CN101554569A - 一种阴离子型Gemini表面活性剂及合成方法 - Google Patents

一种阴离子型Gemini表面活性剂及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机化合物表面活性技术领域，涉及一种表面活性剂，具体是指一种具有良好表面活性的阴离子型Gemini表面活性剂及其合成的方法。Gemini表面活性剂可分为阳离子型、阴离子型、非离子型和混合型等，阳离子型Gemini表面活性剂的化学性质稳定、合成较为简单，阴离子型Gemini表面活性剂由于在分子结构设计方面具有更多的可变性，合成及分离提纯更为复杂，本发明以脂肪酸、氯磺酸、为原料，乙二胺作间隔集团合成了一系列阴离子型Gemini表面活性剂。此种阴离子Gemini表面活性剂具有优异的表面活性，在单组分体系中其表面活性远高于传统表面活性剂，与传统的阳离子表面活性剂或非离子表面活性剂的二元复配体系的临界胶束浓度低，协同效应显著。

Description

一种阴离子型Gemini表面活性剂及合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物表面活性技术领域，涉及一种表面活性剂，具体是指一种具有良好表面活性的阴离子型Gemini表面活性剂及其合成的方法。
背景技术
Gemini(孪联)表面活性剂是一类创新结构、高效、多功能的新型表面活性剂，由Menger1992合成了以刚性基团的双烷烃链表面活性剂，并给此类顺序排列的两亲分子起名为Gemini表面活性剂，Gemini表面活性剂分子中含有两个相同的亲水基和两个相同的疏水链，在亲水基或靠近亲水基处，有联结基团通过化学键将两个双亲体联结在一起，与传统表面活性剂相比，其降低水溶液表面张力的倾向远大于聚集生成胶团的倾向，从而能更有效的降低水溶液的表面张力，并且具有很低的Kraff点、良好的钙皂分散性质和快速的润湿能力。
Gemini表面活性剂可分为阳离子型、阴离子型、非离子型和混合型等，由于阳离子型Gemini表面活性剂的化学性质稳定、合成较为简单，是近年来研究最多应用最广的类型，如专利号为ZL200510110586.8公开的一种Gemini表面活性剂，其为一种含有吡啶基的阳离子型Gemini表面活性，在清洗、杀菌、和相转移催化领域有重要作用，而阴离子型Gemini表面活性剂在分子结构设计方面具有更多的可变形，合成及分离提纯更为复杂，而且目前国内外市场上尚无此类产品的的报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种阴离子型Gemini表面活性剂及合成方法，扩充了阴离子型Gemini表面活性剂的种类，为其的开发和利用奠定了基础。
为解决上述技术问题，本发明的阴离子型Gemini表面活性剂，其具有以下的结构通式：
式中：R为烷基。
上述R为C8H17、C10H21、C12H25、C14H29或C16H33的一种。
上述阴离子型Gemini表面活性剂的合成方法，包括以下步骤：
(1)用氯磺酸和的N，N’-双脂肪酰基乙二胺倍的加热到140℃反应24h，脱去两分子生成的HCl气体，得到阴离子型Gemini表面活性剂的混合物；
(2)将步骤(1)制得的阴离子型Gemini表面活性剂混合物继续用NaOH溶液进行完全中和，中和后的混合物进行过滤并利用丙酮-水溶剂重结晶，最后用洗脱液进行色谱法分离后，得化合物磺酸型阴离子Gemini表面活性剂。
上述氯磺酸和N，N’-双脂肪酰基乙二胺的摩尔量比为3∶1。
上述洗脱液为乙酸乙酯和乙醇。
上述乙酸乙酯和乙醇的体积比为1∶1。
上述步骤的反应路线为：
3RCH2COOH+PCl3→H3PO3+3RCH2COCl
2RCH2COCl+NH2CH2CH2NH2→RCH2CONHCH2CH2NHCOCH2R
Figure A20091002212200051
本发明以脂肪酸、氯磺酸、为原料，乙二胺作间隔集团合成了一系列阴离子型Gemini表面活性剂，这种磺酸型阴离子Gemini表面活性剂具有优异的表面活性，在单组分体系中其表面活性远高于传统表面活性剂，与传统的阳离子表面活性剂或非离子表面活性剂的二元复配体系的临界胶束浓度低，协同效应显著。
具体实施方式
一种阴离子型Gemini表面活性剂，结构通式如下：
Figure A20091002212200052
式中：R为烷基；
R可为C8H17、C10H21、C12H25、C14H29或C16H33的任意一种。
一种阴离子型Gemini表面活性剂的合成方法，包括以下步骤：
(1)用氯磺酸和N，N’-双脂肪酰基乙二胺(摩尔量比为3∶1)加热到140℃反应24h，脱去两分子生成的HCl气体，得到阴离子型Gemini表面活性剂的混合物；
(2)将步骤(1)制得的阴离子型Gemini表面活性剂的混合物继续用NaOH溶液进行完全中和，中和后的混合物进行过滤并利用丙酮-水溶剂重结晶，最后用乙酸乙酯和乙醇(体积比为1∶1)做洗脱液进行色谱法分离后，得最终产物
实施例
C26H50S2O8Na2，其结构式为：
Figure A20091002212200061
的合成：
将47.5g(120mmol)的N，N’-双月桂酰基乙二胺加入到250mL的三颈瓶中加热至140℃融化，然后用恒压滴定漏斗将27.96g(240mmol)的氯磺酸缓慢加入到三颈瓶中，继续在140℃下搅拌反应24h后，冷却，用NaOH溶液完全中和后进行过滤并利用丙酮-水溶剂重结晶，再用乙酸乙酯和乙醇(体积比1∶1)做洗脱液进行色谱法分离得到最终产物磺酸型阴离子Gemini表面活性剂。产率：18％。
1H MR(D2O，300MHz)：δ(ppm)0.68-0.70(t，6H，CH3)，1.04-1.07(sept，32H，CH3CH2)1.35-1.37(t，4H，CH2)，2.18-2.59(t，4H，CH2CO)，3.45-3.47(t，4H，CH2N)。
实施例只是对本发明作进一步的说明，其目的主要在于更好的理解本发明的内容，实施例并不限制本发明的保护范围。

Claims (6)

1、一种阴离子型Gemini表面活性剂，具有以下的结构通式：
Figure A2009100221220002C1
式中：R为烷基。
2、根据权利要求1所述的一种阴离子型Gemini表面活性剂，其特征在于：所述的R为C8H17、C10H21、C12H25、C14H29或C16H33的一种。
3、如权利要求1所述的一种阴离子型Gemini表面活性剂的合成方法，包括以下步骤：
(1)用氯磺酸和N，N’-双脂肪酰基乙二胺加热到140℃反应24h，脱去两分子生成的HCl气体，得到阴离子型Gemini表面活性剂的混合物；
(2)将步骤(1)制得的阴离子型Gemini表面活性剂混合物继续用NaOH溶液进行完全中和，中和后的混合物进行过滤并利用丙酮-水溶剂重结晶，最后用洗脱液进行色谱法分离后，得化合物磺酸型阴离子Gemini表面活性剂。
4、根据权利要求3所述的一种阴离子型Gemini表面活性剂的合成方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述的氯磺酸和N，N’-双脂肪酰基乙二胺的摩尔量比为3∶1。
5、根据权利要求3所述的一种阴离子型Gemini表面活性剂的合成方法，其特征在于：在步骤(2)中，所述的洗脱液为乙酸乙酯和乙醇。
6、根据权利要求3或5所述的一种阴离子型Gemini表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述的乙酸乙酯和乙醇体积比为1∶1。
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