CN101733093A - α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂 - Google Patents

α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂 Download PDF

Info

Publication number
CN101733093A
CN101733093A CN200810043967A CN200810043967A CN101733093A CN 101733093 A CN101733093 A CN 101733093A CN 200810043967 A CN200810043967 A CN 200810043967A CN 200810043967 A CN200810043967 A CN 200810043967A CN 101733093 A CN101733093 A CN 101733093A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alpha
catalyst
isopropylbenzene
zeolite
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200810043967A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101733093B (zh
Inventor
汪哲明
刘仲能
马静萌
王德举
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Sinopec Baling Co
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN200810043967A priority Critical patent/CN101733093B/zh
Publication of CN101733093A publication Critical patent/CN101733093A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101733093B publication Critical patent/CN101733093B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种α，α-二甲基苄醇氢解制异丙苯的催化剂，主要解决现有技术中使用Cu-Cr与Ni-Cr催化剂活性低，污染环境、Pd基催化剂成本高以及使用过程添加大量助剂增加分离难度的问题。本发明通过采用催化剂以重量份数计包括以下组分：a)0.005～5.0份选自Pd或Pd与Pt金属或氧化物的混合物；b)95～99.995份选自氧化铝、无定型硅铝或沸石中的至少一种载体的技术方案较好地解决了该问题，可用于α，α-二甲基苄醇氢解制异丙苯的工业生产中。

Description

α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂
技术领域
本发明涉及一种α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂。
背景技术
环氧丙烷是一种重要的石油化工有机原料。目前，环氧丙烷的主要生产方法是氯醇法与过氧化乙苯法。过氧化乙苯法是采用乙苯过氧化物为氧化剂将丙稀氧化为环氧丙烷。此过程虽然可以避免投资高与流程长的氯醇法对环境的严重污染的优势，但是存在其缺点，过程中会有大量联产副产物-苯乙烯生成，从而使该技术路线的环氧丙烷的生产成本会因联产物的价格波动的影响。而以过氧化氢异丙苯为氧源，也可氧化丙烯生产环氧丙烷。该过程联产物为α，α-二甲基苄醇可以通过催化氢解生成异丙苯。异丙苯可以返回过氧化单元反应得到过氧化氢异丙苯。与过氧化乙苯法氧化生产环氧丙烷的工艺比，该过程具有工艺路线短，设备投资少，无联产物以及生产价格比较稳定等优点。
美国专利US3337646提出了一种苄醇气相氢解制异丙苯的方法，该技术以Ni-Cr-Al2O3位催化剂，以氢气为氢源，反应温度高达350℃将苄醇气相氢解为异丙苯。该专利所公布的氢解催化剂中Cr组分的引入，在催化剂制备与回收处理过程中存在环境污染问题。
美国专利US6646139B2披露了α，α-二甲基苄醇催化氢解制备异丙苯的工艺过程，该技术是以氢气为氢源，以铜-铬氧化物为催化剂，虽然α，α-二甲基苄醇的转化率达到100％，选择性超过97.5％。Cu-Cr催化剂中因存在Cr组分，在制备与催化剂回收过程中存在环境污染问题。金属铜的熔点比较低，从而使得铜催化剂在放热量较大的反应应用中存在易因烧结、晶粒长大而失活的问题。
专利CN 1308273C公布了一种α，α-二甲基苄醇氢解制备异丙苯的方法，催化剂为2.0wt％Pd/椰壳活性炭，在低于100℃的条件下，苄醇氢解转化为异丙苯，苄醇的转化率只有96～98％，选择性大于99％。Pd/C催化剂在存在强度较低的问题。而且Pd金属属于贵金属，价格昂贵，专利CN 1308273C中贵金属的用量以重量百分比计高达2％，所用催化剂的成本较高。该专利CN 1308273C还披露如果以氢气为氢源时，须要引入卤代芳烃作为助剂，如溴苯、氯苯等，其用量以重量计达苄醇重量的1～80％。以非氢气物质作为氢源时，将要引入甲酸钠、甲酸、吲哚以及喹啉等物质，其用量总计可达苄醇重量的20～150％。基于专利提供的Pd/C催化剂，这些有机含氢物质将作为还原剂引入反应体系，这不仅增加了后续产物——异丙苯的分离难度与成本，而且可能会因为产生相当量的有机废物而带来环境污染问题。
综上所述，现有α，α-二甲基苄醇催化氢解制备异丙苯技术中使用Cu-Cr与Ni-Cr催化剂存在活性低，污染环境、Pd基催化剂存在成本高以及使用过程添加大量助剂增加分离难度等问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术在以α，α-二甲基苄醇为原料生产异丙苯时，所用Cu-Cr与Ni-Cr催化剂存在活性低，污染环境、Pd基催化剂存在成本高以及使用过程添加大量助剂增加分离难度的问题，提供一种新的α，α-二甲基苄醇氢解生产异丙苯的催化剂。该催化剂用于α，α-二甲基苄醇氢解制异丙苯过程，具有催化剂活性好、成本相对较低，催化剂组分以及制备、还原过程对环境相对友好的优点。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：一种α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂，以重量份数计包括以下组分：a)0.005～5.0份选自Pd或Pd与Pt金属或氧化物的混合物；b)95～99.995份选自氧化铝、无定型硅铝或沸石中至少一种载体。
上述技术方案中选自Pd或Pd与Pt金属或氧化物的混合物的量以重量份数计优选范围为0.1～1.0份；选自氧化铝、无定型硅铝或沸石中至少一种的载体，以重量份数计载体用量的优选范围为99.0～99.9份；所用沸石优选方案选自ZSM-5、BETA、Y或MOR中的至少一种(其中BETA为β沸石，MOR为丝光沸石)。
本发明催化剂的制备方法如下：将钠型沸石与铵盐溶液进行离子交换，交换后进行焙烧转化为氢型沸石。然后将氢型沸石与一定量的拟薄水铝石、田菁粉以及稀硝酸溶液湿捏成型，经过干燥焙烧得到催化剂载体。而无定形硅铝、氧化铝可以直接与拟薄水铝石粘结剂成型。通过离子交换或浸渍方法向载体上引入加氢金属组分。Pd、Pt组分的浸渍或交换溶液可以是氯化钯，硝酸钯，氯钯酸铵，氯亚钯酸铵，硝酸铂，氯铂酸、氯铂酸铵，氯亚铂酸铵，二氯四铵合铂至少一种的水溶液。在成型的载体上引入加氢组分后，在小于200℃下进行干燥，然后在300～600℃对干燥后的催化剂进行煅烧。催化剂经过粉碎后，装填在固定床反应器中，在氢气的气氛下活化后可得到还原态的催化剂，该催化剂可以直接用于α，α-二甲基苄醇的氢解反应过程。
根据本发明，所述的氢解反应使用具有较强的酸中心与较高酸量的氧化铝、沸石或无定形硅铝基催化剂来进行，催化剂的酸性载体的沸石或无定形的形式使用，所述的沸石选自孔径为5～9埃的丝光沸石、BETA沸石、ZSM-5沸石以及Y型沸石以及它们的混合物。
在苄醇的氢解过程中会在酸性中心上产生α-甲基苯乙烯中间体，应该迅速使其加氢饱和生成异丙苯以防止α-甲基苯乙烯聚合促使焦炭形成而致使催化剂失活。因此，催化剂的酸性位与加氢活性中心应该得到很好的匹配。催化剂的酸中心可以通过氧化铝、无定型硅铝的硅含量或沸石载体的硅含量来调节，而加氢金属中心的加氢活性可以通过金属的负载量、负载金属的分散度来进行调整。
本发明涉及一种以Pd或Pd与Pt的混合物为加氢组分、含氧化铝、无定型硅铝或沸石载体中的至少一种为载体制备的催化剂。该催化剂具有酸度高，金属组分的加氢性能较强的优点，在用于α，α-二甲基苄醇氢解合成异丙苯工业过程中，由于催化剂中不含Cr元素，因此不存在污染环境的问题，另外由于反应中不使用添加剂，降低了分离难度而取得了良好的反应结果。在反应温度60～200℃、反应压力0.1～2.0MPa、原料体积空速为0.2～15.0小时-1，氢气/α，α-二甲基苄醇比以摩尔计为1～20，α，α-二甲基苄醇的转化率大于99.5％，选择性大于99.5％，取得了较好技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述。
具体实施方式
【实施例1】
将100克拟薄水铝石，与3.5克田菁粉混合均匀，然后加入稀硝酸进行湿捏、成型，经干燥、空气气氛中600℃下焙烧得到载体。称取20克焙烧过的氧化铝载体，浸渍所需的H2PdCl4溶液后，经干燥，焙烧后得到Pd含量以重量份数计为0.3份的Pd/Al2O3催化剂a。
【实施例2】
称取70克SiO2-Al2O3(SiO2重量含量26.0％)粉末，与41.7克拟薄水铝石，3.5克田菁粉混合均匀后加入稀硝酸进行湿捏、成型，然后经干燥、空气气氛中600℃下焙烧得到载体。称取20克焙烧过的硅铝基载体，与所需的Pd(NH3)4Cl2的水溶液进行离子交换后，经干燥、焙烧后得到Pd含量以重量份数计为0.3份的Pd/SiO2-Al2O3催化剂b。
【实施例3】
称取100克NaMOR沸石粉末(MOR为丝光沸石)，与硝酸铵溶液交换两次后经干燥、焙烧得到氢型的HMOR沸石。称取70克HMOR，与41.7克氧化铝粉末，3.5克田菁粉混合均匀后加入稀硝酸进行湿捏、成型，然后经干燥、空气气氛中550℃下焙烧得到HMOR沸石载体。称取20克HHMOR沸石载体，与所需的Pd(NH3)4Cl2、Pt(NH3)4Cl2混合溶液进行离子交换后，经干燥，焙烧后得到Pd、Pt含量以重量份数计为均为0.5份的Pd-Pt/MOR催化剂c。
【实施例4】
称取100克NaZSM-5沸石粉末，与硝酸铵溶液交换两次后经干燥、焙烧得到氢型的H ZSM-5沸石。称取70克H ZSM-5，与41.7克氧化铝粉末，3.5克田菁粉混合均匀后加入稀硝酸进行湿捏、成型，然后经干燥、空气气氛中550℃下焙烧得到HZSM-5沸石载体。称取20克HZSM-5沸石载体，浸渍所需的Pd(NH3)4Cl2水溶液后，经干燥，焙烧后得到Pd含量以重量份数计为0.5份的Pd/ZSM-5催化剂d。
【实施例5】
称取100克NaBETA沸石粉末，与硝酸铵溶液交换两次后经干燥、焙烧得到氢型的HBETA沸石。称取70克HBETA，与41.7克氧化铝粉末，3.5克田菁粉混合均匀后加入稀硝酸进行湿捏、成型，然后经干燥、空气气氛中550℃下焙烧得到HBETA沸石载体。称取20克HBETA沸石载体，浸渍所需的H2PdCl4溶液后，经干燥，焙烧后得到Pd含量以重量份数计为0.05份的Pd/BETA催化剂e。
【实施例6】
称取NaY沸石粉末，与硝酸铵溶液交换两次后经干燥、焙烧得到氢型的HY沸石。称取70克HY，与41.7克氧化铝粉末，3.5克田菁粉混合均匀后加入稀硝酸进行湿捏、成型，然后经干燥、空气气氛中550℃下焙烧得到HY沸石载体。称取20克HY沸石载体，与所需的Pd(NH3)4Cl2溶液进行离子交换后，经干燥，焙烧后得到以重量份数计为0.3份Pd/HY催化剂f。
【比较例1】
采用Cu-Cr催化剂(Cu/Cr的摩尔比为1∶1)，重铬酸氨与硝酸铜溶液共沉淀法制备，沉淀经干燥、焙烧得到Cu-Cr催化剂。
【比较例2】
Cu-Zn催化剂(Cu/Zn的摩尔比为1∶1)，以硝酸铜与锌为原料，沉淀剂为Na2CO3采用共沉淀法制备，沉淀经干燥、焙烧得到Cu-Zn催化剂。
使用由上述制成的a～f催化剂在用于α，α-二甲基苄醇氢解合成异丙苯工业过程中，由于催化剂中不含Cr元素，因此不存在污染环境的问题，另外由于反应中不使用添加剂，降低了分离难度而取得了良好的反应结果，在反应原料组成(质量百分含量)为异丙苯75.0％，苄醇25.0％，在固定床反应器，在反应压力为0.1MPa，H2/苄醇的摩尔比8.0，原料体积空速为1.5小时-1的反应条件下进行考评，反应结果列于表1：
表1催化剂性能结果
  催化剂   a   b   c   d   e   f  比较例1  比较例2
  反应温度/℃   160   140   90   100   120   120   220   240
  α，α-二甲基苄醇的转化率(％)   99.7   99.6   99.5   99.6   99.5   99.8   99.0   66.2
  异丙苯的选择性(％)   99.8   99.7   99.8   99.7   99.6   99.7   99.2   90.0
从上表可见，α，α-二甲基苄醇在≤160℃，常压压力条件下，α，α-二甲基苄醇的转化率＞99.5％，异丙苯的选择性＞99.5％，该技术在用于α，α-二甲基苄醇氢解合成异丙苯过程中取得了良好的反应结果。

Claims (4)

1.一种α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯催化剂，以重量份数计包括以下组分：
a)0.005～5.0份选自Pd或Pd与Pt金属或氧化物的混合物；
b)95～99.995份选自氧化铝、无定型硅铝或沸石中的至少一种载体。
2.根据权利要求1所述的α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯催化剂，其特征在于以重量份数计选自Pd或Pd与Pt金属或氧化物的混合物用量为0.1～1.0份。
3.根据权利要求1所述的α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯催化剂，其特征在于以重量份数计载体的用量为99.0～99.9份。
4.根据权利要求1所述的α，α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯催化剂，其特征在于所用沸石选自ZSM-5、BETA、Y或MOR中的至少一种。
CN200810043967A 2008-11-21 2008-11-21 α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂 Active CN101733093B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200810043967A CN101733093B (zh) 2008-11-21 2008-11-21 α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200810043967A CN101733093B (zh) 2008-11-21 2008-11-21 α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101733093A true CN101733093A (zh) 2010-06-16
CN101733093B CN101733093B (zh) 2012-09-05

Family

ID=42457423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200810043967A Active CN101733093B (zh) 2008-11-21 2008-11-21 α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101733093B (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102463115A (zh) * 2010-11-17 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 生产异丙苯的方法
CN102464567A (zh) * 2010-11-17 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 氢解α,α-二甲基苄醇制备异丙苯的方法
CN109096030A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的合成方法
CN109096031A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的生产方法
CN111604085A (zh) * 2020-05-28 2020-09-01 万华化学集团股份有限公司 一种含钯-铋元素的金属催化剂及制备方法和应用
CN112517059A (zh) * 2020-12-16 2021-03-19 万华化学集团股份有限公司 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法
CN112569972A (zh) * 2019-09-29 2021-03-30 中国石油化工股份有限公司 一种制备异丙苯的催化剂及其制备与应用
WO2021058019A1 (zh) 2019-09-29 2021-04-01 中国石油化工股份有限公司 一种用于制备异丙苯的催化剂及其制备方法与应用
CN112619634A (zh) * 2019-10-08 2021-04-09 中国石油化工股份有限公司 一种改性氧化铝及其制备方法与应用
CN112694380A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 中国石油化工股份有限公司 一种2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷的制备方法
CN113058628A (zh) * 2020-01-02 2021-07-02 万华化学集团股份有限公司 一种氢解制备异丙苯用Pd-C催化剂及其制备方法
CN113121298A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的生产方法
CN113651664A (zh) * 2020-05-12 2021-11-16 中国石油化工股份有限公司 苄醇转化的方法
CN114436728A (zh) * 2020-10-19 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 一种利用α,α二甲基苄醇制备异丙苯的方法与应用
CN114433076A (zh) * 2020-10-16 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 一种负载型氢解催化剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101148598A (zh) * 2007-09-06 2008-03-26 浙江大学 一种醛酸一步加氢酯化生物质热裂解油催化提质的方法

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102464567A (zh) * 2010-11-17 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 氢解α,α-二甲基苄醇制备异丙苯的方法
CN102463115B (zh) * 2010-11-17 2013-08-14 中国石油化工股份有限公司 生产异丙苯的方法
CN102464567B (zh) * 2010-11-17 2013-12-25 中国石油化工股份有限公司 氢解α,α-二甲基苄醇制备异丙苯的方法
CN102463115A (zh) * 2010-11-17 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 生产异丙苯的方法
CN109096031B (zh) * 2017-06-21 2022-07-12 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的生产方法
CN109096030A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的合成方法
CN109096031A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的生产方法
CN112569972A (zh) * 2019-09-29 2021-03-30 中国石油化工股份有限公司 一种制备异丙苯的催化剂及其制备与应用
WO2021058019A1 (zh) 2019-09-29 2021-04-01 中国石油化工股份有限公司 一种用于制备异丙苯的催化剂及其制备方法与应用
CN112569972B (zh) * 2019-09-29 2022-04-01 中国石油化工股份有限公司 一种制备异丙苯的催化剂及其制备与应用
CN112619634A (zh) * 2019-10-08 2021-04-09 中国石油化工股份有限公司 一种改性氧化铝及其制备方法与应用
CN112619634B (zh) * 2019-10-08 2023-01-24 中国石油化工股份有限公司 一种改性氧化铝及其制备方法与应用
CN112694380B (zh) * 2019-10-23 2023-03-03 中国石油化工股份有限公司 一种2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷的制备方法
CN112694380A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 中国石油化工股份有限公司 一种2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷的制备方法
CN113121298A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 中国石油化工股份有限公司 异丙苯的生产方法
CN113058628A (zh) * 2020-01-02 2021-07-02 万华化学集团股份有限公司 一种氢解制备异丙苯用Pd-C催化剂及其制备方法
CN113651664A (zh) * 2020-05-12 2021-11-16 中国石油化工股份有限公司 苄醇转化的方法
CN111604085A (zh) * 2020-05-28 2020-09-01 万华化学集团股份有限公司 一种含钯-铋元素的金属催化剂及制备方法和应用
CN114433076A (zh) * 2020-10-16 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 一种负载型氢解催化剂及其制备方法与应用
CN114433076B (zh) * 2020-10-16 2024-02-02 中国石油化工股份有限公司 一种负载型氢解催化剂及其制备方法与应用
CN114436728A (zh) * 2020-10-19 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 一种利用α,α二甲基苄醇制备异丙苯的方法与应用
CN114436728B (zh) * 2020-10-19 2024-01-05 中国石油化工股份有限公司 一种利用α,α二甲基苄醇制备异丙苯的方法与应用
WO2022126825A1 (zh) * 2020-12-16 2022-06-23 万华化学集团股份有限公司 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法
CN112517059B (zh) * 2020-12-16 2022-03-11 万华化学集团股份有限公司 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法
CN112517059A (zh) * 2020-12-16 2021-03-19 万华化学集团股份有限公司 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101733093B (zh) 2012-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101733093B (zh) α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂
CN101735004B (zh) α,α-二甲基苄醇氢解生产异丙苯的方法
CN101768044B (zh) 生产异丙苯的方法
CN101306368B (zh) 丁炔二醇两步法加氢制丁二醇二段加氢催化剂的制备方法
CN106946894B (zh) 钯基双金属催化剂在hbiw催化氢解反应中的应用
CN108993592B (zh) 一种丁炔二醇制丁二醇的高效加氢催化剂及其制备方法与应用
CN104230640A (zh) α,α-二甲基苄醇氢解制备异丙苯的方法
CN104230642A (zh) α,α-二甲基苄醇直接氢解制备异丙苯的方法
CN112264038B (zh) 一种贵金属负载的蛋壳型催化剂及其制备方法与应用
CN102921440A (zh) 一种用于制备氢化双酚a的催化剂
CN108117480A (zh) 一种催化转化甲醇和乙醇混合液制备异丁醇的新方法
CN106957231B (zh) N，n′-双(烷基)-对苯二胺的制备方法
CN100465145C (zh) 1,4-环己烷二甲醇的制备方法
EP1968931B1 (en) Process for producing nitrogen-containing compounds
CN109422632A (zh) 一种催化氧化异戊烯醇制异戊烯醛的方法
CN111205192B (zh) 一种n,n,n′-三甲基双(氨基乙基)醚的制备方法
CN112517059A (zh) 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法
CN103331160A (zh) 基于非贵重金属的高分散铜基催化剂的制备方法
CN114192162A (zh) 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法与应用
CN1083415C (zh) 一种由丙酮加氢制异丙醇的工艺方法
JP5659860B2 (ja) ニトリル化合物水素化用パラジウム含有触媒および該触媒を用いたニトリル化合物の水素化方法
CN1428322A (zh) 3－羟基丙醛加氢制1，3－丙二醇的方法
CN114433100B (zh) 加氢催化剂及其制备方法和应用以及顺酐加氢制丁二酸酐的方法
WO2007029667A1 (ja) カルボニル基に対する水素化用触媒、及びその製造方法、並びに該触媒を使用する不飽和アルコールの製造方法
CN111036202B (zh) 甘油氢解催化剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant