CN101481714A - 一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法 - Google Patents

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程艳
张倩
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本发明涉及一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法。属食品、医药、化工领域。本发明以我国大量被人们废弃的石榴皮为原料提取鞣花单宁，利用酶的催化效率高，选择性强，作用条件温和等特点，通过发酵，获得含降解鞣花单宁的单宁酶，与鞣花单宁发生酶促反应，生成鞣花酸，经过溶剂结晶纯化，获得价格昂贵的医用高纯度的鞣花酸。本发明可降低原料成本，废物利用，并提高鞣花酸产量和纯度，适合大规模的生产。

Description

一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法
技术领域：
本发明涉及一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法。属食品、医药、化工领域。
背景技术：
鞣花酸(2，3，7，82tet rahydroxybenzopyrano[5，4，3cde]benzopyran—5，10—dione)，是广泛存在于各种软果、坚果等植物组织中的一种天然多酚组分，它是没食子酸的二聚衍生物，是一种多酚二内酯。它不仅能以游离的形式存在，而且更多的是以缩合形式(如鞣花单宁、苷等)存在于自然界。纯鞣花酸是一种黄色针状晶体，熔点(吡啶)大于360℃，微溶于水、醇，溶于碱、吡啶，不溶于醚。鞣花酸分子式C14H6O8，分子量为302，其结构如下：
Figure A200810056007D00041
近十年来，由于发现了鞣花酸的抗突变、抗癌变效应，以及对化学致癌物质的抑制作用，引起了人们广泛的关注。
鞣花酸的制备方法主要有以下几种方法：
一种是从植物中提取鞣花酸。自然界中，红木莓、草莓、石榴以及蕨类等植物中含有少量鞣花酸(1％)。目前，国际上约有四五家工厂在以草莓、石榴为原料，可生产出含量为5％左右的天然鞣花酸提取物，用于食品添加剂；用此工艺可生产高纯度的鞭花酸，但由于原料成本较高、且原料中鞣花酸含量的限制而实际意义不大。
一种是通过倍酸(或其酯)的氧化聚合。没食子酸在过氧化物酶的氧化作用下，(见Nrusingha C.Mishra and Barry Gold.Synthesis of 13c-and 14c-labrleddllagic acid[J].Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals，1990，8：927-94)其主要产物是鞣花酸。此工艺过程中，鞣花酸的产率为20％～30％。但没食子酸(酯)的制备过程繁琐复杂，酶也需要精制纯化，而且产物中还有一种未知的醌类物质，其与鞣花酸的比例为1∶2.4，给产品的分离纯化带来了一定的困难，目前较少用此法进行鞣花酸的生产。
微生物法生产鞣花酸是利用橡碗单宁为原料，在发酵过程中产生鞣花酸，由于鞣花酸不溶于水，发酵过程中有大量的菌丝体产生，并且这种方法反应时间长，为后续的分离纯化带来了很大的困难。也不易于得到高纯度的鞣花酸。
发明内容：
本发明的目的是提供一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法。通过发酵获得含降解鞣花单宁的酶的菌体，经过超声破碎，得到粗的单宁酶，与石榴皮中提取的鞣花单宁发生酶促反应，分离纯化获得纯度较高的鞣花酸。实现降低成本，废物利用，提高鞣花酸产量和纯度的目的。
本发明的以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法，通过可降解鞣花单宁的单宁酶与鞣花单宁进行酶促反应，得到鞣花酸粗产品，经溶剂结晶纯化获得纯鞣花酸，具体步骤和条件为：
A鞣花单宁的提取
将烘干的石榴皮粉碎后，加入到体积浓度为20～60％的乙醇水溶液中，置于功率为80-100W的超声波作用下超声处理2-3次，每次25-40分钟，得到鞣花单宁的乙醇水溶液，浓缩回收乙醇后，得到鞣花单宁浓缩液；
B单宁酶的发酵培养
将黑曲霉Aspergillus niger3.316接种于发酵种子培养基中，25-30℃下培养20-24小时，移至产酶培养基中，25-30℃下培养4-6天，离心并用去离子水洗涤，获得含单宁酶的菌体，加入pH＝5.0的柠檬酸缓冲液后得到菌悬液，菌悬液于冰浴中在功率400-600W的超声波作用下进行20-30分钟超声破碎，得到粗的单宁酶；
C酶促转化反应
将步骤A得到的鞣花单宁浓缩液，加水稀释至原来体积的1-2倍，用NaOH水溶液调节pH至5.0-5.5，将步骤B得到的粗酶液加入其中，粗酶液与稀释后的鞣花单宁溶液的体积比为1：2-3，25-30℃下酶促转化反应40-48小时，反应液经过滤，得到粗鞣花酸产品；
D溶剂结晶纯化
将步骤C得到的鞣花酸粗产品加入甲醇，在70～80℃温度下萃取3～9小时后，将萃取液浓缩至饱和，降至室温结晶，反应液过滤后，滤饼经水洗、干燥，得到淡黄色鞣花酸产品，纯度为95％以上。
所述的发酵培养基的组成和含量是：NaNO3 1.5-2.5g/l，K2HPO40.5-1.5g/l，MgSO4·7H2O 0.4-0.8g/l，KCl 0.4-0.8g/l，FeSO4 0.008-0.015g/l，蔗糖25-35g/l，其余为水。
所述的产酶培养基的组成和含量为鞣花单宁10-16g/l，KH2PO4 0.5-1.5g/l，K2HPO4 0.5-1.5g/l，NaNO3 1.5-2.5g/l，KCl 0.4-0.8g/l，MgSO4·7H2O 0.4-0.8g/l，FeSO4 0.008-0.015g/l，乳糖5-15g/l，吐温-801.5-3ml/l，用NaOH水溶液调节pH值为4-4.5。
为了提高产品的纯度在步骤D的溶剂结晶纯化中，萃取分二至三次完成，每次1～3小时。
本发明的方法实质是利用酶的催化效率高，选择性强，作用条件温和等特点，通过发酵并提取可降解鞣花单宁的单宁酶后，与鞣花单宁发生酶促反应生成鞣花酸，经分离纯化后获得高纯度的鞣花酸。
本发明的优点是：工艺简单，制备过程绿色化，三废排放少，适合大规模的生产，产品品质好。我国是石榴种植大国，其果皮除被部分用于中药材以外，大部分都被人们抛弃，造成了很大的浪费。本发明以石榴皮为原料，原材料成本低，可提高农产品的附加值。本发明采用酶法生产鞣花酸，由于酶的反应条件温和，无需高温，高压等操作，改善了生产环境，大大节约化学物质的消耗量，且三废污染小，容易治理。采用酶促反应，其特异性高，专一性的降解鞣花单宁中的酯键，具有转化效率高、反应时间短，副产物少的特点。
具体实施方式：
实施例1：
A鞣花单宁的提取：
将烘干的80千克石榴皮粉碎后，加入到600L体积浓度为40％的乙醇的水溶液中，于功率80W的超声波作用下，超声处理25分钟，取出收集滤液，剩余的残渣再重复上述超声处理二次，得到的鞣花单宁的乙醇水溶液，浓缩回收乙醇后，得到鞣花单宁浓缩液240L。
B单宁酶的发酵培养：
发酵种子培养基的组份和含量为：NaNO3 2g/l，K2HPO4 1g/l，MgSO4·7H2O 0.6g/l，KCl 0.6g/l，FeSO4 0.01g/l，蔗糖30g/l，其余为水。灭菌后，立即加入黑曲霉Aspergillus niger 3.316，在30℃，165rpm下摇床培养24小时，以5％接种量移至产酶培养基中，产酶培养基的组份和质量含量：鞣花单宁16g/l，KH2PO4 1g/l，K2HPO4 1g/l，NaNO3 2g/l，KCl 0.6g/l，MgSO4·7H2O 0.6g/l，FeSO4 0.01g/l，乳糖10g/l，吐温-802ml，用5mol/L的NaOH溶液调节pH值为4。在28℃，165rpm下摇床培养4天，离心并用去离子水洗涤至洗出液为pH＝7，收集菌体，按每克湿菌体5ml的比例加入0.01mol/L柠檬酸缓冲液(pH＝5.0)后得到菌悬液，菌悬液于400w的功率下于冰浴中进行破碎，破碎时间为30分钟，离心，得到的上清液为粗酶液。C转化反应：
将步骤A得到的鞣花单宁浓缩液，加水稀释至350L，用5mol/L的NaOH调节pH＝5.2，将步骤B得到的粗酶液加入其中，粗酶液与稀释后的鞣花单宁溶液的体积比为1：3。在30℃，90rpm下用摇床转化反应48小时。反应液经过滤，得到粗鞣花酸。
D溶剂结晶：
将得到的粗产品用甲醇75℃萃取，萃取次数为3次，每次1小时，固液分离，合并液体，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤晶体，干燥，得到淡黄色鞣花酸粉末。原料含鞣花单宁为10.13％，得率为原料的4.1％，纯度为96.5％。
实施例2：
A鞣花单宁的提取：
将烘干的80千克石榴皮粉碎后，加入到600L体积浓度为60％的乙醇水溶液中，功率100W的超声波作用下，超声处理30分钟，取出收集滤液，剩余的残渣再重复上述超声处理二次，得到鞣花单宁的乙醇水溶液，浓缩回收乙醇后，得到鞣花单宁浓缩液200L。
B单宁酶的发酵培养：
所述的发酵种子培养基的组份和含量为：NaNO3 1.5g/l，K2HPO4 0.5g/l，MgSO4·7H2O 0.5g/l，KCl 0.5g/l，FeSO4 0.01g/l，蔗糖25g/l，其余为水。灭菌后，立即加入黑曲霉Aspergillus niger 3.316，在28℃，165rpm下摇床培养22小时，以5％接种量移至产酶培养基中，产酶培养基的组份和含量：鞣花单宁10g/l，KH2PO40.5g/l，K2HPO4 0.5g/l，NaNO3 1.5g/l，KCl 0.4g/l，MgSO4·7H2O 0.4g/l，FeSO4 0.008g/l，乳糖5g/l，吐温-803ml/l，用5mol/L的NaOH调节pH值为4.3。在28℃，165rpm下摇床培养6天，离心并用生理盐水洗涤至洗出液为pH＝7，收集菌体，按每克湿菌体5ml的比例加入0.1mol/L柠檬酸缓冲液后(pH＝5.0)得到菌悬液，菌悬液于500W的功率下于冰浴中进行破碎，破碎时间为25分钟，离心，得到的上清液为粗酶液。
C转化反应：
将步骤A得到的鞣花单宁浓缩液，加水稀释至300L，用5mol/L的NaOH调节pH＝5.5，将步骤B得到的粗酶液加入其中，粗酶液与稀释后的鞣花单宁溶液的体积比为1：2.5。在28℃，100rpm下用摇床转化反应40小时。反应液经过滤，得到粗鞣花酸。
D溶剂结晶：
将得到的粗产品用甲醇75℃萃取，萃取次数为2次，每次2小时，固液分离，合并液体，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤晶体，干燥，得到淡黄色鞣花酸粉末，原料含鞣花单宁为11.5％，得率为原料的4.3％，纯度为98％。
实施例3：
A鞣花单宁的提取：
将烘干的80千克石榴皮粉碎后，加入到600L体积浓度为50％的乙醇水溶液中，于功率90W的超声波作用下，超声处理40分钟，取出收集滤液，剩余的残渣再重复上述超声处理一次，得到的单宁酸的乙醇水溶液浓缩回收乙醇后，得到鞣花单宁浓缩液200L。
B单宁酶的发酵培养：
发酵种子培养基的组份和含量为：NaNO3 2.5g/l，K2HPO41.5g/l，MgSO4·7H2O 0.8g/l，KCL 0.8g/l，FeSO4 0.015g/l，蔗糖35g/l，其余为水。灭菌后，立即加入黑曲霉Aspergillus niger 3.316，在25℃，165rpm下摇床培养24小时，以5％接种量移至产酶培养基中，产酶培养基的组份和含量：鞣花单宁13g/l，KH2PO4 1.5g/l，K2HPO4 1.5g/l，NaNO3 2.5g/l，KCl 0.8g/l，MgSO4·7H2O 0.8g/l，FeSO4 0.015g/l，乳糖15g/l，吐温-80 1.5ml/l，用5mol/L的NaOH调节pH值为4.5。在25℃，165rpm下摇床培养5天，离心并用生理盐水洗涤至洗出液为pH＝7，收集菌体，按每克湿菌体5ml的比例加入0.05mol/L柠檬酸缓冲液(pH＝5.0)后得到菌悬液，菌悬液于600W的功率下于冰浴中进行破碎，破碎时间为20分钟，离心，得到的上清液为粗酶液。
C转化反应：
将步骤A得到的鞣花单宁浓缩液，加水稀释至400L，用5mol/L的NaOH调节pH＝5.0，将步骤B得到的粗酶液加入其中，粗酶液与稀释后的鞣花单宁溶液的体积比为1：2。在25℃，110rpm下用摇床转化反应44小时。反应液经过滤，得到粗鞣花酸。
D溶剂结晶：
将得到的粗产品用甲醇75℃萃取，萃取次数为3次，每次2小时，固液分离，合并液体，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤晶体，干燥，得到淡黄色鞣花酸粉末，原料含鞣花单宁为9.1％，得率为原料的3.9％，纯度为98.8％。

Claims (4)

1.一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法，通过单宁酶与鞣花单宁的酶促反应，得到鞣花酸粗产品，经溶剂结晶纯化获得纯鞣花酸，具体步骤和条件为：
A 鞣花单宁的提取
将烘干的石榴皮粉碎后，加入到体积浓度为20～60％的乙醇水溶液中，置于功率为80-100W的超声波作用下超声处理2-3次，每次25-40分钟，得到鞣花单宁的乙醇水溶液，浓缩回收乙醇后，得到鞣花单宁浓缩液；
B 单宁酶的发酵培养
将黑曲霉Aspergillus niger 3.316接种于发酵培养基中，25-30℃下培养20-24小时，移至产酶培养基中，在25-30℃下培养4-6天，离心并用去离子水洗涤，获得含单宁酶的菌体，加入pH＝5.0的柠檬酸缓冲液得到菌悬液，菌悬液于冰浴中在功率400-600W的超声波作用下进行超声破碎，破碎时间为20-30分钟，得到单宁酶的粗酶液；
C 酶促转化反应
将步骤A得到的鞣花单宁浓缩液，加水稀释至原来体积的1-2倍，用NaOH水溶液调节pH至5.0-5.5，将步骤B得到的粗酶液加入其中，粗酶液与稀释后的鞣花单宁溶液的体积比为1：2-3，在25-30℃下酶促转化反应40-48小时，反应液经过滤，得到鞣花酸粗产品；
D 溶剂结晶纯化
将步骤C得到的鞣花酸粗产品加入甲醇，在70～80℃温度下萃取3～9小时后，将萃取液浓缩至饱和，降至室温结晶，反应液过滤后，滤饼经水洗、干燥，得到淡黄色鞣花酸产品。
2.根据权利要求1的方法，其特征是：发酵种子培养基的组成和含量是：NaNO3 1.5-2.5g/l，K2HPO4 0.5-1.5g/l，MgSO4·7H2O 0.4-0.8g/l，KCl 0.4-0.8g/l，FeSO4 0.008-0.015g/l，蔗糖25-35g/l，其余为水。
3.根据权利要求1的方法，其特征是：产酶培养基的组成和含量为：鞣花单宁10-16g/l，KH2PO4 0.5-1.5g/l，K2HPO4 0.5-1.5g/l，NaNO3 1.5-2.5g/l，KCl 0.4-0.8g/l，MgSO4·7H2O 0.4-0.8g/l，FeSO4 0.008-0.015g/l，乳糖5-15g/l，吐温-80 1.5-3ml/l，用NaOH水溶液调节pH值为4-4.5。
4.根据权利要求1的方法，其特征是：步骤D的溶剂结晶纯化中，萃取分二至三次完成，每次1～3小时。
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