CN110357900A - 一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，该方法基于鞣花酸在水中和甲醇中的溶解度差的特点，利用溶剂沉淀法将鞣花酸从石榴皮提取物中沉降出来。以沉淀中鞣花酸占石榴皮提取物中鞣花酸总量的比率为沉淀率，通过沉淀溶剂和沉淀浓度的考察，确定了沉淀溶剂甲醇‑水中甲醇含量在0至80%之间鞣花酸皆可实现有效沉降，且可除去石榴皮提取物中的沉淀，解决其水溶解过程中出现沉淀问题。所得上清液浓缩过滤后冷冻干燥，得到的固体鞣花酸水溶性好，含量较高，无沉淀析出，可直接用于高纯度鞣花酸对照品的制备。
Description
技术领域
本发明涉及一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法。
背景技术
鞣花酸是一种天然多酚组分，是没食子酸的二聚衍生物，是一种多酚二内酯。是存在于众多水果和蔬菜中的天然酚类抗氧化剂，包括黑莓、覆盆子、草莓、石榴等植物中。难溶于水，微溶于甲醇。鞣花酸主要用于药品、保健食品及化妆品的添加剂。该超具有优异的抗突变、抗癌变效力，特别对结肠癌、食管癌、肝癌、肺癌、舌及皮肤肿瘤等有很好的抑制作用。另外鞣花酸还有抗氧化、对人体免疫缺陷病毒抑制、增白等功效。
目前，鞣花酸的制备方法主要包括三种：化学合成法、化学降解法和天然产物降解法。化学合成法主要以没食子酸为原料来进行氧化耦合；化学降解法是用碳酸氢钠、氢氧化钠等对原料进行降解；天然产物降解法主要是利用能够产生单宁酶的微生物对鞣花单宁进行分解得到鞣花酸。也有报道用酸水解石榴皮单宁再用溶剂进行萃取制备鞣花酸。然而，上述方法一般工艺比较复杂，且制备条件较为严苛，进而对原料中的成分破坏程度较高，不利于原料的综合利用。因此，寻找一种步骤少，简单易行的制备鞣花酸的工艺路线，具有很高的产业研究价值。
如上所述，石榴皮中富含有鞣花酸，通常以两种形式存在：游离的鞣花酸单体，而更多的是以鞣花酸为母核的鞣花单宁类物质。鞣花单宁类物质在高温、酸、碱等条件下可降解生成鞣花酸。通常情况下，通过醇提取法来获得石榴皮提取物，再通过大孔树脂对其中的鞣花单宁类物质进行富集，再用一定比例的醇-水将吸附在树脂上的多酚类物质洗脱下来，浓缩干燥后得到富含鞣花酸及鞣花单宁的石榴皮大孔树脂纯化物。鞣花酸在提取、浓缩的过程中，鞣花酸始终稳定存在，而鞣花单宁类物质不断地降解，使得鞣花酸的量越来越多。而鞣花酸在水及醇中的溶解性都较差，因而造成石榴皮大孔树脂纯化物在水中的溶解性较差，往往会有大量的沉淀出现，而这为其后续色谱纯化制备的上样带来了很大的困扰。而这种沉淀的成分，经研究，其中绝大部分均为鞣花酸。因此，利用鞣花酸在水中会沉淀这一点，可在得到鞣花酸的同时，又可解决石榴皮大孔树脂纯化物在水中溶解后产生沉淀的问题。考虑到鞣花酸在甲醇和水中的溶解度并不相同，因此，整个发明的关键点就是考察不同比例甲醇-水中鞣花酸的沉降效率，以及最佳比例下不同沉降浓度对沉降量的影响，进而优化出最优沉淀工艺，浓缩冷冻干燥后，得到富含鞣花酸的组分和水溶性好的石榴皮组分。所得的鞣花酸粗品可以用来制备鞣花酸对照品，具有一定的产业化价值。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，该方法基于鞣花酸在水和甲醇中的溶解度差的特点，利用溶剂沉淀法将鞣花酸从石榴皮提取物中沉降出来。以沉淀中鞣花酸占石榴皮大孔树脂纯化物中鞣花酸总量的比率为沉淀率，通过沉淀溶剂和沉淀浓度的考察，确定了沉淀溶剂甲醇-水中甲醇含量在0至80％之间鞣花酸皆可实现有效沉降，且可除去石榴皮提取物中的沉淀，解决其水溶解过程中出现沉淀问题。所得上清液浓缩过滤后冷冻干燥，得到的固体鞣花酸水溶性好，无沉淀析出，含量较高，可直接用于高纯度鞣花酸对照品的制备。
本发明所述的一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，按下列步骤进行：
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比1:9-6:4的甲醇-水，配制成浓度为50-1000mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸。
本发明所述的一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，该方法中的石榴皮提取物是由发明专利ZL201310648219.8《一种具有抗菌消炎脱臭的漱口液及其制备方法和用途》中获得，具体操作按下列步骤进行；
取石榴皮粉碎成粗粉，加10-20倍量浓度为40％乙醇，在温度71-85℃条件下提取1-3次，每次1-3小时，滤过，合并滤液减压回收乙醇，浓缩至每mL相当于生药0.15-0.2g的浓缩液；将浓缩液加入到已处理好的HPD300型大孔吸附树脂柱上，吸附3-12小时，先用去离子水冲洗至流出液颜色较淡时，再用2-5倍柱体积的60％乙醇洗脱，收集含醇洗脱液，回收乙醇，减压浓缩并真空干燥，粉碎，过80-120目筛，得到石榴皮提取物。
本发明所述的一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，该方法经沉淀剂和石榴皮提取物的筛选：
分别量取1mL水、体积比1:9的甲醇-水、体积比2:8的甲醇-水、体积比3:7的甲醇-水、体积比4:6的甲醇-水、体积比5:5的甲醇-水、体积比6:4的甲醇-水，称量50mg石榴皮提取物，分别配制浓度为50mg/mL的石榴皮提取物溶液，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，分别得到上清液和沉淀；将所得沉淀加1mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤三次，合并上清液，加甲醇溶解定容于10mL容量瓶中，所得沉淀加1mL甲醇溶解，再加甲醇定容于10mL容量瓶中，待测；取一根反相C18色谱柱，连接在高效液相色谱上，调整流动相为体积比为35:65的甲醇-0.1％甲酸水，流速为1.0mL/min，柱温30℃，平衡15min后，分别进样5μL沉淀和上清液溶液，测定，其色谱图分别为图1a和图1b；通过色谱软件分别积分，得出沉淀中鞣花酸的色谱纯度为94％；通过色谱软件积分上清液和沉淀的鞣花酸峰面积A1和A2，计算鞣花酸沉淀率χ(％)＝A2/(A1+A2)；每次沉淀至测定操作皆重复三次，取平均值；作沉淀率χ(％)-沉淀溶剂中甲醇含量(φ)图，如图2所示，可以看出当沉淀溶剂中甲醇含量为30％和40％时，鞣花酸沉淀完全，沉淀效果较好；
分别称量50mg、100mg、150mg、200mg、250mg、300mg、400mg、500mg、600mg、700mg、800mg、900mg、1000mg的石榴皮提取物溶于1mL体积比3:7的甲醇-水中，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，分别得到上清液和沉淀，将所得沉淀加1mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤三次，合并上清液，加甲醇溶解定容于10mL容量瓶中；将所得沉淀加1mL甲醇溶解，再加甲醇定容于10mL或25mL容量瓶中，待测；取一根反相C18色谱柱，连接在高效液相色谱上，调整流动相为体积比为35:65的甲醇-0.1％甲酸水，流速控制为1.0mL/min，柱温30℃，平衡15min后，分别进样5μL沉淀和上清液溶液，测定；通过色谱软件分别积分，可以得出沉淀中鞣花酸的色谱纯度均为94％；通过色谱软件分别积分上清液和沉淀的鞣花酸峰面积A1和A2，鞣花酸沉淀率χ(％)＝A2/(A1+A2)；每次沉淀至测定操作皆重复三次，取平均值；作沉淀率χ(％)-沉淀时石榴皮提取物浓度(C，mg/mL)图，如图3所示，图3表明沉淀率和沉淀浓度高度相关，当沉淀浓度范围在250mg/mL在900mg/mL间，沉淀率均高于60％，在沉淀浓度为700mg/mL时达到最高的76.8％，在800mg/mL时为沉淀率75.2％。
本发明所述的一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，利用鞣花酸在水和甲醇中的溶解度较差的特点，通过溶剂沉淀法将鞣花酸从石榴皮大孔树脂纯化物中沉降出来。以鞣花酸在沉淀和上清液中鞣花酸量的比值为指标，通过沉淀溶剂和沉淀浓度的考察，确定了沉淀工艺的溶剂比例和沉淀浓度范围。其中，当溶剂中甲醇含量为30％至40％时，鞣花酸的沉降效率较好；沉降浓度在50mg/mL至1000mg/mL时，鞣花酸皆可实现有效沉降，沉降浓度为700mg/mL和800mg/mL时，鞣花酸沉降效率较好，分别达到了76.8％和75.2％；以体积比3:7的甲醇-水为沉淀溶剂，沉淀浓度控制为800mg/mL，从30g石榴皮提取物中沉降得到了790mg鞣花酸，含量为67.7％的沉淀。该结果表明，所得沉淀中鞣花酸含量高，可用作鞣花酸对照品制备的原料。所得上清液浓缩过滤后冷冻干燥，得到的固体水溶性好，无沉淀析出。该方法简单易行，既从石榴皮提取物中得到了富含鞣花酸的沉淀，又解决了石榴皮提取物水溶解过程中出现沉淀问题。所得沉淀鞣花酸含量较高，可直接用于高纯度鞣花酸对照品的制备。
该方法基于鞣花酸在水中和甲醇中的溶解度差的特点，利用溶剂沉淀法将鞣花酸从石榴皮大孔树脂纯化物中沉降出来。以沉淀中鞣花酸占石榴皮提取物中鞣花酸总量的比率为沉淀率，通过沉淀溶剂和沉淀浓度的考察，确定了沉淀工艺的溶剂比例和沉淀浓度范围，得到了鞣花酸含量为67.7％的鞣花酸。该方法简单易行，且可除去石榴皮提取物中的沉淀，解决其水溶解过程中出现沉淀问题。所得沉淀鞣花酸含量较高，可直接用于高纯度鞣花酸对照品的制备。
附图说明
图1为本发明所涉及的沉淀(a)和上清液(b)在反相色谱柱上的色谱图，沉淀所用溶剂为体积比3:7的甲醇-水，沉淀浓度50mg/mL；
图2为本发明所涉及的鞣花酸沉淀率χ(％)对沉淀溶剂中甲醇含量(φ)作图，其中为水、体积比1:9的甲醇水、体积比2:8的甲醇水、体积比3:7的甲醇水、体积比4:6的甲醇水、体积比5:5的甲醇水、体积比6:4的甲醇水中石榴皮大孔树脂纯化物中鞣花酸的沉淀率，沉淀浓度为50mg/mL，其计算方法为：沉淀率＝沉淀所得鞣花酸的量/石榴皮大孔树脂纯化物中鞣花酸总量；
图3为本发明所涉及的鞣花酸沉淀率χ(％)对沉淀浓度(mg/mL)作图，其中为体积比3:7的甲醇水中，分别配制浓度为50mg/mL、100mg/mL、150mg/mL、200mg/mL、250mg/mL、300mg/mL、400mg/mL、500mg/mL、600mg/mL、700mg/mL、800mg/mL、900mg/mL、1000mg/mL的石榴皮提取物大孔树脂纯化物溶液，沉淀得到的鞣花酸的沉淀率。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步详细阐述本发明。
实施例1
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比1:9的甲醇-水，配制成浓度为50mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸705mg，含量为68.4％。
实施例2
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比2:8的甲醇-水，配制成浓度为100mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸719mg，含量为68.5％。
实施例3
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比3:7的甲醇-水，配制成浓度为800mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；将上清液和沉淀溶解在10mL甲醇中，采用液相色谱法鉴定，如图1(a)和图1(b)所示；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸790mg，含量为67.7％。
实施例4
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比6:4的甲醇-水，配制成浓度为200mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸233mg，含量为68.4％。
实施例5
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比1:9的甲醇-水，配制成浓度为400mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸717mg，含量为67.9％。
实施例6
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比5:5的甲醇-水，配制成浓度为600mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸340mg，含量为65.7％。
实施例7
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比6:4的甲醇-水，配制成浓度为900mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸412mg，含量为67.9％。
实施例8
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比3:7的甲醇-水，配制成浓度为1000mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸712mg，含量为67.1％。
Claims (1)
1.一种从石榴皮提取物中获得鞣花酸的沉淀方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、称取30g石榴皮提取物，加入体积比1:9-6:4的甲醇-水，配制成浓度为50-1000 mg/mL，在温度4℃冰箱中过夜沉淀，离心，得到上清液和沉淀物；
b、将步骤a所得沉淀物加20 mL水洗涤，振荡后离心，重复洗涤3次，再将沉淀物中加20mL水，超声成均匀的悬浮液，冷冻干燥，得到黄色固体鞣花酸。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20191022 |