CN101675090A - 金刚烷衍生物、其制造方法、含该金刚烷衍生物的树脂组合物及其用途 - Google Patents
金刚烷衍生物、其制造方法、含该金刚烷衍生物的树脂组合物及其用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供下述通式(1)表示的金刚烷衍生物、其制造方法、含该金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物以及使用它的光半导体用密封剂，其中所述金刚烷衍生物可以提供透明性、耐光性等光学特性、耐热性等耐久性、介电常数等电学特性良好的固化物。式中，Y表示选自烃基、羟基、羧基以及2个Y一起形成的＝O中的基团。Z为环状醚基，n为0以上的整数，p为2～4的整数，q为0～14的整数，2≤p+q≤16。
Description
技术领域
本发明涉及新型的金刚烷衍生物、其制造方法、含该金刚烷衍生物的树脂组合物及其用途，详细地涉及金刚烷衍生物、其制造方法、含该金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物以及使用它的光半导体用密封剂、光学电子部件、电路用密封剂，其中所述金刚烷衍生物提供固化物，该固化物具有优良的透明性、耐光性等光学特性、长期耐热性等耐久性、介电常数等电学特性，而且该固化物适用于光半导体用密封剂、光学电子部件(光波导、光通信用透镜以及光学薄膜等)、电路用密封剂以及粘合剂等。
背景技术
在显示器装置、显示用机器等中广泛利用的光半导体装置，具有发光二极管(LED)芯片作为发光元件，将LED芯片搭载在引线框架的发光面一侧，通过引线接合将LED芯片和引线框架进行电连接，进而通过兼备发光元件的保护及透镜功能的树脂进行密封。
作为密封LED芯片等发光元件时使用的密封材料，由于加工性容易、透明等原因，使用环氧树脂的情况较多。将作为代表性环氧树脂的双酚A型环氧树脂用于密封蓝色、紫外、将它们组合的白色等短波长的LED密封时，虽然具有耐热性，但由于含有芳香族成分，因此存在吸收光而变黄劣化的问题。为了解决该问题，提出了使用将芳香环氢化的双酚A型环氧树脂的LED密封剂(参照专利文献1)。但是，该氢化的双酚A型环氧树脂虽然对光没有劣化，但是连能耐受发光时产生的发热的耐热性都不具备。
另一方面，金刚烷具有四个环己烷环缩合成笼形的结构，是一种对称性高且稳定的化合物。而且，其衍生物由于具有光学特性、耐热性等，因此曾尝试用于光盘基板、光纤或透镜等(参照专利文献2和专利文献3)。此外，还尝试利用金刚烷酯类的酸敏性、耐干法蚀刻性、紫外线透过性等，将其作为光致抗蚀剂用树脂原料使用(参照专利文献4)。而且，提出了将从金刚烷二醇类衍生的环氧化合物用于发光二极管用密封剂，报道了具有耐热、耐光性(参照专利文献5)。但是，由于金刚烷二醇类的反应性低，因此金刚烷二醇类和表氯醇为代表的含环状醚基的化合物反应得到的环状醚化合物的收率低，而且为了得到高收率的环状醚化合物，必须经过复杂的反应路径，很难说在产业上有用。
专利文献1：日本特开2003-082062号公报
专利文献2：日本特开平6-305044号公报
专利文献3：日本特开平9-302077号公报
专利文献4：日本特开平4-39665号公报
专利文献5：日本特开2005-146253号公报
发明内容
鉴于上述情况，本发明的课题在于提供金刚烷衍生物、其制造方法、含该金刚烷衍生物的树脂组合物及其用途，该金刚烷衍生物提供固化物，该固化物具有优良的透明性、耐光性等光学特性、长期耐热性等耐久性、介电常数等电学特性，而且适用于光半导体用密封剂、光学电子部件、电路用密封剂及粘合剂等。
本发明人等经过深刻的研究，结果发现：通过使用具有通式(I)表示的金刚烷衍生物的环状醚化合物、以及含有该金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物，可以解决上述课题，而且该金刚烷衍生物可以如下高效地制得：通过使具有对应的羧基的金刚烷衍生物和具有环状醚基的化合物反应而制得。从而完成了本发明。
即，本发明提供以下(1)～(5)。
(1)下述通式(I)表示的金刚烷衍生物。
[化1]
[式中，Y表示选自碳原子数1～10的烃基、羟基、羧基以及2个Y一起形成的＝O中的基团。多个Y可以相互相同或不同。
Z为下述通式(II)或(III)，
[化2]
(式中，R表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)
n为0以上的整数，p为2～4的整数，q为0～14的整数，且2≤p+q≤16。
其中，n＝0、p＝2不同时成立。]
(2)上述(1)所述的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使下述通式(IV)表示的具有羧基的金刚烷衍生物与下述通式(V)或(VI)表示的具有环状醚基的化合物进行反应。
[化3]
(式中，Y、n、p、q及p+q与前述含义相同。)
[化4]
(式中，X表示卤原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基，R与前述含义相同。)
(3)树脂组合物，其特征在于，含有上述(1)记载的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂。
(4)使用上述(3)中记载的树脂组合物形成的光半导体用密封剂。
(5)使用上述(3)中记载的树脂组合物形成的光学电子部件。
本发明的金刚烷衍生物由于是具有金刚烷骨架的环状醚化合物，因此耐热性、粘接性优良，且也具有耐蚀刻性。
另外，含有本发明的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物，由于可以提供透明性、耐光性等光学特性、以及耐热性等耐久性、介电常数等电学特性优良的固化物，因此适合用作光半导体用密封剂、光学电子部件(例如光波导、光通信用透镜以及光学薄膜等)、电路用密封剂以及粘合剂等。
具体实施方式
本发明的金刚烷衍生物是通式(I)表示的化合物，以下对化合物及其制造方法进行说明。
[金刚烷衍生物]
首先，本发明的金刚烷衍生物是具有下述通式(I)表示的结构的化合物。
[化5]
上述通式(I)中，Y表示选自碳原子数1～10的烃基、羟基、羧基以及2个Y一起形成的＝O中的基团。多个Y可以相互相同或不同。n为0以上的整数，p为2～4的整数，q为0～14的整数，且2≤p+q≤16。其中，n＝0、p＝2不同时成立。
作为Y表示的1～10的烃基，可以是直链状、支链状的任一种烷基，例如可以列举：甲基、乙基、各种丙基、各种丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基等。另外，还可以是甲氧基、乙氧基等烷氧基。
上述通式(I)中，Z表示下述通式(II)或(III)表示的基团。
[化6]
上述通式(III)中，R表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。作为碳原子数1～4的烷基，可以是直链状、支链状的任一种，可以列举：甲基、乙基、各种丙基以及各种丁基等。
作为上述通式(I)表示的优选的化合物，可以列举：1，3，5-金刚烷三羧酸三缩水甘油酯、1，3，5，7-金刚烷四羧酸四缩水甘油酯、1，3-金刚烷二乙酸二缩水甘油酯、1，3，5-金刚烷三乙酸三缩水甘油酯、1，3，5，7-金刚烷四乙酸四缩水甘油酯等。
[金刚烷衍生物的制造方法]
以下，对本发明的金刚烷衍生物的制造方法进行说明。
上述通式(I)表示的金刚烷衍生物，通过使下述通式(IV)表示的具有羧基的金刚烷衍生物、与下述通式(V)或(VI)表示的具有环状醚基的化合物进行反应(酯化)而合成。
[化7]
(式中，Y、n、p、q及p+q与前述含义相同。)
[化8]
(式中，X表示卤原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基，R与前述含义相同。)
作为上述通式(IV)表示的具有羧基的金刚烷衍生物，可以列举：1，3-金刚烷二乙酸、1，3-金刚烷二丙酸、1，3，5-金刚烷三羧酸、1，3，5-金刚烷三乙酸、1，3，5-金刚烷三丙酸、1，3，5，7-金刚烷四羧酸、1，3，5，7-金刚烷四乙酸、1，3，5，7-金刚烷四丙酸等。
作为上述通式(V)或(VI)表示的具有环状醚基的化合物，可以列举：表氯醇、表溴醇、3-氯甲基-3-甲基氧杂环丁烷、3-氯甲基-3-乙基氧杂环丁烷、3-甲磺酰氧基甲基-3-甲基氧杂环丁烷、3-对甲苯磺酰氧基甲基-3-甲基氧杂环丁烷等。
具有羧基的金刚烷衍生物和具有环状醚基的化合物的反应可以在碱性催化剂的存在下进行。
作为碱性催化剂，可以列举：氨基钠、三乙胺、三丁胺、三辛胺、嘧啶、N，N-二甲基苯胺、1，5-二氮双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1，8-二氮双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、氯化(溴化)四甲铵、氯化(溴化)四乙铵、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾、氧化银、甲醇钠、叔丁醇钾等。另外，这些碱性催化剂可以单独或组合使用。
作为碱性催化剂的量，相对于具有羧基的金刚烷衍生物，通常为0.5～10摩尔％，优选为1～5摩尔％。
在反应中可以不使用溶剂或者使用溶剂。作为溶剂，使用使上述具有羧基的金刚烷衍生物的溶解度优选为0.5质量％以上、更优选为5质量％以上的溶剂。溶剂量为使上述具有羧基的金刚烷衍生物的浓度优选为0.5质量％以上、更优选为5质量％以上的量。这时，金刚烷衍生物也可以为悬浊状态，但优选溶解状态。具体的可以列举：己烷、庚烷、甲苯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、乙酸乙酯、二乙醚、四氢呋喃、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮等。另外，这些溶剂可以单独或组合使用。
作为反应温度，通常为0～200℃。温度过低时，反应速度降低，温度过高时，着色剧烈。优选为20～150℃。
作为反应压力，通常绝对压力为0.01～10MPa。压力过高时，具有安全上的问题，需要特别的装置，因此不是优选的。优选的为常压～1MPa。
作为反应时间，受碱性催化剂的种类和量、反应温度等影响，不能一概而论，但通常为1分钟～24小时，优选为1～10小时。
在本反应中，优选采用通过从反应体系中除去反应生成的水来将平衡反应转移至生成体系的方法。
通常，环状醚化合物中含有2聚体以上的低聚物成分，上述反应中也生成2聚体以上的具有环状醚基的金刚烷衍生物低聚物。这些低聚物混合存在也没有任何问题，但可以根据需要通过除去金刚烷衍生物低聚物来精制反应产物。作为精制方法可以使用蒸馏、结晶、柱分离等，可以根据产物的性状和杂质种类选择精制方法。
上述具有羧基的金刚烷衍生物和具有环状醚基的化合物的酯化反应中，作为反应产物的通式(I)的具有环状醚基的金刚烷衍生物的生成不充分时，根据下述反应条件，使上述反应产物在碱性催化剂下再次反应进行闭环，由此提高环状醚基的含量，进而可以提高通式(I)的金刚烷衍生物的收率。
作为碱性催化剂，可以列举：氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钙、氢氧化镁等。作为碱性催化剂的量，相对于含有环状醚基开环的化合物的上述反应产物，通常为0.1～20摩尔％，优选为1～10摩尔％。碱性催化剂的量少时，反应时间变长，碱性催化剂的量多时，没有特别的问题，但不能得到与此相应的效果。
作为闭环反应的溶剂，是使上述反应产物的溶解度优选为0.5质量％以上，更优选为5质量％以上的溶剂。溶剂量是使上述反应产物的浓度优选为0.5质量％以上，更优选为5质量％以上的量。这时，上述反应产物也可以是悬浊状态，但优选为溶解状态。具体的，可以列举：己烷、戊烷、甲苯、DMF、DMAc、DMSO、乙酸乙酯、二乙醚、四氢呋喃、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮等。另外，这些溶剂可以单独或组合使用。
作为闭环反应的反应温度，通常为20～200℃。温度过低时，反应速度降低，温度过高时，着色剧烈。优选为30～150℃。
作为闭环反应的反应压力，通常绝对压力为0.01～10MPa。压力过高时，具有安全上的问题，需要特别的装置，因此不是优选的。优选的为常压～1MPa。
作为闭环反应的反应时间，受碱性催化剂的种类和量、反应温度等影响，不能一概而论，但通常为1分钟～24小时，优选为30分钟～10小时。
作为反应产物的精制方法，如上所述可以使用蒸馏、结晶、柱分离等，可根据产物的性状和杂质种类进行选择。
[含有金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物]
在本发明的树脂组合物中也可以仅使用上述通式(I)表示的具有环状醚基的金刚烷衍生物，但从机械强度、溶解性、操作性等最优化的观点出发，优选将该金刚烷衍生物和其他的环氧树脂混合使用。
以下，有时将含有金刚烷衍生物、根据需要含有其它环氧树脂及环氧树脂固化剂的金刚烷衍生物简称为树脂组合物。
作为其他环氧树脂，例如可以列举：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂(双酚A二缩水甘油醚、双酚AD二缩水甘油醚、双酚S二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、双酚G二缩水甘油醚、四甲基双酚A二缩水甘油醚、双酚六氟丙酮二缩水甘油醚、双酚C二缩水甘油醚等)、线型酚醛环氧树脂、甲酚甲醛环氧树脂等酚醛环氧树脂，3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己基羧酸酯等脂环式环氧树脂，三缩水甘油异氰酸酯、乙内酰脲环氧树脂等含氮杂环环氧树脂，氢化双酚A型环氧树脂、脂肪族类环氧树脂、作为低吸水率固化体型的主流的联苯型环氧树脂，双环环型环氧树脂、萘型环氧树脂、三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚、甘油聚缩水甘油醚、季戊四醇聚缩水甘油醚等多官能环氧树脂，双酚AF型环氧树脂等含氟环氧树脂，(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。另外，这些环氧树脂可以单独使用，也可以两种以上并用。
上述环氧树脂在常温下可以是固态也可以是液态，但通常，优选平均环氧当量为100～2000的环氧树脂。环氧当量小于100时，有时本发明的树脂组合物的固化物变脆。另外，环氧当量超过2000时，有时其固化体的玻璃化转变温度(Tg)变低。
[环氧树脂固化剂]
作为本发明中使用的环氧树脂固化剂，可以列举：阳离子聚合引发剂、酸酐类固化剂、酚类固化剂、胺类固化剂等。
作为阳离子聚合引发剂，只要是通过热或紫外线与具有环氧基的金刚烷衍生物的环氧基进行反应的阳离子聚合引发剂即可，例如可以列举：六氟磷酸对甲氧基苯重氮盐(p-methoxybenzenediazoniumhexafluorophosphate)等芳香族重氮盐、三苯基锍六氟磷酸盐(triphenylsulfonium hexafluorophosphate)等芳香族锍盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐(diphenyliodonium hexafluorophosphate)等芳香族碘鎓盐、芳香族碘氧基盐(iodosyl salt)、芳香族氧化锍盐(sulfoxionium salt)、金属茂化合物等。其中，最优选三苯基锍六氟磷酸盐等芳香族锍盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐等芳香族碘鎓盐。
相对于本发明的树脂组合物，阳离子聚合引发剂的配合量优选为0.01～5.0质量％，更优选为0.1～3.0质量％。通过使引发剂的配合量在上述范围内，可以显示良好的聚合及光学特性等物性。
作为酸酐类固化剂，例如可以列举：邻苯二甲酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、降冰片烯二酸酐(nadic anhydride)、戊二酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐等。其中，优选六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐。另外，使用酸酐时，为了促进其固化，还可以配合固化促进剂。作为该固化促进剂的例子，可以列举后述的添加剂说明中示例的化合物。
作为酚类固化剂，例如可以列举：线型酚醛树脂(phenol novolacresin)、甲酚醛树脂(cresol novolac resin)、双酚A清漆树脂(bisphenol-Anovolac resin)和三嗪改性线型酚醛树脂等。
作为胺类固化剂，例如可以列举：双氰胺、间苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基砜、间苯二甲胺等芳香族二胺等。
这些固化剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
另外，配合了这些固化剂的本发明的树脂组合物，通过固化，不仅具有优良的耐热性、透明性，而且耐光性、介电常数等提高。
在这些固化剂中，从固化树脂的透明性等物性方面考虑，在光半导体用密封剂中优选酸酐类固化剂。其中，最优选六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐。
[添加剂]
另外，本发明的树脂组合物中，根据需要可以适当配合先前已使用的各种添加剂，例如：固化促进剂、防劣化剂、改性剂、硅烷偶联剂、消泡剂、无机粉末、溶剂、流平剂、脱模剂、染料、颜料等。
作为固化促进剂，没有特别限定，例如可以列举：1，8-二氮双环[5.4.0]十一碳烯-7、三亚乙基二胺、三(2，4，6-二甲氨基甲基)苯酚等叔胺类；2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑等咪唑类；三苯基膦、溴化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸盐(tetraphenylphosphoniumtetraphenylborate)、四正丁基鏻-o，o-二乙基二硫代磷酸盐(phosphorodithioate)等磷化合物；季铵盐、有机金属盐类；以及它们的衍生物等。它们可以单独使用或并用。在这些固化促进剂中，优选使用叔胺类、咪唑类、磷化合物。
固化促进剂的配合量，相对于本发明的树脂组合物，优选为0.01～8.0质量％，更优选为0.1～3.0质量％。通过使固化促进剂的配合量在上述范围内，可以得到充分的固化促进效果，且所得的固化物中没有变色。
本发明的树脂组合物，耐热性和透明性优良，但为了保持这些特性，也可以添加防劣化剂。作为防劣化剂，例如可以列举：酚类化合物、胺类化合物、有机硫类化合物、磷类化合物等防劣化剂。
作为酚类化合物，可以列举：Irganox 1010(Ciba SpecialtyChemicals公司、商标)、Irganox 1076(Ciba Specialty Chemicals公司、商标)、Irganox 1330(Ciba Specialty Chemicals公司、商标)、Irganox3114(Ciba Specialty Chemicals公司、商标)、Irganox 3125(CibaSpecialty Chemicals公司、商标)、Irganox 3790(Ciba SpecialtyChemicals公司、商标)、Irganox 1790(Ciba Specialty Chemicals公司、商标)、Sumilizer-GA-80(住友化学社、商标)等市售品。
作为胺类化合物，可以列举：Irgastab FS042(Ciba SpecialtyChemicals公司、商标)、GENOX EP(Crompton公司、商标、化学名：二烷基-N-甲基胺氧化物)等，以及作为受阻胺的旭电化公司制造的ADK STAB LA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-68、LA-77、LA-82、LA-87、LA-94，CSC公司制造的Tinuvin 123、144、440、662、Chimassorb 2020、119、944，Hoechst公司制造的Hostavin N30，Cytec公司制造的Cyasorb UV-3346、UV-3526、GLC公司制造的Uval 299，Clariant公司制造的Sanduvor PR-31等。
作为有机硫类化合物，可以列举：DSTP(Yoshitomi)(吉富公司、商标)、DLTP(Yoshitomi)(吉富公司、商标)、DLTOIB(Yoshitomi)(吉富公司、商标)、DMTP(Yoshitomi)(吉富公司、商标)、Seenox 412S(SHIPRO化成公司，商标)、Cyanox 1212(Cyanamid公司，商标)等市售品。
作为改性剂，例如可以列举：甘醇类、有机硅类、醇类等改性剂。作为硅烷偶联剂，例如可以列举：硅烷类、钛酸酯类等硅烷偶联剂。作为消泡剂，例如可以列举：有机硅类等消泡剂。作为无机粉末，根据用途不同可以使用粒径为数nm～10μm的粉末，例如可以列举：玻璃粉末、硅石粉末、二氧化钛、氧化锌、氧化铝等无机粉末。作为溶剂，当环氧树脂为粉末时，作为涂布的稀释溶剂，可以使用甲苯、二甲苯等芳香族类溶剂以及甲乙酮、甲基异丁酮、环己酮等酮类溶剂等。
[含金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物的固化物]
本发明的树脂组合物如下得到：在上述金刚烷衍生物中根据需要配合环氧树脂、及环氧固化剂、或阳离子聚合引发剂、各种添加剂等，进而通过注入到模具(树脂模具)中或者涂布而制成所需要的形状后，进行加热固化或紫外线固化。
作为固化温度，通常为50～200℃，优选为100～180℃。使其为50℃以上则不会产生固化不良，使其为200℃以下则不会产生着色等。作为固化时间，根据使用的环氧树脂、固化剂、促进剂、引发剂的种类而不同，优选为0.5～6小时。
紫外线的照射强度，通常为500～5000mJ/cm2左右，优选为1000～4000mJ/cm2。紫外线照射后可以进行加热，优选在70～200℃左右下进行0.5～12小时左右。作为成形方法，可以为注射成形、吹塑成形、加压成形等，没有特别限定。
将本发明的树脂组合物固化而得到的固化物，其特征为：透明性、耐热性等光学特性优异，总光线透过率通常在70％以上。如后述的实施例所示，由于溶解温度低，故可以得到加工性优异、玻璃化转变温度高、耐热性、耐光性等耐久性优异、且介电常数等电学特性也优异的固化物。
如上所述，本发明的树脂组合物具有优异的特性，因此可以作为半导体元件/集成电路(IC等)、单独半导体(individual semiconductor)(二极管、晶体管、热敏电阻等)，在LED(LED灯、LED芯片、光接收元件、光学半导体用透镜)等的、传感器(温度传感器、光传感器、磁传感器)、无源部件(passive part)(高频装置、电阻器、电容器等)、机构部件(连接器、开关、继电器等)、汽车部件(电路系统、控制系统、传感器类、灯密封(lamp seal)等)、粘合剂(光学部件、光盘、读取透镜(pickuplens))等中使用，也可作为表面涂层用在光学用薄膜等中使用。
因此，本发明的树脂组合物，作为光学半导体用(LED等)、有机EL元件用、及光路用(光波导)、电路用密封剂以及粘合剂，适用于光通信用透镜和光学用薄膜等光学电子部件。
另外，本发明的树脂组合物，由于具有金刚烷骨架，故耐热性、粘接性优良，而且由于也具有耐蚀刻性，故作为半导体用密封剂、半导体用防反射膜等半导体形成材料也是有用的。
作为光学半导体用密封剂的构成，可适用于炮弹型或表面安装(SMT)型等元件，与在金属或聚酰胺上形成的GaN等半导体的粘附良好，并且还可以分散YAG等荧光色素而使用。此外，还能用于炮弹型LED的表面涂层剂、SMT型LED的透镜等。
适用于有机EL元件时的构成，可适用于在通常的玻璃、透明树脂等透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件。作为有机EL元件的密封材料，通过将金属罐、金属片或者用SiN等涂布的树脂膜覆盖在EL元件上时的粘合剂；或者，通过在本发明的环氧树脂中分散无机填料等以赋于阻气性，从而可以直接密封EL元件。作为显示方式，可以适用现在主流的底部发射型(bottom emission)，但通过适用将来在光提取效率等方面被期待的顶部发射型，能够发挥本发明的树脂组合物的透明性、耐热性的效果。
用于光路时的构成，可以适用于单模、多模用热光学开关和阵列波导型光栅、合分波器、波长可变滤波器、或者光纤的芯材料和覆层材料。另外，还可以适用于将光聚集于波导的微透镜阵列和MEMS型光开关的反射镜(mirror)。还可以适用于光电变换元件的色素粘合剂等。
用于电路时的构成，可用作层间绝缘膜、挠性印刷基板用的聚酰亚胺与铜箔的粘合剂，或者基板用树脂。
用作光学用薄膜时的构成，可用于液晶用的膜基板、有机EL元件用膜基板等显示器，或用于光扩散薄膜、防反射薄膜、通过分散荧光色素等而得的色变换薄膜等。
实施例
接下来，通过实施例及比较例对本发明进行更详细地说明，但本发明并不限于这些实施例。
[金刚烷衍生物的合成]
实施例1
[1，3，5-金刚烷三羧酸三缩水甘油酯的合成]
向配置了迪安-斯达克回流冷凝管、搅拌机、温度计、氮气导入管的300mL的圆底烧瓶中加入1，3，5-金刚烷三羧酸30g(0.11mol)、表氯醇124g(1.30mol)、溴化四乙铵3g、甲苯90g、50质量％氢氧化钠水溶液40g，将烧瓶放入130℃的油浴中浸渍5小时加热回流。这时，流过少量的氮气且使搅拌，一边将随反应的进行而流出的水除去至反应体系外，一边使反应进行。之后，将反应液冷却至室温，将水层水洗至中性后，从有机层中蒸馏除去溶剂，得到黄色粘性液体。
然后，将该黄色粘性液体溶解在175g甲苯中，加入25质量％氢氧化钠水溶液10.5g，在130℃的油浴中搅拌2小时，加热回流。之后，冷却至室温，将水层进行水洗使其由碱性变为中性，然后再水洗1次。从有机层中蒸馏除去溶剂，得到下式表示的目的物(收率：84％，环氧当量168)。
[化9]
核磁共振谱(溶剂：CDCl3)日本电子株式会社制JNM-ECA500
1H-NMR(500MHz)：1.88(s，6H)，2.07(m，6H)，2.33(s，1H)，2.64(dd，3H)，2.84(dd，3H)，3.20(m，3H)，3.94(dd，3H)，4.42(dd，3H)
13C-NMR(125MHz)：27.8，37.0，39.0，41.4，44.5，49.3，65.1，175.4
实施例2
[1，3-金刚烷二乙酸二缩水甘油酯的合成]
向配置了迪安-斯达克回流冷凝管、搅拌机、温度计、氮气导入管的500mL的圆底烧瓶中加入1，3-金刚烷二乙酸50g(0.20mol)、表氯醇75g(0.78mol)、溴化四乙铵5g、甲苯225g、50质量％氢氧化钠水溶液48g，将烧瓶放入130℃的油浴中浸渍3小时加热回流。这时，流过少量的氮气且使搅拌，一边将随反应的进行而流出的水除去至反应体系外，一边使反应进行。之后，将反应液冷却至室温，将水层水洗至中性后，从有机层中蒸馏除去溶剂，得到黄色粘性液体。
然后，将该黄色粘性液体溶解在260g甲苯中，加入25质量％氢氧化钠水溶液15.6g，在130℃的油浴中搅拌2小时，加热回流。之后，冷却至室温，将水层进行水洗使其由碱性变为中性，然后再水洗1次。从有机层中蒸馏除去溶剂，得到下式表示的目的物(收率：88％，环氧当量205)。
[化10]
核磁共振谱(溶剂：CDCl3)日本电子株式会社制JNM-ECA500
1H-NMR(500MHz)：1.52(m，12H)，2.07(s，2H)，2.15(s，4H)，2.64(dd，2H)，2.84(dd，2H)，3.20(m，2H)，3.90(dd，2H)，4.39(dd，2H)
13C-NMR(125MHz)：28.6，33.2，35.5，41.2，44.5，46.9，47.9，49.2，64.4，170.9
[树脂组合物的固化物的制造及其物性评价]
在以下的实施例及比较例中，制造含有由上述制造方法得到的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂等的树脂组合物的固化物，按照以下进行其物性的评价。
(1)玻璃化转变温度(℃)
使用差示扫描型热量计(Perkin Elmer公司制造、DSC-7)，将10mg样品在氮气氛围中于50℃保持5分钟后，以10℃/分钟使其升温，以所得热流束曲线中观测的不连续点作为玻璃化转变温度Tg。
(2)光线透过率(％)
将3mm的试验片作为样品，按照JIS K7105进行测定。测定装置使用分光光度计UV-3100S(株式会社岛津制作所制造)，在测定波长400nm处测定。
(3)耐光性试验
使用日照检测器(Sunshine tester)(株式会社东洋精机制作所制造、SUNTEST CPS+)，在400nm的光线透过率下测定样品，然后将样品在60℃下光照射500小时后，同样使用日照检测器测定光线透过率，比较试验前后的变化。光线透过率的降低率不足20％时为“○”，降低率为20％以上时为“×”。
(4)长期耐热性试验
使用日照检测器，在400nm的光线透过率下测定样品，然后将样品在140℃的恒温槽中放置100小时后，同样测定光线透过率，比较试验前后的变化。光线透过率的降低率不足20％时为“○”，降低率为20％以上时为“×”。
实施例3
将实施例1中得到的1，3，5-金刚烷三羧酸三缩水甘油酯5g、作为酸酐的甲基六氢邻苯二甲酸酐(新日本理化株式会社制造，MH700)4.87g、作为固化促进剂的1，8-二氮双环[5.4.0]十一碳烯-7的辛酸盐(San-Apro公司制造，SA102)0.1g、作为抗氧化剂的2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)0.03g在室温下混合，消泡后，在110℃加热2小时，然后在150℃加热3小时，制造固化物(膜厚为3mm的片材)。
按照上述测定方法(1)和(2)测定所得树脂组合物固化物的玻璃化转变温度、光线透过率，并根据上述评价试验(3)和(4)进行耐光性试验、长期耐热性试验。评价结果如表1所示。
实施例4
除了使1，3，5-金刚烷三羧酸三缩水甘油酯为2.5g，然后加入实施例2中得到的1，3-金刚烷二乙酸二缩水甘油酯2.5g，使甲基六氢邻苯二甲酸酐为4.42g以外，按照与实施例3同样的方法制造固化物，进行同样的评价试验。评价结果示于表1。
比较例1
除了使用5g双酚A型环氧树脂(日本环氧树脂公司制造、Epikote828)代替1，3，5-金刚烷三羧酸三缩水甘油酯，并且使甲基六氢邻苯二甲酸酐为4.40g以外，采用与实施例3相同的方法制造固化物，并进行相同的评价试验。评价结果如表1所示。
比较例2
除了使用5g氢化双酚A型环氧树脂(日本环氧树脂公司制造、Epikote YX8000)代替1，3，5-金刚烷三羧酸三缩水甘油酯，并且使甲基六氢邻苯二甲酸酐为4.01g以外，采用与实施例3相同的方法制造固化物，并进行相同的评价试验。评价结果如表1所示。
表1
| 实施例3 | 实施例4 | 比较例1 | 比较例2 | |
| 玻璃化转变温度(℃) | 161 | 152 | 140 | 105 |
| 光线透过率(％) | 90 | 91 | 80 | 92 |
| 耐光性试验 | ○ | ○ | × | ○ |
| 长期耐热性试验 | ○ | ○ | ○ | × |
本发明的具有环状醚基的金刚烷衍生物、以及含有该衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物，透明性、耐光性等光学特性、耐热性等耐久性、介电常数等电学特性优良，适合在光通信用透镜和光学薄膜等光学电子部件中作为光半导体用(LED等)、有机EL元件用、及光路用(光波导)、电路用密封剂和粘合剂。而且，由于也具备耐蚀刻性，因此作为半导体用密封剂、半导体用防反射薄膜等半导体形成材料也是有用的。
Claims (6)
1.下述通式(I)表示的金刚烷衍生物，
式中，Y表示选自碳原子数1～10的烃基、羟基、羧基、以及两个Y一起形成的＝O中的基团，多个Y可以互相相同或不同；
Z为下述通式(II)或(III)，
式中，R表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；
n为0以上的整数，p为2～4的整数，q为0～14的整数，且2≤p+q≤16；其中，n＝0、p＝2不同时成立。
2.权利要求1所述的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，使下述通式(IV)表示的具有羧基的金刚烷衍生物与下述通式(V)或(VI)表示的具有环状醚基的化合物进行反应，
式中，Y、n、p、q以及p+q与前述含义相同；
式中，X表示卤原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基，R与前述含义相同。
3.树脂组合物，其特征在于，含有权利要求1所述的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂。
4.使用权利要求3所述的树脂组合物形成的光半导体用密封剂。
5.使用权利要求3所述的树脂组合物形成的光学电子部件。
6.使用权利要求3所述的树脂组合物形成的电路用密封剂。
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