CN104226188A - 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法，它涉及阳离子表面活性剂及其制备方法。它是要解决现有的季铵盐阳离子表面活性剂功能单一的技术问题。季铵盐阳离子表面活性剂的化学名称为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵，结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。制法：将溶剂、间甲氧基苄基卤和二甲基烷基胺加入容器中，加热搅拌反应后，除去反应溶剂、提纯即得。该季铵盐阳离子表面活性剂的临界胶束浓度为0.012～0.52mmol/L，对金黄色葡萄球菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL，对链球菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL。可用于化妆品、杀菌、制药、石油化工领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
季铵盐表面活性剂由于其高表面活性、优良的吸附和杀菌性能，已广泛应用在化妆品、杀菌、制药、石油化工等多个领域。由于现代工业的飞速发展，致使全球每天都要消耗大量的表面活性剂，这给用于制造表面活性剂的原料，如石油、煤炭等带来巨大的压力，同时也给自然环境造成很大的负担。因此，探索和合成具有高性能、且以天然再生资源为原料的表面活性剂己成为表面活性剂工业的研究热点。近年来研究者发现，在传统表面活性剂分子结构中引入官能团，可提高其表面活性和降低其临界胶束浓度。
公布号为CN103599730A的中国专利公开了一种季铵盐阳离子表面活性剂，
该表面活性剂对大肠杆菌的杀灭效果良好，但是对于金黄色葡萄球菌和链球菌的杀菌作用差，功能单一。
发明内容
本发明是要解决现有的季铵盐阳离子表面活性剂功能单一的技术问题，而提供一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法。
本发明的一种季铵盐阳离子表面活性剂的化学名称为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵，结构式为：
其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。
上述的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、将溶剂Ⅰ加入容器中，再按间甲氧基苄基卤与二甲基烷基胺的摩尔比为1:(1～6)加入间甲氧基苄基卤和二甲基烷基胺，在温度为100℃～150℃条件下搅拌6h～24h，得到粗产物；
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即季铵盐阳离子表面活性剂。
其中步骤一中，溶剂Ⅰ为有机混合溶剂，混合体积比为任意比例；
步骤一中，二甲基烷基胺的结构式为其中R＝CnH2n+1，n＝8～22；
步骤一中，间甲氧基苄基卤与二甲基烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1～100)mL；
步骤三中，溶剂Ⅱ为酯、酮、醇和醚中的一种或几种的混合物；
本发明所述的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法反应过程如下：
本发明的优点如下：
1.本发明以间甲氧基苄基卤和二甲基烷基胺为原料合成了一种新型的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵阳离子表面活性剂。
2.采用一步法合成新型的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵，制备方法工艺简单，反应条件易于控制，产物易于分离、纯化。
3.合成的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵，具有新型官能团，其临界胶束浓度为0.012～0.52mmol/L，临界胶束浓度较低，具有较高的表面活性。该表面活性剂具有较好的杀菌能力，它对金黄色葡萄球菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL，对链球菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL。
本发明的表面活性剂可用于化妆品、杀菌、制药、石油化工等多个领域。
附图说明
图1是实施例3制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵的浓度对数-表面张力曲线。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式的季铵盐阳离子表面活性剂，其化学名称为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵，结构式为：
其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是n＝12～18。其它与方式一相同。
具体实施方式三：具体实施方式一所述的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、将溶剂Ⅰ加入容器中，再按间甲氧基苄基卤与二甲基烷基胺的摩尔比为1:(1～6)加入间甲氧基苄基卤和二甲基烷基胺，在温度为100℃～150℃条件下搅拌6h～24h，得到粗产物；
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即季铵盐阳离子表面活性剂。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式三不同的是步骤一中的溶剂Ⅰ为有机混合溶剂；其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式四不同的是有机混合溶剂为任意体积比的异丙醇和二甲亚砜混合溶剂、正丙醇和水混合溶剂、正丁醇和水混合溶剂、丙酮和二甲亚砜混合溶剂、乙醇和二甲亚砜混合溶剂、二甲亚砜和水混合溶剂、丙酮和水混合溶剂或者乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂；其它与具体实施方式三相同。
本实施方式中，有机混合溶剂中各组分按任意比混合。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式三至七之一不同的是步骤一中，二甲基烷基胺的结构式为其中R1＝CmH2m+1，m＝8～22；其它与具体实施方式三至七之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式三至六之一不同的是所述的二甲基烷基胺为二甲基辛基胺、二甲基癸基胺、二甲基十二烷基胺、二甲基十四烷基胺、二甲基十六烷基胺、二甲基十八烷基胺、二甲基二十烷基胺或二甲基二十二烷基胺。其它与具体实施方式三至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式三至七之一不同的是步骤一中，间甲氧基苄基卤与二甲基烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1～100)mL；其它与具体实施方式三至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式三至八之一不同的是步骤三中，溶剂Ⅱ为酯、酮、醇和醚中的一种或几种的混合物；其它与具体实施方式三至八之一相同。
本实施方式中溶剂Ⅱ为混合物时，各组分按任意比混合。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式三至九之一不同的是步骤三中，溶剂Ⅱ为丙酮与石油醚混合溶剂、乙酸乙酯与石油醚混合溶剂、乙醇与石油醚混合溶剂、丙酮与环己烷混合溶剂，丙酮与二氯甲烷混合溶剂，异丙醇与乙醚混合溶剂、三氯甲烷与正戊烷混合溶剂、或者为乙腈与正己烷混合溶剂。其它与具体实施方式三至九之一相同。
本实施方式中，溶剂Ⅱ为各组分按任意比的混合物。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式三至十之一不同的是所述的旋转蒸发操作条件是：转速为50r/min～200r/min，水浴温度为60℃～90℃，其它与具体实施方式三至十之一相同。
用以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例1：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入5mL的异丙醇和二甲亚砜混合溶剂、2.842g二甲基辛基胺和2.763g间甲氧基苄氯，在温度为100℃的条件下搅拌24h，即得粗产物；
二、在转速为50r/min，水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发粗产物，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和石油醚的混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛基氯化铵表面活性剂；混合溶剂中丙酮与石油醚的体积比为1：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)6CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)5CH3),1.35-1.25(m,10H,NCH2CH2(CH2)5CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)7CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例1所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵的临界胶束浓度为5.2mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低0.6mmol/L，说明本实施例产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和更高的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为97.6μg/mL、97.6μg/mL、48.8μg/mL和97.6μg/mL，与最低杀菌浓度为391μg/mL、195μg/mL、97.6μg/mL和97.6μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵相比，最低杀菌浓度分别降低了293μg/mL，97.6μg/mL，48.8μg/mL，0μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-辛烷基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌和链球菌。
实施例2：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入20mL正丙醇和水混合溶剂，7.703g二甲基癸基胺和2.802g间甲氧基苄氯，在温度为100℃的条件下搅拌20h，即得粗产物；
二、在转速为80r/min，水浴温度为70℃的条件下旋转蒸发粗产物，得粘稠状膏体；
三、利用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸基氯化铵表面活性剂；其中混合溶剂中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)8CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)7CH3),1.35-1.25(m,14H,NCH2CH2(CH2)7CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)9CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例2所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸基氯化铵的的临界胶束浓度为4.8mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低1.0mmol/L，说明本实施例产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、97.6μg/mL、48.8μg/mL和97.6μg/mL，与最低杀菌浓度为195μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和97.6μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了146μg/mL、97.6μg/mL、0μg/mL和0μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌和链球菌。
实例3：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入30mL正丁醇和水混合溶剂，10.65g二甲基十二基胺和2.764g间甲氧基苄氯，在温度为110℃的条件下搅拌16h，即得粗产物；
二、在转速为100r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发粗产物，得粘稠状膏体；
三、利用乙醇和石油醚混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二基氯化铵表面活性剂；其中混合溶剂中乙醇与石油醚的体积比为2：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)10CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)9CH3),1.35-1.25(m,18H,NCH2CH2(CH2)9CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)11CH3)。
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例3所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，详见附图1，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵的的临界胶束浓度为4.6mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低1.2mmol/L，说明本实施例产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、24.4μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和97.7μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了73.2μg/mL、171μg/mL、0μg/mL和48.8μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌和链球菌。
实例4：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入40mL丙酮和二甲亚砜混合溶剂，12.441g二甲基十四基胺和3.374g间甲氧基苄氯，在温度为130℃的条件下搅拌12h，即得粗产品；
二、在转速120r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发粗产品，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和环己烷混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四基氯化铵表面活性剂；混合溶剂中丙酮与环己烷的体积比为3：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)12CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)11CH3),1.35-1.25(m,22H,NCH2CH2(CH2)11CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)13CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例4所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵的的临界胶束浓度为1.2mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低4.6mmol/L，说明本发明产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本发明制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、48.8μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了48.8μg/mL、146μg/mL、0μg/mL和0μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十四烷基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌和链球菌。
实例5：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、三口烧瓶中依次加入50mL乙醇和二甲亚砜混合溶剂，20.70g二甲基十六基胺和3.396g间甲氧基苄氯，在温度为140℃的条件下搅拌8h，即得粗产品；
二、在转速为140r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发粗产品，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和二氯甲烷混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六基氯化铵表面活性剂；其中混合溶剂中丙酮与二氯甲烷的体积比为2：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)14CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)13CH3),1.35-1.25(m,26H,NCH2CH2(CH2)13CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)15CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例5所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵的的临界胶束浓度为0.31mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.5mmol/L，说明本发明产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本发明制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、48.8μg/mL、48.8μg/mL和97.6μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和97.7μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了48.8μg/mL、146μg/mL、0μg/mL和0μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十六烷基氯化铵具有较强的杀菌能力。
实施例6：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、三口烧瓶中依次加入60mL二甲亚砜和水混合溶剂，23.77g二甲基十八基胺和3.343g间甲氧基苄氯，在温度为150℃的条件下搅拌6h，即得粗产品；
二、在转速为160r/min，水浴温度为90℃的条件下旋转蒸发表面活性剂溶液，得粘稠状膏体；
三、利用异丙醇和乙醚混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八基氯化铵表面活性剂；其中混合溶剂中异丙醇与乙醚的体积比为1：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)16CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)15CH3),1.35-1.25(m,30H,NCH2CH2(CH2)15CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)17CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例6所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵的的临界胶束浓度为0.032mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.7mmol/L，说明本实施例产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、24.4μg/mL、24.4μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和97.7μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了48.8μg/mL、171μg/mL、24.4μg/mL和48.8μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-十八烷基氯化铵具有较强的杀菌能力。
实例7：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、三口烧瓶中依次加入70mL丙酮和水混合溶剂，32.77g二甲基二十基胺和3.643g间甲氧基苄氯，在温度为100℃的条件下搅拌6h，即得粗产品；
二、在转速为180r/min，水浴温度为90℃的条件下旋转蒸发表面活性剂溶液，得粘稠状膏体；
三、利用乙醇和三氯甲烷混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十基氯化铵表面活性剂；其中混合溶剂中乙醇与三氯甲烷的体积比为1：2。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)18CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)17CH3),1.35-1.25(m,34H,NCH2CH2(CH2)17CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)19CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实施例7所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵的的临界胶束浓度为0.021mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.8mmol/L，说明本实施例产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、24.4μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为195μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和97.7μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了171μg/mL、171μg/mL、0μg/mL和48.8μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵具有较强的杀菌能力。
实例8：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入100mL乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂，35.77g二甲基十八基胺和3.943g间甲氧基苄氯，在温度为100℃的条件下搅拌24h，即得粗产品；
二、在转速为200r/min，水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发表面活性剂溶液，得粘稠状膏体；
三、利用乙腈和正己烷混合溶剂对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二基氯化铵表面活性剂；其中混合溶剂中乙腈与正己烷的体积比为1：1。
利用FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr)νmax:2921cm-1,2856cm-1,1597,1491cm-1,1176cm-1,1262,1042cm-1,600–900cm-1。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.36(t,J＝7.8Hz,1H,,ArH),7.25(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.18(d,J＝7.2Hz,1H,ArH),7.01(dd,J＝1.8Hz,1.8Hz,1H,ArH),4.98(s,2H,CH2N),3.84(s,3H,COCH3),3.51-3.48(t,J＝7.8Hz,2H,NCH2(CH2)20CH3),3.32(s,6H,2CH3N),1.79(s,2H,NCH2CH2(CH2)19CH3),1.35-1.25(m,38H,NCH2CH2(CH2)19CH3),0.88(t,J＝6.6Hz,3H,N(CH2)21CH3).
通过FT-IR、1H-NMR对N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十烷基氯化铵的表征，可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵的结构式为：
用超纯水配制一定浓度的实例8所得产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵的的临界胶束浓度为0.012mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.8mmol/L，说明本实施例产品N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和更高的表面张力。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵对金黄色葡萄球菌、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、24.4μg/mL、24.4μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195μg/mL、48.8μg/mL和97.6μg/mL的N-(邻羟甲基苄基)-N,N-二甲基-N-癸烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了73.2μg/mL、171μg/mL、24.4μg/mL和48.8μg/mL，说明N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-二十二烷基氯化铵具有较强的杀菌能力。
Claims (10)
1.一种季铵盐阳离子表面活性剂，其特征在于该表面活性剂的化学名称为N-(间甲氧基苄基)-N,N-二甲基-N-烷基卤化铵，结构式为：
其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。
2.根据权利要求1所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂，其特征在于n＝12～18。
3.制备权利要求1所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：
一、将溶剂Ⅰ加入容器中，再按间甲氧基苄基卤与二甲基烷基胺的摩尔比为1:(1～6)加入间甲氧基苄基卤和二甲基烷基胺，在温度为100℃～150℃条件下搅拌6h～24h，得到粗产物；
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即季铵盐阳离子表面活性剂。
4.根据权利要求3所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中的溶剂Ⅰ为有机混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于有机混合溶剂为异丙醇和二甲亚砜混合溶剂、正丙醇和水混合溶剂、正丁醇和水混合溶剂、丙酮和二甲亚砜混合溶剂、乙醇和二甲亚砜混合溶剂、二甲亚砜和水混合溶剂、丙酮和水混合溶剂或者乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂。
6.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中，二甲基烷基胺的结构式为其中R1＝CmH2m+1，m＝8～22。
7.根据权利要求6所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的二甲基烷基胺为二甲基辛基胺、二甲基癸基胺、二甲基十二烷基胺、二甲基十四烷基胺、二甲基十六烷基胺、二甲基十八烷基胺、二甲基二十烷基胺或二甲基二十二烷基胺。
8.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中，间甲氧基苄基卤与二甲基烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1～100)mL。
9.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤三中，溶剂Ⅱ为酯、酮、醇和醚中的一种或几种的混合物。
10.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤三中，溶剂Ⅱ为丙酮与石油醚混合溶剂、乙酸乙酯与石油醚混合溶剂、乙醇与石油醚混合溶剂、丙酮与环己烷混合溶剂，丙酮与二氯甲烷混合溶剂，异丙醇与乙醚混合溶剂、三氯甲烷与正戊烷混合溶剂、或者为乙腈与正己烷混合溶剂。
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