CN101443344B - 海藻糖化合物及含有该化合物的药物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供对腺苷A3受体具有高亲和性的新型海藻糖化合物。本发明的海藻糖化合物用通式(1)表示，式中，X及X’表示氢原子等，Y及Y’分别独立地表示氧原子等，R1及R2分别表示C1-C6烷基，R3及R4分别表示C3-C6烷基。本发明的海藻糖化合物对腺苷A3受体具有非常高的亲和性。

Description

海藻糖化合物及含有该化合物的药物
技术领域
本发明涉及海藻糖化合物及含有该化合物的药物。 
背景技术
腺苷广泛存在于以神经系统为主的生物体内，通过腺苷受体参与细胞间的各种功能调节。腺苷受体分为A1、A2(2A和2B)及A3亚型，其组织分布和功能正逐步得到阐明。 
这些腺苷受体中，人的A3受体分布在肺、肝脏、胎盘、脑、主动脉、肾脏、睾丸、心脏等组织中，通过这些组织的炎症、低氧状态、缺血等得到活化。因此认为腺苷A3受体拮抗剂作为抗哮喘药、慢性阻塞性肺疾病治疗药、脑保护药、抗炎症药等是有效的。 
作为腺苷A3受体拮抗剂，专利文献1中公开了具有嘧啶结构的化合物，另外，专利文献2中公开了具有腺嘌呤结构的化合物。这样，以往的腺苷A3受体拮抗剂为与腺苷的碱基部分具有共同结构的化合物。 
以往，作为海藻糖的二酯化合物，已知有海藻糖二分枝菌酸酯(trehalose dimycolate，TDM)和海藻糖二棒分枝菌酸酯(trehalosedicorynomycolate，TDCM)。TDM是作为结核杆菌(Mycobacteriumtuberculosis)的细胞表层存在的糖脂质而得以发现的，已知显示免疫佐剂活性和抗肿瘤活性。另外，从同族的白喉杆菌(棒状杆菌(Corynebacterium spp))中分离得到比TDM碳链短的同系物TDCM，已表明TDCM及其立体异构体分别显示抗癌作用和抑制癌转移作用等。 
[化1] 
Figure G2007800110584D00011
另外，专利文献3中记载了碳数为7～21的脂肪酸与海藻糖的二酯化合物。但是，该海藻糖二脂肪酸酯的用途为表面活性剂。而且，这些与海藻糖单脂肪酸酯、亚烷基海藻糖(alkylidene trehalose)、或阴离子表面活性剂等均只不过是作为表面活性剂而做的例示之一，且该二酯化合物的具体例子完全没有记载。 
进一步，非专利文献1及非专利文献2中公开了下述海藻糖二酯化合物。 
[化2] 
Figure G2007800110584D00021
但是，该化合物在非专利文献1中只作为FD-MS的测定样品使用，在非专利文献2中只不过是试验该化合物(糖脂质)对磷脂膜的影响。 
专利文献1：特开平11-158073号公报 
专利文献2：特表2003-519102号公报 
专利文献3：特开平11-171727号公报(权利要求6、实施例) 
非专利文献1：Jean-Claude Prome，Germain Puzo，Israel Journal ofChemistry，第17卷，第172～176页(1978年) 
非专利文献2：Y.Kasahara，Y.Ashihara，Clinical Chemistry，第27卷11号，第1922～1925页(1981年) 
发明内容
如上所述，由于腺苷A3受体拮抗剂具有各种生理作用，期待着作为药物使用，因此希望开发对腺苷A3受体具有更高亲和性的拮抗剂。 
本发明应解决的问题是提供对腺苷A3受体具有高亲和性的新型化合物。
为了解决上述问题，本发明人等进行了反复专心研究以开发对腺苷A3受体显示优良亲和性的化合物。结果本发明者等发现，与碳数比较多的脂肪酸与海藻糖形成的二酯化合物相比，新合成的碳数比较少的脂肪酸与海藻糖形成的二酯化合物对腺苷A3受体具有非常优良的拮抗活性。本发明是基于这种发现完成的。 
本发明提供下述第1项～第11项涉及到的海藻糖化合物及含有该化合物的药物。 
第1项、一种用通式(1)表示的海藻糖化合物， 
[化3] 
Figure G2007800110584D00031
(式中，X及X’相同或不同，表示氢原子、羟基或C1-C6烷氧基。 
Y及Y’相同或不同，表示氧原子或-NR5-。此处，R5表示氢原子或C1-C6烷基。 
R1及R3分别表示C1-C7烷基。 
R2及R4分别表示C3-C6烷基)。 
第2项、如第1项所述的海藻糖化合物，其中，X及X’均为氢原子。 
第3项、如第1项所述的海藻糖化合物，其中，X及X’均为羟基。 
第4项、如第1项所述的海藻糖化合物，其中，X及X’均为甲氧基。 
第5项、如第1～4项中任一项所述的海藻糖化合物，其中，Y及Y’均为氧原子。
第6项、如第1～4项中任一项所述的海藻糖化合物，其中，Y及Y’均为-NH-。 
第7项、如第1～6项中任一项所述的海藻糖化合物，其中，R1及R3均为正己基。 
第8项、如第1～6项中任一项所述的海藻糖化合物，其中，R2及R4均为正戊基。 
第9项、如第1项所述的海藻糖化合物，其中，所述海藻糖化合物选自于由下列化合物组成的组中的任一海藻糖化合物： 
6，6’-双-[(2-戊基壬酰基氨基)]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖， 
6，6’-双-[(2-戊基庚酰基)]-α，α’-海藻糖， 
6，6’-双-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖， 
6，6’-双-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-二脱氧-α，α’-海藻糖， 
6，6’-双-[(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖， 
6，6’-双-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖，以及 
6，6’-双-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖。 
第10项、一种含有第1～9项中任一项所述的海藻糖化合物的药物。 
第11项、一种含有第1～9项中任一项所述的海藻糖化合物的腺苷A3受体拮抗剂。 
本发明中，“C1-C7烷基”是指碳数1～7的直链状或支链状脂肪族烃基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基等。作为R1或R2，优选直链状的C1-C7烷基，更加优选直链状C2-C6烷基，特别优选直链状C3-C6烷基，最优选正己基。 
另外，“C1-C6烷基”和“C3-C6烷基”是指上述C1-C7烷基中碳数分别为1～6及3～6的烷基。作为R3或R4，优选直链状的C3-C6烷基，更加优选直链状C4-C6烷基，特别优选正戊基。作为R5，优选C1-C4烷基，更加优选C1-C2烷基，特别优选甲基。
“C1-C6烷氧基”是指碳数1～6的直链状或支链状脂肪族烃氧基。例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等。作为该基，优选C1-C4烷氧基，更加优选C1-C2烷氧基，最优选甲氧基。 
本发明的海藻糖化合物中，优选X及X’均为氢原子、均为羟基或均为甲氧基。另外，也优选Y及Y’均为氧原子或均为-NH-。 
式(1)表示的化合物可具有一个以上的不对称中心，另外，有时作为对映异构体或非对映异构体存在。本发明包括它们的混合物和分离的各个异构体两方面。 
另外，海藻糖存在α，α’体、α，β’体、β，β’体三种异构体。作为本发明的海藻糖化合物，优选α，α’体。 
式(1)表示的化合物及其盐可作为溶剂化物存在，这也在本发明的范围内。另外，本发明范围中也包括在生物学研究中有用的式(1)表示的化合物的放射性标记化合物。 
作为本发明的海藻糖化合物的具体例子，可以举出以下化合物： 
6，6’-双-N-(2-戊基壬酰基氨基)-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-(2-戊基庚酰基)-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3R)-2-己基-3-羟基癸酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2S，3S)-2-己基-3-羟基癸酰基]-α，α’-海藻糖 
6-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-己基癸酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-己基癸酰基]-α，α’-海藻糖
6，6’-双-O-[(2S，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-(2-丁基己酰基)-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-(2-己基辛酰基)-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-(2-戊基壬酰基)-α，α’-海藻糖 
6-O-[(2R，3R)-2-丁基-3-羟基辛酰基]-6’-O-[(2S，3S)-2-丁基-3-羟基辛酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-N-(2-己基辛酰基氨基)-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖。 
作为本发明的海藻糖化合物优选的化合物，可以举出以下例子： 
6，6’-双-N-(2-戊基壬酰基氨基)-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-(2-戊基庚酰基)-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖 
6，6’-双-O-[(2S，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖。 
本发明的药物及腺苷A3受体拮抗剂，其特征在于含有上述海藻糖化合物。 
本发明涉及到的通式(1)表示的海藻糖化合物(以下有时称为“海藻糖化合物(1)”)，例如可以按照下述合成路线1制备。 
[化4]
合成路线1
Figure G2007800110584D00071
上述合成路线中，Y、Y’及R1～R4表示与上述相同的含义。另外，Bn表示苄基，Z及Z’表示X及X’的定义中的氢原子和C1-C6烷氧基、及-OBn基中的任一个。此外，上述路线中，海藻糖化合物2等仅为α，α’体，也可以用同样的方法合成α，β’体和β，β’体。 
合成路线1为由海藻糖化合物2与羧酸化合物3及羧酸化合物5经酯化反应或酰胺化反应制备海藻糖化合物(1)的工序。 
作为起始原料的海藻糖化合物2中，Y及Y’均为氧原子的化合物可以使用市售品，或由海藻糖等用公知的方法合成。例如，α，α’体天然存在，容易得到。另外，α，β’体及β，β’体在AgOTf及4A分子筛存在下，分别使2、3、4、6位的羟基被保护了的α-或β-D-吡喃葡糖和α-D-吡喃葡糖氯化物的混合物在溶剂中反应即可得到(参照M.Nishizawa等，Chem.Pharm.Bull.，42(4)卷，982-984页，1994年)。另外，由于海藻糖中6位的羟基与其他的羟基反应性不同，因此，Y及Y’均为氧原子的海藻糖化合物2能够比较容易合成。另外，Y及Y’均为-NR5-的海藻糖化合物，以及Y及Y’一个为氧原子、另一个为-NR5-的海藻糖化合物，可以用文献记载的方法(Wang J.等，Bioorganic Medicinal Chemistry，12卷，6397-6413页，2004年)或参照该方法合成。此外，进一步地，羧酸化合物3及羧酸化合物5可以使用市售品，或根据后述合成路线2～4合成。 
合成路线1的第一步(以下将路线中的各步依次称为“第一步”等) 中，首先，由海藻糖化合物2与羧酸化合物3经酯化反应或酰胺化反应得到海藻糖化合物4。然后由海藻糖化合物4及羧酸化合物5经酯化反应或酰胺化反应得到海藻糖化合物6。 
此处使用的酯化反应或酰胺化反应，可以广泛使用通常使用的反应。例如脱水法(包括碳二亚胺法)、混合酸酐法、活性酯化法等。这些方法中，作为脱水剂，可以广泛使用在由醇或胺及羧酸合成酯、或合成酰胺中通常使用的脱水剂。例如氯化氢、硫酸、盐酸等无机酸；对甲苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；三氟化硼乙醚络合物(フツ
Figure G2007800110584D0008171857QIETU
ホウ
Figure G2007800110584D0008172032QIETU
エテラ—ト)等路易斯酸、碳二亚胺。举例说明脱水法中碳二亚胺法的具体的反应条件，脱水剂使用双环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺类，添加二甲氨基吡啶、4-吡咯烷基吡啶等催化剂。进一步，为了促进反应，也可以使用溶剂使用苯、甲苯等的迪安-斯塔克(Dean-Stark)水分离装置或加入干燥剂的索氏提取器等装置。可以使用的干燥剂例如有无水硫酸镁、分子筛(4A、5A)等。对原料化合物与脱水剂、以及催化剂的使用比例也没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。 
上述酯化反应或酰胺化反应通常在适当的溶剂中进行。对使用的溶剂没有特别的限制，只要对原料化合物有适度的溶解性、对反应没有不利影响的惰性溶剂均可。例如可以使用二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃类；四氢呋喃、二乙醚、乙二醇二甲醚等醚类；甲苯、二甲苯等芳烃类等。 
另外，对上述酯化反应或酰胺化反应的反应温度也没有特别限定，通常为0℃～200℃、优选室温～100℃。反应时间通常为1小时～1周，优选1～24小时。 
反应结束后，对反应混合液进行分离除去副产物、干燥、蒸去溶剂等通常处理后，通过硅胶柱色谱法等通常的方法进行精制。 
另外，在第一步反应中，海藻糖化合物4中任一葡萄糖部分的6位HY-基也有可能被酯化等。因此，反应后分离精制所希望的6位HY-基被酯化等的海藻糖化合物4。或者，为了提高反应收率，也可以在作为原料 的海藻糖化合物2的6位中，选择性保护不希望与羧酸化合物3进行酯化的HY’-基，在HY-基的酯化反应或酰胺化反应后选择性地脱保护。 
然后在第二步中，羧酸化合物5与1第一步中没有被酯化的海藻糖化合物2的HY’-基，用与上述第一步同样的方法进行酯化或酰胺化。 
另外，当以2个羧酸部分相同的海藻糖化合物1为目的化合物时，合成路线1中两个阶段的酯化反应等也可以用一个阶段进行。即，相对于海藻糖化合物2，使用1倍摩尔左右的羧酸化合物3，可以得到单酯或单酰胺主产物，使用2倍摩尔以上的羧酸化合物，可以得到两个6位羟基被相同的羧酸化合物酯化等的二酯等主产物。 
然后，将第一步及第二步中得到的海藻糖化合物6在氢气氛围下进行使用催化剂的催化加氢反应，制备本发明的海藻糖化合物(1)。所用催化剂可以广泛使用催化加氢反应常用的催化剂，例如氧化铂、铂碳、氢氧化钯、钯碳、雷尼镍(Raney nickel)等。相对于底物，其用量通常为0.1～50质量％，氢气压力为1～100个大气压，优选1～3个大气压。 
该反应通常在适当的溶剂中进行，作为溶剂可以使用对反应没有不利影响的惰性溶剂。例如甲醇、乙醇等醇类；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃类等。另外，对其反应温度也没有特别限定，通常为0～100℃，优选室温～50℃。反应时间通常为1～50小时，优选1～30小时。 
各步反应结束后，进行滤除催化剂、蒸去溶剂等通常处理后，通过溶剂提取、硅胶柱色谱法等通常的方法进行精制。 
作为上述合成路线1的原料化合物的羧酸化合物3，例如可以通过下述合成路线2～4制备。在合成路线2～4中记载将羧酸化合物3作为目的化合物，相同的原料化合物羧酸化合物5可以用与羧酸化合物3同样的方法制备。 
在作为上述合成路线1的原料化合物的羧酸化合物3中，为得到最终X基为羟基的化合物的羧酸化合物3a及3b，例如可以通过下述合成路线2合成。 
[化5]
合成路线2
Figure G2007800110584D00101
上述合成路线中，R1、R2及Bn表示与上述相同的含义。另外，R6表示C1-C6烷基，Hal表示氯原子、溴原子、碘原子等卤原子，Bz表示苯甲酰基，Z及Z’表示X及X’的定义中的氢原子和C1-C6烷氧基、及-OBn基中的任一个。另外，上述路线中，化合物8只表示R体，如后面所述也可以合成S体。因此，根据上述路线2可以合成2位及3位上的四个光学异构体。 
合成路线2是制备合成路线1的原料化合物羧酸化合物3或羧酸化合物5中Z基为-OBn基的羧酸化合物的制备工序，所述羧酸化合物为制备最终X基为羟基的海藻糖化合物(1)。 
由于起始原料乙酰乙酸酯6具有比较简单的结构，可以使用市售品，或用已知的方法合成。 
合成路线2的第一步是乙酰乙酸酯6在碱性化合物存在下，进行卤代烷反应合成化合物7的工序。另外，该反应在碘化钠、碘化钾等金属碘化物存在下进行是有利的。羧基的保护基R6优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基等。 
碱性化合物可以广泛使用已知的碱性化合物，例如优选氢化钠、氢化钾、正丁基锂等强碱，也可以将它们组合使用。
对于乙酰乙酸酯6与卤代烷的使用比例没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于乙酰乙酸酯6，卤代烷为1～5倍摩尔，优选1～1.5倍摩尔。另外，对于乙酰乙酸酯6与碱性化合物的使用比例也没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于乙酰乙酸酯6，碱性化合物为1～1.5倍摩尔，优选2～3倍摩尔。 
第一步反应通常在适当的溶剂中进行。溶剂可以使用对反应没有不利影响的惰性溶剂。例如四氢呋喃、二乙醚、乙二醇二甲醚等醚类；甲苯、二甲苯等芳烃类等。另外，对其反应温度也没有特别限定，通常为-20～100℃，优选-10℃～室温。反应时间通常为30分钟～30小时，优选1～10小时。 
接下来的第二步中，少量添加三乙胺等碱，将化合物7还原，合成化合物8。 
以不对称配位体或其络合物作为催化剂，通过不对称氢化反应制备光学活性化合物8。可以广泛使用不对称氢化反应中使用的不对称配位体或其络合物，例如2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘(BINAP)类络合物(例如光学活性的BINAP-钌络合物)；光学活性1，2-二苯胺基乙烷-钌络合物等二胺类络合物；双(噁唑啉基)吡啶-铑络合物等。这些催化剂中，如果将R体的二氯(2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘)钌(以下称为“BINAP-Ru”)作为催化剂进行还原，则得到R体的化合物8，如果使用S体的BINAP-Ru则得到S体的化合物8，分别以高光学收率得到。其使用量为催化剂量，相对于化合物7，通常为0.0001～0.5倍摩尔，优选0.001～0.01倍摩尔。 
第二步反应通常在适当的溶剂中进行。该溶剂可以使用对反应没有不利影响的所有溶剂，例如甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；四氢呋喃、二乙醚、乙二醇二甲醚等醚类等。 
对其反应温度也没有特别限定，通常为0～200℃，优选0～50℃。反应时间通常为1小时～5天，优选1～30小时。 
另外，该反应使用耐压容器、在氢气氛围下进行。氢气压力通常为1～200个大气压，优选2～100个大气压。 
接下来的第三步是在碱性化合物存在下，将化合物8用卤代烷进行 烷基化制备化合物9。该反应在碘化钠、碘化钾等金属碘化物存在下进行是有利的。碱性化合物优选氢化钠、氢化钾、正丁基锂、LDA(二异丙基氨基锂)等强碱，也可以将它们组合使用。 
该反应中生成的化合物9的羟基和新导入的烷基的立体构型以反式为主产物。即，由R体的化合物8生成(RR)-化合物9，由S体的化合物8生成(SS)-化合物9，分别以97％以上的高的非对映选择性生成。 
对化合物8与卤代烷的使用比例没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于化合物8，卤代烷为1～5倍摩尔，优选1～2倍摩尔。另外，对化合物8与碱性化合物的使用比例也没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于化合物8，碱性化合物为1～10倍摩尔，优选2～4倍摩尔。 
该反应通常在适当的溶剂中进行。该溶剂可以使用对反应没有不利影响的惰性溶剂。例如四氢呋喃、二乙醚、乙二醇二甲醚等醚类；甲苯、二甲苯等芳烃类等。对该反应的反应温度也没有特别限定，通常为-78～50℃，优选-78℃～室温。反应时间通常为1～30小时，优选30分钟～5小时。 
第四步是将化合物9进行还原性醚化反应后，水解合成羧酸化合物3a。具体地说，首先在碱性化合物存在下，将化合物9用三甲基氯硅烷处理成硅醚。然后，在低温下以三氟甲磺酸三甲基硅酯作为催化剂，加入苯甲醛及三乙基硅烷，进行还原性醚化反应，可以制备羟基被苄基化的化合物。进一步，当R6使用叔丁基时，反应后将反应液升温至室温，叔丁基脱离，一锅法制备目的化合物3a。 
在该反应第一阶段的硅烷化反应中使用的三甲基硅烷化剂，可以使用三甲基硅烷化反应通常使用的三甲基硅烷化剂。例如三甲基氯硅烷等卤代三甲基硅烷；六甲基二硅氮烷；双三甲基硅脲(bis(trimethylsilyl)urea)等。对化合物9与硅烷化剂的使用比例也没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于化合物9，硅烷化剂为1～5倍摩尔，优选1～2倍摩尔。 
使用的碱性化合物可以使用硅烷化反应通常使用的无机化合物、有机化合物的任意一种。例如优选三乙胺、吡啶等有机胺。对化合物9与碱性化合物的使用比例没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于化合物9，碱性化合物为1～10倍摩尔，优选1～2倍摩尔。 
另外，该第四步在催化剂存在下进行。优选的催化剂为三氟甲磺酸三甲基硅酯。其使用量为催化剂量，具体地说，相对于化合物9，使用0.01～0.8倍摩尔。 
对该反应第二阶段的还原性醚化反应中的苯甲醛、三乙基硅烷及化合物9的使用比例也没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于苯甲醛，三乙基硅烷及化合物9试剂均为1～10倍摩尔，优选1～2倍摩尔。 
该反应通常在适当的溶剂中进行。该溶剂可以使用对反应没有不利影响的惰性溶剂。例如四氢呋喃、二乙醚、乙二醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃类；甲苯、二甲苯等芳烃类；乙腈；DMF等。 
对该步的反应温度没有特别限定，通常为-20～100℃，优选0～50℃。反应时间通常为5分钟～24小时，优选30分钟～10小时。另外，对该工序的反应温度没有特别限定，通常为-80～50℃，优选-80～0℃。反应时间通常为5分钟～24小时，优选30分钟～10小时。 
可以通过第五步合成羟基立体翻转的化合物10。具体地说，进行化合物9与偶氮二羧酸二烷基酯、三苯基膦及苯甲酸反应的光延反应。 
可以使用的偶氮二羧酸二烷基酯例如有偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯等。偶氮二羧酸二烷基酯、三苯基膦及苯甲酸相对于化合物9的使用比例没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于化合物9，偶氮二羧酸二烷基酯、三苯基膦及苯甲酸分别使用1～3倍摩尔，优选1～1.5倍摩尔。 
该反应通常在适当的溶剂中进行。作为可以使用的溶剂，可以使用光延反应常用的溶剂，例如甲苯、氯苯等芳烃类。 
反应温度通常为-50～50℃，优选-30℃～室温。反应时间通常为10分钟～10小时，优选30分钟～3小时。 
接下来的第六步，将化合物10的-OBz基脱保护合成化合物11。具体地说，按照Salomon等方法(Salomon，C.J.；Mata，E.G.；Mascaretti，O.A.，J.Org.Chem.，1994年，59卷，7259～7266页)，使用烷基锡试剂进行水解反应。 
可以使用的烷基锡试剂例如有双三丁基氧化锡、双三乙基氧化锡等。相对于化合物10，锡试剂的比例通常为1.5～2倍摩尔，优选1.2倍摩尔左右。 
该反应通常在溶剂中进行。所用溶剂可以使用常用的溶剂，例如甲苯、氯苯等芳烃类。反应温度通常为100～130℃，优选100～120℃。反应时间通常为10～50小时，优选10～20小时。 
各步反应结束后，采用硅胶柱色谱法、减压蒸馏等已知的分离及精制方法，分离、精制目的化合物。 
接下来的第七步中，由化合物11制备目的羧酸化合物3b的条件，可以使用与由上述化合物9制备羧酸化合物3a相同的条件。 
在作为上述合成路线1的原料化合物的羧酸化合物3中，Z基为C1-C6烷氧基的羧酸化合物3c例如可以通过下述合成路线3合成。 
[化6]
合成路线3
Figure G2007800110584D00141
上述合成路线中，R1、R2及R6表示与上述相同的含义。另外，R7表示C1-C6烷基。上述路线中，化合物9仅表示(2R，3R)体，按照路线2的说明也可以合成(2S，3S)体。另外，化合物9及化合物12中保持3位的立体结构，如后面所述也可以使其翻转。因此，通过合成路线3，羧酸化合物3c可以制备四个光学异构体。 
合成路线3是以合成路线2的化合物9为起始原料，制备合成路线1的原料化合物羧酸化合物3或羧酸化合物5的制备工序，所述羧酸化合物为制备最终X基为C1-C6烷氧基的海藻糖化合物(1)。 
合成路线3最初的第一步中，是将化合物9的羟基醚化。在该步中，可以利用在碱性化合物存在下，使用磺酸烷基酯的烷基醚化反应。如果使用这种试剂，可保持3位的立体结构。可以使用的磺酸烷基酯例如有三氟甲磺酸的烷基酯、对甲苯磺酸的烷基酯等。例如以甲醚化试剂为例，可以使用三氟甲磺酸甲酯、对甲苯磺酸甲酯等。对化合物9与磺酸烷基酯的的使用比例没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择。通常，相对于化合物9，磺酸烷基酯使用1～5倍摩尔，优选1～1.5倍摩尔。 
所用的碱性化合物可以使用无机化合物及有机化合物的任意一种，优选2，6-二叔丁基吡啶或4-二甲氨基吡啶等有机碱。另外，对化合物9与碱性化合物的使用比例也没有特别限定，可以适当调节，通常，相对于化合物9，碱性化合物为1～5倍摩尔，优选1～2倍摩尔。 
该反应通常在适当的溶剂中进行。该溶剂可以使用对反应没有不利影响的惰性溶剂。例如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃类；氯代四氢呋喃、二乙醚等醚类；甲苯、二甲苯等芳烃类等。 
对其反应温度也没有特别限定，通常为-20～100℃，优选室温～50℃。反应时间通常为1小时～2天，优选1～30小时。 
另外，除了上述烷基醚化反应外，要使3位的立体结构翻转时，可以利用将羟基进行对甲苯磺酰化等而成为脱离基，使用所希望的C1-C6醇盐(alkoxide)的SN2反应即可。此反应可以使用已知的SN2反应的条件。 
上述第一步得到的化合物12的R6为t-C4H9或异戊二烯基(prenyl)时，通过使用三氟甲磺酸三甲基硅酯作催化剂分解酯基，可以制备羧酸3c。该反应中，对化合物12与三氟甲磺酸三甲基硅酯的使用比例也没有特别限定，可以从宽的范围内适当选择，通常，相对于化合物12，三氟甲磺酸三甲基硅酯为0.05～2倍摩尔，优选0.1～0.7倍摩尔。 
该反应通常在适当的溶剂中进行。该溶剂可以使用对反应没有不利影响的惰性溶剂。例如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃类；氯代四氢呋喃、二乙醚等醚类；甲苯、二甲苯等芳烃类等。另外，对其反应温度也没有特别限定，通常为-20～200℃，优选室温～50℃。反应时间通常为1小时～2天，优选1～30小时。 
各步反应结束后，通过采用硅胶柱色谱法、减压蒸馏等已知的分离及精制方法，分离、精制目的化合物。 
在作为上述合成路线1的原料化合物的羧酸化合物3中，Z基为氢原子的羧酸化合物3d例如可以通过下述合成路线4合成。根据需要，也可以参照Creger，J.Am.Chem.Soc.，92卷，1397-98页，1970年。 
[化7]
合成路线4
Figure G2007800110584D00161
上述合成路线中，R1及R2表示与上述相同的含义。 
合成路线4是将化合物12进行通常的烷基化反应，得到羧酸化合物3d的工序。作为原料化合物的化合物12可以使用市售品。 
烷基化反应可以使用已知的方法。例如可以使用Creger，J.Am.Chem.Soc.，92，pp1397-1398(1970年)中记载的方法。更具体地说，在化合物12的溶液中加入强碱，夺去2位的氢原子后，使与对应的卤代烷反应即可。 
作为溶剂，可以使用二乙醚、四氢呋喃等醚类。另外，作为强碱，可以使用氢化钠等，也可以组合使用二异丙基氨基锂，进行质子-锂交换反应。化合物12与强碱的比例可以从宽的范围内适当选择，通常，相对于化合物12，强碱等为0.9～1.2倍摩尔。此时的反应温度通常为-80～60℃，更加优选室温～60℃。反应时间为30分钟～6小时左右。 
然后，在反应混合液中加入卤代烷。化合物12与卤代烷的比例可以从宽的范围内适当选择，通常，相对于化合物12，卤代烷为1.1～2倍摩尔左右。此时的反应温度通常为室温左右即可。另外，反应时间通常为2～12小时左右。
反应结束后，通过采用硅胶柱色谱法、减压蒸馏等已知的分离及精制方法，分离、精制目的化合物。 
本发明的海藻糖化合物(1)对腺苷A3受体具有良好的选择性及高的亲和性。因此，作为腺苷A3受体拮抗剂，可以期待作为腺苷与腺苷A3受体结合引起的疾病的预防药或治疗药。 
本发明的海藻糖化合物(1)直接或以医疗制剂的形态给予人或动物。医疗制剂是将本发明化合物制备成通常的医疗制剂的形态，使用通常使用的填充剂、增量剂、粘合剂、保湿剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂等稀释剂及赋形剂进行调制。作为给药形态没有特别限定，根据治疗目的适当选择使用。其代表性的给药形态例如有片剂、丸剂、散剂、液剂、混悬剂、乳剂、颗粒剂、胶囊剂、栓剂、注射剂(液剂、混悬剂、乳剂)等。这些制剂可按常规方法制备。 
上述医疗制剂的给药量，可根据用法、患者年龄、性别、疾病的程度、其他条件适当选择，通常，对于每1Kg体重，每天将有效成分海藻糖化合物(1)以0.01～100mg、优选0.1～50mg，分1次～数次给予。 
由于上述给药量在各种条件下变化，有比上述范围少的给药量便足够的情况，也有需要超过上述范围的给药量的情况。 
下面列举实施例对本发明进行更具体地说明，当然本发明并不受下述实施例的限制，也可以在符合前述、后述宗旨的范围内进行适当变更来实施，这些均包含在本发明的技术范围内。 
本发明的海藻糖化合物为对腺苷A3受体具有高亲和性的腺苷A3受体拮抗剂。因此，本发明的海藻糖化合物作为哮喘、慢性阻塞性肺疾病、脑疾病、炎症等腺苷A3受体相关的疾病的预防及/或治疗药有效。 
具体实施方式
制备例A-1
3-氧代辛酸叔丁酯的制备
在干燥的两口烧瓶中加入无水THF(200ml)，然后加入氢化钠(60w/w％、2.71g、67.8mmol)，冷却到0℃，滴加乙酰乙酸叔丁酯(9.00g、 56.9mmol)。将得到的混合物直接于0℃搅拌10分钟，滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液、39.1ml、62.6mmol)。将得到的混合物于0℃搅拌30分钟后，加入1-碘丁烷(13.6g、73.9mmol)，搅拌6小时。加入饱和氯化铵水溶液，用二乙醚提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：200g、正己烷/乙酸乙酯＝10/1)精制，得到标题化合物(11.3g、73％)。 
FT-IR(纯品(neat))：2979，2873，1748cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.89(3H，t，J＝6.9Hz)，1.29(4H，m)，1.47(9H，s)，1.58(2H，m)，2.52(2H，t，J＝7.4Hz)，3.33(2H，s) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.6，22.2，22.9，27.7，28.1，31.0，42.6，50.4，81.4，166.3，203.1EIMS m/z(％)215(7M++1)，199(10)，159(100)，89(18)HRMS(CI+)m/z计算值：C12H23O3(M++1)215.1647，实测值：215.1644 
制备例A-2
3-氧代壬酸叔丁酯的制备
使用1-碘戊烷(14.6g、73.7mmol)，与上述制备例A-1进行同样的反应，得到标题化合物(10.8g、66％)。 
FT-IR(纯品)2958，2932，2860，1740，1715cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(3H，t，J＝6.9Hz)，1.28(6H，m)，1.47(9H，s)，1.59(2H，m)，2.52(2H，t，J＝7.6Hz)，3.34(2H，s) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.4，23.4，27.9，28.7，31.5，42.9，50.6，81.8，166.5，203.5CIMS m/z(％)229(54M++1)，213(70)，174(92)，173(100)，172(85)，155(52)，113(92)，102(55)HRMS(CI+)m/z计算值：C13H25O3(M++1)229.1804，实测值：229.1810 
制备例A-3
3-氧代癸酸叔丁酯的制备
使用1-碘己烷(12.4g、58.5mmol)，与上述制备例A-1进行同样的反应，得到标题化合物(9.10g、96％)。
FT-IR(纯品)2955，2929，2857，1735，1714cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(3H，t，J＝7.1Hz)，1.28(8H，m)，1.47(9H，s)，1.59(2H，m)，2.52(2H，t，J＝7.4Hz)，3.34(2H，s) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.2，22.8，23.7，28.1，28.5，29.2，31.8，43.1，50.8，82.0，166.7，203.6EIMS m/z(％)242(1M+)，186(35)，169(32)，127(73)，102(95)，57(100)HRMS(EI+)m/z计算值：C14H26O3(M+)242.1882，实测值：242.1876 
制备例B-1
(R)-3-羟基辛酸叔丁酯的制备
将制备例A-1得到的3-氧代辛酸叔丁酯(4.50g、21.0mmol)和二氯[(R)-(+)-2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘]钌(II)(以下简称为(R)-BINAP-RuCl2)(40mg、50.3μmol)在用液氮冻结脱气的甲醇(10ml)中溶解。将得到的甲醇溶液用高压反应釜(TAIATSU SUS316)在60个大气压的氢气下室温搅拌42小时，浓缩反应溶液，用柱色谱法(硅胶：150g、正己烷/乙酸乙酯＝10/1)精制，得到标题化合物(4.11g、89％)。 
[α]D 20-21.6°(c2.1) 
FT-IR(纯品)3449，2978，1738cm-1
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ0.89(3H，t，J＝6.7Hz)，1.24-1.53(17H，m)，2.31(1H，dd，J＝16.4Hz，8.9Hz)，2.43(1H，dd，J＝16.4Hz，3.2Hz)，3.10(OH，d，J＝3.9Hz)，3.95(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，22.5，25.1，28.0，31.7，36.4，42.3，68.0，81.1，172.5CIMS m/z(％)217(3M++1)，183(8)，161(100)，143(25)，89(18)HRMS(CI+)m/z计算值：C12H25O3(M++1)217.1804，实测值：217.1813 
制备例B-2
(S)-3-羟基辛酸叔丁酯的制备
使用制备例A-1得到的3-氧代辛酸叔丁酯(4.50g、20.9mmol)及催化剂二氯[(S)-(+)-2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘]钌(II)(以下简称为(S)-BINAP-RuCl2)(40mg、50.3μmol)，与上述制备例B-1进行同样的反 应，得到标题化合物(4.12g、91％)。 
[α]D 20+21.3°(c2.0) 
FT-IR(纯品)3455，2980，1739cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.89(3H，t，J＝6.7Hz)，1.24-1.53(17H，m)，2.33(1H，dd，J＝16.4Hz，8.9Hz)，2.43(1H，dd，J＝16.4Hz，3.2Hz)，3.10(OH，d，J＝3.7Hz)，3.95(1H，m) 13C NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，25.1，28.0，31.7，36.4，42.3，68.0，81.0，172.5CIMS m/z(％)217(5M++1)，183(6)，161(100)，143(27)，89(17)HRMS(CI+)m/z计算值：C12H25O3(M++1)217.1803，实测值：217.1794 
制备例B-3
(R)-3-羟基壬酸叔丁酯的制备
使用制备例A-2得到的3-氧代壬酸叔丁酯(4.00g、17.5mmol)及(R)-BINAP-RuCl2(40mg、50.3μmol)，与上述制备例B-1进行同样的反应，得到标题化合物(3.80g、94％)。 
[α]D 20-20.3°(c1.0) 
FT-IR(纯品)3443，2930，2858，1731，1714cm-1
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(3H，t，J＝7.0Hz)，1.22-1.54(19H，m)，2.30(1H，dd，J＝16.5Hz，8.9Hz)，2.42(1H，dd，J＝16.5Hz，3.2Hz)，3.09(OH，d，J＝3.7Hz)，3.94(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，25.4，28.1，29.2，31.7，36.4，42.3，68.0，81.1，172.6CIMS m/z(％)231(8M++1)，215(8)，197(18)，175(100)，157(98)，139(22)，127(20)，89(10)HRMS(CI+)m/z计算值：C13H27O3(M++1)231.1960，实测值：231.1959 
制备例B-4
(S)-3-羟基壬酸叔丁酯的制备
使用制备例A-2得到的3-氧代壬酸叔丁酯(4.00g、17.5mmol)及(S)-BINAP-RuCl2(40mg、50.3μmol)，与上述制备例B-1进行同样的反 应，得到标题化合物(3.90g、96％)。 
[α]D 20+25.7°(c0.9) 
FT-IR(纯品)3448，2932，2859，1731cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(3H，t，J＝7.0Hz)，1.22-1.57(19H，m)，2.31(1H，dd，J＝16.2Hz，8.8Hz)，2.43(1H，dd，J＝16.2Hz，3.2Hz)，3.07(OH，d，J＝3.9Hz)，3.95(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，25.3，28.0，29.1，31.7，36.4，42.3，68.0，80.9，172.4CIMS m/z(％)231(10M++1)，197(14)，175(100)，157(97)，139(25)，127(16)，89(10)HRMS(CI+)m/z计算值：C13H27O3(M++1)231.1961，实测值：231.1942 
制备例B-5
(R)-3-羟基癸酸叔丁酯的制备
使用制备例A-3得到的3-氧代癸酸叔丁酯(6.00g、24.8mmol)及(R)-BINAP-RuCl2(40mg、50.3μmol)，与上述制备例B-1进行同样的反应，得到标题化合物(4.84g、80％)。 
[α]D 20-20.8°(c1.0) 
FT-IR(纯品)3445，2934，2857，1732cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(3H，t，J＝7.0Hz)，1.21-1.56(21H，m)，2.31(1H，dd，J＝16.2Hz，8.8Hz)，2.43(1H，dd，J＝16.2Hz，3.3Hz)，3.05(OH，d，J＝3.7Hz)，3.94(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，25.4，28.0，29.1，29.4，31.7，36.4，42.3，68.0，81.0，172.4CIMS m/z(％)245(4M++1)，211(8)，189(100)，171(84)，127(59)HRMS(CI+)m/z计算值：C14H29O3(M++1)245.2116，实测值：245.2112 
制备例B-6
(S)-3-羟基癸酸叔丁酯的制备
使用制备例A-3得到的3-氧代癸酸叔丁酯(6.00g、24.8mmol)及(S)-BINAP-RuCl2(40mg、50.3μmol)，与上述制备例B-1进行同样的反应，得到标题化合物(5.12g、84％)。 
[α]D 20+17.5°(c9.0) 
FT-IR(纯品)3443，2928，2857，1731cm-1
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(3H，t，J＝6.9Hz)，1.21-1.56(21H，m)，2.31(1H，dd，J＝16.2Hz，8.8Hz)，2.43(1H，dd，J＝16.2Hz，3.2Hz)，3.06(OH，d，J＝3.7Hz)，3.95(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，25.4，28.0，29.1，29.4，31.7，36.4，42.3，68.0，81.0，172.4CIMS m/z(％)245(45M++1)，227(5)，211(10)，189(100)，171(45)，127(10)HRMS(CI+)m/z计算值：C14H29O3(M++1)245.2116，实测值：245.2111 
制备例C-1
(2R，3R)-2-丁基-3-羟基辛酸叔丁酯的制备
将干燥的两口烧瓶冷却到-78℃，加入二异丙胺(5.41g、53.5mmol)，然后滴加甲基锂(0.98M二乙醚溶液、45ml、44.1mmol)，搅拌10分钟后，升温至0℃，再搅拌30分钟。将反应溶液冷却到-48℃，滴加制备例B-1得到的(R)-3-羟基辛酸叔丁酯(3.50g、16.2mmol)，搅拌30分钟。向得到的混合物中加入六磷酰三胺(HMPA)(7ml)，搅拌1分钟，滴加1-碘丁烷(3.87g、21.0mmol)。将反应液于-48℃搅拌1小时后，加入饱和氯化铵水溶液，用二乙醚提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：150g、正己烷/乙酸乙酯＝15/1)精制，得到标题化合物(1.98g、44％)。 
[α]D 20+7.2°(c2.1) 
FT-IR(纯品)3490，2971，1734cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.89(3H，t，J＝6.6Hz)，0.90(3H，t，J＝6.9Hz)，1.20-1.79(23H，m)，2.31(1H，dt，J＝8.9Hz，5.4Hz)，2.66(OH，d，J＝8.7Hz)，3.60(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.6(2C)，25.5，28.1，29.4，29.5，31.8，35.8，51.2，72.5，81.0，175.3 CIMS m/z(％)273(1M++1)，239(10)，217(100)，199(92)，145(15)，116(15)HRMS(CI+)m/z计算值：C16H33O3(M++1)273.2430，实测值：273.2440 
制备例C-2
(2S，3S)-2-丁基-3-羟基辛酸叔丁酯的制备
使用制备例B-2得到的(S)-3-羟基辛酸叔丁酯(3.50g、16.2mmol)，与上述制备例C-1进行同样的反应，得到标题化合物(2.13g、48％)。 
[α]D 20-6.9°(c2.0) 
FT-IR(纯品)3469，2971，1733cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.89(3H，t，J＝6.6Hz)，0.90(3H，t，J＝6.9Hz)，1.21-1.79(23H，m)，2.31(1H，dt，J＝8.9Hz，5.2Hz)，2.66(OH，d，J＝8.7Hz)，3.60(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.5(2C)，25.4，28.1，29.4，29.5，31.8，35.7，51.2，72.5，81.0，175.3CIMS m/z(％)273(1M++1)，239(10)，217(100)，199(84)，145(13)，116(13)HRMS(CI+)m/z计算值：C16H33O3(M++1)273.2430，实测值：273.2428 
制备例C-3
(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
使用制备例B-3得到的(R)-3-羟基壬酸叔丁酯(5.00g、21.7mmol)及1-碘戊烷(5.59g、28.2mmol)，与上述制备例C-1进行同样的反应，得到标题化合物(2.49g、38％)。 
[α]D 20+7.4°(c3.4) 
FT-IR(纯品)3464，2963，2861，1730cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，t，J＝6.7Hz)，1.20-1.78(27H，m)，2.31(1H，dt，J＝9.6Hz，5.2Hz)，2.64(OH，d，J＝8.7Hz)，3.59(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.5，22.6，25.8，27.0，28.1，29.3，29.7，31.7，31.8，35.8，51.3，72.5，81.1，175.3 CIMS m/z(％)301(4M++1)，287(5)，267(10)，245(100)，227(91)，215(10)，159(32)，130(35)HRMS(CI+)m/z计算值：C18H37O3(M++1)301.2742，实测值：301.2734 
制备例C-4
(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
使用制备例B-4得到的(S)-3-羟基壬酸叔丁酯(5.00g、21.7mmol)及1-碘戊烷(5.59g、28.2mmol)，与上述制备例C-1进行同样的反应，得到标题化合物(2.00g、31％)。 
[α]D 20-8.0°(c2.1) 
FT-IR(纯品)3464，2959，2860，1730，1713cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，t，J＝6.6Hz)，1.18-1.82(27H，m)，2.32(1H，dt，J＝10.0Hz，5.4Hz)，2.68(OH，d，J＝8.8Hz)，3.60(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，22.4，22.6，25.7，26.9，28.1，29.2，29.7，31.6，31.8，35.8，51.2，72.4，81.0，175.3CIMS m/z(％)301(2M++1)，287(5)，267(10)，245(100)，227(92)，215(10)，159(32)，130(33)，89(36)HRMS(CI+)m/z计算值：C18H37O3(M++1)301.2743，实测值：301.2745 
制备例C-5
(2R，3R)-2-己基-3-羟基癸酸叔丁酯的制备
使用制备例B-5得到的(R)-3-羟基癸酸叔丁酯(4.00g、16.4mmol)及1-碘己烷(5.20g、24.5mmol)，与上述制备例C-1进行同样的反应，得到标题化合物(1.80g、33％)。 
[α]D 20+6.4°(c10.0) 
FT-IR(纯品)3493，2928，2857，1728，1709cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，t，J＝6.9Hz)，1.22-1.78(31H，m)，2.31(1H，dt，J＝9.1Hz，5.2Hz)，2.64(OH，d，J＝8.5Hz)，3.59(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，22.6，25.7，27.2，28.1，29.1， 29.2，29.5，29.7，31.6，31.8，35.8，51.3，72.5，80.9，175.2CIMS m/z(％)329(25M++1)，311(5)，273(100)，255(86)，237(6)，213(5)，173(17)，144(21)HRMS(CI+)m/z计算值：C20H41O3(M++1)329.3056，实测值：329.3056 
制备例C-6
(2S，3S)-2-己基-3-羟基癸酸叔丁酯的制备
使用制备例B-6得到的(S)-3-羟基癸酸叔丁酯(4.00g、16.4mmol)及1-碘己烷(5.20g、24.5mmol)，与上述制备例C-1进行同样的反应，得到标题化合物(2.20g、41％)。 
[α]D 20-7.1°(c10.0) 
FT-IR(纯品)3497，2929，2857，1728，1708cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，t，J＝6.9Hz)，1.22-1.78(31H，m)，2.31(1H，dt，J＝9.1Hz，5.2Hz)，2.64(OH，d，J＝8.5Hz)，3.59(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，22.6，25.8，27.2，28.1，29.1，29.2，29.5，29.7，31.6，31.8，35.8，51.3，72.5，81.0，175.3CIMS m/z(％)329(20M++1)，295(8)，273(100)，255(90)，237(5)，173(10)，144(11)HRMS(CI+)m/z计算值：C20H41O3(M++1)329.3056，实测值：329.3050 
制备例C-7-1
(2R，3S)-3-苯甲酰氧基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
将制备例C-3得到的(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(1.00g、3.33mmol)在无水甲苯(18ml)中溶解，冷却到0℃。依次加入苯甲酸(813mg、6.66mmol)、三苯基膦(2.01g、7.66mmol)及偶氮二甲酸二异丙酯(以下简称为“DIAD”)(40w/v％甲苯溶液：3.87ml、7.66mmol)，搅拌2小时。向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用二乙醚提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：40g、正己烷/乙酸乙酯＝15/1)精制，得到标题化合物(1.28g、95％)。 
[α]D 20-0.26°(c28，CHCl3)
FT-IR(纯品)3090，3063，3033，2957，2859，1733cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.86(6H，m)，1.18-1.57(25H，m)，1.69(2H，m)，2.64(1H，ddd，J＝10.7Hz，7.0Hz，3.7Hz)，5.28(1H，ddd，J＝8.1Hz，7.0Hz，4.1Hz)，7.45(2H，m)，7.57(1H，tt，J＝6.5Hz，1.4Hz)，8.05(2H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，22.5(2C)，25.3，27.1，28.0，28.4，29.1，31.6，31.8，50.6，75.0，80.6，128.3，129.6，130.4，132.9，166.0，172.5CIMS m/z(％)405(12M++1)，349(100)，331(21)，278(15)，262(8)，227(85)，226(60)，209(33)，182(20)，123(19)，105(59)HRMS(CI+)m/z计算值：C25H41O4(M++1)405.3005，实测值：405.2991 
制备例C-7-2
(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
将制备例C-7-1得到的(2R，3S)-3-苯甲酰氧基-2-戊基壬酸叔丁酯(1.24g、3.06mmol)在无水甲苯(4ml)中溶解，加入三丁基氧化锡(2.34g、3.92mmol)，加热回流。39小时后，向反应液中加入蒸馏水，用二乙醚提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：30g、正己烷/乙酸乙酯＝20/1)精制，得到标题化合物(501mg、54％)。 
[α]D 20+2.7°(c2.4) 
FT-IR(纯品)3435，2957，2931，2859，1726cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.14-1.72(27H，m)，2.30(1H，dt，J＝10.2Hz，4.4Hz)，2.51(OH，d，J＝4.4Hz)，3.74(1H，dt，J＝8.4Hz，4.4Hz) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.5，22.6，25.8，26.9，27.3，28.1，29.2，31.7，31.8，34.3，51.7，72.2，80.9，175.1CIMS m/z(％)301(3M++1)，287(4)，267(14)，245(95)，227(100)，186(10)，159(15)，130(85)，113(10)HRMS(CI+)m/z计算值：C18H37O3(M++1)301.2743，实测值：301.2739
制备例C-8-1
(2S，3R)-3-苯甲酰氧基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
使用制备例C-4得到的(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(1.00g、3.33mmol)，与上述制备例C-7-1进行同样的反应，得到标题化合物(1.23g、91％)。 
[α]D 20+0.25°(c10，CHCl3) 
FT-IR(纯品)3089，3063，3032，2958，2860，1733cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.86(6H，m)，1.18-1.56(25H，m)，1.69(2H，m)，2.64(1H，ddd，J＝10.7Hz，7.0Hz，3.7Hz)，5.28(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.2Hz，4.3Hz)，7.45(2H，m)，7.57(1H，tt，J＝7.3Hz，1.4Hz)，8.05(2H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.4，22.5，25.3，27.1，28.0，28.4，29.1，31.6，31.8，50.6，75.0，80.6，128.3，129.6，130.4，132.9，166.0，172.5CIMS m/z(％)405(14M++1)，349(100)，331(21)，278(13)，227(80)，209(30)，182(16)，112(20)，105(49)HRMS(CI+)m/z计算值：C25H41O4(M++1)405.3005，实测值：405.2999 
制备例C-8-2
(2S，3R)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
使用制备例C-8-1得到的(2S，3R)-3-苯甲酰氧基-2-戊基壬酸叔丁酯(1.72g、4.25mmol)，与上述制备例C-7-2进行同样的反应，得到标题化合物(680mg、54％)。[α]D 20-3.3°(c2.2)FT-IR(纯品)3437，2967，2864，1731cm-11H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.18-1.72(27H，m)，2.30(1H，dt，J＝10.3Hz，4.4Hz)，2.51(OH，d，J＝4.4Hz)，3.74(1H，dt，J＝8.7Hz，4.4Hz) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，22.5，22.6，25.8，27.0，27.3，28.1，29.2，31.7，31.8，34.3，51.7，72.2，80.9，175.1 CIMS m/z(％)301(2M++1)，267(15)，245(82)，227(100)，186(8)，159(10)，130(65)，113(10)HRMS(CI+)m/z计算值：C18H37O3(M++1)301.2742，实测值：301.2735 
制备例C-9
(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酸叔丁酯的制备
将制备例C-3得到的(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(500mg、1.66mmol)在无水二氯甲烷(5.0ml)中溶解，加入2，6-二叔丁基吡啶(476mg、2.49mmol)，室温搅拌5分钟。向得到的混合物中加入三氟甲磺酸甲酯(328mg、1.99mmol)，加温到40℃，搅拌20小时。向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，用二氯甲烷提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：25g、正己烷/乙酸乙酯＝20/1)精制，得到标题化合物(498mg、95％)。 
[α]D 20+7.8°(c2.5) 
FT-IR(纯品)2963，2863，1733cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.18-1.66(27H，m)，2.44(1H，m)，3.33(3H，s)，3.34(1H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，22.5，22.6，24.6，27.2，27.8，28.1，29.5，30.7，31.7，31.8，50.4，57.6，80.0，82.4，174.0CIMS m/z(％)315(3M++1)，301(4)，259(92)，241(100)，227(34)，186(28)，173(15)，129(92)HRMS(CI)m/z计算值：C19H39O3(M++1)315.2899，实测值：315.2884 
制备例D-1
(2R，3R)-3-苄氧基-2-丁基辛酸的制备
将制备例C-1得到的(2R，3R)-2-丁基-3-羟基辛酸叔丁酯(1.00g、3.67mmol)在无水二氯甲烷(12ml)中溶解。在该溶液中加入三乙胺(1.37g、13.6mmol)及三甲基氯硅烷(1.20g、11.0mmol)，室温下搅拌30分钟。加入蒸馏水，用二氯甲烷提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。将粗产物在无水二氯甲烷(69ml)中溶解，冷却到-48℃。再依次加入苯甲醛(584mg、5.51mmol)、三乙基硅烷(641mg、5.51mmol) 及三氟甲磺酸三甲基硅酯(408mg、1.84mmol)，于-48℃搅拌15分钟后，升温至室温。反应2小时后，加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：30g、正己烷/乙酸乙酯＝7/1)精制，得到标题化合物(781mg、70％)。 
[α]D 20-1.5°(c5.0) 
FT-IR(纯品)3088，3064，3032，2956，2861，1710cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，t，J＝6.9Hz)，1.20-1.73(14H，m)，2.66(1H，ddd，J＝10.3Hz，5.9Hz，5.6Hz)，3.65(1H，q，J＝5.9Hz)，4.52(1H，d，J＝11.4Hz)，4.61(1H，d，J＝11.4Hz)，7.25-7.36(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.6(2C)，24.4，27.5，29.8，31.0，31.9，49.7，72.1，79.9，127.7，127.9，128.3，138.1，180.1CIMS m/z(％)307(85M++1)，298(100)，271(18)，243(12)，199(30)，171(10)，133(10)，91(90)HRMS(CI+)m/z计算值：C19H31O3(M++1)307.2273，实测值：307.2266 
制备例D-2
(2S，3S)-3-苄氧基-2-丁基辛酸的制备
使用制备例C-2得到的(2S，3S)-2-丁基-3-羟基辛酸叔丁酯(1.00g、3.67mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(740mg、66％)。[α]D 20+1.5°(c5.0)FT-IR(纯品)3088，3064，3032，2962，2871，1713cm-11H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，t，J＝6.9Hz)，1.99-1.72(14H，m)，2.66(1H，ddd，J＝10.5Hz，6.1Hz，5.8Hz)，3.65(1H，q，J＝5.8Hz)，4.52(1H，d，J＝11.4Hz)，4.60(1H，d，J＝11.4Hz)，7.25-7.36(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.6(2C)，24.4，27.4，29.8，31.0，31.9，49.7，72.1，79.9，127.6，127.8，128.3，138.1，180.3CIMS m/z(％)307(88M++1)，298(100)，271(20)，243(15)，199(23)，191(10)，133(12)，91(85) HRMS(CI+)m/z计算值：C19H31O3(M++1)307.2273，实测值：307.2270 
制备例D-3
(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酸的制备
使用制备例C-3得到的(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(1.00g、3.33mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(820mg、74％)。 
[α]D 20+7.5°(c2.5) 
FT-IR(纯品)3031，2959，2861，1945，1866，1806，1713cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.18-1.74(18H，m)，2.66(1H，ddd，J＝10.2Hz，5.8Hz，4.4Hz)，3.64(1H，q，J＝5.8Hz)，4.52(1H，d，J＝11.3Hz)，4.60(1H，d，J＝11.3Hz)，7.22-7.40(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.3，22.5，24.6，27.2，27.5，29.3，30.9，31.7(2C)，49.7，72.0，79.9，127.6，127.9，128.3，138.2，180.7CIMS m/z(％)335(52M++1)，317(70)，299(10)，228(37)，182(18)，157(10)，133(10)，107(35)，91(100)HRMS(CI+)m/z计算值：C21H35O3(M++1)335.2586，实测值：335.2577 
制备例D-4
(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酸的制备
使用制备例C-4得到的(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(1.00g、3.33mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(966mg、87％)。 
[α]D 20-6.7°(c2.5) 
FT-IR(纯品)3031，2957，2860，1945，1867，1805，1713cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.18-1.74(18H，m)，2.64(1H，ddd，J＝10.2Hz，5.1Hz，4.4Hz)，3.63(1H，q，J＝5.1Hz)，4.53(1H，d，J＝11.4Hz)，4.64(1H，d，J＝11.4Hz)，7.29-7.39(5H，m)13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.4，22.6，24.7，27.3，27.7，29.4，31.1，31.7，31.8，49.7，72.1，79.9，127.6，127.8，128.3，138.1，180.3CIMS m/z(％)335(68M++1)，317(85)，299(12)，228(36)，182(19)，157(10)，133(13)，107(31)，91(100)HRMS(CI+)m/z计算值：C21H35O3(M++1)335.2586，实测值：335.2580 
制备例D-5
(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酸的制各
使用制备例C-5得到的(2R，3R)-2-己基-3-羟基癸酸叔丁酯(700mg、2.26mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(522mg、64％)。 
[α]D 20+1.3°(c2.2) 
FT-IR(纯品)3087，3064，3031，2931，2857，1708cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.16-1.42(18H，m)，1.59(4H，m)，2.65(1H，dt，J＝10.5Hz，5.1Hz)，3.64(1H，q，J＝5.6Hz)，4.52(1H，d，J＝11.1Hz)，4.61(1H，d，J＝11.1Hz)，7.23-7.38(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.6(2C)，24.8，27.6，27.7，29.2，29.6，31.1，31.6，31.8，49.7，72.1，79.9，127.6，127.8，128.3，138.1，180.1CIMS m/z(％)363(100M++1)，345(91)，327(11)，255(15)，199(7)，107(8)，91(34)HRMS(CI+)m/z计算值：C23H39O3(M++1)363.2899，实测值：363.2904 
制备例D-6
(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酸的制备
使用制备例C-6得到的(2S，3S)-2-己基-3-羟基癸酸叔丁酯(700mg、2.26mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(621mg、76％)。 
[α]D 20-1.8°(c2.2)
FT-IR(纯品)3088，3069，3031，2930，2858，1709cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.16-1.42(18H，m)，1.59(4H，m)，2.65(1H，dt，J＝10.5Hz，5.1Hz)，3.64(1H，q，J＝5.8Hz)，4.52(1H，d，J＝11.3Hz)，4.61(1H，d，J＝11.3Hz)，7.23-7.38(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.6(2C)，24.8，27.6，27.7，29.2，29.6，31.1，31.6，31.8，49.7，72.1，79.9，127.6，127.8，128.3，138.1，180.1CIMS m/z(％)363(90M++1)，345(100)，327(15)，299(10)，255(22)，199(8)，133(9)，91(38)HRMS(CI+)m/z计算值：C23H39O3(M++1)363.2899，实测值：363.2892 
制备例D-7
(2R，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酸的制备
使用制备例C-7-2得到的(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(500mg、1.66mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(378mg、68％)。 
[α]D 20-16.3°(c2.9) 
FT-IR(纯品)3064，3032，2959，2861，1946，1867，1712cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.16-1.84(18H，m)，2.67(1H，dt，J＝9.9Hz，5.2Hz)，3.62(1H，q，J＝5.2Hz)，4.56(1H，d，J＝11.3Hz)，4.63(1H，d，J＝11.3Hz)，7.26-7.46(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9，14.0，22.4，22.5，25.3，27.4，27.9，29.2，31.7，49.2，72.1，79.8，127.8，128.1，128.5，138.1，180.3CIMS m/z(％)335(31M++1)，317(52)，299(9)，228(24)，227(22)，182(12)，107(25)，91(100)HRMS(CI+)m/z计算值：C21H35O3(M++1)335.2586，实测值：335.2588 
制备例D-8
(2S，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酸的制备
使用制备例C-8-2得到的(2S，3R)-3-羟基-2-戊基壬酸叔丁酯(500mg、 1.66mmol)，与上述制备例D-1进行同样的反应，得到标题化合物(470mg、84％)。 
[α]D 20+16.5°(c2.2) 
FT-IR(纯品)3064，3031，2958，2861，1945，1867，1805，1713cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.16-1.84(18H，m)，2.67(1H，dt，J＝9.9Hz，5.2Hz)，3.62(1H，q，J＝5.2Hz)，4.56(1H，d，J＝11.3Hz)，4.63(1H，d，J＝11.3Hz)，7.28-7.44(5H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.4，22.6，25.4，27.5，27.9，29.3，31.7，49.2，72.1，79.8，127.8，128.0，128.4，138.1，180.2CIMS m/z(％)335(42M++1)，317(80)，299(10)，228(40)，227(30)，182(18)，157(10)，133(10)，91(100)HRMS(CI+)m/z计算值：C21H35O3(M++1)335.2586，实测值：335.2582 
制备例D-9
(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酸的制备
将制备例C-9得到的(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酸叔丁酯(450mg、1.43mmol)在无水二氯甲烷(10ml)中溶解，冷却到0℃。搅拌得到的溶液，同时滴加三氟甲磺酸三甲基硅酯(162mg、729μmol)，搅拌5分钟后，升温至室温。反应30分钟后，加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：15g、正己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，得到标题化合物(341mg、92％)。 
[α]D 20+21.3°(c1.1) 
FT-IR(纯品)2956，2933，2860，1708cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.88(6H，m)，1.20-1.72(18H，m)，2.58(1H，ddd，J＝10.2Hz，5.6Hz，4.7Hz)，3.38(1H，m)，3.41(3H，s) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.4，22.6，24.7，27.3，27.9，29.4，30.8，31.7，31.8，49.6，57.9，82.0，179.8CIMS m/z(％)259(17M++1)，241(100)，227(29)，209(20)，129(74)，97(21)HRMS(CI+)m/z计算值：C15H31O3(M++1)259.2273，实测值：259.2268
制备例E-1
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
将制备例D-3得到的(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(100mg、299μmol)及海藻糖化合物(2，3，4，2’，3’，4’-六苄氧基-α，α’-海藻糖)(115mg、130μmol)在无水二氯甲烷(3ml)中溶解，依次加入4A分子筛粉末、4-二甲氨基吡啶(15.8mg、130μmol)及1-乙基-3-(3-二乙基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下简称为EDCI))(74.6mg、389μmol)，室温下反应6小时。反应液用硅藻土-535(Celite-535)过滤，滤液中加入蒸馏水，用二氯甲烷提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：15g、正己烷/乙酸乙酯＝9/1)精制，得到标题化合物(168mg、85％)。 
[α]D 20+91.9°(c0.5) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2929，2858，1949，1871，1807，1738cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.83(12H，m)，1.10-1.68(36H，m)，2.66(2H，ddd，J＝10.6Hz，7.2Hz，3.7Hz)，3.49(2H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.55(2H，t，J＝9.5Hz)，3.62(2H，m)，4.01(2H，t，J＝9.5Hz)，4.09(2H，dd，J＝12.8Hz，3.6Hz)，4.19(4H，m)，4.46(4H，s)，4.52(2H，d，J＝10.6Hz)，4.61(2H，d，J＝11.8Hz)，4.67(2H，d，J＝11.8Hz)，4.84(4H，d，J＝11.1Hz)，4.99(2H，d，J＝10.9Hz)，5.10(2H，d，J＝3.7Hz)，7.19-7.37(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.4，22.6，24.9，27.5，29.4，31.1，31.8，49.8，62.2，69.1，71.8，72.9，75.2，75.6，77.2，77.7，79.6，80.2，81.5，93.9，127.4，127.6，127.7，127.8，127.9，128.2，128.4(3C)，137.8，138.0，138.6，138.7，174.3FABMS m/z(％)1538(2M++Na)，750(2)，642(10)，551(19)，443(12)) x25，209(4)，181(41)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C96H122O15Na(M++Na)1537.8681，实测值：15378657
制备例E-2
6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-4得到的(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(100mg、299μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(151mg、77％)。 
[α]D 20+74.1°(c0.3) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2929，2858，1949，1869，1807，1738cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.84(12H，m)，1.10-1.68(36H，m)，2.69(2H，ddd，J＝10.7Hz，7.0Hz，3.4Hz)，3.50(2H，m)，3.55(2H，m)，3.62(2H，m)，4.00(2H，t，J＝9.4Hz)，4.06(2H，dd，J＝12.2Hz，2.6Hz)，4.21(4H，m)，4.44(4H，m)，4.46(4H，m)，4.64(2H，d，J＝12.1Hz)，4.70(2H，d，J＝12.1Hz)，4.75(2H，d，J＝10.5Hz)，4.84(2H，d，J＝10.9Hz)，4.98(2H，d，J＝10.9Hz)，5.08(2H，d，J＝3.4Hz)，7.14-7.38(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.1(2C)，22.5，22.6，24.8，27.4，27.6，29.5，31.0，31.8，49.7，62.1，69.1，71.8，72.9，75.3，75.7，77.7，79.5，80.0，81.5，94.0，127.4，127.6，127.7，127.8，127.9，128.0，128.2，128.3，128.4(2C)，128.5，137.8，137.9，138.5，138.7，174.2FABMS m/z(％)1538(2M++Na)，750(2)，641(7)，443(10))x25，181(29)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C96H122O15Na(M++Na)1537.8681，实测值：1537.8657 
制备例E-3
6，6’-双-O-[(2R，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-7得到的(2R，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(100mg、299μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(173mg、87％)。
[α]D 20+82.1°(c0.5) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2953，2928，2858，1950，1874，1807，1736cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.83(12H，m)，1.10-1.76(36H，m)，2.65(2H，ddd，J＝10.4Hz，6.6Hz，4.1Hz)，3.49(2H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.54(2H，m)，3.59(2H，t，J＝9.8Hz)，4.02(2H，t，J＝9.3Hz)，4.08(2H，dd，J＝12.2Hz，2.5Hz)，4.18(4H，m)，4.45(2H，d，J＝11.3Hz)，4.52(2H，d，J＝10.6Hz)，4.54(2H，d，J＝11.3Hz)，4.62(2H，d，J＝11.8Hz)，4.68(2H，d，J＝11.8Hz)，4.84(4H，d，J＝10.7Hz)，4.98(2H，d，J＝10.7Hz)，5.09(2H，d，J＝3.6Hz)，7.19-7.36(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.5，22.6，25.3，27.6，28.4，29.4，31.8，32.1，49.9，62.1，69.1，71.9，73.1，75.2，75.7，77.8，79.8，80.0，81.5，93.8，127.4，127.5，127.6，127.7，127.8，127.9(2C)，128.3，128.4(2C)，128.5，137.8，138.0，138.5，138.7，174.1FABMS m/z(％)1538(1M++Na)，642(4)，443(9))x25，181(28)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C96H122O15Na(M++Na)1537.8681，实测值：1537.8658 
制备例E-4
6，6’-双-O-[(2S，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-8得到的(2S，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(100mg、299μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(179mg、91％)。 
[α]D 20+87.3°(c0.4) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2953，2928，2858，1949，1869，1808，1734cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.82(12H，m)，1.10-1.74(36H，m)，2.70(2H，ddd，J＝10.7Hz，6.5Hz，4.4Hz)，3.45(2H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.52(2H，m)，3.55(2H，t，J＝9.6Hz)，4.00(2H，t，J＝9.4Hz)，4.10(2H，dd，J＝12.8Hz，3.3Hz)，4.18(4H，m)，4.45(2H，d，J＝11.4Hz)， 4.53(2H，d，J＝10.6Hz)，4.58(2H，d，J＝11.4Hz)，4.61(2H，d，J＝11.8Hz)，4.68(2H，d，J＝11.8Hz)，4.79(2H，d，J＝10.6Hz)，4.83(2H，d，J＝10.9Hz)，4.96(2H，d，J＝10.9Hz)，5.13(2H，d，J＝3.6Hz)，7.19-7.34(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.5，22.6，25.4，27.5，28.8，29.4，31.8，32.0，49.6，62.1，69.1，71.8，73.0，75.2，75.6，77.7，79.6，80.2，81.5，94.0，127.4，127.5，127.6，127.7(2C)，127.8，127.9(2C)，128.4(3C)，128.5，137.9，138.1，138.4，138.7，174.1FABMS m/z(％)1538(1M++Na)，749(2)，641(8)，551(11)，443(8)) x25，181(25)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C96H122O15Na(M++Na)1537.8681，实测值：1537.8657 
制备例E-5
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-5得到的(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酸(136mg、374μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(164mg、61％)。 
[α]D 20+83.0°(c0.2) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2927，2857，1949，1872，1806，1737cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.80(6H，t，J＝7.2Hz)，0.86(6H，t，J＝7.0Hz)，1.10-1.68(44H，m)，2.66(2H，ddd，J＝10.6Hz，6.7Hz，3.6Hz)，3.49(2H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.55(2H，t，J＝9.6Hz)，3.62(2H，m)，4.02(2H，t，J＝9.6Hz)，4.09(2H，dd，J＝12.1Hz，2.7Hz)，4.18(4H，m)，4.45(4H，s)，4.52(2H，d，J＝10.6Hz)，4.61(2H，d，J＝12.0Hz)，4.67(2H，d，J＝12.0Hz)，4.83(2H，d，J＝10.6Hz)，4.84(2H，d，J＝11.0Hz)，4.98(2H，d，J＝11.0Hz)，5.10(2H，d，J＝3.6Hz)，7.16-7.36(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.6(2C)，24.9，27.6，27.8， 29.2，29.3，29.7，31.1，31.6，31.8，49.8，62.2，69.1，71.9，73.0，75.2，75.6，77.8，79.6，80.2，81.5，93.8，127.4，127.5，127.7，127.8，127.9，128.2，128.4(3C)，137.8，138.0，138.6，138.7，174.3 
制备例E-6
6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-6得到的(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酸(136mg、374μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(166mg、62％)。 
[α]D 20+50.1°(c1.0) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2957，2862，1949，1872，1806，1740cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.84(6H，t，J＝7.0Hz)，0.85(6H，t，J＝7.0Hz)，1.10-1.68(44H，m)，2.68(2H，ddd，J＝10.7Hz，6.7Hz，3.6Hz)，3.50(2H，dd，J＝9.4Hz，3.4Hz)，3.55(2H，t，J＝9.4Hz)，3.62(2H，m)，4.00(2H，t，J＝9.4Hz)，4.06(2H，m)，4.20(4H，m)，4.43(2H，d，J＝11.8Hz)，4.45(2H，d，J＝10.5Hz)，4.48(2H，d，J＝11.8Hz)，4.64(2H，d，J＝12.0Hz)，4.70(2H，d，J＝12.0Hz)，4.75(2H，d，J＝10.5Hz)，4.83(2H，d，J＝10.9Hz)，4.97(2H，d，J＝10.9Hz)，5.09(2H，d，J＝3.4Hz)，7.14-7.36(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，24.7，27.6，29.1，29.2，29.7，30.9，31.6，31.7，49.6，62.1，69.1，71.8，72.9，75.1，75.6，77.7，79.5，80.0，81.4，93.9，127.3，127.5，127.7(2C)，127.8，127.9，128.1，128.3，128.4，137.8，137.9，138.5，138.6，174.1 
制备例E-7
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-9得到的(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酸(101mg、391μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(200mg、 86％)。 
[α]D 20+82.7°(c0.5) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2929，2858，1950，1874，1807，1738cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.81(6H，m)，0.87(6H，m)，1.12-1.64(36H，m)，2.58(2H，ddd，J＝10.5Hz，7.0Hz，3.6Hz)，3.25(6H，s)，3.34(2H，dt，J＝6.7Hz，3.6Hz)，3.53(2H，dd，J＝9.6Hz，3.4Hz)，3.56(2H，t，J＝9.6Hz)，4.04(2H，t，J＝9.6Hz)，4.19(6H，m)，4.56(2H，d，J＝10.6Hz)，4.67(2H，d，J＝12.0Hz)，4.71(2H，d，J＝12.0Hz)，4.86(2H，d，J＝10.9Hz)，4.87(2H，d，J＝10.6Hz)，5.00(2H，d，J＝10.9Hz)，5.16(2H，d，J＝3.6Hz)，7.23-7.37(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.4，22.6，24.7，27.4，27.6，29.5，30.5，31.8，49.5，57.4，62.2，69.2，73.0，75.2，75.7，77.8，79.5，81.6，81.9，93.7，127.5，127.6，127.7，127.9(2C)，128.0，128.4(2C)，137.8，138.0，138.7，174.2FABMS m/z(％)1386(5M++Na)，673(3))x20，475(2)，181(39)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C84H114O15Na(M++Na)1385.8055，实测值：1385.8104 
制各例E-8
6，6’-双-O-(2-丁基己酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
与上述制备例E-1进行同样的反应和后处理。即，将2-丁基己酸(123mg、714μmol)及海藻糖化合物(2，3，4，2’，3’，4’-六苄氧基-α，α’-海藻糖)(300mg、340μmol)在无水二氯甲烷(3ml)中溶解，依次加入4A分子筛粉末、4-二甲氨基吡啶(20.7mg、170μmol)及EDCI(163mg、848μmol)，加热回流2小时。反应液用硅藻土-535过滤，滤液中加入蒸馏水，用二氯甲烷提取3次。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后浓缩。得到的残渣用柱色谱法(硅胶：15g、正己烷/乙酸乙酯＝7/1)精制，得到标题化合物(358mg、88％)。 
[α]D 20+79.1°(c1.1) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2956，2860，1950，1874，1807，1739 cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.83(12H，m)，1.23(16H，m)，1.44(4H，m)，1.58(4H，m)，2.32(2H，m)，3.54(2H dd，J＝9.5Hz，3.6Hz)，3.56(2H，t，J＝9.5Hz)，4.05(2H，t，J＝9.5Hz)，4.09(2H，m)，4.20(4H，m)，4.54(2H，d，J＝10.6Hz)，4.68(2H，d，J＝12.0Hz)，4.72(2H，d，J＝12.0Hz)，4.86(2H，d，J＝10.9Hz)，4.88(2H，d，J＝10.6Hz)，5.00(2H，d，J＝10.9Hz)，5.18(2H，d，J＝3.6Hz)，7.22-7.38(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ13.9(2C)，22.6，29.5(2C)，32.1(2C)，45.6，62.0，69.1，73.0，75.2，75.6，77.9，79.5，81.5，93.6，127.4，127.6，127.7，127.8，127.9，128.4(2C)，137.8，138.0，138.6，176.1FABMS m/z(％)1214(1M++Na)，587(2)，479(4)，389(9)，271(3)，181(39)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C74H94O13Na(M++Na)1213.6592，实测值：1213.6562 
制备例E-9
6，6’-双-O-(2-戊基庚酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用2-戊基庚酸(114mg、567μmol)，与上述制备例E-8进行同样的反应，得到标题化合物(281mg、99％)。 
[α]D 20+69.8°(c1.1) 
FT-IR(纯品)3088，3064，3031，2928，2857，1949，1874，1807，1739cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.81(6H，t，J＝6.3Hz)，0.83(6H，t，J＝6.0Hz)，1.20(24H，m)，1.42(4H，m)，1.55(4H，m)，2.32(2H，m)，3.54(2H d，J＝9.6Hz)，3.55(2H，t，J＝9.6Hz)，4.04(2H，t，J＝9.6Hz)，4.11(2H，m)，4.20(4H，m)，4.53(2H，d，J＝10.9Hz)，4.67(2H，d，J＝11.8Hz)，4.71(2H，d，J＝11.8Hz)，4.85(2H，d，J＝10.7Hz)，4.87(2H，d，J＝10.9Hz)，4.99(2H，d，J＝10.7Hz)，5.17(2H，d，J＝3.3Hz)，7.24-7.37(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，22.5(2C)，27.0，27.1，31.7， 32.3，45.7，62.0，69.1，73.0，75.2，75.7，77.8，79.6，81.5，93.7，127.4，127.6，127.7，127.8，127.9(2C)，128.4(2C)，137.8，138.0，138.6，176.1FABMS m/z(％)1270(1M++Na)，507(10))x10，417(5)，181(35)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C78H102O13Na(M++Na)1269.7218，实测值：1269.7245 
制备例E-10
6，6’-双-O-(2-己基辛酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用2-己基辛酸(109mg、476μmol)，与上述制备例E-8进行同样的反应，得到标题化合物(261mg、89％)。 
[α]D 20+72.6°(c1.2) 
FT-IR(纯品)3088，3064，3031，2929，2857，1948，1869，1804，1739cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.82(6H，t，J＝7.2Hz)，0.85(6H，t，J＝6.6Hz)，1.21(32H，m)，1.43(4H，m)，1.56(4H，m)，2.32(2H，m)，3.55(2H dd，J＝9.4Hz，3.6Hz)，3.57(2H，t，J＝9.4Hz)，4.05(2H，t，J＝9.4Hz)，4.11(2H，m)，4.19(4H，m)，4.54(2H，d，J＝10.6Hz)，4.67(2H，d，J＝11.8Hz)，4.72(2H，d，J＝11.8Hz)，4.85(2H，d，J＝10.9Hz)，4.87(2H，d，J＝10.6Hz)，4.99(2H，d，J＝10.9Hz)，5.18(2H，d，J＝3.6Hz)，7.23-7.37(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，22.5，27.3，27.4，29.2，31.6(2C)，32.3，45.7，62.0，69.1，73.0，75.2，75.6，77.8，79.7，81.5，93.6，127.4，127.6，127.7，127.8(2C)，127.9，128.3，128.4(2C)，137.8，138.0，138.6，176.1FABMS m/z(％)1326(1M++Na)，643(2)，535(5)，445(12)，271(6)，181(83)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C82H110O13Na(M++Na)1325.7845，实测值：1325.7819 
制备例E-11
6，6’-双-O-(2-戊基壬酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用2-戊基壬酸(130mg、567μmol)，与上述制备例E-8进行同样的反应，得到标题化合物(281mg、84％)。 
[α]D 20+66.9°(c1.1) 
FT-IR(纯品)3088，3064，3031，2934，2859，1866，1732cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.84(12H，m)，1.21(32H，m)，1.41(4H，m)，1.55(4H，m)，2.32(2H，m)，3.55(2H dd，J＝11.8Hz，3.6Hz)，3.56(2H，t，J＝11.8Hz)，4.05(2H，t，J＝11.8Hz)，4.12(2H，m)，4.20(4H，m)，4.54(2H，d，J＝10.4Hz)，4.67(2H，d，J＝12.1Hz)，4.72(2H，d，J＝12.1Hz)，4.86(2H，d，J＝10.7Hz)，4.88(2H，d，J＝10.4Hz)，5.00(2H，d，J＝10.7Hz)，5.17(2H，d，J＝3.6Hz)，7.22-7.38(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0(2C)，14.1(2C)，22.4，22.5，22.6(2C)，27.0，27.1，27.4(2C)，29.1(2C)，29.5，31.7，31.8，32.3(2C)，45.7(2C)，62.0，69.1，73.0，75.2，75.7，77.8，79.6，81.5，93.7，127.4，127.6，127.7，127.8，127.9(2C)，128.4(2C)，137.7，138.0，138.5，176.1(2C)FABMS m/z(％)1326(2M++Na)，643(3)，535(10))x10，445(5)，181(25)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C82H110O13Na(M++Na)1325.7845，实测值：1325.7891 
制备例E-12-1
6-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-丁基辛酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-2得到的(2S，3S)-3-苄氧基-2-丁基辛酸(50.0mg、163μmol)及海藻糖化合物(2，3，4，2’，3’，4’-六苄氧基-α，α’-海藻糖)(287mg、327μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到作为单酯的标题化合物(178mg、93％)。 
[α]D 20+69.5°(c1.0) 
FT-IR(纯品)3499，3088，3063，3031，2955，2869，1951，1873，1809，1739cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.83(6H，t，J＝7.3Hz)，1.10-1.62(14H， m)，2.68(1H，ddd，J＝11.0Hz，7.2Hz，4.0Hz)，3.52(6H，m)，3.62(1H，m)，4.04(4H，m)，4.23(2H，m)，4.44(1H，m)，4.48(2H，m)，4.66(4H，m)，4.72(1H，m)，4.78(1H，d，J＝10.3Hz)，4.85(1H，d，J＝10.7Hz)，4.87(2H，d，J＝9.8Hz)，4.99(2H，d，J＝10.9Hz)，5.07(1H，d，J＝3.6Hz)，5.12(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16-7.38(35H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.3，14.4，22.9，23.0，24.8，27.7，30.2，31.3，32.3，50.0，53.8，61.8，62.5，69.5，71.6，72.2，73.2，73.4，75.4，75.6，75.9，76.0，77.7，78.1，79.8，80.4，81.9，94.1，94.2，127.7，127.8(2C)，127.9(3C)，128.0，128.1，128.2(2C)，128.3，128.4，128.6，128.7(2C)，128.8，138.2，138.3(2C)，138.5，138.9，139.0，139.1，174.5FABMS m/z(％)1194(6M++Na))x8，271(10)，181(100)，107(15)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C73H86O13Na(M++Na)1193.5966，实测值：1193.5962 
制备例E-12-2
6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-丁基辛酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-丁基辛酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-12-1得到的6-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-丁基辛酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(115mg、98.0μmol)及制备例D-1得到的(2R，3R)-3-苄氧基-2-丁基辛酸(36.1mg、118μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(141mg、99％)。 
[α]D 20+47.5°(c2.2) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2954，2861，1950，1874，1808，1739cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.84(12H，m)，1.10-1.68(28H，m)，2.67(2H，m)，3.49(2H，m)，3.55(2H，m)，3.62(2H，m)，4.01(2H，m)，4.07(2H，m)，4.22(4H，m)，4.44(1H，m)，4.46(4H，s)，4.53(1H，d，J＝10.6Hz)，4.62(1H，d，J＝11.8Hz)，4.64(1H，d，J＝10.9Hz)，4.68(1H，d，J＝10.9Hz)，4.70(1H，d，J＝11.8Hz)， 4.76(1H，d，J＝10.5Hz)，4.84(3H，m)，4.98(1H，d，J＝10.9Hz)，4.99(1H，d，J＝10.9Hz)，5.08(1H，d，J＝3.6Hz)，5.11(1H，d，J＝3.4Hz)，7.17-7.38(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.2，14.3(2C)，14.4，22.9(2C)，23.0，24.8，24.9，27.6，30.1，30.3，31.2，31.3，32.2，32.3，49.9，50.0，62.4，62.5，69.4，72.1，73.2，73.3，75.5，76.0(2C)，78.0，78.1，79.7，79.9，80.3，80.5，81.8，94.2，127.7，127.8，127.9(2C)，128.0，128.1，128.2，128.3，128.5，128.7(2C)，128.8，138.1，138.3，138.8，138.9，139.0，174.5，174.6FABMS m/z(％)1482(3M++Na)，721(2)，613(10)，523(12)，325(12)) x50，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C92H114O15Na(M++Na)1481.8055，实测值：1481.8077 
制各例E-13-1
6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-3得到的(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(54.4mg、163μmol)及海藻糖化合物(2，3，4，2’，3’，4’-六苄氧基-α，α’-海藻糖)(287mg、327μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到作为单酯的标题化合物(162mg、83％)。 
[α]D 20+55.3°(c5.0) 
FT-R(纯品)3500，3088，3063，3031，2928，2859，1950，1872，1808，1736cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.85(6H，m)，1.10-1.72(18H，m)，2.66(1H，ddd，J＝10.7Hz，6.9Hz，3.3Hz)，3.55(6H，m)，3.61(1H，m)，4.13(6H，m)，4.46(2H，s)，4.53(1H，d，J＝11.8Hz)，4.65(4H，m)，4.71(1H，d，J＝11.8Hz)，4.85(2H，d，J＝11.0Hz)，4.87(2H，d，J＝10.2Hz)，4.99(1H，d，J＝10.7Hz)，5.00(1H，d，J＝11.0Hz)，5.08(1H，d，J＝3.8Hz)，5.14(1H，d，J＝3.6Hz)，7.17-7.42(35H，m)13C-NMR(50MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.5，22.6，24.9，27.5，29.4，31.1，31.8，49.8，61.6，62.2，69.1，71.2，71.9，72.9，73.0，75.0，75.2，75.6，75.7，77.2，77.3，77.8，79.4，79.6，80.3，81.6，93.7，94.0，127.4，127.6，127.8，127.9(2C)，128.1，128.2，128.4(2C)，128.5，137.8，138.0，138.2，138.6，138.7，138.8，174.4FABMS m/z(％)1222(5M++Na)，641(6)，551(5)，443(3)，317(12)，181(100)，92(100)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C75H90O13Na(M++Na)1221.6279，实测值：1221.6251 
制各例E-13-2
6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-13-1得到的6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(108mg、90.0μmol)及制备例D-4得到的(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(31.7mg、95.0μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(124mg、91％)。 
[α]D 20+68.6°(c0.6) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2929，2859，1949，1871，1807，1738cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3中)δ0.84(12H，m)，1.10-1.72(36H，m)，2.66(1H，m)，2.69(1H，m)，3.48(1H，dd，J＝9.3Hz，5.8Hz)，3.51(1H，m)，3.55(2H，m)，3.61(1H，m)，3.62(1H，m)，4.01(2H，m)，4.07(2H，m)，4.18(2H，m)，4.21(2H，m)，4.44(1H，m)，4.46(4H，s)，4.52(1H，d，J＝10.7Hz)，4.61(1H，d，J＝11.8Hz)，4.66(2H，s)，4.69(1H，d，J＝11.8Hz)，4.75(1H，d，J＝10.7Hz)，4.84(3H，m)，4.98(1H，d，J＝10.7Hz)，4.99(1H，d，J＝11.0Hz)，5.08(1H，d，J＝3.6Hz)，5.11(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16-7.38(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.1，22.4，22.5，22.6，24.8，24.9，27.4，27.5，29.4，29.5，31.1，31.8，49.6，49.8，62.2，69.1，71.8，72.9，73.0， 75.3，75.7，79.5，79.6，80.0，80.2，81.5，94.0，127.4，127.5，127.6(2C)，127.8，127.9，128.0，128.3，128.4，128.5，137.8，138.0，138.5，138.6，138.7，174.2，174.3FABMS m/z(％)1539(3M++1+Na)，551(8)，443(7)，271(35))x15，181(29)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C96H123O15Na(M++1+Na)1538.8760，实测值：1538.8756 
制备例E-14-1
6-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-6得到的(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酸(40.0mg、115μmol)及海藻糖化合物(2，3，4，2’，3’，4’-六苄氧基-α，α’-海藻糖(102mg、116μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到作为单酯的标题化合物(114mg、81％)。 
[α]D 20+66.9°(c1.0) 
FT-IR(纯品)3504，3088，3063，3031，2926，2857，1956，1878，1800，1736cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.83(3H，t，J＝7.1Hz)，0.86(3H，t，J＝6.6Hz)，1.12-1.68(22H，m)，2.68(1H，ddd，J＝10.7Hz，6.9Hz，3.3Hz)，3.53(6H，m)，3.62(1H，m)，4.03(4H，m)，4.23(2H，m)，4.45(1H，m)，4.47(2H，m)，4.67(4H，m)，4.71(1H，m)，4.78(1H，d，J＝10.4Hz)，4.85(2H，d，J＝10.7Hz)，4.86(2H，d，J＝10.4Hz)，4.98(2H，d，J＝11.0Hz)，5.07(1H，d，J＝3.6Hz)，5.12(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16-7.38(35H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，14.1，22.6(2C)，24.7，27.6，29.2，29.3，29.7，30.9，31.6，31.7，49.7，61.5，62.1，69.1，71.1，71.8，72.8，73.0，75.0，75.2，75.5，75.7，77.3，77.8，79.4，79.5，80.0，81.5，93.7，93.9，127.3，127.4，127.5(2C)，127.6，127.7，127.8，127.9，128.0，128.1，128.3，128.4，137.8，137.9(2C)，138.1，138.5，138.6，138.7，174.1FABMS m/z(％)1250(1M++Na)，669(1)，471(1)，345(3)，91(100) HRMS(FAB+)m/z计算值：C77H94O13Na(M++Na)1249.6592，实测值：1249.6595 
制备例E-14-2
6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-14-1得到的6-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(107mg、87.2μmol)及制备例D-5得到的(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酸(33.3mg、95.5μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(111mg、81％)。 
[α]D 20+63.7°(c1.2) 
FT-IR(纯品)3088，3063，3031，2927，2856，1948，1869，1807，1737cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.84(12H，m)，1.10-1.72(44H，m)，2.66(1H，m)，2.69(1H，m)，3.48(1H，dd，J＝8.9Hz，3.6Hz)，3.51(1H，m)，3.55(2H，t，J＝9.8Hz)，3.61(1H，m)，3.62(1H，m)，4.01(2H，t，J＝9.8Hz)，4.09(2H，m)，4.18(2H，m)，4.21(2H，m)，4.44(1H，m)，4.46(4H，s)，4.52(1H，d，J＝10.9Hz)，4.61(1H，d，J＝11.7Hz)，4.66(2H，s)，4.70(1H，d，J＝11.7Hz)，4.75(1H，d，J＝10.6Hz)，4.83(3H，m)，4.97(1H，d，J＝10.9Hz)，4.98(1H，d，J＝11.0Hz)，5.08(1H，d，J＝3.5Hz)，5.11(1H，d，J＝3.5Hz)，7.16-7.36(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，24.7，24.8，27.6，27.7，29.2(2C)，29.6，29.7，30.9，31.0，31.5，31.6，31.7，49.6，49.7，62.1，62.2，69.1，71.8，72.9(2C)，75.1，75.5，75.6，77.7，79.5，79.6，79.9，80.2，81.4，93.8，127.3(3C)，127.5，127.6，127.7，127.8(2C)，128.1，128.3，128.4，137.8，137.9，138.5，138.6(2C)，174.1，174.2 
制备例E-15
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-3得到的(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酸(159mg、476μmol)及二胺(6，6’-二氨基-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄氧基-α，α’-海藻糖)(182mg、207μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(254mg、81％)。 
[α]D 20+59.5°(c0.4) 
FT-IR(纯品)3386，3087，3063，3031，2928，2858，1950，1873，1807，1726，1672cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.84(12H，m)，1.08-1.76(36H，m)，2.29(2H，dt，J＝9.6Hz，5.2Hz)，2.93(2H，m)，3.30(2H，dd，J＝9.8Hz，3.3Hz)，3.31(2H，t，J＝9.8Hz)，3.55(2H，q，J＝5.8Hz)，3.97(2H，t，J＝9.8)，4.06(4H，m)，4.44(2H，d，J＝11.1Hz)，4.52(2H，d，J＝12.1Hz)，4.56(2H，d，J＝11.1Hz)，4.58(2H，d，J＝12.1Hz)，4.60(2H，d，J＝9.9Hz)，4.75(2H，d，J＝9.9Hz)，4.85(2H，d，J＝11.1Hz)，4.90(2H，d，J＝3.6Hz)，4.94(2H，d，J＝11.1Hz)，6.36(NH，brd，J＝7.5Hz)，7.20-7.38(40H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.1，22.5，22.6，25.2，27.4，29.5，29.9，31.8(2C)，32.4，38.5，52.4，69.5，72.9(2C)，75.4，77.2，78.4，79.3，80.5，81.3，93.8，127.3，127.4，127.7，127.8，128.3(2C)，128.4，128.5，137.9，138.1，138.5，138.8，174.3FABMS m/z(％)1537(3M++1+Na)，1406(11))x15，749(2)，641(7)，181(24)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C96H124O13N2Na(M++Na)1535.9001，实测值：1535.9033 
制备例E-16
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例D-9得到的(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酸(120mg、464μmol)及制备例E-15使用的二胺(184mg、209μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(228mg、80％)。 
[α]D 20+30.7°(c0.5)
FT-IR(纯品)3429，3380，3088，3063，3031，2935，2858，1950，1873，1808，1673cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.85(12H，m)，1.16-1.69(36H，m)，2.22(2H，dt，J＝9.9Hz，5.5Hz)，3.07(2H，m)，3.25(2H，m)，3.30(6H，s)，3.35(2H，t，J＝9.6Hz)，3.46(2H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.96(2H，m)，4.04(2H，t，J＝9.3Hz)，4.12(2H，m)，4.64(4H，d，J＝10.7Hz)，4.70(2H，d，J＝10.7Hz)，4.80(2H，d，J＝10.7Hz)，4.88(2H，d，J＝11.0Hz)，4.97(2H，d，J＝11.0Hz)，5.11(2H，d，J＝3.3Hz)，6.24(NH，brd，J＝6.0Hz)，7.20-7.38(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5(2C)，25.0，27.3，29.5，29.8，31.7(2C)，31.8，38.7，52.1，58.4，69.6，73.0，75.4(2C)，78.5，79.2，81.3，82.0，93.5，127.4，127.5，127.7(2C)，128.3，128.4(2C)，137.8，138.1，138.8，174.2FABMSm/z(％)1384(15M++Na)，1362(7M++1))x15，672(5)，564(9)，181(7)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C84H117O13N2(M++1)1361.8556，实测值：1361.8560 
制备例E-17
6，6’-双-N-(2-己基辛酰基氨基)-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用2-己基辛酸(109mg、477μmol)及制备例E-15使用的二胺(200mg、227μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(248mg、84％)。 
[α]D 20+44.9°(c1.1) 
FT-IR(纯品)3426，3339，3088，3063，3031，2927，2855，1949，1873，1807，1677cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.85(12H，m)，1.23(32H，m)，1.36(4H，m)，1.53(4H，m)，1.84(2H，m)，3.00(2H，m)，3.30(2H t，J＝9.6Hz)，3.47(2H，dd，J＝9.6Hz，3.5Hz)，3.93(2H，m)，4.05(2H，t，J＝9.6Hz)，4.12(2H，m)，4.63(4H，m)，4.74(2H，d，J＝12.0Hz)， 4.81(2H，d，J＝10.2Hz)，4.89(2H，d，J＝11.0Hz)，4.98(2H，d，J＝11.0Hz)，5.08(2H，d，J＝3.5Hz)，5.30(NH，brd，J＝6.1Hz)，7.22-7.40(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，27.6，27.7，29.3(2C)，31.7，32.8，33.0，38.5，48.2，69.6，73.1，75.2，75.5，78.3，79.4，81.5，93.9，127.2，127.5，127.7，127.8，128.3，128.4，128.5，137.8，138.0，138.5，175.8FABMS m/z(％)1302(4M++1)，1194(2)，642(25)，534(60)，432(12)，282(10)，181(42)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C82H113O11N2(M++1)1301.8345，实测值：1301.8300 
制备例E-18
6，6’-双-N-(2-戊基壬酰基氨基)-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖的制备
使用2-戊基壬酸(130mg、569μmol)及制备例E-15使用的二胺(224mg、255μmol)，与上述制备例E-1进行同样的反应，得到标题化合物(299mg、90％)。 
[α]D 20+34.6°(c0.7) 
FT-IR(纯品)3426，3334，3088，3063，3031，2938，2857，1949，1870，1807，1681cm-1
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ0.86(12H，m)，1.23(36H，m)，1.54(4H，m)，1.84(2H，m)，2.99(2H，m)，3.30(2H t，J＝9.6Hz)，3.47(2H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.94(2H，m)，4.04(2H，t，J＝9.6Hz)，4.11(2H，m)，4.63(4H，m)，4.73(2H，d，J＝12.1Hz)，4.81(2H，d，J＝9.9Hz)，4.90(2H，d，J＝11.0Hz)，4.98(2H，d，J＝11.0Hz)，5.08(2H，d，J＝3.6Hz)，5.29(NH，br d，J＝8.5Hz)，7.22-7.42(30H，m) 13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ14.0，22.5，22.6，27.3，27.5，27.7，27.8，29.2(2C)，29.6(2C)，31.8(2C)，32.8，32.9，33.0，38.5，48.2，69.6，73.1，75.3，75.5(2C)，78.3，79.4，81.5，93.9，127.3，127.5，127.7(2C)，127.9， 128.3，128.4，128.5，137.8，138.0，138.6，175.9FABMS m/z(％)1302(2M++1)，1194(2))x15，642(3)，534(6)，181(5)，91(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C82H113O11N2(M++1)1301.8344，实测值：1301.8363 
制备例F-1
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖的制备
将制备例E-1得到的6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(150mg、99.0μmol)在氯仿:甲醇:乙酸(1:1:0.1、3ml)中溶解，加入氢氧化钯(20w/w％、30.0mg、42.9μmol)，在1个大气压的氢气下搅拌6小时。浓缩反应混合液，得到的残渣用柱色谱法(硅胶：4g、二氯甲烷:甲醇＝9:2)精制，得到标题化合物(66.3mg、84％)。 
[α]D 20+103.9°(c3.3MeOH) 
FT-IR(纯品)3390，2932，2858，1731cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，m)，1.14-1.68(36H，m)，2.39(2H，ddd，J＝11.3Hz，7.2Hz，4.4Hz)，3.29(2H，m)，3.42(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.64(2H，m)，3.74(2H，t，J＝9.8Hz)，4.02(2H，ddd，J＝10.0Hz，5.2Hz，1.9Hz)，4.14(2H，dd，J＝12.0Hz，5.2Hz)，4.38(2H，dd，J＝12.0Hz，1.9Hz)，5.00(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.4，14.5，23.5，23.7，26.6，28.3，29.8，30.4，32.9，33.0，35.6，54.2，64.4，71.4，72.0，73.1，73.6，74.3，95.4，176.1FABMS m/z(％)818(100)，817(5M++Na)，816(8)，591(6)，573(5)，429(10)，227(18)，55(60)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O15Na(M++Na)817.4926，实测值：817.4948 
制备例F-2
6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-2得到的6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(140mg、92.4μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(58.0mg、79％)。 
[α]D 20+74.0°(c2.9MeOH) 
FT-IR(纯品)3418，2956，2859，1732cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.86(12H，m)，1.14-1.68(36H，m)，2.39(2H，ddd，J＝10.3Hz，7.4Hz，4.3Hz)，3.30(2H，dd，J＝10.0Hz，9.8Hz)，3.43(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.64(2H，m)，3.74(2H，t，J＝9.8Hz)，3.99(2H，ddd，J＝10.0Hz，5.2Hz，1.9Hz)，4.15(2H，dd，J＝11.8Hz，5.2Hz)，4.39(2H，dd，J＝11.8Hz，1.9Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.4，14.5，23.5，23.7，26.5，28.3，29.8，30.4，32.9，33.0，35.6，54.2，64.3，71.5，71.9，73.1，73.5，74.4，95.3，176.2FABMS m/z(％)818(100)，817(5M++Na)，816(10)，591(5)，573(4)，429(6)，411(5)，227(11)，55(44)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O15Na(M++Na)817.4926，实测值：817.4948 
制备例F-3
6，6’-双-O-[(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-3得到的6，6’-双-O-[(2R，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(150mg、99.0μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(69.3mg、88％)。 
[α]D 20+86.5°(c3.3MeOH) 
FT-IR(纯品)3373，2954，2929，2858，1732cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，m)，1.12-1.72(36H，m)，2.34(2H，ddd，J＝10.2Hz，7.3Hz，4.0Hz)，3.28(2H，dd，J＝9.8Hz，8.9Hz)，3.42(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.60(2H，dt，J＝7.8Hz，3.7Hz)，3.74(2H，t，J＝9.2Hz)，3.99(2H，ddd，J＝10.0Hz，5.2Hz，1.8Hz)，4.13(2H，dd，J＝12.0Hz，5.2Hz)，4.38(2H，dd，J＝12.0Hz， 1.8Hz)，5.00(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.4，14.5，23.5，23.7，26.9，28.4，29.3，30.3，33.0(2C)，36.2，54.2，64.4，71.4，72.0，73.1，73.3，74.5，95.3，176.3FABMS m/z(％)818(100)，817(5M++Na)，816(12)，591(6)，573(4)，429(6)，227(15)，55(46)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O15Na(M++Na)817.4925，实测值：817.4919 
制备例F-4
6，6’-双-O-[(2S，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-4得到的6，6’-双-O-[(2S，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(150mg、99.0μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(70.1mg、89％)。 
[α]D 20+87.3°(c3.3MeOH) 
FT-IR(纯品)3389，2955，2930，2859，1731cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，m)，1.12-1.74(36H，m)，2.34(2H，ddd，J＝10.3Hz，7.6Hz，4.0Hz)，3.31(2H，dd，J＝10.0Hz，8.8Hz)，3.42(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.59(2H，dt，J＝7.8Hz，2.9Hz)，3.74(2H，t，J＝8.9Hz)，3.99(2H，ddd，J＝10.0Hz，4.8Hz，2.1Hz)，4.17(2H，dd，J＝12.0Hz，4.8Hz)，4.33(2H，dd，J＝12.0Hz，2.1Hz)，5.00(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.4，14.5，23.5，23.7，26.9，28.4，29.5，30.3，32.9，33.0，36.1，54.3，64.2，71.4，71.8，73.1，73.3，74.5，95.4，176.3FABMS m/z(％)818(100)，817(5M++Na)，816(11)，591(6)，573(5)，429(7)，411(4)，227(10)，55(41)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O15Na(M++Na)817.4925，实测值：817.4919 
制备例F-5
6，6’-双-O-[(2R，3R)-2-己基-3-羟基癸酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-5得到的6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(150mg、95.5μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(66.6mg、82％)。 
[α]D 20+97.2°(c2.1MeOH) 
FT-IR(纯品)3379，2927，2857，1731cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(6H，t，J＝6.1Hz)，0.87(6H，t，J＝5.2Hz)，1.16-1.63(44H，m)，2.39(2H，ddd，J＝10.3Hz，6.1Hz，3.2Hz)，3.29(2H，m)，3.42(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.63(2H，m)，3.74(2H，t，J＝9.8Hz)，4.02(2H，ddd，J＝9.8Hz，5.4Hz，2.2Hz)，4.14(2H，dd，J＝11.8Hz，5.4Hz)，4.38(2H，dd，J＝11.8Hz，2.2Hz)，5.00(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.7(2C)，26.7，28.6，29.8，30.3，30.4，30.6，32.8，33.0，35.6，54.2，64.5，71.4，72.0，73.1，73.6，74.4，95.4，176.2FABMS m/z(％)874(40M++Na)，485(8)，255(20)，215(10)，165(15)，154(45)，69(90)，55(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C44H82O15Na(M++Na)873.5551，实测值：873.5533 
制各例F-6
6，6’-双-O-[(2S，3S)-2-己基-3-羟基癸酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-6得到的6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(150mg、95.5μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(69.9mg、86％)。 
[α]D 20+60.5°(c1.2MeOH) 
FT-IR(纯品)3366，2926，2856，1731cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(6H，t，J＝6.7Hz)，0.86(6H，t，J＝7.1Hz)，1.12-1.64(44H，m)，2.39(2H，ddd，J＝10.4Hz，6.1Hz，3.0Hz)，3.30(2H，dd，J＝10.0Hz，9.8Hz)，3.43(2H，dd，J＝9.8Hz，37Hz)，364(2H，m)，3.74(2H，t，J＝9.8Hz)，3.99(2H，ddd，J＝ 10.0Hz，5.4Hz，2.1Hz)，4.15(2H，dd，J＝10.1Hz，5.4Hz)，4.38(2H，dd，J＝10.1Hz，2.1Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.7(2C)，26.6，28.6，29.9，30.3，30.4，30.7，32.8，33.0，35.6，54.2，64.3，71.5，72.0，73.2，73.6，74.4，95.3，176.2FABMS m/z(％)874(50M++Na)，619(8)，457(8)，255(15)，169(10)，145(10)，127(20)，97(30)，83(50)，69(89)，55(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C44H82O15Na(M++Na)873.5551，实测值：873.5533 
制备例F-7
6，6’-双-O-[(2R.3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-7得到的6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(189mg、139μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(102mg、89％)。 
[α]D 20+92.3°(c4.6MeOH) 
FT-IR(纯品)3298，2955，2930，2859，1743cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，m)，1.14-1.64(36H，m)，2.57(2H，ddd，J＝10.5Hz，7.0Hz，3.4Hz)，3.27(6H，s)，3.30(2H，m)，3.38(2H，m)，3.42(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.75(2H，t，J＝9.4Hz)，3.99(2H，ddd，J＝10.2Hz，5.1Hz，1.9Hz)，4.17(2H，dd，J＝11.8Hz，5.1Hz)，4.34(2H，dd，J＝11.8Hz，1.9Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5(2C)，23.5，23.6，25.8，28.4，28.5，28.7，30.5，31.6，32.9(2C)，50.8，57.9，64.4，71.3，71.9，73.1，74.5，83.4，95.1，175.9FABMS m/z(％)846(100M++Na)，844(10)，587(5)，443(8)，303(12)，241(18)HRMS(FAB+)m/z计算值：C42H78O15Na(M++Na)845.5239，实测值：845.5253 
制备例F-8
6，6’-双-O-(2-丁基己酰基)-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-8得到的6，6’-双-O-(2-丁基己酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(200mg、168μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(99.5mg、91％)。 
[α]D 20+108.4°(c1.0MeOH) 
FT-IR(纯品)3341，2958，2861，1744cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，t，J＝7.0Hz)，1.25(16H，m)，1.43(4H，m)，1.55(4H，m)，2.32(2H，m)，3.30(2H，m)，3.41(2H，dd，J＝9.1Hz，3.7Hz)，3.75(2H，t，J＝9.1Hz)，3.97(2H，ddd，J＝9.9Hz，5.1Hz，2.1Hz)，4.16(2H，dd，J＝11.8Hz，5.1Hz)，4.35(2H，dd，J＝11.8Hz，2.1Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.3，23.6，30.6，30.7，33.3(2C)，47.0，64.1，71.4，71.9，73.1，74.5，95.0，178.0FABMS m/z(％)673(100M++Na)，629(5)，573(5)，501(5)，317(6)，299(4)，173(4)HRMS(FAB+)m/z计算值：C32H58O13Na(M++Na)673.3776，实测值：673.3795 
制备例F-9
6，6’-双-O-(2-戊基庚酰基)-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-9得到的6，6’-双-O-(2-戊基庚酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(220mg、176μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(111mg、89％)。 
[α]D 20+97.5°(c5.2MeOH) 
FT-IR(纯品)3308，2932，2859，1746cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，t，J＝6.5Hz)，1.24(24H，m)，1.42(4H，m)，1.54(4H，m)，2.32(2H，m)，3.29(2H，m)，3.41(2H，dd，J＝9.8Hz，3.9Hz)，3.74(2H，t，J＝9.8Hz)，3.97(2H，ddd，J＝9.8Hz，5.0Hz，1.8Hz)，4.16(2H，dd，J＝12.0Hz，5.0Hz)，4.33(2H，dd，J＝12.0Hz，1.8Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.4，23.5，28.1，28.2，32.9，33.6，47.1， 64.2，71.4，71.9，73.1，74.5，95.0，178.0FABMS m/z(％)729(100M++Na)，727(10)，671(6)，529(6)，345(7)，155(10)HRMS(FAB+)m/z计算值：C36H66O13Na(M++Na)729.4401，实测值：729.4410 
制备例F-10
6，6’-双-O-(2-己基辛酰基)-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-10得到的6，6’-双-O-(2-己基辛酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(202mg、155μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(101mg、85％)。 
[α]D 20+90.3°(c4.2MeOH) 
FT-IR(纯品)3296，2927，2857，1742cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，t，J＝6.9Hz)，1.24(32H，m)，1.42(4H，m)，1.54(4H，m)，2.32(2H，m)，3.29(2H，m)，3.41(2H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.74(2H，t，J＝9.8Hz)，3.97(2H，ddd，J＝10.0Hz，5.2Hz，2.0Hz)，4.16(2H，dd，J＝12.0Hz，5.2Hz)，4.32(2H，dd，J＝12.0Hz，2.0Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.7，28.4，28.5，30.3，32.8，33.6，47.1，64.2，71.4，71.9，73.1，74.5，95.0，178.0FABMS m/z(％)786(100M++Na)，784(11)，713(7)，557(7)，413(5)，165(6)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O13Na(M++Na)785.5027，实测值：785.5057 
制备例F-11
6，6’-双-O-(2-戊基壬酰基)-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-11得到的6，6’-双-O-(2-戊基壬酰基)-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(230mg、177μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(119mg、88％)。 
[α]D 20+88.7°(c3.6MeOH)
FT-IR(纯品)3311，2928，2857，1742cm-11H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，t，J＝7.2Hz)，1.24(32H，m)，1.42(4H，m)，1.54(4H，m)，2.32(2H，m)，3.29(2H，t，J＝9.5Hz)，3.41(2H，dd，J＝9.5Hz，3.7Hz)，3.74(2H，t，J＝9.5Hz)，3.97(2H，ddd，J＝9.5Hz，5.2Hz，1.9Hz)，4.16(2H，dd，J＝12.0Hz，5.2Hz)，4.33(2H，dd，J＝12.0Hz，1.9Hz)，5.01(1H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.4，14.5，23.6，23.7，28.2(2C)，28.5(2C)，30.3，30.6，33.0(2C)，33.6，47.1，64.2，71.4，72.0，73.2，74.6，95.0，178.1FABMS m/z(％)786(100M++Na)，784(10)，557(5)，413(5)，373(6)，183(10)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O13Na(M++Na)785.5027，实测值：785.5021 
制备例F-12
6-O-[(2R，3R)-2-丁基-3-羟基辛酰基]-6’-O-[(2S，3S)-2-丁基-3-羟基辛酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-12-2得到的6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-丁基辛酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-丁基辛酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(130mg、89.1μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(53.3mg、81％)。 
[α]D 20+97.1°(c4.8) 
FT-IR(纯品)3390，2955，2932，2860，1718cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.91(12H，m)，1.20-1.69(28H，m)，2.43(2H，m)，3.35(2H，m)，3.46(1H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.47(1H，dd，J＝9.8Hz，3.7Hz)，3.67(2H，m)，3.78(2H，m)，4.04(2H，m)，4.19(1H，dd，J＝11.8Hz，5.5Hz)，4.20(1H，dd，J＝11.8Hz，5.8Hz)，4.43(2H，m)，5.05(1H，d，J＝3.7Hz)，5.06(1H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.3，14.4，23.6(2C)，23.7，26.2，26.3，29.5，30.8(2C)，32.9，35.5，54.1(2C)，64.2，64.4，71.4，71.5，71.8，72.0，73.0，73.1，73.5，73.6，74.3，95.4，176.2(2C) FABMS m/z(％)761(13M++Na)，307(14)，289(10)，154(100)，136(80)，89(25)HRMS(FAB+)m/z计算值：C36H66O15Na(M++Na)761.4300，实测值：761.4277 
制备例F-13
6-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-13-2得到的6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(110mg、72.6μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(44.4mg、77％)。 
[α]D 20+84.5°(c1.2MeOH) 
FT-IR(纯品)3374，2928，2858，1716cm-11H-NMR(600MHz，C5D5N)δ0.82(12H，m)，1.23(20H，m)，1.38(2H，m)，1.43(2H，m)，1.52(4H，m)，1.63-1.83(6H，m)，1.92(2H，m)，2.86(2H，ddd，J＝11.0Hz，7.4Hz，4.1Hz)，4.17(4H，m)，4.26(2H，m)，4.70(1H，t，J＝8.8Hz)，4.71(1H，t，J＝9.1Hz)，4.80(1H，dd，J＝11.8Hz，5.2Hz)，4.86(1H，dd，J＝12.1Hz，5.8Hz)，5.08(2H，ddd，J＝10.2Hz，4.9Hz，2.2Hz)，5.15(2H，m)，5.21(1H，dd，J＝10.2Hz，1.9Hz)，5.85(1H，d，J＝3.6Hz)，5.86(1H，d，J＝3.6Hz)，6.25(OH，d，J＝6.3Hz)，6.31(OH，d，J＝6.6Hz)，7.03(OH，m)，7.24(OH，brs)，7.27(OH，brs) 13C-NMR(150MHz，C5D5N)δ14.2(2C)，22.7，22.9，26.1，26.2，27.7，27.8，29.3，29.7，32.1(2C)，32.2，35.4，53.9，54.1，63.9，64.2，71.6，71.7，72.1，72.2，72.4，72.5，73.3，73.4，74.7，95.9，111.6，175.1，175.2FABMS m/z(％)818(100)，817(3M++Na)，816(13)，645(4)，591(5)，499(5)，429(7)，289(5)，227(12)，55(69)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H74O15Na(M++Na)817.4925，实测值：8174906
制备例F-14
6-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-己基癸酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-己基癸酰基]-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-14-2得到的6-O-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-苄氧基-2-己基癸酰基]-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(102mg、64.9μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(44.7mg、81％)。 
[α]D 20+89.1°(c0.8MeOH) 
FT-IR(纯品)3364，2927，2857，1732cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.90(12H，t，J＝5.9Hz)，1.16-1.70(44H，m)，2.44(2H，ddd，J＝11.4Hz，6.9Hz，4.0Hz)，3.35(2H，m)，3.46(1H，dd，J＝9.8Hz，3.6Hz)，3.47(1H，dd，J＝9.6Hz，3.6Hz)，3.68(2H，m)，3.78(2H，t，J＝9.8Hz)，4.04(1H，m)，4.09(1H，m)，4.19(1H，dd，J＝11.8Hz，5.2Hz)，4.20(1H，dd，J＝11.8Hz，5.2Hz)，4.42(1H，dd，J＝11.8Hz，2.5Hz)，4.43(1H，dd，J＝11.8Hz，2.5Hz)，5.05(1H，d，J＝3.6Hz)，5.06(1H，d，J＝3.6Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.7(2C)，26.6，26.7，28.5，28.6，29.8，30.3，30.4，30.7，32.8，33.0，35.6，54.2(2C)，64.3，64.5，71.4，71.5，71.9，72.1，73.1，73.2，73.6(2C)，74.4，95.4，176.2(2C)FABMS m/z(％)874(60M++Na)，744(5)，674(5)，619(8)，485(6)，457(8)，255(19)，169(10)，127(20)，55(100)HRMS(FAB+)m/z计算值：C44H82O15Na(M++Na)873.5551，实测值：873.5526 
制备例F-15
6，6’-双-N-[(2R.3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-15得到的6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-苄氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(200mg、132μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(86.9mg、83％)。
[α]D 20+85.6°(c1.8MeOH) 
FT-IR(纯品)3357，2930，2858，1634，1556cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.86(12H，t，J＝6.1Hz)，1.14-1.64(36H，m)，2.18(2H，dt，J＝10.0Hz，4.8Hz)，3.10(2H，t，J＝9.8Hz)，3.34(2H，dd，J＝14.0Hz，6.6Hz)，3.40(2H，dd，J＝9.8Hz，3.6Hz)，3.53(2H，dd，J＝14.0Hz，2.9Hz)，3.58(2H，m)，3.71(2H，t，J＝9.8Hz)，3.89(2H，ddd，J＝10.0Hz，6.7Hz，2.9Hz)，5.02(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.6，23.7，26.7，28.3，30.4，30.8，33.0(2C)，36.1，41.4，54.1，72.0，73.3，73.5，74.1，95.8，178.1FABMSm/z(％)816(100M++Na)，815(5)，814(12)，589(5)，428(10)，388(12)，322(4)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H76O13N2Na(M++Na)815.5245，实测值：815.5226 
制备例F-16
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-16得到的6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(190mg、140μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(99.7mg、87％)。 
[α]D 20+59.7°(c4.2MeOH) 
FT-IR(纯品)3347，2929，2858，1644，1550cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.86(12H，m)，1.12-1.68(36H，m)，2.35(2H，ddd，J＝10.2Hz，6.9Hz，3.9Hz)，3.12(2H，t，J＝9.1Hz)，3.29(6H，s)，3.38-3.52(8H，m)，3.76(2H，t，J＝9.1Hz)，3.84(2H，ddd，J＝9.2Hz，5.9Hz，3.0Hz)，5.03(2H，d，J＝3.9Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.6(2C)，25.8，28.3，30.1，30.6，32.1，32.9，33.0，41.5，52.4，58.6，71.9，73.3，73.4，74.1，83.3，95.5，177.6FABMS m/z(％)844(100M++Na)，812(3)，713(3)，470(3)，442(10)，344(9) HRMS(FAB+)m/z计算值：C42H80O13N2Na(M++Na)843.5558，实测值：843.5537 
制各例F-17
6，6’-双-N-(2-己基辛酰基氨基)-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖的制备
使用制备例E-17得到的6，6’-双-N-(2-己基辛酰基氨基)-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(201mg、154μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(97.6mg、83％)。 
[α]D 20+55.7°(c1.0MeOH) 
FT-IR(纯品)3358，2936，2858，1645，1539cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，t，J＝6.7Hz)，1.24(32H，m)，1.35(4H，m)，1.50(4H，m)，2.17(2H，m)，3.11(2H，t，J＝9.1Hz)，3.34(2H，m)，3.40(2H，dd，J＝9.1Hz，3.7Hz)，3.52(2H，m)，3.76(2H，t，J＝9.1Hz)，3.84(2H，ddd，J＝9.1Hz，5.5Hz，2.9Hz)，5.00(2H，d，J＝3.7Hz)，7.83(NH，br t，J＝6.2Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.7(2C)，28.5，28.7，30.4(2C)，32.8，34.1，41.2，48.3，72.0，73.1，73.3，74.0，95.5，179.8FABMS m/z(％)784(100M++Na)，627(7)，412(11)，372(12)，354(6)，105(19)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H76O11N2Na(M++Na)783.5347，实测值：783.5353 
制各例F-18
6，6’-双-N-(2-戊基壬酰基氨基)-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖的制各
使用制备例E-18得到的6，6’-双-N-(2-戊基壬酰基氨基)-6，6’-二脱氧-2，3，4，2’，3’，4’-六苄基-α，α’-海藻糖(210mg、161μmol)，与制备例F-1进行同样的反应，得到标题化合物(96.8mg、79％)。 
[α]D 20+54.6°(c5.3MeOH) 
FT-IR(纯品)3328，2929，2857，1644，1549cm-1
1H-NMR(300MHz，CD3OD)δ0.85(12H，m)，1.24(36H，m)，1.50(4H，m)，2.17(2H，m)，3.11(2H，t，J＝9.6Hz)，3.35(2H，m)， 3.40(2H，dd，J＝9.6Hz，3.7Hz)，3.52(2H，m)，3.75(2H，t，J＝9.6Hz)，3.84(2H，ddd，J＝9.6Hz，5.4Hz，2.9Hz)，5.01(2H，d，J＝3.7Hz) 13C-NMR(75MHz，CD3OD)δ14.5，23.5，23.6，23.7，28.3，28.4，28.6，28.7，30.3，30.7，33.0，34.1，41.1，48.2，72.0，73.1，73.4，74.0，95.5，179.7FABMS m/z(％)784(100M++Na)，627(5)，412(10)，372(9)，344(2)HRMS(FAB+)m/z计算值：C40H76O11N2Na(M++Na)783.5346，实测值：783.5364 
试验例1对腺苷A3受体的亲和性试验
按照Molecular Pharmacology，53卷，886～893页(1998年)中记载的腺苷A1受体结合实验的方法，测定制备例F-1～F-18得到的海藻糖化合物对腺苷A3受体的亲和性。 
具体地说，在不含Ca2+和Mg2+的变性HEPES缓冲液中，培养表达人重组腺苷A3受体的中国仓鼠的卵巢K1细胞(从Euroscreen公司购买。以下称为“CHO-K1”)。然后，刮取培养的CHO-K1，在冰冷却的50mMTris-HCl(pH7.4)中匀浆。将其以48,000×g离心分离15分钟，得到细胞膜团块(pellet)。将得到的细胞膜团块用新的变性HEPES缓冲液洗涤2次，再次离心分离。将该洗涤的细胞膜团块重悬于少量50mM Tris-HCl(pH7.4)中。 
如下所述测定上述细胞膜团块的腺苷A3受体的浓度。在20μL上述细胞膜团块的悬浮液(含有2μg蛋白质)中，加入0.5nM的[125I]AB-MECA(A3/A1受体的选择性放射性配体、N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5’-(N-甲氧基氨基甲酰基)腺苷)，于25℃培养60分钟。然后，加入冰冷却的50mMTris-HCl(pH7.4)停止反应，用玻璃纤维过滤器过滤细胞膜团块。为了从过滤的细胞膜团块中除去过剩的配体，用冰冷却的缓冲液洗涤3次，用闪烁计数器(Perkin-Elmer公司制造、1470型自动计数仪)测定过滤器上细胞膜团块的放射活性。 
另一方面，为了测定[125I]AB-MECA对腺苷A3受体以外的非特异性结合，在上述结合实验中，在细胞膜团块的悬浮液中再加入1μM的[125I]IB-MECA(A3受体的选择性放射性激动剂、N6-(3-碘苄基)-5’-(N- 甲氧基氨基甲酰基)腺苷)，进行同样的测定。根据得到的结果，算出[125I]AB-MECA对腺苷A3受体的特异性结合的平均值。结果如下所示。 
Kd：     5.9nM 
Bmax：   1800fmol/mg蛋白质 
特异性结合：    83％ 
在上述细胞膜团块的悬浮液中加入3μM或10μM海藻糖化合物，对制备例F-1～F-18得到的海藻糖化合物对腺苷A3受体的亲和性进行同样的测定，求出各海藻糖化合物的亲和性。另外，作为比较例，对非专利文献1及非专利文献2中记载的化合物(表1的化学结构式中，R1＝R3＝辛基、R2＝R4＝庚基、X＝X’＝OH、Y＝Y’＝O)也同样进行了试验。结果如表1所示。
Figure G2007800110584D00651
由上述结果可知，本发明的海藻糖化合物与腺苷A3受体的亲和性高、已知的海藻糖化合物与腺苷A3受体的亲和性低。因此证明，本发明的海藻糖化合物与已知的海藻糖化合物相比，对腺苷A3受体具有非常高的亲和性。

Claims (15)

1.一种用通式(1)表示的海藻糖化合物，
Figure FSB00000669918700011
式中，X及X’相同或不同，表示氢原子、羟基或C1-C6烷氧基；
Y及Y’相同或不同，表示氧原子或-NR5-，此处，R5表示氢原子或C1-C6烷基；
R1及R3分别表示C1-C7烷基；
R2及R4分别表示C3-C6烷基，
条件是不包括其中X及X’为氢原子、Y及Y’为-NH、R1及R3为戊基且R2及R4为己基的化合物。
2.如权利要求1所述的海藻糖化合物，其中，X及X’均为氢原子。
3.如权利要求1所述的海藻糖化合物，其中，X及X’均为羟基。
4.如权利要求1所述的海藻糖化合物，其中，X及X’均为甲氧基。
5.如权利要求1～4中任一项所述的海藻糖化合物，其中，Y及Y’均为氧原子。
6.如权利要求1～4中任一项所述的海藻糖化合物，其中，Y及Y’均为-NH-。
7.如权利要求1～4中任一项所述的海藻糖化合物，其中，R1及R3均为正己基。
8.如权利要求1～4中任一项所述的海藻糖化合物，其中，R2及R4均为正戊基。
9.如权利要求5所述的海藻糖化合物，其中，R1及R3均为正己基。
10.如权利要求6所述的海藻糖化合物，其中，R1及R3均为正己基。
11.如权利要求5所述的海藻糖化合物，其中，R2及R4均为正戊基。
12.如权利要求6所述的海藻糖化合物，其中，R2及R4均为正戊基。
13.如权利要求1所述的海藻糖化合物，其中，所述海藻糖化合物选自于由下列化合物组成的组中的任一海藻糖化合物：
6，6’-双-N-(2-戊基壬酰基氨基)-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖、
6，6’-双-O-(2-戊基庚酰基)-α，α’-海藻糖、
6，6’-双-N-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基氨基]-6，6’-二脱氧-α，α’-海藻糖、
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-甲氧基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖、
6，6’-双-O-[(2R，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖、
6，6’-双-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖、
6，6’-双-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖、
6-O-[(2R，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-6’-O-[(2S，3S)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖、以及
6，6’-双-O-[(2S，3R)-3-羟基-2-戊基壬酰基]-α，α’-海藻糖。
14.一种含有权利要求1～13中任一项所述的海藻糖化合物的药物。
15.一种含有权利要求1～13中任一项所述的海藻糖化合物的腺苷A3受体拮抗剂。
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