CN101348807B - 一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 - Google Patents
一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸(n-3PUFA)甘油酯的方法,属于食品生物及功能保健品技术领域。本发明以鱼油为原料,用化学水解法水解鱼油,并通过分离纯化,从水解鱼油中分别获得高纯度的二十碳五烯酸(EPA)及二十二碳六烯酸(DHA),再以甘油和纯化的EPA或DHA为原料,利用脂肪酶在有机相中分别催化合成EPA甘油酯或DHA甘油酯产品。产品中主要为n-3PUFA甘油三酯,产品纯度较高,EPA甘油酯中EPA甘油三酯浓度为93%~95%,DHA甘油酯中DHA甘油三酯浓度为92%~94%。本发明制备的高纯度的EPA甘油三酯及DHA甘油三酯产品,很好地改善了天然鱼油产品不同保健功效的应用针对性,提升了鱼油产品的功能保健价值。
Description
技术领域
本发明提供了一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法,n-3多不饱和脂肪酸甘油酯简写为n-3PUFA甘油酯,属于食品生物及功能保健品技术领域。
背景技术
鱼油中n-3多不饱和脂肪酸(n-3PUFA)在人体中具有重要的生物学意义,其特征脂肪酸二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)的生理活性己经明确,EPA具有预防冠心病、降血压、消除疲劳、预防动脉粥样硬化和脑血栓、抗癌等生理活性,DHA能显著地促进婴儿的智力发育,改善大脑机能,提高记忆力,EPA和DHA是生产预防心血管疾病和婴儿益智食品的良好基料。
天然鱼油中EPA和DHA主要以甘油酯的形式存在,但EPA和DHA含量相对较低(20%~30%),其医疗和保健效果并不理想。为了提高EPA和DHA的保健和医疗效果,在过去,众多研究者将甘油酯中的EPA和DHA转酯化或者水解转化为相应的甲乙酯或者游离形式,然后再通过各种物理或者化学方法提高DHA和EPA的含量,以此来增强DHA和EPA的保健功效,如专利CN1236773A(二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的制备和分离工艺)和专利CN1132195A(鱼油多烯脂肪酸乙酯生产新工艺)。但是随后,对鱼油保健品,人们对其游离脂肪酸型、乙酯型的安全性提出了质疑,1990年美国FDA的研究人员通过大量实验,发现EPA和DHA的甘油酯型、甲乙酯型和游离脂肪酸型在人体内消化吸收有差异。Ikuo等研究的结果也表明,EPA和DHA乙酯型在人体中不仅消化和吸收比较困难,而且可能存在安全隐患;游离型的EPA和DHA虽然易于被人体消化和吸收,但是容易氧化生成对人体有害的物质,而且有酸味、口感不好,直接作为食用难以被人们接受;而EPA和DHA的甘油酯型尤其是甘油三酯在消化道中的水解速率比物理或化学方法富集得到的相应的甲酯或乙酯快,同时,EPA和DHA的甘油酯比其甲酯或乙酯更适合机体消化吸收,EPA和DHA甘油酯型性质稳定、不易氧化、口感好,且甘油三酯是EPA和DHA的天然存在形式,因此EPA和DHA的甘油三酯型是鱼油保健品和药品的最佳产品型式。
近年来,为了提高EPA甘油酯和DHA甘油酯含量,利用脂肪酶法富集DHA甘油酯和EPA甘油酯的方法逐渐受到人们的重视。与物理和化学方法相比,酶法具有催化效率高,使用量很少,能多次重复利用,反应条件温和等优点。该方法一般先使鱼油完全水解,浓缩富集制得高纯度的n-3PUFA,再在脂肪酶的催化下与甘油发生酯化反应,使得n-3PUFA富集在甘油酯分子上。专利CN101161819A(一种酶法制备n-3PUFA海洋甘油酯的方法)利用此法可制备得到EPA和DHA总含量达50%~80%的甘油酯,其中,甘油二酯含量50%~60%,甘油三酯含量30%~35%,甘油单酯含量15%~20%,取得了较好的富集效果。
目前,虽然n-3PUFA甘油酯含量通过富集方法得到很大的提高,但有一点不足的是作为n-3PUFA特征脂肪酸的EPA和DHA是混合在一起的,没有进行分离,尽管EPA和DHA都是对人体有益的多不饱和脂肪酸,但它们的生理作用是有较大差别的,从而决定了它们在应用上也存在着差异性。以健脑、增强记忆力和提高视力为目的的婴幼儿、青少年及孕妇等群体应服用以DHA为主不含或少含EPA的产品,而以降血脂、防治动脉粥样硬化等心血管疾病的群体则应服用以EPA为主的产品。因此,不同的使用对象、不同的使用目的,对EPA、DHA的要求是不一样的,依据EPA和DHA生理功效的差异,从充分发挥EPA和DHA各自保健功效的角度考虑,将鱼油n-3PUFA中EPA和DHA分离,分别进行开发利用,将很好地改善产品的应用针对性,提升产品的功能保健价值。至今,尚未有将鱼油中EPA和DHA分离,分别进行酯化富集的报道。
发明内容
本发明的目的:就是提出一种从鱼油中富集n-3PUFA甘油酯的方法。以鱼油为原料,采用化学水解法水解鱼油,并通过分离纯化方法,从水解鱼油中获得高纯度的EPA和DHA,再以甘油和纯化的EPA、DHA为底物,通过脂肪酶有机相分别催化合成EPA甘油酯及DHA的甘油酯,富集制备高纯度的EPA甘油三酯及DHA甘油三酯产品,改善天然鱼油产品的应用针对性,提升鱼油产品的功能保健价值。
本发明的技术方案:以精制鱼油为原料,先采用化学水解法水解鱼油获得高产率的n-3多不饱和脂肪酸,然后通过色谱层析方法从n-3多不饱和脂肪酸混合液中分离纯化制备二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHA,最后以甘油和纯化的EPA,及甘油和纯化的DHA为底物,用脂肪酶分别催化合成EPA甘油酯及DHA甘油酯产品,步骤为:
(1)鱼油的化学水解
准确称取精制鱼油样品,加入NaOH乙醇水溶液,乙醇:水体积比为6~9:1,充氮保护,在50~60℃条件下皂化60~90min,加入正己烷萃取未皂化物,水化层用3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷萃取水解出来的游离n-3多不饱和脂肪酸,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到油状的n-3多不饱和脂肪酸;
经化学法水解,鱼油水解率为90%~96%,EPA得率为85%~92%,DHA得率为82%~90%。
(2)EPA及DHA的分离纯化
将鱼油水解后得到的含EPA和DHA的n-3多不饱和脂肪酸混合液上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70%~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测收集液的EPA纯度、及DHA纯度,经反复层析分离后制得纯化的EPA产品、及DHA产品,其EPA纯度为92%~94%,DHA纯度为93%~95%。
(3)脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯
以甘油和制备得到的EPA为底物、及甘油和DHA为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:正己烷与EPA或DHA比例以mL/g计为10~20:1,EPA或DHA与甘油的重量比为1~1.4:1,脂肪酶Novozym435添加量为EPA或DHA重量的20%~30%,充氮保护,在40~50℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应12~24h后添加EPA或DHA重量1~1.5倍量的分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物EPA甘油酯或DHA甘油酯;EPA甘油酯及DHA甘油酯的酯化率均达到93%~96%,其中,EPA甘油酯中甘油三酯含量为93%~95%,DHA甘油酯中甘油三酯含量为92%~94%。
所述的精制鱼油原料的理化指标控制为:水分及挥发物0.02%,不溶性杂质0.14%,酸值0.233mg/g,皂化值134.64mg/g,碘价≥120mg/100g,过氧化值1.538mmol/kg,EPA含量17.99%,DHA含量11.16%。
所述的鱼油的化学水解:准确称取精制鱼油样品,每g鱼油样品加入2mol/LNaOH乙醇水溶液15mL,乙醇:水体积比为6~9:1。
本发明的有益效果:本发明提供了一种从鱼油中富集n-3PUFA甘油酯的方法。实现了鱼油中两种具有不同生理功能的PUFA——EPA、DHA的分离和分别富集,改善了天然鱼油产品的应用针对性,提升了鱼油产品的医疗和功能保健价值。
本发明制备的EPA甘油酯和DHA甘油酯两种产品纯度较高,根据生理功能的不同,适应于不同功能需求的消费人群,可开发成不同保健功效的功能性产品,满足不同层次人群对天然鱼油产品保健功能的需要。
本发明方法富集制备的n-3PUFA甘油酯产品主要以甘油三酯为主,甘油单酯和甘油二酯很少,三酯含量达92%以上,是n-3PUFA在鱼油中的天然存在形式,更有利于人体消化吸收,具有更好的医疗和保健效果,食用安全性好。
本发明技术不仅为开发新一代的鱼油保健品提供技术途径,为鱼油产品的进一步开发、应用和工业化生产提供了可能,而且,本发明的关键技术也可为低值鱼资源的高效利用提供很好的技术途径,这对于高效利用海洋生物资源生产高附加值产品和促进海洋经济发展都具有积极和重要的现实意义。
具体实施方式
实施例1
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇/水比例(v/v)为6:1,充氮保护,在50℃条件下皂化60min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3PUFA,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到n-3PUFA,经化学法水解鱼油水解率为95.5%,EPA得率92%,DHA得率为90%。
将鱼油水解后得到的包含EPA、DHA的n-3PUFA混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测EPA、DHA收集液的纯度,经反复层析分离后制得纯度较高的EPA、及DHA产品,其中EPA纯度为93%,DHA纯度为94%。
以制备得到的较高纯度的EPA和甘油为底物、及DHA和甘油为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中,加入正己烷6mL,甘油0.05g,EPA或DHA0.5g,脂肪酶Novozym435添加量为0.1g,充氮保护,在40℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应24h后添加0.5g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物,EPA甘油酯的酯化率为95%,EPA甘油酯中甘油三酯含量为93.3%,DHA甘油酯的酯化率为94.5%,DHA甘油酯中甘油三酯含量为93.2%。
实施例2
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇/水比例(v/v)为9:1,充氮保护,在60℃条件下皂化90min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3PUFA,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到n-3PUFA,经化学法水解鱼油水解率为92%,EPA得率为90%,DHA得率为88%。
将鱼油水解后得到的包含EPA、DHA的n-3PUFA混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测EPA、DHA收集液的纯度,经反复层析分离后制得纯度较高的EPA、及DHA产品,其中EPA纯度为94%,DHA纯度为95%。
以制备得到的较高纯度的EPA和甘油为底物、及DHA和甘油为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中,加入正己烷10mL,甘油0.05g,EPA或DHA0.7g,脂肪酶Novozym435添加量为0.2g,充氮保护,在50℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应12h后添加1g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物,EPA甘油酯的酯化率为96%,EPA甘油酯中甘油三酯含量为94%,DHA甘油酯的酯化率为95%,DHA甘油酯中甘油三酯含量为93.5%。
实施例3
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇/水比例(v/v)为9:1,充氮保护,在50℃条件下皂化90min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3PUFA,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到n-3PUFA,经化学法水解鱼油水解率为94%,EPA得率为91%,DHA得率为89%。
将鱼油水解后得到的包含EPA、DHA的n-3PUFA混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测EPA、DHA收集液的纯度,经反复层析分离后制得纯度较高的EPA、及DHA产品,其中EPA纯度为92.5%,DHA纯度为93.5%。
以制备得到的较高纯度的EPA和甘油为底物、及DHA和甘油为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中,加入正己烷8mL,甘油0.05g,EPA或DHA0.5g,脂肪酶Novozym435添加量为0.15g,充氮保护,在45℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应24h后添加0.5g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物,EPA甘油酯的酯化率为93.5%,EPA甘油酯中甘油三酯含量为93.8%,DHA甘油酯的酯化率为94%,DHA甘油酯中甘油三酯含量为93%。
实施例4
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇/水比例(v/v)为6:1,充氮保护,在60℃条件下皂化60min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3PUFA,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到n-3PUFA,经化学法水解鱼油水解率为91%,EPA得率为86%,DHA得率为84%。
将鱼油水解后得到的包含EPA、DHA的n-3PUFA混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测EPA、DHA收集液的纯度,经反复层析分离后制得纯度较高的EPA、及DHA产品,其中EPA纯度为92%,DHA纯度为93%。
以制备得到的较高纯度的EPA和甘油为底物、及DHA和甘油为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中,加入正己烷12mL,甘油0.05g,EPA或DHA0.6g,脂肪酶Novozym435添加量为0.15g,充氮保护,在50℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应12h后添加1g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物,EPA甘油酯的酯化率为94%,EPA甘油酯中甘油三酯含量为94.2%,DHA甘油酯的酯化率为95%,DHA甘油酯中甘油三酯含量为94%。
Claims (4)
1.一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法,其特征是以精制鱼油为原料,先采用化学水解法水解鱼油获得n-3多不饱和脂肪酸,然后通过色谱层析方法从n-3多不饱和脂肪酸混合液中分离纯化制备二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHA,最后以甘油和纯化的EPA,及甘油和纯化的DHA为底物,用脂肪酶分别催化合成EPA甘油酯及DHA甘油酯产品,步骤为:
(1)鱼油的化学水解
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇∶水体积比为6∶1,充氮保护,在50℃条件下皂化60min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL 3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3多不饱和脂肪酸,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到油状的n-3多不饱和脂肪酸;
(2)EPA及DHA的分离纯化
将鱼油水解后得到的含EPA和DHA的n-3多不饱和脂肪酸混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70%~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测收集液的EPA纯度、及DHA纯度,经反复层析分离后制得纯化的EPA产品、及DHA产品,其EPA纯度为93%,DHA纯度为94%;
(3)脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯
以甘油和制备得到的EPA、及甘油和DHA为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中加入正己烷6mL,甘油0.05g,EPA或DHA 0.5g,脂肪酶Novozym 435添加量为0.1g,充氮保护,在40℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应24h后添加0.5g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物EPA甘油酯或DHA甘油酯;EPA甘油酯的酯化率为95%,DHA甘油酯的酯化率为94.5%。
2.一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法,其特征是步骤为:
(1)鱼油的化学水解
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇∶水体积比为9∶1,充氮保护,在60℃条件下皂化90min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL 3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3多不饱和脂肪酸,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到油状的n-3多不饱和脂肪酸;
(2)EPA及DHA的分离纯化
将鱼油水解后得到的含EPA和DHA的n-3多不饱和脂肪酸混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70%~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测收集液的EPA纯度、及DHA纯度,经反复层析分离后制得纯化的EPA产品、及DHA产品,其EPA纯度为94%,DHA纯度为95%;
(3)脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯
以甘油和制备得到的EPA、及甘油和DHA为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中加入正己烷10mL,甘油0.05g,EPA或DHA 0.7g,脂肪酶Novozym 435添加量为0.2g,充氮保护,在50℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应12h后添加1.0g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物EPA甘油酯或DHA甘油酯;EPA甘油酯的酯化率为96%,DHA甘油酯的酯化率为95%。
3.一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法,其特征是步骤为:
(1)鱼油的化学水解
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇∶水体积比为9∶1,充氮保护,在50℃条件下皂化90min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL 3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3多不饱和脂肪酸,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到油状的n-3多不饱和脂肪酸;
(2)EPA及DHA的分离纯化
将鱼油水解后得到的含EPA和DHA的n-3多不饱和脂肪酸混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70%~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测收集液的EPA纯度、及DHA纯度,经反复层析分离后制得纯化的EPA产品、及DHA产品,其EPA纯度为92.5%,DHA纯度为93.5%;
(3)脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯
以甘油和制备得到的EPA、及甘油和DHA为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中加入正己烷8mL,甘油0.05g,EPA或DHA 0.5g,脂肪酶Novozym 435添加量为0.15g,充氮保护,在45℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应24h后添加0.5g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物EPA甘油酯或DHA甘油酯;EPA甘油酯的酯化率为93.5%,DHA甘油酯的酯化率为94%。
4.一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法,其特征是步骤为:
(1)鱼油的化学水解
准确称取精制鱼油样品10g,加入2mol/L NaOH乙醇水溶液150mL,乙醇∶水体积比为6∶1,充氮保护,在60℃条件下皂化60min,加入正己烷100mL萃取未皂化物两次,水化层用100mL 3mol/L的HCl酸化,然后用正己烷100mL×3萃取水解出来的游离n-3多不饱和脂肪酸,水洗至中性,过无水Na2SO4,N2吹干溶剂得到油状的n-3多不饱和脂肪酸;
(2)EPA及DHA的分离纯化
将鱼油水解后得到的含EPA和DHA的n-3多不饱和脂肪酸混合液2g上C18柱进行层析分离,流动相为甲醇/水,70%~100%甲醇梯度洗脱,洗脱液进行分部收集,采用质谱对层析样品进行快速分析,并利用HPLC检测收集液的EPA纯度、及DHA纯度,经反复层析分离后制得纯化的EPA产品、及DHA产品,其EPA纯度为92%,DHA纯度为93%;
(3)脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯
以甘油和制备得到的EPA、及甘油和DHA为底物,有机相脂肪酶催化合成EPA甘油酯、及DHA甘油酯:在反应容器中加入正己烷12mL,甘油0.05g,EPA或DHA 0.6g,脂肪酶Novozym 435添加量为0.15g,充氮保护,在50℃条下150rpm振荡水浴进行酯化反应,反应12h后添加1g分子筛除去反应生成的水份,反应48h后得到合成产物EPA甘油酯或DHA甘油酯;EPA甘油酯的酯化率为94%,DHA甘油酯的酯化率为95%。
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