CN101293815A - 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 - Google Patents
一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101293815A CN101293815A CNA200810062584XA CN200810062584A CN101293815A CN 101293815 A CN101293815 A CN 101293815A CN A200810062584X A CNA200810062584X A CN A200810062584XA CN 200810062584 A CN200810062584 A CN 200810062584A CN 101293815 A CN101293815 A CN 101293815A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hso
- ion liquid
- acidic ion
- phenol
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 43
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 5
- -1 bisulfate ion Chemical class 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- XDTRNDKYILNOAP-UHFFFAOYSA-N phenol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OC1=CC=CC=C1 XDTRNDKYILNOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUHCKAAHWJKAT-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1S(Cl)(=O)=O XXUHCKAAHWJKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000004523 agglutinating effect Effects 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种在酸性离子液体中制备双酚A的方法。以苯酚和丙酮为起始原料，以对水和空气均十分稳定的酸性离子液体为催化剂和反应溶剂，进行缩合反应，高选择性，高收率地合成双酚A。该方法以热稳定性好、以难挥发的酸性离子液体为催化剂和反应溶剂，不使用任何容易挥发的有机溶剂与外加的催化剂，是一种绿色环保的合成双酚A的新方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备双酚A的方法，特别是涉及在酸性离子液体中制备双酚A的方法。
背景技术
双酚A，是丙酮和苯酚的衍生物，为重要的有机化工原料。广泛用于制取多种高分子材料，如环氧树脂、增塑剂、紫外线吸收剂等。由双酚A与环氧氯丙烷合成的环氧树脂经固化剂固化后具有优良的机械性能、电绝缘性、耐化学腐蚀性、低收缩性及金属间或非金属间的黏结性，广泛用于电子电气绝缘、灌封、金属与非金属等黏合、层压材料和涂料。以双酚A合成的聚碳酸酯是非晶形热塑性工程塑料，它具有耐高冲击性、透明性、优良电绝缘性、延伸性、耐应力开裂性、尺寸稳定性、耐酸耐油性、高耐热耐寒性和自熄性，且吸水率低、无毒、卫生，能着色，因而用途非常广泛。应用于汽车、飞机、建筑业、电子电器外壳、食品用包装物及容器。双酚A与二苯基二磺酰氯合成的硫聚酯是热塑性树脂，其透明性及电绝缘性好，适宜作涂料、薄膜及纤维。双酚A与对(间)苯二甲酰氯缩合成的聚芳酯是结构材料，适合作机械部件、电器部件、管板材，双酚A还可作为阻燃剂四溴双酚A的原料(J.Org.Chem.2004，69，4724)。
由于双酚A在精细化工，材料等领域有着重要的应用，所以广大化学，化工研究者对其合成进行了广泛而深入的研究。一般以苯酚和丙酮为原料，根据反应所用催化剂不同，主要包括硫酸法、盐酸法及树脂法等。苯酚及丙酮在质量浓度为72.5％-73.0％的硫酸中，在35-45℃下发生反应，产物经水洗、结晶、离心分离、干燥即得一般环氧树脂及阻燃剂用双酚A。该法生产设备及工艺比较简单，但原料单耗高导致产品成本也高，且对设备、管道阀门、场地产生腐蚀，三废生成量大，产品也不符合用于聚碳酸酯及食品级环氧树酯的生产质量要求。以盐酸或氯化氢气体为催化剂缩合的方法统称为盐酸法。此法所获得的双酚A可作为生产环氧树脂的原料。如要制取聚碳酸酯时再经精制即可。该法腐蚀设备及管道，故对材质要求较为严格，维修费用较大也是一大缺点。离子树脂交换法简称树脂法，是以酸性阳离子交换树脂为催化剂，该法由美国联合碳化物公司于1960年首先实现了工业化生产(Chem.Commun.2001，2178)。
双酚A的传统工业生产一直沿用硫酸、盐酸作催化剂，存在环境污染严重、腐蚀性强等缺点。杂多酸具有比无机酸更强的酸性，但在使用过程中仍存在易脱附、失活等缺点(App.Cat.2000，203，91)。许多固体酸如硫酸功能化的中孔材料也常因为炭化而失去活性。目前，多采用离子交换树脂作为合成双酚A的催化剂，而且有很好的催化活性，但是酸性树脂的热稳定性和溶胀性差。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备双酚A的绿色方法，解决现有技术中存在的缺陷，如催化剂有毒有害，腐蚀设备且不能回收利用、使用挥发性有机溶剂和产生大量的工业三废等。
本发明提供的在酸性离子液体中制备双酚A的方法，苯酚在以酸性离子液体为催化剂和溶剂条件下与丙酮进行缩合反应合成双酚A；所述酸性离子液体包括：咪唑类、季胺类阳离子和硫酸氢根或磷酸二氢根阴离子形成的酸性离子液体；反应式如下：
其步骤是：将苯酚与丙酮的摩尔比在1∶1到10∶1之间的苯酚和丙酮的混合液与一定量的酸性离子液体相混和，控制苯酚与离子液体的摩尔比在1∶1到1∶10之间，在50℃～180℃温度下搅拌反应3～12小时，反应结束后，反应混合物过滤，固液分离得到产物双酚A。过量的苯酚无须与酸性离子液体分离，直接将苯酚与酸性离子液体混合液用于下一次反应。
本发明的酸性离子液体包括：由咪唑类、季胺类阳离子和硫酸氢根、磷酸二氢根阴离子形成的各种酸性离子液体。
本发明的酸性离子液体所使用的类型包括：[Bmim][HSO4]、[Emim][HSO4]、[Hmim][HSO4]、[Me3NH][HSO4]、[Et3NH][HSO4]、[Pr3NH][HSO4]、[Bu3NH][HSO4]、[Me2NH2][HSO4]、[Et2NH2][HSO4]、[Pr2NH2][HSO4]、[Bu2NH2][HSO4]、[MeNH3][HSO4]、[EtNH3][HSO4]、[PrNH3][HSO4]、[BuNH3][HSO4]、[Bmim][H2PO4]、[Emim][H2PO4]、[Hmim][H2PO4]、[Me3NH][H2PO4]、[Et3NH][H2PO4]、[Pr3NH][H2PO4]、[Bu3NH][H2PO4]、[Me2NH2][H2PO4]、[Et2NH2][H2PO4]、[Pr2NH2][H2PO4]、[Bu2NH2][H2PO4]、[MeNH3][H2PO4]、[EtNH3][H2PO4]、[PrNH3][H2PO4]、[BuNH3][H2PO4]；并以[Bmim][HSO4]、[Et3NH][HSO4]为佳。
本发明的丙酮和苯酚的摩尔比在1∶1到1∶10之间。最佳的摩尔比为1∶4至1∶7。
本发明的原料(苯酚)和与酸性离子液体的摩尔比在10∶1到1∶10之间，最佳摩尔比为1∶0.5至1∶3之间。
本发明的反应温度在50℃～180℃之间，最佳反应温度在60℃～100℃之间。
本发明的反应时间为3～12小时之间，最佳的反应时间为5～8小时之间。
本发明以苯酚和丙酮为起始原料，以对水和空气均十分稳定的酸性离子液体为催化剂和反应溶剂，进行缩合反应，有很高选择性，高收率地合成双酚A。不使用任何容易挥发的有机溶剂与外加的催化剂，没有使用额外的催化剂，避免使用对环境有危害的挥发性有机溶剂，由于反应体系中只有离子液体原料，反应过程简单，操作方便，不存在挥发性有机溶剂回收再利用和利用率低的问题。由于反应过程中未使用任何挥发性有机溶剂，这使得分离过程得以简化，由于产品双酚A一般不溶于酸性离子液体，简单的分相操作就可以得到产品。方法简单，反应收率很高，是一种绿色环保的合成双酚A的新方法。
具体实施方式
以下的实施案例将对本发明进行更为全面的描述。
实施例1
将0.8摩尔苯酚，0.1摩尔丙酮混和溶液加入1摩尔[Et3NH][HSO4]酸性离子液体中，搅拌反应8个小时。将反应液温度降低到0℃，静置过夜，产品双酚A从反应液中析出，而过量的苯酚及酸性离子液体可以用于下一次实验。过滤，固液分离得到产品双酚A。反应转化率以丙酮计为100％，双酚A的选择性为94.1％。
实施例2
将0.7摩尔苯酚，0.1摩尔丙酮混和溶液加入1摩尔[Bmim][HSO4]酸性离子液体中，搅拌反应8个小时。将反应液温度降低到0℃，静置过夜，产品双酚A从反应液中析出，而过量的苯酚及酸性离子液体可以用于下一次实验。过滤，固液分离得到产品双酚A。反应转化率以丙酮计为100％，双酚A的选择性为94.3％。
实施例3
将0.6摩尔苯酚，0.1摩尔丙酮混和溶液加入1摩尔[Et3NH][HSO4]酸性离子液体中，搅拌反应8个小时。将反应液温度降低到0℃，静置过夜，产品双酚A从反应液中析出，而过量的苯酚及酸性离子液体可以用于下一次实验。过滤，固液分离得到产品双酚A。反应转化率以丙酮计为99.5％，双酚A的选择性为93.5％。
实施例4
将0.5摩尔苯酚，0.1摩尔丙酮混和溶液加入1摩尔[Et3NH][HSO4]酸性离子液体中，搅拌反应8个小时。将反应液温度降低到0℃，静置过夜，产品双酚A从反应液中析出，而过量的苯酚及酸性离子液体可以用于下一次实验。过滤，固液分离得到产品双酚A。反应转化率以丙酮计为99.3％，双酚A的选择性为93.3％。
实施例5
将0.4摩尔苯酚，0.1摩尔丙酮混和溶液加入1摩尔[MeNH3][H2PO4]酸性离子液体中，搅拌反应8个小时。将反应液温度降低到0℃，静置过夜，产品双酚A从反应液中析出，而过量的苯酚及酸性离子液体可以用于下一次实验。过滤，固液分离得到产品双酚A。反应转化率以丙酮计为88.8％，双酚A的选择性为67.2％。
实施案例6
将0.3摩尔苯酚，0.1摩尔丙酮混和溶液加入1摩尔[Et3NH][HSO4]酸性离子液体中，搅拌反应8个小时。将反应液温度降低到0℃，静置过夜，产品双酚A从反应液中析出，而过量的苯酚及酸性离子液体可以用于下一次实验。过滤，固液分离得到产品双酚A。反应转化率以丙酮计为85.7％，双酚A的选择性为35.3％。
实施案例7-15
类似于实施例3，分别用[Et2NH2][HSO4]、[Emim][HSO4]、[Bmim][HSO4]、[Hmim][HSO4]、[PrNH3][HSO4]、[Pr2NH2][HSO4]、[Pr3NH][HSO4]作溶剂和催化剂，在不同条件下反应，反应结束后得如下结果(表一)：
表一
Claims (5)
1、一种在酸性离子液体中制备双酚A的方法，其特征在于苯酚在以酸性离子液体为催化剂和溶剂条件下与丙酮进行缩合反应合成双酚A；所述酸性离子液体包括：咪唑类或季胺类阳离子和硫酸氢根或磷酸二氢根阴离子形成的酸性离子液体；反应式如下：
其步骤是：将苯酚与丙酮的摩尔比在1∶1到10∶1之间的苯酚和丙酮的混合液与一定量的酸性离子液体相混和，控制苯酚与离子液体的摩尔比在1∶1到1∶10之间，在50℃～180℃温度下搅拌反应3～12小时，反应结束后，反应混合物过滤，固液分离得到产物双酚A。
2、根据权利要求1所述制备双酚A方法，其特征在于所述酸性离子液体包括：
[Bmim][HSO4]、[Emim][HSO4]、[Hmim][HSO4]、[Me3NH][HSO4]、[Et3NH][HSO4]、[Pr3NH][HSO4]、[Bu3NH][HSO4]、[Me2NH2][HSO4]、[Et2NH2][HSO4]、[Pr2NH2][HSO4]、[Bu2NH2][HSO4]、[MeNH3][HSO4]、[EtNH3][HSO4]、[PrNH3][HSO4]、[BuNH3][HSO4]、[Bmim][H2PO4]、[Emim][H2PO4]、[Hmim][H2PO4]、[Me3NH][H2PO4]、[Et3NH][H2PO4]、[Pr3NH][H2PO4]、[Bu3NH][H2PO4]、[Me2NH2][H2PO4]、[Et2NH2][H2PO4]、[Pr2NH2][H2PO4]、[Bu2NH2][H2PO4]、[MeNH3][H2PO4]、[EtNH3][H2PO4]、[PrNH3][H2PO4]或[BuNH3][H2PO4]。
3、根据权利要求1所述制备双酚A方法，其特征在于苯酚与丙酮的摩尔比在1∶4至1∶7之间；苯酚与酸性离子液体的摩尔比在1∶0.5至1∶3之间。
4、根据权利要求1所述制备双酚A方法，其特征在于反应温度在60℃～100℃之间，反应时间在5～8小时之间。
5、根据权利要求1所述制备双酚A方法，其特征在于所述反应结束后，直接将苯酚与酸性离子液体混合，重复套用多次反应。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200810062584XA CN101293815A (zh) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200810062584XA CN101293815A (zh) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101293815A true CN101293815A (zh) | 2008-10-29 |
Family
ID=40064394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200810062584XA Pending CN101293815A (zh) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101293815A (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584569A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-07-18 | 北京林业大学 | 一种在离子液体中制备双酚酸的方法 |
| CN102584541A (zh) * | 2012-01-18 | 2012-07-18 | 湘潭大学 | 一种用1-烷基-3-甲基咪唑类酸性离子液体制备双酚f的方法 |
| CN102633605A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-15 | 青岛科技大学 | 一种废旧光盘的化学解聚回收方法 |
| CN102766027A (zh) * | 2012-08-07 | 2012-11-07 | 上海化工研究院 | 稳定同位素标记双酚a或双酚f及其衍生物的合成方法 |
| CN105037102A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-11-11 | 湖南师范大学 | 一种硫酸氢胺催化合成双酚f的方法 |
| CN110092712A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-08-06 | 三峡大学 | 一种双酚a的制备方法 |
| CN114835559A (zh) * | 2022-07-04 | 2022-08-02 | 山东亿科化学有限责任公司 | 一种合成双酚f的催化方法 |
| CN116354796A (zh) * | 2023-04-17 | 2023-06-30 | 山东艾蒙特新材料有限公司 | 一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法 |
-
2008
- 2008-06-17 CN CNA200810062584XA patent/CN101293815A/zh active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584569A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-07-18 | 北京林业大学 | 一种在离子液体中制备双酚酸的方法 |
| CN102584541B (zh) * | 2012-01-18 | 2015-11-25 | 湘潭大学 | 一种用1-烷基-3-甲基咪唑类酸性离子液体制备双酚f的方法 |
| CN102584541A (zh) * | 2012-01-18 | 2012-07-18 | 湘潭大学 | 一种用1-烷基-3-甲基咪唑类酸性离子液体制备双酚f的方法 |
| CN102633605A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-15 | 青岛科技大学 | 一种废旧光盘的化学解聚回收方法 |
| CN102633605B (zh) * | 2012-03-20 | 2015-06-10 | 青岛科技大学 | 一种废旧光盘的化学解聚回收方法 |
| CN102766027A (zh) * | 2012-08-07 | 2012-11-07 | 上海化工研究院 | 稳定同位素标记双酚a或双酚f及其衍生物的合成方法 |
| CN102766027B (zh) * | 2012-08-07 | 2015-12-02 | 上海化工研究院 | 稳定同位素标记双酚a或双酚f及其衍生物的合成方法 |
| CN105037102A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-11-11 | 湖南师范大学 | 一种硫酸氢胺催化合成双酚f的方法 |
| CN110092712A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-08-06 | 三峡大学 | 一种双酚a的制备方法 |
| CN110092712B (zh) * | 2019-04-10 | 2022-07-01 | 三峡大学 | 一种双酚a的制备方法 |
| CN114835559A (zh) * | 2022-07-04 | 2022-08-02 | 山东亿科化学有限责任公司 | 一种合成双酚f的催化方法 |
| CN114835559B (zh) * | 2022-07-04 | 2022-09-09 | 山东亿科化学有限责任公司 | 一种合成双酚f的催化方法 |
| CN116354796A (zh) * | 2023-04-17 | 2023-06-30 | 山东艾蒙特新材料有限公司 | 一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101293815A (zh) | 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 | |
| CN102584569B (zh) | 一种在离子液体中制备双酚酸的方法 | |
| CN103012747A (zh) | 可降解混合多胺类环氧树脂固化剂、制备及其复合材料回收 | |
| CN104176723A (zh) | 小管径碳纳米管的纯化装置及方法 | |
| CN108176392A (zh) | 催化分解胺盐的复合催化剂及其制备方法、制备mda的方法 | |
| CN101205066A (zh) | 大孔微球硅胶及制备方法 | |
| CN102584541A (zh) | 一种用1-烷基-3-甲基咪唑类酸性离子液体制备双酚f的方法 | |
| CN103951564A (zh) | 一种多金属氧簇催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 | |
| CN114736584B (zh) | 一种耐腐蚀酚醛树脂涂料及其制备方法 | |
| CN105536827A (zh) | 一种复合酸负载催化剂及催化双酚f的合成 | |
| CN104177766A (zh) | 一种石墨烯呋喃树脂复合材料及其制备方法 | |
| CN103772427A (zh) | 双[丙基三乙氧基硅烷]二硫化物的制备方法 | |
| CN109759126A (zh) | 一种用于甘油芳构化催化剂的制备方法及其应用 | |
| CN107876089A (zh) | 用于双酚a合成的离子液体催化剂体系及其制备方法 | |
| CN104119208A (zh) | 一种磷酸改性无序介孔羟基磷灰石催化合成双酚f的方法 | |
| CN101255225B (zh) | 一种高α位双羟基双酚A型环氧树脂的制备方法 | |
| CN103709010B (zh) | 一种由环己烯、羧酸和水反应合成环己醇方法 | |
| CN104276928B (zh) | 一种4,6-双[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]-1,3-苯二酚的制备方法 | |
| Sánchez-Silva et al. | Pyrolysis and combustion kinetics of microcapsules containing carbon nanofibers by thermal analysis–mass spectrometry | |
| CN103130721B (zh) | 奥硝唑合成方法 | |
| CN102584554B (zh) | 一种在酸性离子液体中制备覆盆子酮的方法 | |
| CN102381917B (zh) | 一种联苯类化合物的制备方法 | |
| CN101348559B (zh) | 一种间苯二甲胺环氧树脂的制备方法 | |
| CN104844785A (zh) | 一种阳离子聚合物、制备方法及阴离子交换膜、制备方法 | |
| CN104177574A (zh) | 一种酚醛树脂及其制备方法和汽车滤纸 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20081029 |