CN101313254B - 液体显影剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液体显影剂，该液体显影剂是利用凝聚法得到的电子照相或者静电记录用的液体显影剂，该液体显影剂是充分维持液体显影剂的电阻和调色剂颗粒的电泳性、带电特性并且颜料的分散性和调色剂颗粒的分散稳定性良好的液体显影剂。所述液体显影剂为利用凝聚法使至少包含颜料、分散剂和树脂的着色树脂颗粒分散在烃类绝缘性介质中而形成的，所述液体显影剂的特征在于，所述分散剂为在分子内具有至少一个含碱性氮原子的基团和至少一个通过与碳二亚胺基的反应而引入的聚酯侧链的碳二亚胺系化合物，且所述树脂为含有酸性基团的树脂，该树脂的酸值为1～100。
Description
技术领域
本发明涉及在印刷机、复印机、打印机、传真机等中使用的用于电子照相或者静电记录的液体显影剂。
背景技术
作为液体显影剂，一般使用在电绝缘性介质中分散有含有颜料等着色剂的着色树脂颗粒(以下，也称为调色剂颗粒)的形态的液体显影剂。并且，作为制造这样的液体显影剂的方法之一，有凝聚法。凝聚法是指如下方法：从溶解树脂的溶剂和不溶解树脂的电绝缘性介质的混合液中除去溶剂，由此使以溶解状态包含在混合液中的树脂以内包着色剂的状态析出，从而使着色树脂颗粒分散在电绝缘性介质中。
一般认为，在由这样的方法得到的液体显影剂中，着色树脂颗粒的形状接近球形，粒径也均匀，因此电泳性良好。
但是，在凝聚法中具有如下问题：树脂析出时易发生着色树脂颗粒的聚集，使颗粒变得粗大等，因而导致所得到的显影剂的分散稳定性和光学特性不充分。
于是，为了解决上述问题，提出了以下方法：在凝聚法中，使具有酸性基团的高分子化合物或具有碱性基团的高分子化合物之一吸附在着色剂表面上，再内包在另一高分子化合物中，由此使着色树脂颗粒稳定分散在电绝缘性介质中(例如，参见专利文献1)。
但是，上述方法本身是以往所熟知的基于酸-碱相互作用的概念的技术，该技术利用具有酸性基团或碱性基团的化合物处理颜料表面，提高与具有另一种基团的树脂的亲和力，从而实现分散稳定化。此外，已被公开的化合物也只不过是丙烯酸系树脂和苯乙烯-丙烯酸系树脂等极为常用的化合物，因此不能期待可获得可使微细的着色树脂颗粒的分散性充分提高的效果。而且对液体显影剂的适性方面进行考察时，存在导致绝缘性降低、着色树脂颗粒的带电特性和电泳性恶化，不能得到良好的图像品质这样的问题。
专利文献1：日本特开2001-31900号公报
这样，现状如下：对于利用凝聚法得到的液体显影剂来说，尚未发现一种方法，该方法能够使这种液体显影剂以高水平同时实现调色剂颗粒的电泳性和带电特性的维持以及调色剂颗粒的分散性，并使该液体显影剂的绝缘性良好且还能够使其适用于所有颜色的着色剂。
发明内容
于是，本发明的课题在于提供一种液体显影剂，该液体显影剂是利用凝聚法得到的电子照相或者静电记录用的液体显影剂，对于该液体显影剂来说，液体显影剂的电阻以及调色剂颗粒的电泳性和带电特性被充分维持，颜料的分散性和调色剂颗粒的分散稳定性良好。
本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，为了使颜料分散而使用下述特定的分散剂，进而使用具有酸性基团的树脂，由此不受颜料种类的特别限制而能够适用于液体显影剂，且能够将对液体显影剂的电阻、作为调色剂颗粒的着色树脂颗粒的电泳性和带电特性的不良影响抑制到最小限度，并能够显著改善颜料的分散性、调色剂颗粒的分散稳定性，从而完成了本发明。本发明与目前为人们所知的基于酸碱相互作用的技术完全不同，本发明是能够将对液体显影剂的电阻、调色剂颗粒的电泳性和带电特性的不良影响抑制到最小限度，并且在颜料的分散性、调色剂颗粒的分散稳定性方面能够得到良好的效果的技术。
即，(1)本发明提供一种液体显影剂，该液体显影剂是利用凝聚法使至少包含颜料、分散剂和树脂的着色树脂颗粒分散在烃类绝缘性介质中而形成的液体显影剂，所述液体显影剂的特征在于，所述分散剂为在分子内具有至少一个含碱性氮原子的基团和至少一个通过与碳二亚胺基的反应而被引入的聚酯侧链的碳二亚胺系化合物，且所述树脂为含有酸性基团的树脂，该树脂的酸值为1～100。
此外，(2)本发明涉及上述(1)所述的液体显影剂，其特征在于，所述分散剂为在每克化合物中包含0.02mmol～4mmol含碱性氮原子的基团的碳二亚胺系化合物。
此外，(3)本发明涉及上述(1)或(2)所述的液体显影剂，其特征在于，所述分散剂为在主链上具有含碱性氮原子的基团的碳二亚胺系化合物。
此外，(4)本发明涉及上述(1)～(3)任一项所述的液体显影剂，其特征在于，所述含碱性氮原子的基团为叔氨基。
此外，(5)本发明涉及上述(1)～(4)任一项所述的液体显影剂，其中，该液体显影剂是使用碳二亚胺当量为100～50000的碳二亚胺系化合物作为所述分散剂而形成的。
此外，(6)本发明涉及上述(1)～(5)任一项所述的液体显影剂，其特征在于，所述树脂为含羧基的树脂。
此外，(7)本发明涉及上述(1)～(6)任一项所述的液体显影剂，其中，该液体显影剂是使用沸点为150℃以上的高沸点烷烃作为所述烃类绝缘性介质而形成的。
此外，(8)本发明涉及一种液体显影剂的制造方法，该液体显影剂的制造方法为上述(1)～(7)任一项所述的液体显影剂的制造方法，其特征在于，所述制造方法具有得到至少包含颜料、分散剂、树脂、溶解所述树脂的有机溶剂、和烃类绝缘性介质的混合液的工序以及将所述混合液中所含有的有机溶剂蒸馏去除的工序，所述分散剂为在分子内具有至少一个含碱性氮原子的基团和至少一个通过与碳二亚胺基的反应而被引入的聚酯侧链的碳二亚胺系化合物，且所述树脂为含有酸性基团的树脂，该树脂的酸值为1～100。
下面，对本发明的液体显影剂进行详细说明。
关于本发明中使用的颜料，可以举出无机颜料、有机颜料，具体地说，可以举出诸如乙炔黑、石墨、氧化铁红、铬黄、群青、炭黑等无机颜料和诸如偶氮颜料、色淀颜料、酞菁颜料、异吲哚啉颜料、蒽醌颜料、喹吖啶酮颜料等有机颜料。
上述颜料优选为具有能与后述的碳二亚胺系化合物的含碱性氮原子的基团发生吸附的吸附部位的颜料，作为其吸附部位，代表性的为酸性基团，优选为羧基、磺酸基等能够与含碱性氮原子的基团反应的官能团。此外，即使是不具有能与含碱性氮原子的基团发生吸附的吸附部位的颜料，也可以采用衍生物处理、磺化处理等通常的引入官能团的方法对颜料表面进行处理，从而引入羧基或磺酸基来加以利用。
在后述的碳二亚胺系化合物具有碳二亚胺基的情况下，更优选上述颜料为具有能够与碳二亚胺基发生反应的官能团的颜料。此处，作为能够与碳二亚胺基发生反应的官能团，优选选自由羧基、羟基、磷酸基和氨基组成的组中的至少一种官能团。此外，即使是不具有能够与碳二亚胺基发生反应的官能团的颜料，还可以通过表面处理引入官能团，除上述衍生物处理和磺化处理以外，还可以通过例如如下方法引入能够与上述碳二亚胺基发生反应的官能团：在《颜料分散稳定化和表面处理技术及评价(颜料分散安定化と表面処理技術·評価)》(第一版，技术信息协会(出版)，2001年12月25日，p.76～85)中记载的等离子体处理和氧-紫外线处理、日本特开昭58-217559号公报所记载的低温等离子体法等。
在本发明中，对颜料的含量没有特别限定，但是从图像浓度的方面考虑，优选在最终的液体显影剂中颜料的含量达到2质量％～20质量％。
接下来，在本发明中使用的树脂为含有酸性基团的树脂，并且树脂的酸值为1～100。作为所述树脂，优选对印刷用纸等被附着体有固着性的热塑性树脂。具体地说，可以举出利用以羧酸化合物作为聚合材料、加成材料的方法或利用过氧化物处理等而在如下树脂中引入了羧基、磺酸基、磷酸基等酸性基团而成的树脂：乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的部分皂化物、乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂等烯烃树脂；热塑性饱和聚酯树脂；苯乙烯-丙烯酸系共聚物树脂、苯乙烯-丙烯酸改性聚酯树脂等苯乙烯系树脂；醇酸树脂、酚醛树脂、环氧树脂、松香改性酚醛树脂、松香改性马来酸树脂、松香改性富马酸树脂、(甲基)丙烯酸酯树脂等丙烯酸系树脂、氯乙烯树脂、乙酸乙烯酯树脂、偏氯乙烯树脂、氟系树脂、聚酰胺系树脂、聚缩醛树脂等。此外，这些树脂可以使用一种或两种以上。作为所述树脂，优选含羧基的树脂。此外，作为在本发明中使用的树脂，也可以合用上述含有酸性基团的树脂和不含有酸性基团的树脂。
如果上述树脂的酸值小于1或酸值大于100，则在良溶剂被蒸馏去除而不良溶剂增多的体系中，由分散剂分散着的颜料颗粒难以被包埋在上述树脂中，其结果，上述体系中生成只有树脂的颗粒，因此不优选上述树脂的酸值小于1或酸值大于100。此外，上述酸值优选为10～80。
上述树脂的重均分子量优选为5000～100000。如果所述重均分子量小于5000，则在良溶剂被蒸馏去除而不良溶剂增多的体系中，由分散剂分散着的颜料颗粒难以被包埋在上述树脂中，其结果，上述体系中生成只有树脂的颗粒，因此不优选所述重均分子量小于5000。此外，如果所述重均分子量大于100000，则从上述树脂的熔融粘度的方面考虑，不优选。此外，所述重均分子量是利用与后述的数均分子量的测定方法相同的方法得到的值。
接下来，本发明中使用的分散剂为在分子内具有至少一个含碱性氮原子的基团和至少一个通过与碳二亚胺基的反应而被引入的聚酯侧链的碳二亚胺系化合物。
此外，在下文中，有时将使碳二亚胺化合物的碳二亚胺基与具有可与碳二亚胺基发生反应的基团的化合物反应而形成的、处于从来自碳二亚胺化合物的部分分支的状态的链称为“侧链”。在本发明中，不管链结构的尺寸，将来自碳二亚胺化合物的部分称为“主链”，将处于从主链分支的状态的链均称为“侧链”。
本发明的碳二亚胺系化合物可以是全部碳二亚胺基与其他官能团反应以将聚酯侧链、含碱性氮原子的基团等引入而形成的化合物，也可以是具有未反应的碳二亚胺基的化合物，但是本发明的碳二亚胺系化合物优选具有未反应的碳二亚胺基。
1)用于合成碳二亚胺系化合物的材料
首先，对本发明的碳二亚胺系化合物的必要构成材料，即碳二亚胺化合物(起始物质)、用于将聚酯侧链引入的化合物和用于将含碱性氮原子的基团引入的化合物进行说明。
1-1)碳二亚胺化合物
为了得到本发明的碳二亚胺系化合物，用作起始物质的碳二亚胺化合物为在分子内具有至少一个碳二亚胺基(即，以-N＝C＝N-表示的基团)的化合物，此处以下述(a)～(d)的优选形态为例，进行更具体的说明。根据形态，适当地选择所述碳二亚胺化合物来使用。
(a)通过二异氰酸酯化合物的脱羧反应而得到的具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物。
碳二亚胺化合物通常可以通过如下方式制造：在有机溶剂中，在碳二亚胺化催化剂的存在下使异氰酸酯化合物通过脱羧反应而转化为碳二亚胺；此外，其材料为二异氰酸酯化合物时，会得到分子的两末端具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物。
在上述制造方法中，作为发生脱羧反应的二异氰酸酯化合物，可以举出例如，1，6-己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯等脂肪族、脂环族、芳香族或芳香脂肪族二异氰酸酯化合物。
作为上述有机溶剂，优选使用沸点高且不具有与异氰酸酯化合物或与生成的碳二亚胺化合物发生反应的活性氢的溶剂，可以举出例如，甲苯、二甲苯、二乙苯等芳香烃类；二甘醇二乙酸酯、二丙二醇二丁酸酯、己二醇二乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、乙二醇一甲醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、乙二醇丁醚乙酸酯、二乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇丁醚乙酸酯等二元醇醚酯类；乙基丁基酮、乙酰苯、苯丙酮、二异丁基酮、环己酮等酮类；乙酸戊酯、丙酸丙酯、丁酸乙酯等脂肪酸酯类等。
作为上述碳二亚胺化催化剂，优选使用环磷烯类(ホスホレン)或环磷烯氧化物(ホスホレンオキサイド)类等，可以举出例如，1-乙基-3-甲基-3-环磷烯氧化物、1-苯基-3-甲基-3-环磷烯氧化物、1-苯基-3-甲基-2-环磷烯氧化物等。
作为使用这些材料进行异氰酸酯基的脱羧反应的方法，可以利用已知的方法，例如，可以在氮气气氛下于100℃～200℃的反应温度进行该反应。此外，作为得到上述具有碳二亚胺基的化合物的其他方法，可以举出例如，美国专利第2941956号说明书、日本特公昭47-33279号公报、日本特开平5-178954号公报、日本特开平6-56950号公报等的方法。
关于使用这样的制造方法得到的具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物，例如，将K摩尔(其中，K为2以上的整数)的二异氰酸酯化合物脱羧得到的化合物表示为下述通式(1)。
OCN-(A-N＝C＝N)K-1-A-NCO (1)
上述通式(1)中，A表示在具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物的合成中使用的二异氰酸酯化合物的除去异氰酸酯基后的残基。
对于以上述通式(1)表示的具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物的市售品，例如，作为以四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯为原料的碳二亚胺化合物，可以举出Carbodilite V-03、Carbodilite V-05(均为商品名，日清纺社制造)等。
(b)进一步利用扩链剂将上述(a)的碳二亚胺化合物扩链而得到的碳二亚胺化合物。
所述碳二亚胺化合物为使用可与异氰酸酯基发生反应的扩链剂将上述(a)的碳二亚胺化合物高分子量化而得到的化合物，可以制成分子内含有更多的碳二亚胺基的化合物。作为此时能够利用的扩链剂，优选与碳二亚胺基的反应性较低并且选择性地先与异氰酸酯基发生反应的化合物，可以举出例如，2，4-二乙基-1，5-戊二醇等二元醇化合物、二胺化合物、肼等。
(c)将2摩尔的单异氰酸酯化合物与Q摩尔(其中，Q≥1)的二异氰酸酯化合物脱羧而得到的化合物。
上述(a)和(b)的碳二亚胺化合物为在分子的两末端具有异氰酸酯基的化合物，这种碳二亚胺化合物具有利用该异氰酸酯基能够进一步附加各种分子链这样的优点，但是当与碳二亚胺基发生反应的材料也与异氰酸酯基发生反应时，存在难以作为侧链引入分子链这样的问题。相对于此，对于以单异氰酸酯化合物使分子的两末端停止了反应的碳二亚胺化合物，可以认为不会发生上述问题。这样的以单异氰酸酯化合物使分子的两末端停止了反应的碳二亚胺化合物可以以下述通式(2)表示。
B-N＝C＝N-(A-N＝C＝N)Q-B (2)
上述通式(2)中，B表示在具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物的合成中使用的单异氰酸酯化合物的除去异氰酸酯基后的残基。A如上所述。
此处，作为可利用的二异氰酸酯化合物，可以举出与上述(a)的合成材料相同的材料。此外，作为单异氰酸酯化合物，可以举出例如，甲基异氰酸酯、乙基异氰酸酯、丙基异氰酸酯、丁基异氰酸酯、十八烷基异氰酸酯、苯基异氰酸酯等脂肪族、脂环族、芳香族或芳香脂肪族单异氰酸酯化合物等。
(d)将1摩尔的单异氰酸酯化合物与R摩尔(其中，R≥1)的二异氰酸酯化合物脱羧而得到的化合物。
作为在分子的两末端具有异氰酸酯基的化合物和在分子的两末端不具有异氰酸酯基的化合物的中间化合物，也可以得到仅一个末端以单异氰酸酯化合物停止反应而另外一个末端具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物。这样的以单异氰酸酯化合物使分子的一个末端停止了反应的碳二亚胺化合物可以以下述通式(3)表示。
OCN-(A-N＝C-N)R-B (3)
上述通式(3)中，B表示在具有异氰酸酯基的碳二亚胺化合物的合成中使用的单异氰酸酯化合物的除去异氰酸酯基后的残基。A如上所述。
此处，作为可利用的二异氰酸酯化合物，可以举出与上述(a)的合成材料相同的化合物，此外，作为单异氰酸酯化合物，可以举出与上述(c)的合成材料相同的化合物。
上述碳二亚胺化合物(a)～(d)作为碳二亚胺系化合物的起始物质可以单独使用，也可以合用两种以上。
1-2)用于将聚酯侧链引入的化合物
接下来，对用于将聚酯侧链引入到上述碳二亚胺化合物中的化合物进行说明。
本发明的碳二亚胺系化合物的特征在于，利用碳二亚胺基和可与该碳二亚胺基反应的官能团发生反应而将侧链引入的方法，并且该侧链为聚酯侧链。因而，对于作为侧链而被引入的化合物，可以利用具有可与碳二亚胺基发生反应的官能团且具有聚酯链的聚酯化合物。
作为与碳二亚胺基发生反应的官能团，可以举出例如，羧基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基等，优选羧基、磺酸基、磷酸基等酸性基团。
作为上述聚酯化合物，首先，
可以举出(1)以羟基羧酸、一元醇、低分子二元醇化合物等作为引发剂使环状酯化合物开环聚合而得到的化合物(例如，使用乳酸、己酸、12-羟基硬脂酸、二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸等单羟基羧酸或多羟基羧酸作为引发剂，使ε-己内酯、γ-丁内酯、2-甲基己内酯、4-甲基己内酯、β-丙内酯、δ-戊内酯、β-甲基-δ-戊内酯等环状酯化合物开环聚合得到的含有羧基和羟基的聚酯化合物；使用甲醇、乙醇等低分子一元醇化合物作为引发剂，使上述环状酯化合物开环聚合得到的含有羟基的聚酯一元醇化合物；使用乙二醇、丙二醇等低分子二元醇化合物作为引发剂，使上述环状酯化合物开环聚合得到的含有羟基的聚酯二元醇化合物等)。
此外，可以举出(2)羟基羧酸自缩聚物(例如，使乳酸、己酸、12-羟基硬脂酸等单羟基羧酸缩聚得到的含有羧基和羟基的聚酯化合物等)。
此外，可以举出(3)使低分子二元醇化合物与低分子二羧酸化合物缩聚得到的化合物(例如，使低分子二元醇化合物成分(乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇等直链状二元醇类；1，2-丙二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、乙基丁基丙二醇等支链状二元醇类等)与低分子二羧酸化合物成分(琥珀酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、马来酸等饱和和不饱和脂肪族二羧酸；邻苯二甲酸等芳香族二羧酸等)在低分子二元醇化合物过量存在下反应而得到的含有羟基的聚酯二元醇化合物等)。
此外，可以举出(4)以一元醇为引发剂使环状酯化合物开环聚合得到的聚合物的磷酸酯化合物(例如，使上述的聚酯一元醇化合物与磷酸发生酯化反应而得到的含有磷酸基的聚酯二元醇化合物等)；(5)以含有氨基的磺酸化合物为引发剂使环状酯化合物开环聚合而得到的化合物(例如，以牛磺酸等含有氨基的磺酸化合物为引发剂，使上述环状酯化合物开环聚合而得到的含有磺酸的聚酯二元醇化合物等)。
此外，可以举出(6)以一元醇为引发剂使环状酯化合物开环聚合得到的聚合物的二氧化硫加成物(例如，将二氧化硫加成到上述的聚酯一元醇化合物中而得到的含有磺酸的聚酯二元醇化合物等)。
作为上述聚酯化合物，优选具有羟基羧酸自缩聚物的聚酯化合物，更优选具有12-羟基硬脂酸的聚酯化合物。
此外，优选本发明的碳二亚胺系化合物是聚酯侧链的数均分子量为200～10000的化合物。本发明中的数均分子量是基于凝胶渗透色谱法(GPC法)(聚苯乙烯换算)得到的分子量，作为装置使用Water 2690(Waters公司制造)，作为色谱柱，使用PLgel 5μMIXED-D(Polymer Laboratories公司制造)。
1-3)用于将含碱性氮原子的基团引入的材料
本发明的碳二亚胺系化合物还具有含碱性氮原子的基团。
上述“含碱性氮原子的基团”不仅包括在水中形成季铵离子的含氮原子的基团，而且还包括起到路易斯碱的作用的含氮原子的基团，作为其代表性的基团，有氨基、含碱性氮原子的杂环基等。作为氨基，可以举出叔氨基。作为含碱性氮原子的基团，优选叔氨基。
作为得到具有这样的含碱性氮原子的基团的碳二亚胺系化合物的方法，可以举出如下方法等：使具有可与碳二亚胺基反应的官能团和含碱性氮原子的基团的化合物与碳二亚胺基发生反应，从而将含碱性氮原子的基团引入到侧链上，或者，在碳二亚胺化合物具有异氰酸酯基的情况下，使具有可与异氰酸酯基反应的官能团和含碱性氮原子的基团的化合物与异氰酸酯基发生反应，从而将含碱性氮原子的基团引入到主链上。
作为可与碳二亚胺基反应的官能团，对于聚酯化合物，可以举出上述的官能团，作为可与异氰酸酯基发生反应的官能团，可以举出羟基、氨基等。
利用上述与异氰酸酯基的反应来将含碱性氮原子的基团引入到碳二亚胺系化合物的主链上的方法是合适的方法之一。此外，将含碱性氮原子的基团引入到碳二亚胺系化合物上时，优选利用具有羟基、以及叔氨基或含碱性氮原子的杂环基的化合物，其中羟基适合作为可选择性地与异氰酸酯基发生反应的官能团，叔氨基或含碱性氮原子的杂环基不参与与碳二亚胺基或异氰酸酯基的反应。
具体地说，作为具有一个羟基和叔氨基的化合物，可以举出例如，N，N-二甲基乙醇胺、N，N-二乙基乙醇胺等N，N-二烷基烷醇胺化合物；仲胺化合物的环氧乙烷加成物、仲胺化合物与环氧化合物的反应产物等。
此外，作为具有2个羟基和叔氨基的化合物，可以举出例如，N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺等N-烷基二烷醇胺化合物；伯胺化合物的环氧乙烷加成物、伯胺化合物与环氧化合物的反应产物等。
此外，作为具有羟基和含碱性氮原子的杂环基的化合物，可以使用例如，羟基吡啶、吡啶甲醇、吡啶乙醇等具有吡啶、吡嗪、三嗪、喹啉等含有碱性叔氮原子的杂环和羟基的化合物。此外，即使是哌啶和哌嗪等含有碱性仲氮原子的杂环化合物，也可以通过烷基化使所述仲氮原子转化为叔氮原子，并使该化合物含有羟基，从而可以进行使用。
此外，可以使2摩尔的具有1个羟基的化合物与1摩尔的以上述通式(1)表示的碳二亚胺化合物反应，从而将含碱性氮原子的基团引入到主链末端，此外，可以以异氰酸酯基的量过量于羟基的量的方式使具有2个羟基的化合物与以上述通式(1)表示的碳二亚胺化合物反应，从而将含碱性氮原子的基团引入到主链中，这样的在主链中引入有含碱性氮原子的基团的化合物是更优选的化合物。
此外，以上举出的反应(即，以上述的含有羟基的化合物为引发剂的环状酯化合物的闭环反应，羟基羧酸的缩聚反应，低分子二元醇化合物与低分子二羧酸化合物的缩聚反应，碳二亚胺基与羧基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基等的反应，以及异氰酸酯基与羟基、氨基等的反应)可以利用常规方法。
2)关于碳二亚胺系化合物的分子结构和效果
本发明的碳二亚胺系化合物是利用上述材料得到的化合物，通过与碳二亚胺基的反应将作为上述聚酯侧链引入的材料引入到作为起始物质的碳二亚胺化合物中，并通过与碳二亚胺基或异氰酸酯基的反应将用于引入含碱性氮原子的基团的材料引入到作为起始物质的碳二亚胺化合物中。
作为这样的碳二亚胺系化合物，例如，在将具有上述式(1)的结构的化合物用于作为起始物质的碳二亚胺化合物的情况下，可以以下述通式(4)示意性地表示。
OCN-X(L)-(N＝C＝N)(N-L)-OCN (4)
(在通式(4)中，X各自独立，表示含有聚酯侧链的结构单元，该聚酯侧链通过碳二亚胺基和可与碳二亚胺基反应的官能团发生反应所形成的连接基团而键合。L表示分子内的X结构单元的个数，其为1以上的整数。N表示作为起始物质的碳二亚胺化合物中的碳二亚胺基的个数，其为1以上的整数。(N-L)表示0以上的整数。在通式中省略A。)
此外，对于含碱性氮原子的基团的引入，可以利用通过与碳二亚胺基或异氰酸酯基中的任意一种基团的反应来引入的方法。作为这样的碳二亚胺系化合物，例如，在将具有上述式(1)的结构的化合物用于作为起始物质的碳二亚胺化合物的情况下，可以以下述通式(5)示意性地表示。
Y-X(L)-Z(M)-(N＝C＝N)(N-L-M)-Y (5)
(此处，X、L和N与上述的定义相同，Y各自独立，表示未反应的异氰酸酯基或者表示包含含碱性氮原子的基团的结构单元，该含碱性氮原子的基团通过异氰酸酯基和可与异氰酸酯基反应的官能团发生反应所形成的连接基团而键合。Z各自独立，表示包含含碱性氮原子的基团的结构单元，该含碱性氮原子的基团通过碳二亚胺基和可与碳二亚胺基反应的官能团发生反应所形成的连接基团而键合。此外，M表示分子内的Z结构单元的个数，其表示0以上的整数。此外，对于(N-L-M)，也表示0以上的整数。在该通式中省略A。)
此外，上述的通式(4)和(5)是仅将主要部位抽象化来表示的通式，并且代表性地表示X结构单元和Z结构单元各自相连的结构，但是上述的通式(4)和(5)还包括X、Z与-(N＝C＝N)-无规键合而成的结构。
此外，在M为1以上的整数的情况下，即，只要式(5)中具有至少1个含碱性氮原子的基团，则上述式(5)的Y部位可以为含碱性氮原子的基团以外的基团，还可以是能够与异氰酸酯基反应的化合物通过进行同样的反应所形成的连接基团键合而成的结构单元。作为这样的具有能够与异氰酸酯基反应的官能团的化合物，优选与碳二亚胺基的反应性低，选择性地先与异氰酸酯基发生反应的化合物，可以举出例如，甲醇、乙醇等低分子一元醇化合物等。
此外，作为通过使碳二亚胺基和可与碳二亚胺基反应的官能团反应而将上述的侧链引入时所形成的连接基团，通常为由碳二亚胺基与羧基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基等的反应所形成的连接基团，并形成如下结构。
例如，作为由碳二亚胺基和羧基的反应所形成的连接基团，以下述通式(6)或(7)表示，由碳二亚胺基和羟基的反应所形成的连接基团以下述通式(8)或(9)表示，由碳二亚胺基与氨基的反应所形成的连接基团以下述通式(10)表示，由碳二亚胺基和磺酸基的反应所形成的连接基团以下述通式(11)表示，由碳二亚胺基和磷酸基的反应所形成的连接基团以下述通式(12)表示。
此外，作为使异氰酸酯基和可与异氰酸酯基反应的官能团反应所形成的连接基团，通常为由异氰酸酯基与羟基、伯氨基或仲氨基等的反应所形成的基团。
例如，由异氰酸酯基和羟基的反应所形成的连接基团以下述通式(13)表示，由异氰酸酯基和伯氨基或仲氨基的反应所形成的连接基团以下述通式(14)表示。
-O-CO-NH- (13)
-NR-CO-NH- (14)
上述式中，R表示氢原子或碳原子数为1以上的烃基。
如上所述，本发明的碳二亚胺系化合物为通过如下方式形成的通式(4)的具有X结构单元的化合物：通过通式(6)～通式(12)中的任意一个连接基团将至少1个聚酯侧链引入到例如通式(1)的碳二亚胺化合物(作为起始物质)的碳二亚胺基的部位。本发明的碳二亚胺系化合物还为通过同样方式进一步将含碱性氮原子的基团、其他功能性侧链引入而形成的通式(5)的具有Z结构单元的化合物，该化合物是通过通式(13)、(14)中的任意一个连接基团将含碱性氮原子的基团、功能性链等引入到分子的两末端或者一个末端而成的化合物，并且优选为在分子内残存碳二亚胺基的化合物。
由于具有聚酯侧链和含碱性氮原子的基团，因此本发明的碳二亚胺系化合物具有优异的调色剂颗粒的分散性，并且如果用于液体显影剂，则可以同时使绝缘性、带电特性的维持和颜料、调色剂颗粒的分散性均良好。
3)碳二亚胺系化合物的制造方法
在使用上述材料来制造本发明的碳二亚胺系化合物时，对于所有反应(即，碳二亚胺基与羧基等的反应作为用于将侧链引入的反应，以及异氰酸酯基与羟基等的反应等)可以使用常规方法。而且，对于将聚酯侧链、含碱性氮原子的基团等引入的顺序没有特别限定，例如，在使用两种以上具有与碳二亚胺基发生反应的官能团的化合物的情况下，可以分别或者同时将所述化合物加入来进行反应，在使用两种以上具有与异氰酸酯基发生反应的官能团的化合物的情况下，也可以分别或者同时将所述化合物加入来进行反应。例如，使用三种成分((1)碳二亚胺化合物；(2)具有(a)能够与碳二亚胺基发生反应的官能团和(b)能够连结聚酯侧链的官能团的化合物；(3)形成聚酯侧链并具有与上述(2)的(b)发生反应的官能团的化合物)来制造分散剂时，可以先使(1)和(2)反应后，再使(3)反应，也可以先使(2)和(3)反应后，再使(1)反应，对于在所述各种情况下得到的分散剂来说，聚酯侧链为“通过与碳二亚胺基的反应而引入的聚酯侧链”。
此外，利用具有与碳二亚胺基发生反应的官能团的化合物和具有与异氰酸酯基发生反应的官能团的化合物时，只要最终得到相同的化合物，既可以先与碳二亚胺基发生反应，也可以先与异氰酸酯基发生反应。
此外，关于引入到分子内的聚酯侧链和含碱性氮原子的基团的种类及其比例以及残存的碳二亚胺基的量等，根据例如用作液体显影剂时的颜料、分散介质等的种类，以及在其他应用领域所要求的性能来适当地设定，优选混合各种材料以得到最终具有良好的性能平衡的化合物。
使以上材料反应而得到的在分子内具有聚酯侧链和含碱性氮原子的基团的碳二亚胺系化合物优选每克碳二亚胺系化合物中的含碱性氮原子的基团的量为0.02mmol～4mmol，更优选每克碳二亚胺系化合物中的含碱性氮原子的基团的量为0.05mmol～3mmol。如果每克碳二亚胺系化合物中的含碱性氮原子的基团的量处于上述范围，则可以得到良好的分散稳定性。
作为由以上材料和制造方法得到的本发明的碳二亚胺系化合物的数均分子量，优选为1000～100000。如果数均分子量过分升高，则制得液体显影剂时，有时会难以得到具有适当粘度的化合物，特别是需要高浓度的液体显影剂时不优选数均分子量过分升高。另一方面，如果数均分子量过分降低，则有时液体显影剂中的颜料的分散稳定性会降低，因而数均分子量过分降低是不优选的。更优选的数均分子量为1000～50000。
此外，为了不使所述分散剂随时间的推移而从颜料或调色剂颗粒的表面脱离，需要共价键和吸附力充分发挥作用，根据所利用的颜料和用于形成调色剂颗粒的树脂，优选调整碳二亚胺当量、含碱性氮原子的基团的量。此外，从能够更良好地保持颜料和调色剂颗粒的分散稳定性的方面考虑，优选聚酯侧链本身可溶于绝缘性烃类有机溶剂。
优选上述碳二亚胺系化合物的碳二亚胺当量为100～50000。此处，碳二亚胺当量是指以(碳二亚胺系化合物的数均分子量)/(碳二亚胺系化合物分子中的碳二亚胺基的个数)表示的数。如果碳二亚胺系化合物的碳二亚胺当量过高，则有时聚酯侧链相对于碳二亚胺系化合物的整个分子的重量比例降低，导致颜料的分散稳定性降低。另一方面，碳二亚胺当量低的化合物在可将聚酯侧链或具有各种功能性的侧链相对于碳二亚胺系化合物的整个分子的重量比例提高的方面是有利的，但有时会难以控制碳二亚胺化合物本身的合成，并且会难以控制用于将侧链引入的反应。更优选的碳二亚胺当量为200～10000。
在本发明的液体显影剂中，上述碳二亚胺系化合物可以使用一种或两种以上。
此外，本发明的液体显影剂中颜料、分散剂和树脂所占的总比例优选为5质量％～50质量％。如果所述总比例小于5质量％，则有时会得不到足够的图像浓度，如果总比例多于50质量％，则有时会产生液体显影剂的粘度过高的问题。
接下来，对本发明的液体显影剂的制造方法进行说明。
本发明的液体显影剂使用凝聚法来制造。
“凝聚法”是指如下方法：在对树脂为良溶剂的溶剂和对树脂为不良溶剂的溶剂的混合液中，通过改变溶剂的混合比例，使树脂从溶解状态转变为析出状态时，使作为着色剂的颜料内包在树脂中而形成着色树脂颗粒。
在本发明中利用如下方法：从溶解所述树脂的有机溶剂和不溶解所述树脂的烃类绝缘性介质的混合液(分散有着色剂并且溶解有树脂)中除去有机溶剂，使树脂以内包着色剂的状态析出，由此使着色树脂颗粒分散在烃类绝缘性介质中。
具体地说，首先，将颜料、分散剂和有机溶剂的一部分混合，利用磨碎机、球磨机、砂磨机、珠磨机等介质型分散机(メデイア型分散機)或者高速混合器、高速均化器等非介质型分散机使颜料分散，得到颜料分散液。进一步向该颜料分散液中加入树脂、剩下的有机溶剂后，在高速剪切搅拌装置中边搅拌边添加烃类绝缘性介质，可以得到混合液。另外，制备上述颜料分散液时，也可以预先添加树脂，然后再将颜料分散。
接下来，利用高速剪切搅拌装置搅拌上述混合液的同时，蒸馏去除有机溶剂，由此可以得到本发明的液体显影剂。此外，所得到的液体显影剂中的固体成分浓度较高时，为了达到所要求的固体成分浓度，也可以进一步加入烃类绝缘性介质。进而，还可以根据需要加入电荷控制剂等其他添加剂。此外，也可以同时进行有机溶剂的蒸馏去除和烃类绝缘性介质的添加，从而得到本发明的液体显影剂。
作为本发明中使用的溶解树脂的有机溶剂，优选SP值为8.5以上的有机溶剂，进一步优选易于通过蒸馏而从混合液中去除的低沸点溶剂，可以举出例如，四氢呋喃等醚类；甲基乙基酮、环己酮等酮类；乙酸乙酯等酯类，而且在具有溶解树脂的能力的情况下还可以使用甲苯、苯等芳香烃类。这些有机溶剂可以单独使用或合用两种以上。
上述高速剪切搅拌装置是能够施加搅拌和剪切力的装置，作为这种装置，可以利用均化器、均相混合机等。这些装置有容量、转速、型号等各种参数，但是可以根据生产形式使用适当的装置。此外，使用均化器时，其转速优选每分钟500转(rpm)以上。
作为本发明中使用的烃类绝缘性介质，优选如下的烃类绝缘性介质：不溶解上述树脂，具有电绝缘性，溶解度参数(SP)(优选SP值小于8.5)低于上述有机溶剂的溶解度参数，而且蒸馏去除上述有机溶剂时不挥发。作为满足这样的条件的烃类绝缘性介质，可以举出不挥发性～低挥发性的烃类，更优选脂肪烃类、脂环烃类。此外，只要不溶解上述树脂，并且在满足上述SP值的范围内，就还可以使用芳香烃类或卤代烃类等。其中，特别是从异味、无害性、成本的方面考虑，优选正链烷烃系、异链烷烃系、环烷烃系和它们的2种以上的混合物等高沸点(沸点为150℃以上)烷烃。作为正链烷烃系、异链烷烃系、环烷烃系或它们的混合物等高沸点烷烃的市售品，可以举出例如，Isopar G、Isopar H、Isopar L、IsoparM、Exsole D130、Exsole D140(以上均为埃克森化学公司制造)；Shellsol71(壳石油化学公司制造)；IP solvent 1620、IP solvent 2028、IP solvent2835(以上均为出光石油化学社制造)；MORESCO-WHITE P-40、MORESCO-WHITE P-55、MORESCO-WHITE P-80(以上均为松村石油研究所社制造的液体石蜡)；液体石蜡No.40-S、液体石蜡No.55-S(以上均为中央化成社制造的液体石蜡)等。
此外，本发明的液体显影剂中烃类绝缘性介质所占的比例优选为50质量％～95质量％。
利用上述凝聚法得到的液体显影剂中的着色树脂颗粒的平均粒径通常为0.1μm～5.0μm，优选为0.1μm～3.0μm。
本发明的液体显影剂除了含有这些材料以外，必要时还可以进一步含有电荷控制剂，对电荷控制剂进行大体分类，有以下说明的(1)和(2)的两种类型。
(1)利用能够进行离子化或者离子吸附的物质被覆调色剂颗粒的表面的类型。作为该类型，适合的是亚麻籽油、大豆油等油脂；醇酸树脂、卤化聚合物、芳香族多元羧酸、含有酸性基团的水溶性染料、芳香族多元胺的氧化缩合物等。
(2)使能够溶解于烃类绝缘性介质并能够与调色剂颗粒进行离子的给予和接受的物质共存的类型，适合的是环烷酸钴、环烷酸镍、环烷酸铁、环烷酸锌、辛酸钴、辛酸镍、辛酸锌、月桂酸钴、月桂酸镍、月桂酸锌、2-乙基己酸钴等金属皂类；石油系磺酸金属盐、磺基琥珀酸酯的金属盐等磺酸金属盐类；卵磷脂等磷脂；叔丁基水杨酸金属络合物等水杨酸金属盐类；聚乙烯吡咯烷酮树脂、聚酰胺树脂、含有磺酸的树脂、羟基苯甲酸衍生物等。
并且，除此以外，还可以根据需要混合其他添加剂。
本发明的液体显影剂将对电阻、调色剂颗粒的带电特性的不良影响抑制到最小限度，并且颜料的分散性和调色剂颗粒的分散稳定性优异，因此本发明的液体显影剂可以用作例如在印刷机、复印机、打印机、传真机等中使用的电子照相或者静电记录用的液体显影剂。
通过使用本发明的分散剂和树脂，也能够适用于使用了任何颜料的液体显影剂，并能够得到如下液体显影剂：该液体显影剂是将对液体显影剂的电阻以及调色剂颗粒的电泳性、带电特性的不良影响抑制到最小限度，并且颜料的分散性和调色剂颗粒的分散稳定性得到改善的液体显影剂。
具体实施方式
下面，通过实施例对本发明的液体显影剂进行更详细地说明，但本发明只要不脱离其要点和适用范围，就不限于这些实施例。此外，在以下的记述中，只要不特别声明，“份”和“％”分别表示“质量份”和“质量％”。
<颜料>
作为颜料，使用MA285(三菱化学社制造的炭黑)。
合成例1
<分散剂1>
在具有回流冷凝管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入132.6份具有异氰酸酯基且碳二亚胺当量为316的聚碳二亚胺化合物的甲苯溶液(固体成分50％)、12.8份N-甲基二乙醇胺，在约100℃保持3小时，使异氰酸酯基与羟基反应。接下来，加入169.3份在末端具有羧基且数均分子量为1600的12-羟基硬脂酸自缩聚物，在约80℃保持2小时，使碳二亚胺基与羧基反应后，在减压下蒸馏去除甲苯，从而得到数均分子量为约9300、含碱性氮原子的基团的量为0.4188mmol、碳二亚胺当量为2400的颜料分散剂1(固体成分100％)。
合成例2
<分散剂2>
将在末端具有羧基且数均分子量为1600的12-羟基硬脂酸自缩聚物变更为在末端具有羧基且数均分子量为2000的聚己内酯的开环物，除此以外，利用与合成例1相同的方法，得到数均分子量为11492、含碱性氮原子的基团的量为0.3386mmol/g、碳二亚胺当量为2786的颜料分散剂2(固体成分100％)。
<比较颜料分散剂>
作为比较颜料分散剂，使用AJISPER PB821(味之素社制造)。
<树脂>
通过使如表1所示的组成(摩尔比)的单体分别进行聚合反应，得到树脂1～4。
表1
| 树脂编号/单体 | St | BzMA | SMA | MMA | AA | Mw | Av |
| 树脂1 | 85.0 | - | 5.0 | - | 10.0 | 68000 | 50 |
| 树脂2 | 19.0 | 30.0 | 8.0 | 7.0 | 36.0 | 10000 | 150 |
| 树脂3 | 93.0 | 5.0 | - | - | 2.0 | 60000 | 10 |
| 树脂4 | 80.0 | - | 5.0 | - | 15.0 | 52000 | 76 |
需要注意的是，表1中的记号表示如下，St：苯乙烯、BzMA：甲基丙烯酸苄酯、SMA：甲基丙烯酸十八酯、MMA：甲基丙烯酸甲酯、AA：丙烯酸、Mw：重均分子量、Av：酸值。
<液体显影剂的制造>
实施例1
将10份MA285、作为分散剂的1份上述分散剂1和1份上述分散剂2、88份四氢呋喃(SP值9.1，以下称为“THF”)混合，使用直径5mm的钢珠在油漆搅拌器中混炼15分钟后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，利用Eiger Motor Mill M-250(Eiger Japan社制造)再混炼2小时。在50份所述混炼物中添加8份树脂1，进而利用42份THF稀释。利用86份MORESCO-WHITE P-40(松村石油化学研究所社制造，SP值小于8.5，沸点260℃)对所述稀释物进行稀释的同时进行搅拌，得到混合液。接下来，使用将具有密闭式搅拌槽的均化器与溶剂蒸馏去除装置(与减压装置连接)连接而成的装置，利用均化器高速搅拌(转速为5,000rpm)混合液的同时，利用减压装置减压并使混合液温达到50℃，利用密闭式搅拌槽将THF完全蒸馏去除，从而得到实施例1的液体显影剂(固体成分浓度14％)。
实施例2
除将分散剂变更为仅使用分散剂1以外，利用与实施例1相同的方法得到实施例2的液体显影剂。
实施例3
除将树脂变更为树脂3以外，利用与实施例1相同的方法得到实施例3的液体显影剂。
实施例4
除将树脂变更为树脂4以外，利用与实施例1相同的方法得到实施例4的液体显影剂。
比较例1
除将树脂变更为树脂2以外，利用与实施例1相同的方法得到比较例1的液体显影剂。
比较例2
除将分散剂变更为仅使用AJISPER PB821以外，利用与实施例1相同的方法得到比较例2的液体显影剂。
<评价方法>
利用如下评价方法，评价各液体显影剂。这些结果列于表2。
(粘度)
利用E型粘度计(东机产业社制造，50rpm)，运转60秒后，测定25℃下的粘度。
(颗粒尺寸)
使用光学显微镜BH-2(奥林巴斯社制造)，通过目视进行颗粒尺寸(着色树脂颗粒的平均粒径)的测定。
(带电性和电泳性)
使用电泳池进行颗粒的观察(条件：电极间距离为80μm，施加电压为200V)。
○：颗粒不聚集而流畅地泳动
△：颗粒形成聚集体，但进行泳动
×：颗粒在电极间聚集并且不移动
关于带电性，对电泳池施加电压时，当90％以上的调色剂颗粒在负电极侧泳动时，带电性评价为“+”，当90％以上的调色剂颗粒在正电极侧泳动时，带电性评价为“-”，除这些以外的情况评价为“±”。
此外，对于比较例2，由于聚集严重，未能评价带电性。
表2
| 使用的分散剂/树脂 | 粘度(mPa·S) | 颗粒尺寸(μm) | 带电性 | 泳动性 | |
| 实施例1 | 分散剂1和2/树脂1 | 7.1 | 1-2.5 | + | ○ |
| 实施例2 | 分散剂1/树脂1 | 7.2 | 1-2 | + | ○ |
| 实施例3 | 分散剂1和2/树脂3 | 12.1 | 1-2 | + | ○ |
| 实施例4 | 分散剂1和2/树脂4 | 7.0 | 1-3 | + | ○ |
| 比较例1 | 分散剂1和2/树脂2 | 7.7 | 1-2 | ± | △ |
| 比较例2 | PB821/树脂1 | 9.7 | 2-4 | (*) | × |
(*)对于比较例2，由于聚集严重，因此未能评价带电性。
Claims (8)
1.一种液体显影剂，该液体显影剂是利用凝聚法使至少包含颜料、分散剂和树脂的着色树脂颗粒分散在烃类绝缘性介质中而形成的液体显影剂，所述液体显影剂的特征在于，所述分散剂为在分子内具有至少一个含碱性氮原子的基团和至少一个通过与碳二亚胺基的反应而被引入的聚酯侧链的碳二亚胺系化合物，并且，所述树脂为含有酸性基团的树脂，该树脂的酸值为1～100。
2.如权利要求1所述的液体显影剂，其特征在于，所述分散剂为每克化合物中包含0.02mmol～4mmol含碱性氮原子的基团的碳二亚胺系化合物。
3.如权利要求1或2所述的液体显影剂，其特征在于，所述分散剂为在主链上具有含碱性氮原子的基团的碳二亚胺系化合物。
4.如权利要求1或2所述的液体显影剂，其特征在于，所述含碱性氮原子的基团为叔氨基。
5.如权利要求1或2所述的液体显影剂，其中，所述液体显影剂是使用碳二亚胺当量为100～50000的碳二亚胺系化合物作为所述分散剂而形成的。
6.如权利要求1或2所述的液体显影剂，其特征在于，所述树脂为含羧基的树脂。
7.如权利要求1或2所述的液体显影剂，其中，所述液体显影剂是使用沸点为150℃以上的高沸点烷烃作为所述烃类绝缘性介质而形成的。
8.一种液体显影剂的制造方法，该液体显影剂为权利要求1～7任一项所述的液体显影剂，所述制造方法的特征在于，
所述制造方法具有得到至少包含颜料、分散剂、树脂、溶解所述树脂的有机溶剂和烃类绝缘性介质的混合液的工序以及将所述混合液中所含有的有机溶剂蒸馏去除的工序，
所述分散剂为在分子内具有至少一个含碱性氮原子的基团和至少一个通过与碳二亚胺基的反应而被引入的聚酯侧链的碳二亚胺系化合物，并且，所述树脂为含有酸性基团的树脂，该树脂的酸值为1～100。
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