CN104388485B - 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法 - Google Patents

一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104388485B
CN104388485B CN201410713007.8A CN201410713007A CN104388485B CN 104388485 B CN104388485 B CN 104388485B CN 201410713007 A CN201410713007 A CN 201410713007A CN 104388485 B CN104388485 B CN 104388485B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fish oil
type fish
fatty acid
polyunsaturated fatty
glyceride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410713007.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104388485A (zh
Inventor
傅红
林炎娟
林娟
叶秀云
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuzhou University
Original Assignee
Fuzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuzhou University filed Critical Fuzhou University
Priority to CN201410713007.8A priority Critical patent/CN104388485B/zh
Publication of CN104388485A publication Critical patent/CN104388485A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104388485B publication Critical patent/CN104388485B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

本发明公开了一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法，属于食品加工技术领域，通过在脂肪酶或酯酶催化的鱼油酯交换反应中加入食品级乳化剂或饲料级乳化剂，制得富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。本发明生产方法具有成本低、安全、高效、节能等特点，可满足工业化生产要求，所得甘油酯型鱼油中n‑3多不饱和脂肪酸含量显著增加，其经济效益和市场前景广阔。

Description

一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法
技术领域
本发明属于食品加工技术领域，具体涉及一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法。
背景技术
鱼油中富含二十碳五烯酸（EPA）与二十二碳六烯酸（DHA）等多种n-3多不饱和脂肪酸，其具有许多对人体有益的生理功能。天然形式存在的鱼油是甘油酯型，其性质稳定，不易氧化，食用风味较好，而且容易被人体消化吸收，但其中EPA和DHA的含量相对较低。甲乙酯型鱼油由人工合成，其中EPA和DHA的含量高，但人体难以消化吸收且存在安全隐患。脂肪酸型鱼油也有人工合成，直接食用对人体有害，而且其口感差，有酸味，使人们难以接受。因而，很多学者正在研究将甘油酯型鱼油与含量高的甲乙酯型鱼油或脂肪酸型鱼油进行酯交换，从而使大量的EPA和DHA富集到甘油酯型鱼油上，一举两得地解决n-3多不饱和脂肪酸含量与人体吸收的问题。酶催化鱼油酯交换反应是近年来各国学者的研究热点。
酶的本质是一种蛋白质，是由α-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物，可以催化三酰甘油酯及其他一些水不溶性酯类的水解、醇解、酯化、转酯化及酯类的逆向合成反应。由于酶的蛋白质分子中存在着氨基和羧基，使其与氨基酸具有相似的亲水基团和亲油基团，即为两性物质，并且酶在油水界面的催化能力最强。针对酶催化鱼油酯交换的问题，刘书成、张超桦、洪鹏志等人提出了一种酶法制备n-3PUFA海洋甘油酯的方法（CN101161819A），包括n-3PUFA浓缩物的制备、脂肪酶催化n-3PUFA与甘油合成反应、萃取分离n-3PUFA海洋甘油酯的工艺步骤；马永钧、杨博、范海星等人提出了脂肪酸乙酯转化为甘油酯的方法（CN 101818176A），包括转化步骤、分子蒸馏分离制备甘油酯型产物的工艺步骤；陈洁、何志勇、陈小娥等人提出了一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法（CN101348807A），包括鱼油的化学水解、EPA及DHA的分离纯化、脂肪酶催化合成EPA甘油酯和DHA甘油酯的工艺步骤。上述专利虽然都对酶催化鱼油酯交换反应进行了研究，但是酯交换反应体系的特征是以无水或者水分含量低于1%的油相体系或有机溶剂体系为主，实际应用中由于所使用的酶的来源和特性不同，使酯交换反应中所需要的最优水分含量变化范围很大，水分含量甚至可高达10%左右。乳化剂是乳浊液的稳定剂，是一类表面活性剂，乳化剂的加入，可以稳定乳化混合的反应底物。本发明通过在酶法酯交换反应中加入乳化剂乳化油水界面，使酶催化反应能力达到最高，从而生成n-3多不饱和脂肪酸含量更高的甘油酯型鱼油。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以酶催化鱼油酯交换反应生产出富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，是针对现有技术中存在的酯交换反应效率不高、底物利用率低等缺点，通过添加乳化剂，使脂肪酶或酯酶在油水界面上的酶解效率得到提高，从而生成富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法，是在脂肪酶或酯酶催化的鱼油酯交换反应中加入乳化剂，以制得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法包括如下步骤：
1）将甘油酯型鱼油与甲乙酯型鱼油或脂肪酸型鱼油按质量比1：3-3：1搅拌混匀，得到反应底物；
2）将反应底物在惰性气体保护下加热至40-80℃，边加热边恒速搅拌；
3）加入反应底物重量0.1%-10%的水，然后加入反应底物重量0.1%-1%的乳化剂，同时加入反应底物重量0.1%-10%的脂肪酶或酯酶，控制混合物的pH值为5.0-9.0，继续恒速搅拌18-36h；
4）反应终止后，通过过滤、离心、蒸馏等分离方法，得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述乳化剂为食品级乳化剂或饲料级乳化剂；
所述食品级乳化剂为单双甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐单硬脂酸酯、山梨醇酐单油酸酯、乙酰化单双甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等现行食品安全国家标准食品添加剂使用标准中一种或多种乳化剂的混合物。
所述饲料级乳化剂包括可食用的脂肪酸单双甘油酯、甘油脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、山梨醇酐单硬脂酸酯、聚氧乙烯20山梨醇酐单油酸酯、蔗糖脂肪酸酯、单硬脂酸甘油酯等现行饲料安全国家标准饲料添加剂中一种或多种乳化剂的混合物。
所述脂肪酶或酯酶均应符合国家添加剂标准中食品或者饲料用酶制剂来源的安全菌属要求，如南极假丝酵母黑曲霉、黑曲霉、米根霉、米黑根毛霉、米曲霉、尖孢镰刀菌米曲霉、雪白根霉和米黑根霉米曲霉等微生物发酵或产生的脂肪酶，及黑曲霉、李氏木霉和米黑根毛霉等微生物发酵或产生的酯酶。
所得甘油酯型鱼油中n-3多不饱和脂肪酸的含量为0.6-0.8g/mL。
本发明的有益效果在于：
（1）本发明通过在酶催化鱼油酯交换的反应中添加乳化剂，可使反应生成的甘油酯型鱼油中n-3多不饱和脂肪酸的含量提高10%-20%。
（2）本发明操作简便、生产耗能与成本低，而且本发明是建立在常规生产工艺的基础上，可行性高，为新一代鱼油保健品及鱼油产品的开发、应用和工业化生产提供一个高效、有利的新方法。
（3）本发明生产的甘油酯型鱼油可应用于食品、医药、饲料等多个领域，市场前景广阔，经济效益高，这对于高效利用深海鱼油资源具有积极的现实意义。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例一：
一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法，具体包括如下步骤：
1）将甘油酯型鱼油与甲酯型鱼油按质量比1:3搅拌混匀，得到反应底物；
2）将反应底物在惰性气体保护下置于超级恒温水浴锅及磁力搅拌器装置上，加热至40℃，边加热边恒速搅拌；
3）加入反应底物重量0.1%的水，然后加入反应底物重量0.1%的聚甘油脂肪酸酯，同时加入反应底物重量0.1%的假丝酵母脂肪酶，控制混合物的pH值为6.2，继续恒速搅拌18h；
4）反应终止后，通过过滤、离心、蒸馏等分离方法，得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本实施例制得的甘油酯型鱼油中n-3多不饱和脂肪酸的含量为0.58g/mL，与常规工艺制得的甘油酯型鱼油相比提高了12%。
实施例二：
一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法，具体包括如下步骤：
1）将甘油酯型鱼油与乙酯型鱼油按质量比3:1搅拌混匀，得到反应底物；
2）将反应底物在惰性气体保护下置于超级恒温水浴锅及磁力搅拌器装置上，加热至45℃，边加热边恒速搅拌；
3）加入反应底物重量2%的水，然后加入反应底物重量0.2%的聚氧乙烯（20）山梨醇酐单油酸酯，同时加入反应底物重量5%的黑曲霉脂肪酶，控制混合物的pH值为6.8，继续恒速搅拌24h；
4）反应终止后，通过过滤、离心、蒸馏等分离方法，得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本实施例制得的甘油酯型鱼油中n-3多不饱和脂肪酸的含量为0.60g/mL，与常规工艺制得的甘油酯型鱼油相比提高了15%。
实施例三：
一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法，具体包括如下步骤：
1）将甘油酯型鱼油与乙酯型鱼油按质量比1:1搅拌混匀，得到反应底物；
2）将反应底物在惰性气体保护下置于超级恒温水浴锅及磁力搅拌器装置上，加热至80℃，边加热边恒速搅拌；
3）加入反应底物重量10%的水，然后加入反应底物重量1%的蔗糖脂肪酸酯，同时加入反应底物重量10%的黑曲霉酯酶，控制混合物的pH值为6.9，继续恒速搅拌36h；
4）反应终止后，通过过滤、离心、蒸馏等分离方法，得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本实施例制得的甘油酯型鱼油中n-3多不饱和脂肪酸的含量为0.76g/mL，与常规工艺制得的甘油酯型鱼油相比提高了19%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (1)

1.一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法，其特征在于：在脂肪酶或酯酶催化的鱼油酯交换反应中加入乳化剂，以制得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油；
其生产方法包括如下步骤：
1）将甘油酯型鱼油与甲乙酯型鱼油或脂肪酸型鱼油按质量比1：3-3：1搅拌混匀，得到反应底物；
2）将反应底物在惰性气体保护下加热至40-80℃，边加热边恒速搅拌；
3）加入反应底物重量0.1%-10%的水，然后加入反应底物重量0.1%-1%的乳化剂，同时加入反应底物重量0.1%-10%的脂肪酶或酯酶，控制混合物的pH值为5.0-9.0，继续恒速搅拌18-36h；
4）反应终止后，通过过滤、离心、蒸馏，得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油；
所述乳化剂为食品级乳化剂或饲料级乳化剂；
所述食品级乳化剂为现行食品安全国家标准食品添加剂使用标准中一种或多种乳化剂的混合物，所述乳化剂包括单双甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐单硬脂酸酯、山梨醇酐单油酸酯、乙酰化单双甘油脂肪酸酯；
所述饲料级乳化剂为现行饲料安全国家标准饲料添加剂中一种或多种乳化剂的混合物，所述乳化剂包括可食用的脂肪酸单双甘油酯、甘油脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、山梨醇酐单硬脂酸酯、聚氧乙烯20山梨醇酐单油酸酯、单硬脂酸甘油酯；
所得甘油酯型鱼油中n-3多不饱和脂肪酸的含量为0.6-0.8g/mL。
CN201410713007.8A 2014-12-02 2014-12-02 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法 Active CN104388485B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410713007.8A CN104388485B (zh) 2014-12-02 2014-12-02 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410713007.8A CN104388485B (zh) 2014-12-02 2014-12-02 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104388485A CN104388485A (zh) 2015-03-04
CN104388485B true CN104388485B (zh) 2018-04-13

Family

ID=52606442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410713007.8A Active CN104388485B (zh) 2014-12-02 2014-12-02 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104388485B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105316368B (zh) * 2015-11-06 2019-01-15 华南理工大学 一种酶法富集多不饱和脂肪酸的方法
CN105831426A (zh) * 2016-04-01 2016-08-10 沧州北农生物科技有限公司 一种乳化鱼油粉饲料添加剂及其制备方法
CN106086098A (zh) * 2016-06-12 2016-11-09 福州大学 用离子液体提高酶法酯化富集鱼油n‑3脂肪酸的方法
CN109355323A (zh) * 2018-11-23 2019-02-19 福州大学 一种低温复合脂肪酶在酯交换中提高甘油酯型ω-3脂肪酸含量的方法
CN116179622A (zh) * 2023-02-24 2023-05-30 江南大学 一种酶法制备n-3多不饱和脂肪酸甘油二酯的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348807A (zh) * 2008-08-26 2009-01-21 江南大学 一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法
CN102660593A (zh) * 2012-04-28 2012-09-12 北京化工大学 酶法制备富含藻油n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯的方法
CN103436563A (zh) * 2013-09-20 2013-12-11 中国海洋大学 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348807A (zh) * 2008-08-26 2009-01-21 江南大学 一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法
CN102660593A (zh) * 2012-04-28 2012-09-12 北京化工大学 酶法制备富含藻油n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯的方法
CN103436563A (zh) * 2013-09-20 2013-12-11 中国海洋大学 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
无溶剂体系中甘油解法合成1,3-甘油二酯;宋国欣等;《粮油加工》;20100328;3-6 *
脂肪酶催化水解法浓缩鱼油DHA甘油酯的研究;石红旗等;《中国海洋药物》;20010830(第4期);摘要，第19页2.1.5节 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN104388485A (zh) 2015-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ochsenreither et al. Production strategies and applications of microbial single cell oils
CN104388485B (zh) 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法
CA2501880C (en) Process for producing microbial fat or oil having lowered unsaponifiable matter content and said fat or oil
CN102757988B (zh) 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法
CN111378701B (zh) 一种含多不饱和脂肪酸的中长碳链甘油三酯的制备方法及其产品
CN101037641B (zh) 含有含多不饱和脂肪酸的甘油三酯的油或脂肪的生产方法
KR101943661B1 (ko) 리파아제에 의한 고도 불포화 지방산 함유 유지의 제조 방법
CN105821088A (zh) 一种利用酶催化制备富含epa和dha甘油酯的方法
CN111088296B (zh) 一种富集油脂中n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法
KR20110039504A (ko) 다가불포화 지방산을 함유하는 미생물 오일의 제조방법
CN106086098A (zh) 用离子液体提高酶法酯化富集鱼油n‑3脂肪酸的方法
Chen et al. Microalgal polyunsaturated fatty acids: Hotspots and production techniques
CN112280810A (zh) 一种富含多不饱和脂肪酸的中长链甘油三酯的制备方法
EP3848466A1 (en) Production method for highly unsaturated fatty acid-containing glyceride using lipase hydrolysis reaction
Chin et al. Schizochytrium limacinum SR-21 as a source of docosahexaenoic acid: optimal growth and use as a dietary supplement for laying hens
CN109666709A (zh) 一种以高酸值油脂为原料制备甘油二酯的方法
Chaurasia et al. A review on lipase catalysed synthesis of DHA rich glyceride from fish oils
Hirose et al. Synthesis of triacylglycerol containing conjugated linoleic acid by esterification using two blended lipases
CN102827886A (zh) 一种分子控制技术制备质构大豆卵磷脂的方法
Zhang et al. Green biosynthesis of rare DHA-phospholipids by lipase-catalyzed transesterification with edible algal oil in solvent-free system and catalytic mechanism study
JP2004168985A (ja) ω−３系高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリド組成物及びその製造方法
CN104711298B (zh) 一种甘油三酯酶解制备1，3‑甘油二酯的方法
JP7382942B2 (ja) リパーゼ加水分解反応を用いるドコサヘキサエン酸含有グリセリドの製造方法
CN105506008A (zh) 一种富含ω-3脂肪酸单甘脂的制备方法
CN115287309A (zh) 一种酶促酸解制备磷脂型dha的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant