CN101506941B - 硬掩模组合物及其相关的方法 - Google Patents
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Abstract
一种处理抗蚀剂下层膜的硬掩模组合物,包含溶剂和有机硅聚合物,其中有机硅聚合物由结构式6表示:在结构式6中,R是甲基或乙基,R′是取代或未取代的环状或无环烷基,Ar是含芳环官能团,x、y和z满足关系式x+y=4,0.4≤x≤4,0≤y≤3.6,和4×10-4≤z≤1,而n为约3至约500。
Description
相关申请的交叉引用
本申请是2006年12月31提交的题为“HARDMASKCOMPOSITION FOR RESIST UNDERLAYER FILM ANDPROCESS OF PRODUCING SEMICONDUCTOR INTEGRATEDCIRCUIT DEVICE USING THE SAME”的未决PCT申请PCT/KR2006/005916的部分延续,其全部内容以引用形式合并在本文中。
技术领域
本发明涉及一种硬掩模组合物和相关方法。
背景技术
在一些光刻技术中采用的抗蚀剂材料并未提供对后续蚀刻步骤的高耐受性,而不足以有效地把所需图案转印到抗蚀剂材料之下的层。例如,在所用抗蚀剂材料极度薄、所蚀刻的基片很厚、蚀刻深度要求较深和/或根据基片的类型需要特殊蚀刻剂的情况下,就使用用于抗蚀剂下层膜的硬掩模。
为了在大多数光刻方法中获得更好的分辨率,使用一种抗反射涂层(ARC)材料来将抗蚀剂材料层和基片之间的反射率最小化。然而,在ARC和抗蚀剂材料层之间的基本组成的相似性会导致ARC材料和图案化的抗蚀剂之间较差的蚀刻选择性。因此,抗蚀剂的部分消耗在形成图案之后的ARC蚀刻期间是不可避免的,由此需要在后续的蚀刻步骤中进一步对抗蚀剂进行图案化。
可以使用一个抗蚀剂图案作为处理基片(例如氧化硅膜)的掩模。电路的小型化已经导致抗蚀剂的厚度降低,使抗蚀剂难以起到掩模的作用。因此,氧化物膜的无损处理基本上是不可能的。根据克服这些问题的方法,将抗蚀剂图案转移到用于处理氧化物膜的下层膜上,接着采用该带有图案的下层膜作为掩模而进行干蚀刻。在这种过程中,因为抗蚀剂的蚀刻速率与处理氧化物膜的下层膜的蚀刻速率相同,有必要在抗蚀剂和用于处理氧化物膜的下层膜之间形成掩模。具体而言,在该氧化物膜上依次形成一个用于处理氧化物膜的下层膜、一个用于处理该下层膜的掩模(即抗蚀剂下层膜的硬掩模)、一个抗反射膜和抗蚀剂。这种多层结构如图2所示。在这种情况下,对用于处理下层膜的掩模的最重要的要求是对于用于处理该氧化物膜的下层而言的耐蚀刻性和高蚀刻选择性。另外,掩模决不能溶解于用于通过涂层在其上形成抗反射膜的溶剂中。也就是说,掩模必须具有优良的耐溶剂性。
另一方面,在用于抗蚀剂下层膜的硬掩模具有抗反射功能的情况下,没有必要形成另外的抗反射膜。在这种情况下,处理一个氧化物膜的一个下层膜、处理该下层膜的一个掩模(即用于抗蚀剂下层膜的硬掩模)和抗蚀剂就依次形成于该氧化物膜上。这种多层结构如图1所示。
人们为了满足上述要求已经进行了多种努力。例如,采用硅烷化合物的缩聚反应物作为处理下层膜的掩模材料。然而,该硅烷化合物在溶液状态发生缩聚反应。当在储存一定时间之后用该缩聚产物形成涂层时,不能获得该涂层的所需厚度。而且,由于该缩聚产物分子量太高,其基本上在溶剂中是不可溶的,这会导致许多缺陷的产生。该缩聚反应是由硅烷化合物末端存在的硅羟基(Si-OH)诱导的。
发明内容
本发明因此涉及一种硬掩模组合物及其相关方法,其基本上克服了由于相关技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题。
因此一个实施方式的特点是提供一种具有高蚀刻选择性的硬掩模。
一个实施方式的另一特点是提供一种对多个蚀刻步骤具有优良耐受性的硬掩模。
因此,一个实施方式的另一个特点是提供一种抗反射的硬掩模组合物,由于其优异的ARC作用,用于在抗蚀剂处理之时形成良好的图案,并且在后续处理中能够有效地把图案转移到氧化硅膜上。
因此一个实施方式的另一特点的是提供一种具有优良耐溶剂性的硬掩模。
这些和其他实施方式的以上和其他特点和优点中至少之一可以通过提供一种用于处理抗蚀剂下层膜、包括溶剂和一种有机硅烷聚合物的硬掩模组合物而实现,其中有机硅烷聚合物由结构结构式6表示:
在结构式6中,R是甲基或乙基,R’是取代或未取代的环状或无环烷基,Ar是含芳环官能团,x、y和z满足关系式x+y=4,0.4≤x≤3.96,0≤y≤3.6和4×10-4≤z≤1,而n为3至500。
基于100重量份的硬掩模组合物,该有机硅烷聚合物的存在量可以为1至50重量份,而溶剂存在量为约50至约99重量份。
在该有机硅烷聚合物中烷氧基的摩尔百分数相对于硅(Si)原子可以在1×10-2mol%至25mol%的范围。
该硬掩模组合物可以进一步含有交联剂、自由基稳定剂、交联催化剂和表面活性剂中的至少一种添加剂。
交联催化剂可以包括对甲苯磺酸吡啶鎓、3-[N,N-二甲基(3-十六酰胺)丙基铵]-丙磺酸(amidosulfobetain-16,ASB-16)、(-)樟脑-10-磺酸铵盐、甲酸铵、甲酸三乙基铵、甲酸三甲基铵、甲酸四甲基铵、甲酸吡啶鎓、乙酸铵、乙酸三乙基铵、乙酸三甲基铵、乙酸四甲基铵和乙酸吡啶鎓中的至少一种。
溶剂可以包括丙酮、四氢呋喃、苯、甲苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯、γ-丁内酯中的至少一种。
在结构式6中,x、y和z满足关系式x+y=4,0.4≤x≤3.96,0.04≤y≤3.6和4×10-4≤z≤1。
这些和其他的实施方式的以上和其他特点和优点中至少之一也可以通过提供一种制备硬掩模组合物的方法,包括通过缩聚一种由式3表示的第一水解产物和可选地一种式4表示的第二水解产物进行而制备一种有机硅烷聚合物:
R′Si[OR]n[OH]3-n (3)
在式3中,R是甲基或乙基,R′是取代或未取代的环状或无环烷基,而n为0至3。
ArSi[OR]n[OH]3-n (4)
在式4中,R是甲基或乙基,Ar是含芳环官能团,而n为0至3。该有机硅烷聚合物可以与溶剂混合。
第一水解产物可以通过式1表示的第一化合物在水、溶剂和酸催化剂存在下发生水解而制备:
[RO]3Si-R′(1)
在式1中,R是甲基或乙基,而R′是取代或未取代的环状或无环烷基。
第二水解产物可以通过式2表示的第二化合物在水、溶剂和酸催化剂存在发生水解而制备:
[RO]3Si-Ar (2)
在式2中,R是甲基或乙基,而Ar是含芳环官能团。
可以在0.001至5重量份酸催化剂存在下,在约10至约70重量份水和约100至约900重量份的溶剂中水解100重量份的第一化合物,以获得第一水解产物。
可以在0.001至5重量份酸催化剂存在下,在约10至约70重量份水和约100至约900重量份的溶剂中水解10至99重量份的第一化合物和1至90重量份的第二化合物,两种化合物的总重量为100重量份,形成第一水解产物和第二水解产物。
酸催化剂可以包括硝酸、硫酸、盐酸、对甲苯磺酸一水合物和硫酸二乙酯中的至少一种。
溶剂可以包括丙酮、四氢呋喃、苯、甲苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯和γ-丁内酯中的至少一种。
缩聚反应可以在约0.002至约10重量份的碱催化剂存在下进行。
碱催化剂可以包括三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、苄胺、二甲基苄胺、苯胺、N-二甲基苯胺、吡啶、吡咯、吡咯烷酮、哌啶、咪唑、吲哚、氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)和氢氧化钙(Ca(OH)2)中的至少一种。
制备有机硅烷聚合物可以包括缩聚第二水解产物。
这些和其他的实施方式的以上和其他特点和优点中至少之一也可以通过提供一种用于生产半导体集成电路器件的方法来实现,该方法包括:在基片上提供一层材料层,在该材料层上形成由一种有机材料构成的第一硬掩模层,在第一硬掩模层上涂覆根据一种实施方式的硬掩模组合物而形成第二硬掩模层,在第二硬掩模层上形成一个辐射敏感的成像层,以图案化方式把该成像层暴露于辐照而在成像层上形成辐照暴露区域的图案,选择性地除去部分的辐照敏感成像层和第二硬掩模层而暴露部分第一硬掩模层,选择性地除去部分的图案化的第二硬掩模层和第一硬掩模层而暴露部分的该材料层,和蚀刻掉该材料层的暴露的部分,而图案化所述材料层。
该方法可以进一步包括:在第二硬掩模层上形成辐照敏感成像层之前,在第二硬掩模层上形成抗反射涂层。
附图说明
本发明以上和其他特点和优点,通过详细描述其典型实施方式和参照附图,对于本技术领域那些普通技术员来说,将会变得更加显而易见,其中:
图1和2图示说明了多层结构的横截面视图,其中每一个都含有采用本发明硬掩模组合物形成的第二硬掩模层,在光刻方法中用于生产半导体集成电路器件;
图3a至3e例举出式1表示的典型化合物;
图4a至4b例举出式2表示的典型化合物;
图5给出表1,其列出比较例1和实施例1和2中制备的样品的储存稳定性;
图6给出表2,其列出在比较例1和实施例1和2中制备的样品的光学性质;
图7给出表3,其列出在比较例1和实施例1和2中制备的样品的图案性质;和
图8给出表4,其列出在比较例1和实施例1和2中制备的样品蚀刻后的图案形状。
具体实施方式
2006年8月10日提交韩国知识产权局的题为“HardmaskComposition for Resist Underlayer Film and Process of ProducingSemiconductor Integrated Circuit Device Using the Same”的韩国专利申请No.10-2006-0075842,在此以其全部内容引入作为参考。
此后,将参照附图更加全面地描述示例性的实施方式;然而,它们可以以不同形式进行实施,而不应理解为限制在此所提出的实施方式。另外,提供这些实施方式是为了本公开更彻底和充分,将对本领域技术人员完全传达本发明的范围。
在所画的图中,层和区域的尺寸可以出于图示清晰起见而被放大。也应该理解到,当一个层或元件被说成在另一层或一个基片之“上”时,其可以是直接处于该另一层或基片之上,或也可以存在中介层。而且,应该理解得到,当一个层被说成在另一层之“下”时,其可能就是直接处于该另一层之下,也可以存在一层或多层中介层。另外,也应该理解到,当一个层被说成在两层“之间”,其可能是两层之间的唯一层,或也可以存在一层或多个中介层。整个公开中相同的标记数字是指相同的元件。
如本文说使用的,表达“至少一种(个)”、“一个或多个”和“和/或”是开放式表达,是指联合或不联合都有效的表达。例如,“A、B和C的至少一个”,“A、B或C的至少一个”,“A、B和C中一种或多种”,“A、B或C中一种或多种”和“A、B和/或C”都包括以下意义:单个A;单个B;单个C;A和B两一起;A和C两个一起;B和C两个一起;以及A、B和C全部。另外,这些表达都是开放式的,除非通过用术语“由...组成”表达它们的组合而清楚指示相反的意义。例如,“A、B和C的至少一个”也可以包括第n个成员,其中n大于3,而表达“选自A、B和C组成的组中的至少一个”却不是如此。
此处使用的表达“或”并不是“排除性的或”,除非其连同术语“要么...要么...”一起使用。例如,表达“A、B或C”包括单个A;单个B;单个C;A和B两一起;A和C两个一起;B和C两个一起;以及A、B和C全部,而表达“要么A、要么B、要么C”是指单个A;单个B和单个C中之一,而不是A和B两一起;A和C两个一起;B和C两个一起;以及A、B和C所有单个一起中的任何一个。
此处使用的术语“一种”、“一个”也是开放式的,它可以与单个名词或复数个名词一起使用。例如,术语“一种交联催化剂”可以表示单种化合物,例如甲酸铵,或多种化合物的组合,例如甲酸铵与甲酸吡啶鎓混合。
如本文使用的,聚合物材料的分子量除非另外指出都是重均分子量。
本发明提供了一种用于处理抗蚀剂下层膜的硬掩模组合物。本发明还提供一种具有抗反射性的硬掩模组合物。该硬掩模组合物可以含有结构式6表示的有机硅烷聚合物:
在结构式6中,R是甲基或乙基,R’是取代或未取代的环状或无环烷基,Ar是含芳环官能团,x、y和z满足关系式x+y=4,0.4≤x≤4,0≤y≤3.6和4×10-4≤z≤1,而n为约3至约500。
在结构式6中,每一R’和Ar表示键接到Si原子的官能团。基团OR表示变成Si-OR的聚合物骨架Si-O-Si的部分。每单位‘n’的各个官能团(R’、Ar和OR)的数目可以分别是结构式6中所定义的x、y和z。
优选将有机硅烷聚合物中烷氧基的摩尔百分数限制为相对于硅(Si)原子约1×10-2mol%至约25mol%的范围,即4×10-4≤z≤1。保持烷氧基的摩尔百分比为约25mol%或更低可以有助于确保膜特性(例如耐溶剂性)不受损害。保持烷氧基摩尔百分数为约1×10-2mol%或更大,可以有助于确保满意的储存稳定性。
基于100重量份的硬掩模组合物,该有机硅烷聚合物在该组合物中可以约1至约50重量份的量存在。基于100重量份的硬掩模组合物,溶剂在该组合物中可以约50至约99重量份的量存在,即,组合物的约50至约99wt%可以是溶剂。有机硅烷聚合物和溶剂的含量可以根据采用本发明的硬掩模组合物形成的硬掩模涂层的所需厚度进行变化。
实施方式的硬掩模组合物中的溶剂可以包括丙酮、四氢呋喃、苯、甲苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯、γ-丁内酯中的至少一种。
溶剂可以是与以下描述的缩聚反应中使用的反应溶剂相同的溶剂,或者也可以是不同的溶剂。
实施方式的硬掩模组合物可以进一步含有包括交联剂、自由基稳定剂、交联催化剂和表面活性剂中的至少一种添加剂。
合适的交联催化剂可以包括有机碱的磺酸盐,如对甲苯磺酸吡啶鎓、3-[N,N-二甲基(3-十六酰胺)丙基铵]-丙磺酸(amidosulfobetain-16)和(-)樟脑-10-磺酸铵盐;有机碱的甲酸盐,如甲酸铵、甲酸三乙基铵、甲酸三甲基铵、甲酸四甲基铵和甲酸吡啶鎓;和有机碱的乙酸盐,如乙酸铵、乙酸三乙基铵、乙酸三甲基铵、乙酸四甲基铵、乙酸吡啶鎓。
这些交联催化剂化合物的作用是促进该有机硅烷聚合物的交联,而提高硬掩模组合物的耐蚀刻性和耐溶剂性。基于100重量份的有机硅烷聚合物,交联催化剂化合物的使用量优选为0.0001至0.01重量份。保持交联催化剂化合物的使用量为0.0001重量份或更高有助于确保硬掩模组合物的耐蚀刻性和耐溶剂性的提高。保持交联催化剂化合物的使用量为0.01重量份或更低,可以有助于确保硬掩模组合物的充分的储存稳定性。
另一实施方式提供了一种形成用于该硬掩模组合物中的有机硅烷聚合物的方法。结构式6表示的有机硅烷聚合物可以通过式1表示的前体化合物在一种酸催化剂存在下进行水解和缩聚而制备。在另一实施方式中,结构式6表示的有机硅烷聚合物可以通过式1和2表示的前体化合物在一种酸催化剂存在下进行水解和缩聚而制备。[RO]3Si-R′(1)
[RO]3Si-Ar (2)
在式1中,R是甲基或乙基,而R′是取代或未取代的环状或无环烷基。
在式2中,R是甲基或乙基,而Ar是含芳环官能团。
图3和图4中分别示出了根据图1和2的具体代表性化合物。
该有机硅烷聚合物可以是式3和4表示的水解产物的缩聚产物:
R′Si[OR]n[OH]3-n (3)
ArSi[OR]n[OH]3-n (4)。
在式3中,R是甲基或乙基,R′是取代或未取代的环状或无环烷基,而n为0至3。
在式4,R是甲基或乙基,Ar是含芳环官能团,而n为0至3。
一种实施方式的有机硅烷聚合物的制备可以是,在0.001至5重量份酸催化剂存在下,在10至70重量份水和100至900重量份的溶剂中水解100重量份的式1的化合物,以获得水解产物的混合物,接着不经进一步纯化缩聚该混合物。缩聚反应可以在0.002至10重量份的碱催化剂存在下进行。
在最终的缩聚产物中烷氧基的数目能够通过改变用于水解式1和2的化合物的水量进行控制。根据一个实施方式的硬掩模组合物的储存稳定性可以通过缩聚产物中烷氧基的数量来确定。
式3和4的水解产物可以分别通过在一种酸催化剂存在下水解式1和2的化合物而获得。式3或4的水解产物可以包括其中式1或2化合物的三个烷氧基转化为羟基的水解产物,其中式1或2化合物中所含三个烷氧基中的两个被转化为羟基的水解产物,和其中式1化合物中所含三个烷氧基中的一个被转化为羟基的水解产物。这些水解产物的混合物可以包括三个烷氧基全都保持不变的式1或2化合物。
利用在式2化合物中所含芳基(Ar)吸收UV光的能力,本发明的硬掩模组合物由于有机硅烷聚合物的高UV吸光度而表现出优异的抗反射性能。通过控制芳香基团与基团R′和R的比率,本发明的硬掩模组合物在特定波长区域内具有所需的吸光度和折射率。
在式2的化合物用于制备一种实施方式的硬掩模组合物的情况下(即如果需要抗反射膜特性),式2的化合物基于式1和2的化合物总重量(100重量份),优选的使用量为1至90重量份。保持式2的化合物使用量为约1重量份或更大,可以有助于确保硬掩模具有足够的吸光度。保持式2的化合物使用量为90重量份或更小,由于足够的Si含量而确保足够的蚀刻选择性。通过控制式2化合物的相对使用量就能够获得合适的抗反射性能。例如,当式2化合物含有苯基作为芳香基团且使用量为10重量份时,就能够获得约0.2的吸光度(k)。
优选地,基于式1和2的化合物总重量(100重量份),式1化合物的使用量为约10至约99重量份。保持式1的化合物使用量大于等于约10重量份,由于足够的Si含量而确保足够的蚀刻选择性。保持式1的化合物使用量小于等于约99重量份,有助于确保足够的式2化合物含量而保持抗反射膜特性。
使用的式1化合物的相对量的增加会导致实施方式中的硬掩模组合物中的Si含量增加。通过改变根据一种实施方式的硬掩模组合物中的Si含量,能够赋予位于在上面的光刻胶层和由有机材料构成的下层硬掩模层之间的合适的蚀刻选择性。
酸催化剂优选包括硝酸、硫酸、盐酸、对甲苯磺酸一水合物和硫酸二乙酯中的至少一种。水解反应通过改变酸催化剂的类型、用量和添加方式能够进行适当控制。另外,水解反应所加的酸催化剂也能够作为缩聚反应的催化剂而再利用。
在式1和2化合物的水解反应和该水解产物的缩聚反应中,酸催化剂可以使用的用量为约0.001至约5重量份。维持酸催化剂的用量为约0.001重量份或更大,就有助于确保足够的反应速率。维持酸催化剂的用量为约5重量份或更低,就可以有助于确保足够慢的反应速率,而使之可能制备出具有所需分子量的缩聚产物。
在有机硅烷聚合物制备中使用的溶剂优选包括丙酮、四氢呋喃、苯、甲苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯或γ-丁内酯中的至少一种。
在缩聚反应中可以另外使用碱催化剂,碱催化剂可以包括下列至少一种:有机碱,如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、苄胺、二甲基苄胺、苯胺、N-二甲基苯胺、吡啶、吡咯、吡咯烷、哌啶、咪唑和吲哚;无机碱,如氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化钙(Ca(OH)2)。
缩聚反应能够通过改变碱催化剂的类型、用量和添加方式进行适当控制。在水解产物的缩聚反应中,碱催化剂可以使用的用量为0.002至10重量份。维持碱催化剂的用量为约0.002重量份或更大,就可以有助于确保足够的反应速率。维持碱催化剂的用量为约10重量份或更低,就可以有助于确保足够慢的反应速率,而使之可能制备出具有所需分子量的缩聚产物。
一个典型实施方式也提供了一种生产半导体集成电路器件的方法,如图1所示,该方法包含:在基片上提供一层材料层,在该材料层上形成包含一种有机材料构成的第一硬掩模层,在第一硬掩模层上涂覆一种实施方式的硬掩模组合物而形成第二硬掩模层,在第二硬掩模层上形成辐射敏感的成像层,以图案化方式把该成像层暴露于辐照而在成像层的辐照暴露区域形成图案,选择性地除去部分的辐照敏感成像层和第二硬掩模层而暴露部分第一硬掩模层,选择性地除去被图案化的第二硬掩模层和第一硬掩模层而暴露材料层的部分,和蚀刻掉该材料层的暴露的部分,而图案化所述材料层。
如图2所示,本发明的方法可以进一步包括:在第二硬掩模层上形成辐射敏感成像层之前,在第二硬掩模层上形成抗反射涂层。这个附加步骤在希望进一步增强第二硬掩模层抗反射功能或者第二硬掩模层没有抗反射功能时是可以适用。
此后,本发明将会参照以下实施例进行更详细地阐释。然而,这些所给出的实施例是出于举例说明的目的,而不应该解释为对本发明范围的限制。
实施例
[比较例1]
在该比较例中,Si-H和Si-OH被用作诱导交联反应的官能团。Si-H广泛地用作能够易于与Si-OH缩合的官能团。
1,750g甲基三甲氧基硅烷、340g苯基三甲氧基硅烷和313g三甲氧基硅烷溶解于被装在一个装有机械搅拌、冷凝器、滴液漏斗和氮气引入导管的10-L四口烧瓶内的5,600g丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)中,接着向溶液中加入925g硝酸水溶液(1,000ppm)。在所得混合物于60℃下反应1h后,减压下除去所形成的甲醇。反应继续进行1周,同时维持反应温度为50℃。反应完成后,向反应混合物中加入己烷而沉淀出式7的聚合物。
向4.0g该聚合物中加入100g丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)和100g乳酸乙酯,而制成该聚合物的一种稀溶液。向该稀溶液中加入0.004g对甲苯磺酸吡啶鎓。将所得的溶液旋涂在一个涂覆有用于处理一个氧化物膜的下层膜的硅晶片上,接着在240℃下烘焙60s,而形成厚的膜。
实施例1
850g甲基三甲氧基硅烷和150g苯基三甲氧基硅烷溶解于被装在一个装有机械搅拌、冷凝器、滴液漏斗和氮气引入导管的10-L四口烧瓶内的2,500g丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)中,接着向溶液中加入260g硝酸水溶液(1,000ppm)。在所得混合物于60℃下反应1h后,减压下除去所形成的甲醇。向反应混合物中加入0.4g三乙胺后,反应继续进行1周,同时维持反应温度为80℃。反应完成后,向反应混合物中加入己烷而沉淀出式8的聚合物。
向4.0g该聚合物中加入100g丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)和100g乳酸乙酯,以制成该聚合物的一种稀溶液。向该稀溶液中加入0.004g对甲苯磺酸吡啶鎓。将所得的溶液旋涂在一个涂覆有用于处理一个氧化物膜的下层膜的硅晶片上,接着在240℃下烘焙60s,而形成厚的膜。
实施例2
480g甲基三甲氧基硅烷溶解于被装在一个装有机械搅拌、冷凝器、滴液漏斗和氮气引入导管的20-L四口烧瓶内的1,120g丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)中,接着向该溶液中加入130g硝酸水溶液(1,000ppm)。在所得混合物于60℃下反应1h后,减压下除去所形成的甲醇。反应继续进行1周,同时维持反应温度为80℃。反应完成后,向反应混合物中加入己烷而沉淀出式9的聚合物。
向4.0g该聚合物中加入100g丙二醇丙基醚酯(PGPA),而制成该聚合物的一种稀溶液。向该稀溶液中加入0.004g对甲苯磺酸吡啶鎓。将所得的溶液旋涂于一个涂覆有用于处理一个氧化物膜的下层膜的硅晶片上,接着在240℃下烘焙60s,而形成厚的膜。
试验例1
测试比较例1和实施例1和2中制备的溶液的储存稳定性。每一种溶液在40℃下储存。每隔10天观察溶液的状态,并测量涂覆该溶液之后膜的厚度。所得结果如图5中的表1所示。
表1
表1中所示的归一化分子量是指通过用制备出聚合物后立即测定的聚合物分子量除储存一预定时间之后测定的聚合物分子量而获得的值。观察到了在比较例1中制备的聚合物的分子量在储存预定的间隔时间后有所增加,这表明存在于比较例1制备的溶液中的硅烷化合物之间发生了缩合。相反,在实施例1和2中制备的聚合物的分子量即使在经过交联时间之后还保持不变,这表明,溶液的储存稳定性得到提高。
试验例2
采用椭圆偏振计(J.A.Woollam)测定比较例1和实施例1和2中形成的膜的折射率(n)和消光系数(k)。结果如图6中表2所示。
表2
由表2可见,在比较1和实施例1中形成的膜在193nm的曝光源下显示出良好的光学性能。向实施例1中制备的聚合物中引入Si-OR能够证实对掩模光学性能没有负面影响。
在实施例2中形成的膜的消光系数(0.00)说明该膜没有抗反射功能。
试验例3
在比较例1和实施例1中形成的每一种膜上涂覆ArF光刻胶,在110℃下烘焙60s,采用ArF曝光系统(ASML 1250,FN70 5.0 active,NA 0.82)进行曝光,并用TMAH水溶液(2.38wt%)显影而形成80-nm线和空间图案。采用场发射扫描电子显微镜(FE-SEM)观察图案。
除了在光刻胶涂层之前在实施例2中形成的膜上涂覆抗反射膜以外,重复这个工序而形成一个光抗蚀图案。以上述相同的方式观察该抗蚀图案。
测量这些图案的曝光宽容度(EL)容限(作为曝光能量的函数)以及焦深(DoF)容限(作为与光源距离的函数)。结果记录于表3中。
表3
所有的图案都显示出良好的光外形(photoprofile)。由这些结果可以证实,Si-OR的引入并未负面影响光刻胶的光外形。
试验例4
在试验例3中获得的图案化样品依次采用CFx等离子体、O2等离子体和CFx等离子体进行干蚀刻。剩余的有机物材料用O2完全除去,采用FE-SEM观察样品的横截面,结果列于图8的表4中。
表4
所有样本都显示出良好的蚀刻特性。这些结果表明,Si-OR的引入并未对掩模的耐蚀刻性、蚀刻选择性和蚀刻形状产生负面影响。
本发明的典型实施方式在此已经进行了描述,尽管使用了具体的术语,但是仅是以一般的和说明性的意义使用的,也应该这样理解它们,而不是为了限制的目的。因此,对于本领域普通技术人员而言,应该理解到,在不偏离本发明如以下权利要求中所列的精神和范围的情况下,都可以作出形式上和细节上的各种变化。
Claims (18)
2.根据权利要求1所述的硬掩模组合物,其中基于100重量份的所述硬掩模组合物,所述有机硅烷聚合物的存在量为1重量份至50重量份,所述溶剂的存在量为50重量份至99重量份。
3.根据权利要求2所述的硬掩模组合物,其中所述有机硅烷聚合物中烷氧基的摩尔百分比相对于硅原子为1×10-2mol%至25mol%。
4.根据权利要求1所述的硬掩模组合物,进一步含有包括交联剂、自由基稳定剂、交联催化剂和表面活性剂中的至少一种添加剂。
5.根据权利要求4所述的硬掩模组合物,其中所述交联催化剂包含对甲苯磺酸吡啶鎓、3-[N,N-二甲基(3-十六酰胺)丙基铵]-丙磺酸、(-)樟脑-10-磺酸铵盐、甲酸铵、甲酸三乙基铵、甲酸三甲基铵、甲酸四甲基铵、甲酸吡啶鎓、乙酸铵、乙酸三乙基铵、乙酸三甲基铵、乙酸四甲基铵和乙酸吡啶鎓中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的硬掩模组合物,其中所述溶剂包含丙酮、四氢呋喃、苯、甲苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯、γ-丁内酯中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的硬掩模组合物,其中x、y和z满足关系式x+y=4,0.4≤x≤3.96,0.04≤y≤3.6,和4×10-4≤z≤1。
8.一种制备硬掩模组合物的方法,包括:
通过缩聚一种由式3表示的第一水解产物和可选地一种式4表示的第二水解产物进行而制备一种有机硅烷聚合物:
R′Si[OR]n[OH]3-n (3)
其中R是甲基或乙基,R′是取代或未取代的环状或无环烷基,而n等于0至3;
ArSi[OR]n[OH]3-n (4)
其中R是甲基或乙基,Ar是含芳环官能团,而n等于0至3;和
把所述有机硅烷组合物与一种溶剂混合。
9.根据权利要求8所述的方法,其中所述第一水解产物通过由式1表示的第一化合物在水、一种溶剂和一种酸催化剂存在下进行水解而制备:
[RO]3Si-R′ (1)
其中R是甲基或乙基,R′是取代或未取代的环状或无环烷基,而
所述第二水解产物通过由式2表示的第二化合物在水、一种溶剂和一种酸催化剂存在下进行水解而制备:
[RO]3Si-Ar (2)
其中R是甲基或乙基,而Ar是含芳环官能团。
10.根据权利要求9所述的方法,其中在0.001至5重量份的一种酸催化剂、10至70重量份的水和100至900重量份的一种溶剂存在下,水解100重量份的所述第一化合物是而形成所述第一水解产物。
11.根据权利要求9所述的方法,其中在0.001至5重量份的一种酸催化剂、10至70重量份的水和100至900重量份的一种溶剂存在下,水解10至99重量份的所述第一化合物和1至90重量份的所述第二化合物,两种化合物的总重量为100重量份,而形成所述第一水解产物和所述第二水解产物。
12.根据权利要求9所述的方法,其中所述酸催化剂包含硝酸、硫酸、盐酸、对甲苯磺酸一水合物、硫酸二乙酯中的至少一种。
13.根据权利要求8所述的硬掩模组合物,其中所述溶剂包含丙酮、四氢呋喃、苯、甲苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、乳酸乙酯、和γ-丁内酯中的至少一种。
14.根据权利要求8所述的方法,其中所述缩聚反应是在0.002至10重量份的一种碱催化剂存在下进行的。
15.根据权利要求14所述的方法,其中所述碱催化剂包含三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、苄胺、二甲基苄胺、苯胺、N-二甲基苯胺、吡啶、吡咯、吡咯烷、哌啶、咪唑、吲哚、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙中的至少一种。
16.根据权利要求8所述的方法,其中制备所述有机硅烷聚合物包括缩聚所述第二水解产物。
17.一种用于生产半导体集成电路器件的方法,包括:
在一个基片上提供一个材料层;
在该材料层上形成包含一种有机材料的第一硬掩模层;
在所述第一硬掩模层上涂覆根据权利要求1所述的硬掩模组合物而形成一个第二硬掩模层;
在该第二硬掩模层上形成一个辐射敏感的成像层;
以图案化方式把所述成像层暴露于辐射下而在所述成像层的辐照暴露区域形成图案;
选择性地除去部分的所述辐照敏感成像层和所述第二硬掩模层而暴露部分的所述第一硬掩模层;
选择性地除去部分的图案化第二硬掩模层和所述第一硬掩模层而暴露部分的所述材料层;和
蚀刻所述材料层的暴露的部分,而图案化所述材料层。
18.根据权利要求17所述的方法,进一步包括:在所述第二硬掩模层上形成一个辐照敏感成像层之前,在所述第二硬掩模层上形成一个抗反射涂层。
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