫升的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例7的方法，得到300毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-4.1
（m，26H），4.66（S，
2H），7.1-7.4（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，1460，
1230，1080，830，
740，690，520
实施例10：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯。
（1）用300毫克由实施例9制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯50毫克钯（5%）-碳和30毫升乙醇重复实施例8-（1）的方法，得到220毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基哌啶并-2-基甲基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28
（S，26H）1.3-4.2
（m，26H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3400，2910，2850，
1465，1220，1080
（2）用190毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-2-基甲基磷酸酯，4毫升乙酸酐，1毫升
无水吡啶和10毫升二氯乙烷重复实施例8-（2）的方法，得到80毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28
（S，26H），1.3-2.0
（m，8H），2.04（S，
3H），3.1-4.3（m，
17H），4.9-5.1（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2860，
1740，1460，1370，
1250，1190，1120，
1090，1045，1020，
1000，980，945，
810，720，690
参考例5：1，1-二甲基-3-羟基甲基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯
用2.58克1-甲基-3-哌啶甲醇和3.72克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例3的方法，得到5.13克所需的化合物，熔点为130-132℃。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：0.8-2.1（m，5H），
2.29（S，3H），2.6
-3.6（m，6H），3.03
（S，3H），3.11（S，
3H），4.79（t，1H），
6.9-7.6（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3360，3050，3020，
2940，2910，2860，
1480，1450，1215，
1190，1045，1010，
820，700，560
实施例11：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯
用407毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，473毫克由参考例5制得的1，1-二甲基-3-羟基甲基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙胺，6毫升的氯仿和10毫升无水吡啶，重复实施例7的方法，得到250毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28
（d，26H），1.3-4.0
（m，26H），4.70（S，
2H），7.1-7.5（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3060，3020，
2930，2860，1640，
1460，1220，1090
1070
实施例12：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯
（1）用195毫克实施例11制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯，15毫克钯（5%）-碳和20毫升乙醇重复实施例8-（1）的方法，得到126毫克3-
十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28（S，26H），1.3-4.0（m，26H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3450，2930，2860，1470，1230，
1090，1070，1040。
（2）用109毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯，534毫克乙酸酐，211毫克三乙胺和10毫升氯仿，重复实施例8-（2）的方法，得到75毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-2.0（m，6H），2.05（S，3H），2.2-4.0
（m，19H），4.9-5.2（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3450，2925，2850，1735，1470，
1375，1240，1095，1070，1040
参考例6：1，1-二甲基-4-羟基甲基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯
用1.57克1-甲基-4-哌啶甲醇和2.26克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例3的方法，得到3.13克所需的化合物。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：1.2-2.0（m，4H），2.27
（S，3H），2.96（S，3H），3.06（S，3H），
3.1-3.5（m，7H），4.60（t，1H），7.0-
7.6（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3325，3010，2950，2850，2790，
1470，1410，1390，1310，1280
1200，1125，1075，1040，1010，
920，810，670，565。
实施例13：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯
用812毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，1克由参考例6制得的1，1-二甲基-4-羟基甲基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.2毫克氯氧化磷，0.6毫升三乙胺，12毫升的氯仿和16毫升无水吡啶重复实施例7的方法，得到820毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）：0.88（t，3H），1.28（S，26H），
1.3-1.9（m，6H），3.00（S，3H），3.08
（S，3H），3.0-4.0（m，14H），4.68（S，
2H），7.1-7.4（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2850，1460，1370，
1340，1220，1120，1070，1020，
980，920，850，700，540
实施例14：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯
（1）用770毫克由实施例13制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯，150毫克钯（5%）-碳和100毫升乙醇重复实施例8-（1）的方法，得到650毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基哌啶并-4-基甲基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，36H），
1.3-2.0（m，6H），3.08（S，3H），3.14
（S，3H），3.2-3.9（m，14H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2850，1460，1220，
1120，1080，990，940，920，850。
（2）用600毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基甲基磷酸酯，12毫升乙酸酐和3毫升无水吡啶，重复实施例8-（2）的方法，得到260毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-2.0（m，6H），2.04（S，3H），3.08
（S，3H），3.14（S，3H），3.3-4.5（m，13H）
5.0-5.2（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1;3400，2910，2850，1730，1460，
1370，1280，1070，980，920，
840，800，540。
参考例7：1，1-二甲基-2-（2-羟基乙基）-吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯
用1克1-甲基-2-吡咯烷乙醇和1.41克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例3的方法，得到2克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：1.5-2.6（m，7H），2.36（S，
3H），2.86（S，3H），3.12（S，3H），3.4-
3.8（m，4H），7.1-7.7（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3350，2925，1470，1180，1120，
1030，1000，850，680，560。
实施例15：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯
用406毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，500毫克由参考题7制得的1，1-二甲基-2-（2-羟基乙基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.1毫升氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，6毫升氯仿和8毫升无水吡啶，重复实施例7的方法，得到310毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-4.1（m，26H），4.68（S，2H），7.1-
7.4（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2845，1460，1220，
1090，1060，950，730
实施例16：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯
（1）用260毫克由实施例15制得的2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯，50毫克钯（5%）-碳和30毫升乙醇重复实施例8-（1）的方法，得到220毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基2-（1，1-二甲基吡咯烷并-2-基）乙基磷酸酯。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-4.1（m，26H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2925，2850，1470，1220，
1060，955，880，820，720。
（2）用200毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基2
-（1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基）乙基磷酸酯，1克乙酸酐，400毫克三乙胺和20毫升氯仿重复实施例8-（2）的方法，得到130毫克所要求的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-2.4（m，9H），2.04（S，3H），2.8-
4.3（m，16H），4.9-5.2（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2840，1730，1460，
1370，1230，1090，1060，1020，
950，810，710。
实施例17：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基磷酸酯
用407毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，452毫克1，1-二甲基-3-羟基哌啶鎓对-甲苯磷酸酯（由1-甲基-3-哌啶酚和对-甲苯磺酸甲酯制得），0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙胺和3毫升氯仿重复实施例1的方法，得到293毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-4.6（m，24H），4.69（S，2H），7.15-
7.45（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3060，3025，2920，2850，
1460，1220，1080，1055，1020。
实施例18：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基磷酸酯
用366毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-丙醇，407毫克
1，1-二甲基-4-羟基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯（由1-甲基-4-哌啶酚和对-甲苯磺酸甲酯制得），0.10毫升氯氧化磷，0.31毫升三乙胺，7毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例1的方法，除了与对-甲苯磺酸酯反应外，其他都是在辐射和超声波下进行的，这样得到109毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-4.5（m，24H），4.69（S，2H），7.1-
7.4（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3430，3030，2940，2870，1470，
1240，1110，1090，1065，1045，
1010，930，865。
实施例19：2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基吡咯烷鎓-3-基磷酸酯
用419毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丁基，480毫克1，1-二甲基-3-羟基吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯（由1-甲基-3-吡咯烷酚和对甲苯磺酸甲酯制得的），0.1氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，7毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例1的方法，得到150毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.18（d，3H）
1.28（S，26H），1.3-2.6（m，4H），2.95-
4.1（m，17H），4.68（S，2H），7.1-7.4
（m，5H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3450，3010，2910，2850，1460，
1370，1240，1090，1060，1020，
940，920，880，800，750。
实施例20：2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-3-基磷酸酯
用631毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，678毫克1，1-二甲基-3-羟基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.18毫升氯氧化磷，0.52毫升三乙胺，9毫升通过氧化铝柱的氯仿和15毫升无水吡啶，重复实施例1的方法，得到527毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.18（d，3H），
1.28（S，26H），1.3-4.6（m，23H），4.71
（S，2H），7.1-7.6（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2840，1480，1460，
1450，1225，1080，1060，1020，
965。
实施例21：2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基哌啶鎓-4-基磷酸酯
用2 100毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，2480毫克1，1-二甲基-4-羟基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.5毫升氯氧化磷，1.5毫升三乙胺，30毫升通过氧化铝柱的氯仿和40毫升无水吡啶重复实施例1的方法，得到420毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.0-1.2（m，
3H），1.28（S，26H），1.3-4.5（m，23H），
4.70（S，2H），7.2-7.5（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，1460，1380，
1230，1070，1040，1000，920，
855，740，700，660
参考例8：赤-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯
将2.16克赤-1-甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷溶于20毫升丙酮中，向生成的溶液中滴加2.10克对-甲苯磺酸甲酯。在室温下搅拌混合物并回流加热，冷却至沉淀产生结晶。过滤收集结晶并干燥，得到3.80克所需的化合物，熔点为155-157℃。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：1.5-2.2（m，4H），2.28
（S，3H），3.12（S，3H），3.20（S，3H），
3.3-3.85（m，3H），5.2-5.35（m，1H），
6.09（d，1H），6.9-7.5（m，9H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3320，3070，3025，3000，2975，
2920，1450，1215，1190，1135，
1110，1045，1030，1010，820，
700，690，570。
实施例22：2-苄氧基-3-十六烷氧基丁基赤-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯
用842毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，1155毫克由参考例8制得的赤-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.20毫升氯氧化磷，0.60毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和16毫升无水吡啶重复实施例1的方法，得到459毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.7-1.1（m，6H），1.28（S，
26H），1.3-3.9（m，3H），4.2-4.6（m，2H），
5.70（d，1H），7.1-7.6（m，10H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3420，2920，2850，1470，1455，
1235，1080，860，740，700。
实施例23：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基赤-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯
用338毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1丙醇，480毫克由参考例8制得的赤-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.09毫升氯氧化磷，0.26毫升三乙胺，7毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶，重复实施例1的方法，得到150毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-3.9（m，22H），4.46（S，2H），5.70
（d，1H），7.1-7.6（m，10H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，1465，1450，
1230，1080，1065，860，730，695。
参考例9：苏-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯
用0.94克苏-1-甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷和0.91克对-甲苯磺酸甲酯，重复实施例8的方法，得到1.65克所需的化合物，熔点为167-168℃。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：1.1-2.2（m，4H），2.28
（S，3H），3.11（S，3H），3.38（S，3H），
3.3-4.1（m，3H），4.85（dd，1H），6.19
（d，1H），6.95-7.6（m，9H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3550，3470，3400，3220，3070，
3040，3000，2950，2925，1480，
1220，1200，1140，1055，1020，
820，705。
实施例24：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基苏-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯基甲基磷酸酯
用407毫升2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，566毫克由参考例9制得的苏-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和10毫升无水吡啶重复实施例1的方法，得到283毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H），
1.3-2.1（m，6H），2.8-4.3（m，16H），
4.45（d，2H），5.1-5.45（m，1H），6.9-
7.55（m，10H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3060，3030，2920，2850，
1465，1450，1240，1100，1075，
1060，1040，1005，960，840，695。
实施例25：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基赤-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯甲基磷酸酯
在氮气氛下，将0.12毫升氯氧化磷和0.35毫升三乙胺溶于3毫升通过氧化铝柱的氯仿中，在室温下，将得到的溶液搅拌一段
时间。冷却下，在该溶液中滴加359毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇在氯仿（象上面那样处理）中的3毫升溶液。滴加完后，在室温下将混合物搅拌30小时，加入566毫克赤-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯烷鎓对-甲苯磺酸酯（参考例8制得的）在8毫升无水吡啶中的溶液。在室温下，将混合物搅拌过夜，再加入560毫克碳酸氢钠和1.5毫升水。然后将生成的混合物搅拌一段时间，减压蒸出溶剂。残余物中加15毫升甲苯和二氯甲烷（V/V＝1/1）的混合物过滤出不溶物。减压浓缩滤液，将残余物溶于四氢呋喃和水（V/v＝95/5）的混合物中。将溶液通过离子交换树脂（Aberlite MB-3）柱，然后用四氢呋喃和水相同的混合物洗脱，将洗脱液减压蒸出溶剂。用硅胶色谱柱（洗脱液∶氯仿/甲醇/水＝80/20/2）提纯残余物，得到122毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（t，3H），1.29（S，26H）
1.95（S，3H），1.3-3.9（m，2H），4.4-4.9
（m，1H），7.2-7.55（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，1735，1465，
1450，1370，1240，1090，1080，
1065
实施例26：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基苏-1，1-二甲基吡咯烷鎓-2-基苯甲基磷酸酯
用359毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，566毫克由参考例9制得的苏-1，1-二甲基-2-（α-羟基苄基）吡咯鎓对-甲苯磺酸酯，0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙
胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和10毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到207毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.95（S，3H），1.3-2.1（m，9H），2.8-
4.3（m，15H），4.35-4.7（m，1H），5.1-
5.45（m，1H），7.2-7.55（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，1735，1465，
1450，1370，1240，1090，1075，
1040。
参考例10：2，2-二甲基-3-羟基甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉鎓对-甲苯磺酸酯
将1.80克1，2，3，4-四氢-3-异喹啉甲醇，1.69克90%甲酸和1.04克35%甲醛水放在封闭管中，在140℃加热16小时。冷却反应液，然后加10%钠水使溶液呈碱性。接着加碳酸钾并用氯仿萃取不溶油，萃取物用无水硫酸钠干燥并减压除去溶剂，得到1.95克2-甲基-1，2，3，4-四氢化3-异喹啉甲醇。
将887毫克2-甲基-1，2，3，4-四氢化-3-异喹啉甲醇溶于12毫升丙酮中，向生成的溶液中滴加932毫克对-甲苯磺酸甲酯。在室温下，将混合物搅拌3小时至沉淀产生结晶，过滤收集结晶，用丙酮洗涤并减压干燥，得到1.31克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CDCl6）δ：2.25（S，3H），2.6-4.8（m，
7H），3.05（S，3H），3.50（S，3H），5.53
（t，1H），6.8-7.7（m，8H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3310，3240，1460，1235，1210，
1195，1130，1045，690，570
实施例27：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯
用359毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，545毫克由参考例10制得的2，2-二甲基-3-羟基甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓对-甲苯磺酸酯，0.12氯氧化磷，0.35毫升三乙胺，3毫升通过氧化铝柱的氯仿和10毫升无水吡啶，重复实施例25的方法，得到473毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-1.65（m，2H），2.05（S，3H），3.13
（S，3H），3.2-4.8（m，16H），4.95-5.25
（m，1H），7.0-7.4（m，4H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2920，2850，1735，1460，
1370，1240，1100，1080，1060，
1030，965，850，830，745。
参考例11：1，1-二甲基-2-羟基甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓对-甲苯磺酸酯
在有400毫克氧化铂的情况下，在120毫升乙醇中，用氢还原6克甲基喹哪啶酸酯，得到6.8克1，2，3，4-四氢喹哪啶酸甲酯油状物。在无水乙醚中，将3.0克生成的甲酯用1克氢化铝锂进一步还原，得到2.6克1，2，3，4-四氢化-2-喹啉甲醇。在室温下，将1.6克生成的醇，0.93毫升二甲磺酸，2.16克碳酸钙和8毫升水的混合物搅拌6小时。在反应混合物中
加乙醚并过滤出不溶物，分离有机部分，用水洗涤并用硫酸钠干燥。减压除去溶剂，用硅胶色谱柱（洗脱液∶氯仿）提纯有机部分，得到1.4克1-甲基-1，2，3，4-四氢化-2-喹啉甲醇浅黄色油状物。
1H核磁共振谱（CDCl6）δ：1.6（br，S，1H），1.70-2.20
（m，2H），2.60-2.84（m，2H），3.00（S，
3H），3.24-3.46（m，1H），3.56-3.76
（m，2H），6.48-7.20（m，4H）
将1.3克1-甲基-1，2，3，4-四氢化-2-喹啉甲醇和1.37克对-甲苯磺酸酯的混合物，在100℃加热6小时。用倾析法从反应混合物中除去溶剂，用乙醚洗涤残余物，得到2.7克暗红色油状的所需的化合物。
1H核磁共振谱（CDCl6）δ：1.8-2.3（m，2H），2.30（S，
3H），2.70-3.00（m，2H），3.58（S，3H），
3.68（S，3H），4.02（S，2H），5.20（br，S，
1H），6.90-7.90（m，8H）
实施例28：2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓-2-基甲基磷酸酯
用406毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，580毫克由参考例11制得的1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢-2-羟基甲基喹啉鎓对-甲苯磺酸酯，0.1毫升氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，3毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例7的方法，得到150毫克所要求的化合物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.74-1.00（m，3H），1.28
（S，28H），2.04-4.30（m，14H），3.48
（S，3H），3.56（S，3H），4.62（S，2H），
7.10-7.50（m，9H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3030，2905，2840，1490，
1450，1230，1090，1060
实施例29：2-乙酰氧基-3-十六氧基丙基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉鎓-2-基甲基磷酸酯
（1）.在室温和大气压下，在有300毫克10%钯-碳的存在下，在80毫升甲醇中，将1.2克2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-2-基甲基磷酸酯加氢，得到950毫克3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-2-基甲基磷酸酯蜡状物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.72-1.00（m，3H），1.28
（S，28H），2.20-4.44（m，14H），3.62
（S，3H），3.70（S，3H），7.24-7.90（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2905，2840，1480，1460，
1230，1090，1070，1050。
（2）.用500毫克由上面得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-2-基甲基磷酸酯，2.5克乙酸酐，1克三乙胺和50毫升氯仿重复实施例8-（2）的方法，得到100毫克所需要的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.72-1.00（m，3H），1.28（S，
28H），2.02（S，3H），2.20-4.40（m，14H），
3.62（S，3H），3.70（S，3H），4.99-5.16
（m，1H），7.28-7.96（m，4H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3406，2915，2845，1730，1460，
1370，1235，1090，1070，975，
820，765，540。
参考例12：3，3-二甲基-4（R）-羟基甲基-1，3-噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯
用520毫克4（R）-羟基甲基-3-甲基-1，3-噻唑烷和726毫克对-甲苯磺酸甲酯，重复参考例10的方法，得到1070毫克所需的白色结晶化合物。
1H核磁共振谱（DMSD-d6）δ：2.29（S，3H），2.7-3.5
（m，2H），3.13（S，3H），3.33（S，3H），
3.6-4.0（m，3H），4.68（S，2H），5.2-5.9
（br，S，1H），7.11（d，2H），7.49（d，2H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3380，3240，3005，2960，2850，
1470，1460，1215，1190，1135，
1050，1015，820，700，690，570
实施例30：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯
用359克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，479毫克由参考例12制得的3，3-二甲基-4（R）-羟基甲基-1，3-噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和10毫升无水吡啶，重复实施例25的方法，得到374毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.90（m，3H），1.28（S，26H）
1.3-1.65（m，2H），2.06（S，
3H），2.7-3.65（m，15H），3.8-4.35（m，
6H），4.5-4.9（m，2H），4.9-5.25（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2925，2855，1740，1470，
1380，1245，1100，1080，1060，
830
参考例13：1，1-二甲基-3-羟基甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓对-甲苯磺酸酯
用2.8克1-甲基-1，2，5，6-四氢-3-吡啶甲醇和4.1克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例10的方法，得到6.19克所需的白色结晶化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：2.34（S，3H），2.3-2.6（m，
2H），3.12（S，6H），3.42（t，2H），3.88
（br，S，2H），3.96（br，S，2H），5.8-6.0
（m，1H），7.1-7.7（m，4H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3400，3025，2925，1480，1200，
1120，1030，1010，970，940，
820，680。
实施例31：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯
用360毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，940毫克由参考例13制得的1，1-二甲基-3-羟基甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.1毫升氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施
例25的方法，得到260毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H），
1.3-1.6（m，2H），2.04（S，3H），2.4-
2.7（m，2H），3.16（S，6H），3.3-4.4（m，
12H），4.9-5.2（m，1H），5.9-6.1（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2850，1730，1460，
1370，1240，1090，1060，1010，
970，940，820，720，560，510。
参考例14：3，3-二甲基-4-羟基甲基2-苯基噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯
（1）用0.84克碳酸氢钠中和1.72克L-半胱氨酸甲酯氢氯化物。将生成的酯溶于2毫升甲醇中，在该溶液中加入0.94克苯甲醛在3毫升甲醇中的溶液。然后在氮气氛下，在室温下，将混合物搅拌40小时。将乙醚加到反应混合物中，然后用稀盐酸萃取混合物，用碳酸氢钠中和萃取物，然后用乙醚萃取。用无水硫酸钠干燥有机部分并减压蒸出溶剂，得到1.51克4-甲氧基羰基-2-苯基噻唑烷无色油状物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：2.9-4.1（m，2H），3.76（d，
3H），4.3-4.5（m，1H），5.46和5.62（br，
S×2，1H），7.2-7.6（m，5H）。
（2）.将2.23克4-甲氧基羰基-2-苯基噻唑烷在20ml乙腈中的溶液冷却至-15℃，在加入4.3克35%福尔马林和1.0克氰基硼氢钠后，搅拌30分钟。用水冷却下，加乙酸酸化混合物，加水后，加入碳酸钾碱化。用乙醚萃取碱性溶液，用无水硫酸钠干燥
醚的萃取物，并减压蒸出溶剂。用硅胶色谱柱（洗脱液∶氯仿）提纯残余物，得到2.37克4-甲氧基羰基-3-甲基-2-苯基噻唑烷无色油状物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：2.28和2.36（S×2，3H）
2.7-4.3（m，3H），3.78（S，3H），4.74和
5.36（S×2，1H），7.2-7.6（m，5H）
（3）.冷却至-30℃，将320毫克硼氢化钠在40毫升乙醇中的溶液滴加到680毫克氯化钙二水合物溶于20毫升乙醇的溶液中。在-30℃，将生成的混合物搅拌30分钟，混合物中加入2.37克-4-甲氧基羰基-3-甲基-2-苯基噻唑烷在10毫升乙醇中的溶液。在0℃，将生成的混合物搅拌22小时，接着在室温搅拌1小时。将13毫升20%盐酸-乙醇溶液加到混合物中。将生成的混合物减压蒸出溶剂。加水后，加10毫升浓氨水碱化残余物。用二氯甲烷萃取含水混合物。用无水硫酸钠干燥萃取物并减压除去溶剂。残余物用硅胶色谱柱（洗脱液∶氯仿）提纯，得到1.00克4-羟基甲基-3-甲基-2-苯基噻唑烷。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：2.16和2.24（S×2，3H），2.3
-2.5（m，1H），2.6-3.5（m，3H），3.5-
4.0（m，2H），4.74和5.54（S×2，1H），
7.2-7.6（m，5H）。
（4）.在10毫升丙酮中，将1.00克4-羟基甲基-3-甲基-2-苯基噻唑烷和0.89克对-甲苯磺酸甲酯回流加热52小时。然后将该混合物减压蒸出溶剂并将乙醚加到残余物中。用乙醚洗涤不溶物并减压干燥，得到1.74克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：2.36（S，3H），2.86和2.92
（S×2，3H），3.16和3.22（S×2，3H），
2.5-4.5（m，5H），6.07和6.13（S×2，1H）
7.1-7.8（m，9H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3300，3050，2960，2950，2860，
1445，1215，1170，1120，1025，
1000，815，675，560。
实施例32：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基-3，3-二甲基-2-苯基-1，3-噻唑烷鎓-4-甲基磷酸酯
用198毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，320毫克由参考例14制得的3，3-二甲基-4-羟基甲基-2-苯基噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.05毫升氯氧化磷，0.15毫升三乙胺，3毫升通过氧化铝柱的氯仿和4毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到所需的二种异构体化合物，产物A120毫克和产物B30毫克，用TLC（薄层色谱法）将它们彼此分开。
产物A
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-1.6（m，2H），2.06（S，3H），2.92
（S，3H），3.16（S，3H），3.3-3.6（m，5H），
3.9-4.1（m，2H），4.2-4.4（m，4H），5.0-
5.2（m，1H），6.16（S，1H），7.4-7.8（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3375，2910，2850，1730，1450，
1370，1240，1060，810，
产物B
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H），
1.3-1.6（m，2H），2.04（S，3H），2.96
（S，3H），3.26（S，3H），3.3-3.7（m，5H），
3.9-4.1（m，2H），4.2-4.4（m，4H），5.0
-5.2（m，1H），6.08（S，1H），7.4-7.8
（m，5H），
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2910，2850，1735，1450，
1360，1230，1080。
参考例15：3，4-二甲基-5-（2-羟基乙基）-噻唑鎓对-甲苯磺酸酯
用0.71克5-（2-羟基乙基）-4-甲基噻唑和0.95克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例10的方法，得到1.25克所需的化合物。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：2.34（S，3H），2.46（S，3H）
3.05（t，2H），4.13（S，3H），4.7-5.3
（br，1H），7.0-7.6（m，4H），9.96（S，1H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3410，1590，1450，1200，1185，
1130，1040，1010，815，685，570，
实施例33：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，4-二甲基噻唑鎓-5-基乙基磷酸酯
用357毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，492毫克由参考例15制得的3，4-二甲基-5-（2-羟基乙基）-噻唑鎓对-甲苯磺酸酯，0.12毫升氯氧化磷，0.35毫升三乙
胺，6毫升氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到152毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：0.85（t，3H），1.23（S，26H）
1.3-1.6（m，2H），1.99（S，3H），2.44（S，
3H），3.0-4.1（m，13H），4.91（q，1H），
10.00（S，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3410，2920，2850，1730，1445，
1370，1235，1090，1060，830，
参考例16：3-（β-羟基乙基）-1-甲基-吡啶鎓对-甲苯磺酸酯
用1.00克3-吡啶乙醇和1.51克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例10的方法，得到2.51克所需的化合物。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：2.36（S，3H），3.00（t，2H），
3.84（t，2H），4.34（S，3H），7.1-8.8
（m，8H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3050，2925，1500，1300，
1210，1180，1120，1030，1000，
810，670，
实施例34：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-甲基-吡啶鎓-3-基乙基磷酸酯
用358毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，930毫克由参考例16制得的3-（β-羟基乙基）-甲基吡啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.3毫升三乙胺，6毫升氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到250毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H）
1.3-1.7（m，2H），2.04（S，3H），3.12
（t，2H），3.42（t，2H），3.54（d，2H），
3.86（t，2H），4.0-4.2（m，2H），4.38
（S，3H），4.9-5.1（m，1H），7.8-8.9（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2900，2840，1730，1500，
1460，1370，1230，1090，1060，
940，810，670，
参考例17：1，1-二甲基-3-羟基-4-苯基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯
用1.0克1-甲基-4-苯基-3-哌啶甲醇和910毫克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例10的方法，得到900毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：1.9-2.80（m，4H），2.36（S，
3H），3.10-3.90（m，12H），7.0-7.76
（m，4H）
实施例35：α-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-4-苯基哌啶并-3-基甲基磷酸酯
用406毫克α-苄氧基-1-十六烷氧基丙醇，620毫克由参考例17制得的1，1-二甲基-3-羟基甲基-4-苯基哌啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.1毫克氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例7的方法，得到500毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.72-1.04（m，3H），1.10-
1.68（m，28H），1.80-2.80（m，4H），
3.24（d，6H），3.20-3.90（m，9H），4.58
（S，2H），7.10-7.40（m，15H），
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3050，2910，2840，1230，
1090，1060，835，690。
实施例36：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-4-苯基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯
（1）.在室温和大气压力下，在30毫升甲醇中，在有100毫克10%钯-碳的条件下，将370毫克2-苄氧基-3-十六烷氧基丙基1，1-二甲基-4-苯基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯加氢，得到270毫升3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基-4-苯基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯蜡状物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.72-1.02（m，3H），1.10-
1.8（m，28H），1.90-2.80（m，4H），3.10
-3.90（m，15H），7.10-7.40（m，5H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2900，2840，1220，1090，
1060，1030，830，750，690。
（2）.用240毫克由上述得到的3-十六烷氧基-2-羟基丙基1，1-二甲基-4-苯基哌啶鎓-3-基甲基磷酸酯，1.03克乙酸酐，410毫克三乙胺和25毫升氯仿重复实施例8-（2）的方法，得到200毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.76-1.00（m，3H），1.10-
1.60（m，28H），1.96（S，3H），2.10-2.80
（m，4H），3.10-3.90（m，15H），4.90-5.10
（m，1H），7.10-7.44（m，5H）。
红外光谱（KBp）Cm-1：3410，2920，2850，1735，1460，
1370，1240，1075，1065，1035，
830，755，695，535，
参考例18：3，3-二甲基-4（R）-羟基甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯
（1）.在室温下，将3.43克L-半胱氨酸甲酯氢氯化物和1.72克异戊醛在20毫升甲醇中的溶液搅拌5天。在该反应混合物中加入2.02克三乙胺。减压浓缩生成的混合物，在加入10毫升水后，用乙醚萃取，并将该醚萃取物用无水硫酸钠干燥并减压蒸出溶剂。得到3.15克2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷-4（R）-羧酸甲酯无色油状物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.7-1.2（m，6H），1.3-2.3
（m，3H），2.3-2.6（br，1H），2.65-3.45
（m，2H），3.77和3.78（S×2，3H），3.7-
4.8（m，2H）
（2）.将4毫升35%福尔马林和1.0克氰基硼氢钠加到2.03克甲基2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷-4（R）-羧酸酯溶于30毫升乙腈的溶液中。在室温下，将生成的混合物搅拌40分钟，加少量乙酸后，减压蒸出溶剂。残余物中加入1毫升水和20克碳酸钾。用二氯甲烷萃取生成的混合物，将萃取物用无水硫酸钠干燥并减压蒸出溶剂。用硅胶色谱柱（洗脱液：氯仿/甲醇（100/1），提纯残余物，得到1.41克3-甲基-2-（2-甲基）丙基-1-1，3-噻唑烷-4（R）-羧酸甲酯。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.8-1.2（m，6H），1.2-2.0
（m，3H），2.33和2.38（S×2，3H），3.0-
3.4（m，2H），3.75和3.77（S×2，3H），
3.5-4.7（m，2H）。
（3）.采用参考例14-（3）同样的方法，在低于-10℃的温度下，将3.88毫克氯化钙二水合物，182毫克硼氢化钠和1247毫克3-甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷-4（R）-羧酸甲酯的混合物搅拌过夜，得到369毫克3-甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷-4（R）-甲醇。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.7-1.2（m，6H）1.2-1.9
（m，3H），2.28和2.38（S×2，3H）2.2-
3.7（m，6H），3.8-4.65（m，1H）
（4）.用369毫克3-甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷-4（R）-甲醇和363毫克对-甲苯磺酸甲酯重复参考例10的方法，得到600毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（DMSO-d6）δ：0.8-1.2（m，6H），1.2-
2.1（m，3H），2.28（S，3H），2.7-3.6
（m，8H），3.7-4.2（m，3H），4.7-5.1
（m，1H），6.9-7.55（m，4H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，3030，2960，2930，2880，
1470，1215，1200，1125，1035，
1015，820，685，580
实施例37：α-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3，3-二甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲
基磷酸酯
用300毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，473毫克由参考例18制得的3，3-二甲基-4（R）-羟基甲基-2-（2-甲基）丙基-1，3-噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.10毫升氯氧化磷，0.29毫克三乙胺，5毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到所需的二种异构体化合物，253毫克产物A和83毫克产物B，用TLC将它们彼此分开。
产物A
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.8-1.2（m，9H），1.28（S，
26H），1.3-2.2（m，5H），2.06（S，3H）
2.8-3.65（m，12H），3.8-4.4（m，5H），
4.8-5.25（m，2H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2950，2925，2850，1735，
1465，1370，1240，1190。
产物B
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.8-1.2（m，9H），1.28（S，
26H），1.3-2.2（m，5H），2.06（S，3H）
2.8-3.65（m，12H），3.8-4.4（m，5H），
4.8-5.25（m，2H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2950，2925，2850，1740，
1470，1375，1240，1190，
参考例19：3-（3-羟基-1-丙基）-1-甲基-吡啶鎓对-甲苯磺酸酯
用氢化铝锂还原3-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯，得到3-（3
-吡啶基）-2-丙烯醇。在30毫升丙酮中，将710毫克3-（3-吡啶基）-2-丙烯醇和980毫克对-甲苯磺酸甲酯回流加热22小时。用倾析法除去反应混合物的溶剂，然后用丙酮和乙醚洗涤。减压干燥残余物，得到1.3克所需的橙色油状化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：2.34（S，3H），4.28（d，2H），
4.34（S，3H），6.7-6.8（m，2H），7.1-8.9
（m，9H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3350，3050，1700，1500，1440，
1360，1290，1210，1180，1115，
1030，1000，960，815，670。
实施例38：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基3-（1-甲基吡啶鎓-3-基）-2-丙烯基磷酸酯
用358毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，960毫克由参考例19制得的3-（3-羟基-1-丙烯基）-1-甲基吡啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.1毫升氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到160毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H），
1.3-1.6（m，2H），2.02（S，3H），3.42
（t，2H），3.76（d，2H），3.96（t，2H），
4.40（br，3H），4.5-4.7（m，2H），4.9-
5.2（m，2H），6.80（br，S，2H），7.7-9.0
（m，4H）。
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2900，2850，1730，1500，
1455，1370，1230，1080，1010，
960，850，820，660，
参考例20：1-（1-氟苯基）-3-羟甲基-2-甲基异喹啉鎓对-甲苯磺酸酯
将1-（1-氟苯基）-3-异喹啉羧酸转化成它的乙酯，然后用氢化铝锂还原，得到1-（1-氟苯基）-3-异喹啉甲醇。采用参考例10同样的方法，将得到的1.26克1-（1-氟苯基）-3-异喹啉甲醇与930毫克对-甲苯磺酸甲酯反应，得到1.6克所需的浅橙色固体化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：2.32（S，3H），4.18（S，3H），
5.10（S，2H），7.0-8.7（m，14H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3250，1565，1480，1440，1410，
1380，1325，1220，1170，1150，
1020，1000，920，840，810，800，
770，620，560
实施例39：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基1-（1-氟苯基）-2-甲基异喹啉鎓-3-基甲基磷酸酯
用358毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丙醇，1，1克由参考例20制得的1-（1-氟苯基）-3-羟甲基-2-甲基异喹啉鎓对-甲苯磺酸酯，0.1毫升氯氧化磷，0.3毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例25的方法得到260毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.88（t，3H），1.28（S，26H），
1.3-1.6（m，2H），2.00（d，3H），3.3-3.5
（m，2H），3.54（d，2H），3.9-4.1（m，2H），
4.24（S，3H），4.9-5.2（m，1H），5.40
（d，2H），8.8（m，9H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2900，2840，1730，1560，
1480，1440，1400，1330，1230，
1080，820，800，750
参考例21：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇
（1）.用冰冷却下，在100毫升无水二甲基甲酰胺中，用2.36克60%氢化钠处理17.67克3-十六烷氧基丁烷-1，2-二醇。在冷却的混合物中加入6.77克苄基氯，在室温下，将生成的混合物搅拌16小时。用常规方法回收反应混合物，并用硅胶色谱柱提纯，得到4.33克1-苄氧基-3-十六烷氧基-2-丁醇。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.88（m，3H），1.0-1.25
（m，3H），1.26（S，26H），1.3-1.7（m，2H），
2.3-2.7（br，1H），3.1-3.8（m，6H），
4.55（S，2H），7.32（S，5H）
（2）.在氯仿中，将4.33克1-苄氧基-3-十六烷氧基-2-丁醇，26.34克乙酸酐和10.42克三乙胺回流加热17小时。用常用方法处理反应混合物并用硅胶色谱柱提纯，得到4.56克2-乙酰氧基1-苯基氧基-3-十六烷氧基丁烷。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.88（t，3H），1.0-1.2（m，
3H），1.26（S，26H），1.3-1.6（m，2H），
2.07，2.09（S×2，3H），3.0-3.8（m，5H），
4.52（S，2H），4.9-5.15（m，1H），7.2-
7.4（m，5H）
（3）.在40℃和大气压力下，在甲醇中，在有450毫克10%钯-碳的条件下，将4.53克2-乙酰氧基-1-苄氧基-3-十六烷氧基丁醇加氢，得到3.60克所需的蜡状化合物。
1H核磁共振谱（CDCl3）δ：0.88（t，3H），1.0-1.25（m，
3H），1.26（S，26H），1.3-1.65（m，2H），
2.11（S，3H），2.15-2.6（br，1H），3.2-3.9（m，5H），4.6-5.0（m，1H）
实施例40：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基1，1-二甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓-3-基甲基磷酸酯
用373毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，470毫克由参考例13制得的1，1-二甲基-3-羟甲基-1，2，5，6-四氢吡啶鎓对-甲苯磺酸酯，0.12毫克氯氧化磷，0.35毫升三乙胺，6毫升通过氧化铝柱的氯仿和10毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到63毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.0-1.25（m，
3H），1.28（S，26H），1.3-1.65（m，2H），
2.08（S，3H），2.35-2.7（m，2H），3.17
（S，6H），2.9-4.1（m，9H），4.2-4.4（m，
2H），4.8-5.2（m，1H），5.9-6.1（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3400，2900，2925，2850，1735，
1465，1455，1375，1240，1100，
1080，1070
实施例41：2-乙酰氧基-3-十六烷氧丁基3，3-二甲基-2-苯基-1，3-噻唑烷鎓-4-基甲基磷酸酯
用550毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，940毫克由参考例14制得的3，3-二甲基-4-羟基甲基-2-苯基噻唑烷鎓对-甲苯磺酸酯，0.15毫升氯氧化磷，0.44毫升三乙胺，9毫升通过氧化铝柱的氯仿和8毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到所需的异构化合物，160毫克产物A，70毫克产物B，用TLC将它们分开。
产物A
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.14（d，3H），
1.28（S，26H），1.3-1.7（m，2H），2.08
（S，3H），2.94（S，3H），3.20（S，3H），
3.3-3.7（m，5H），3.8-4.5（m，5H），6.18
（S，1H），7.4-7.8（m，5H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3350，2900，2850，1730，1440，
1360，1220，1100，970，810，
730，700
产物B
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.89（t，3H），1.14（d，3H），
1.28（S，26H），1.3-1.7（m，2H），2.06
（S，3H），2.98（S，3H），3.28（S，3H），
3.3-3.9（m，5H），3.9-4.5（m，5H），4.9-
5.1（m，1H），7.4-7.8（m，5H）
红外光谱（纯的）Cm-1：3300，2900，2850，1730，1450，
1370，1240，1090，800，740
实施例42：2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丁基3，4-二甲基-噻唑-5-基甲基磷酸酯
用745毫克2-乙酰氧基-3-十六烷氧基-1-丁醇，988毫克由参考例15制得的3，4-二甲基-5-（2-羟基乙基）噻唑鎓对-甲苯磺酸酯，0.24毫升氯氧化磷，0.70毫升三乙胺，12毫升通过氧化铝柱的氯仿和20毫升无水吡啶重复实施例25的方法，得到494毫克所需的化合物。
1H核磁共振谱（CD3OD）δ：0.7-1.1（m，6H）1.23（S，
26H），1.3-1.6（m，2H），1.99（S，3H），
2.44（S，3H）2.9-3.9（m，9H）4.08
（S，3H），4.5-5.0（m，1H）10.10
（S，1H） （m，1H），
5.9-6.1（m，1H）
红外光谱（KBr）Cm-1：3450，2920，2850，1730，1460，
1450，1375，1365，1235，1090，
1070，825
制备实施例：丸剂
（1）本发明的甘油衍生物 1.0克
（2）乳糖 27.0克
（3）结晶纤维 20.0克
（4）玉米淀粉 5.0克
（5）羧甲基纤维素钙 5.0克
（6）羟基丙基纤维素 1.6克
（7）硬脂酸镁 0.4克
用普通的方法将组份（1）-（6）的混合物制成颗粒，然后将该颗粒与组份（7）相混合，最后将混合物制成丸剂（60毫克为一丸，其中含有1毫克的组份（1））。
制备实施例：注射剂
将1.0克本发明的甘油衍生物和100克甘露糖醇溶解在10升注射用的蒸馏水中，该溶液在无菌的条件下过滤，所得的滤液以每瓶0.5毫升的量分装到多个5毫升容量的药水瓶中，用普通的方法将药水瓶中的滤液冷冻干燥，然后将其完全密封得到注射用的冻干的药剂。
制备实施例：软胶囊剂
（1）甘油衍生物（本发明的） 0.1克
（2）聚乙二醇400 169.9克
（3）聚乙烯吡咯烷酮 5.0克
（4）甘油 75.0克
将组份（1）-（4）混合，得到均匀的溶液，然后用凝胶化片封装制成软胶囊，每一胶囊含有100微升的组份（1）。
Claims (4)
1、一种制备如下式的甘油衍生物的方法
其中R1是具有10～22碳原子的直链或支链烷基；
R2是具有1-6碳原子的直链或支链酰基或是具有一个或一个以上取代基的苯甲酰基；
Q是具有一个或二个烷基或芳基取代基的饱和或不饱和的亚烷基，所说的亚烷基具有1-4个碳原子；
l是0或1
Y是选自以下的含氮杂环基：吡咯烷鎓、哌啶鎓、四氢喹啉鎓、异喹啉鎓、四氢异喹啉鎓、噻唑烷鎓、噻唑鎓、吡啶鎓、四氢吡啶鎓、苯并噻唑鎓，它们具有下述基团作为环节：
其中R3和R4分别是含1-6碳原子的直链或支链烷基，
或者是氮鎓双环基团，它们具有下述基团作为环节：
其中R3和R4的定义同上，
上述的杂环基或氮鎓双环基至少有一个取代基，并且基团-(Q)l-与该杂环基或氮鎓双环基中的杂环上的碳原子相连，其中l是0，Y是该氮鎓双环基团，
R5，R6和R7分别是氢，含1-6碳原子的直链或支链烷基，芳基或芳烷基，它包括将化学式为：
(其中R1，R5，R6和R7的定义分别与上述相同，Q，l和Y的定义分别与上述相同)的化合物与含有基团R2(R2是含1-6个碳原子的直链或支链酰基或苯甲酰基)的酰化剂进行酰化反应。
2、根据权利要求1所说的方法，其中酰化剂是化学式为R2-O-R2的酸酐或是酰基氯（R2Cl）。
3、根据权利要求1所说的方法，其中酰化反应是在碱存在下，在有机溶剂中进行的。
4、一种制备如下式的甘油衍生物的方法
其中R1是具有10-22碳原子的直链或支链烷基;
R2是具有1-6个碳原子的直链或支链酰基，有一个或一个以上取代基的苯甲酰基，有一个或一个以上取代基的芳基，有一个或一个以上取代基的单芳烷基，所含的亚烷基链具有1-3个碳原子，有一个或一个以上取代基的二芳烷基，所含的亚烷基链具有1-3个碳原子，有一个或一个以上取代基的三芳烷基，所含的亚烷基链有1-3个碳原子，有1-10个碳原子的直链或支链烷基，有一个或一个以上取代基的环烷基，或是有一个或一个以上取代基的环烷基烷基，所含的亚烷基链具有1-3个碳原子;
Q是有一个或二个烷基或芳基取代基的饱和或不饱和亚烷基，所说的亚烷基具有1-4个碳原子;
l是0或1;
Y是选自以下的含氮杂环基：吡咯烷鎓、哌啶鎓、四氢喹啉鎓、异喹啉鎓、四氢异喹啉鎓、噻唑烷鎓、噻唑鎓、吡啶鎓、四氢吡啶鎓、苯并噻唑鎓，它们具有下述基团作为环节：
其中R3和R4分别是含1-6个碳原子的直链或支链烷基，
或者是氮鎓双环基团，它们具有下述基团作为环节：
其中R3和R4的定义同上，
上述的杂环基或氮鎓双环基至少有一个取代基，并且基团-（Q）l-与该杂环基或氮鎓双环基中的杂环上的碳原子相连，其中l是0，Y是该氮鎓双环基团，
R5，R6和R7分别是氢，有1-6个碳原子的直链或支链烷基，芳基或芳烷基，它包括在碱存在下将化学式为：
（其中R1，R2，R5，R6和R7的定义分别和上述相同）的化合物与氯氧化磷和化学式为：
（其中Q，l和Y的定义分别和上述的定义相同）的化合物进行反应。
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| JP69944/87 | 1987-03-24 | ||
| JP69943/87 | 1987-03-24 | ||
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