CN101289439A - 一种制备阿拉伯烯糖的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种阿拉伯烯糖的制备方法。本发明以将1－溴代乙酰化阿拉伯糖加到含有锌粉、磷酸二氢钠、丙酮、水的反应体系中，反应生成D－乙酰化阿拉伯烯糖；再将生成的D－乙酰化阿拉伯烯糖溶解于甲醇后，加入碳酸钾，反应生成D－阿拉伯烯糖。本发明具有操作简单、产率高、反应时间短、成本低、三废少，对环境污染小，易于工业化的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，具体是涉及阿拉伯烯糖的制备方法。
背景技术
在有机化合物和药物的合成中，阿拉伯烯糖和葡萄烯糖是非常重要的原料，但市场上的售价高，这就大大限制其在各方面的应用。目前，对乙酰化葡萄烯糖的制备方法的报道有很多，可以检索到十几种以上，并不断有新的工艺报道。但对制备乙酰化阿拉伯烯糖和阿拉伯烯糖的报道则很少。通过检索我们查到关于乙酰化阿拉伯烯糖的异构体乙酰化木糖烯糖的制备方法，主要是从一位的取代物得到目标物，如：
(1)Tetrahedron Letters 2006，47(34)，6117-6120
(2)Synthesis 1989，10，758-759
(3)J.Org.Chem.1995，60，7055-7057
上述几种合成方法均能得到产品D-乙酰化木糖烯糖，但存在着试剂贵、产率不高和操作繁琐等不同的缺点。
发明内容
本发明的目的是为了解决D-阿拉伯烯糖的制备方法中成本高、操作繁琐和产率不高等缺点，我们提供了一种原料便宜、产率高、简便有效的合成阿拉伯烯糖的方法。
本发明通过如下方式来实现：
首先在含有锌粉、磷酸二氢钠的丙酮体系中加入1-溴代乙酰化阿拉伯糖，搅拌10分钟后，加入水，室温下反应3-5小时，生成D-乙酰化阿拉伯烯糖。
其次将生成的D-乙酰化阿拉伯烯糖溶于醇，包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、水、CH2Cl2、丙酮、四氢呋喃中的一种或两种以上的混合物，再加入催化剂碳酸钾、Na2CO3、三乙胺、二乙胺、氨水、甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠的一种或两种以上的混合物，室温下反应10-30分钟，生成D-阿拉伯烯糖。
本发明方法中所用1-溴代乙酰化阿拉伯糖、锌粉、和磷酸二氢钠的质量比为1∶3∶15，1-溴代乙酰化阿拉伯糖、丙酮、水的质量比为1∶20∶2～1∶30∶3；D-乙酰化阿拉伯烯糖、醇、催化剂的质量比为1∶10∶0.05～1∶50∶0.5，最好为1∶20∶0.2～1∶30∶0.3。
本发明的优点是：操作简单、产率高、反应时间短、成本低、三废少、对环境污染小、易于工业化。
具体实施方式
为了进一步理解本发明的发明内容、特点及功效，列举以下实施例：
实施例1：在100mL圆底烧瓶中依次加入7.5g磷酸二氢钠、15.6mL丙酮、1.5g锌粉和0.52g 1-溴代乙酰化阿拉伯糖，搅拌10分钟后，再加1.6mL H2O，室温下搅拌反应3小时。TLC检测反应完全后，反应液中加入乙酸乙酯稀释，过滤，滤液用水洗涤2次，将有机相减压浓缩，经硅胶柱纯化，得纯的D-乙酰化阿拉伯烯糖0.256g，产率83％。
取生成的D-乙酰化阿拉伯烯糖0.256g，用2.6mL乙醇溶解，反应液中加入0.013g KOH，室温下搅拌10分钟。TLC检测反应完全后，减压蒸去甲醇，经硅胶柱纯化，得D-阿拉伯烯糖0.142g，产率96％。
实施例2：在100mL圆底烧瓶中依次加入1.5g磷酸二氢钾、3mL丙酮、0.45g锌粉和0.15g 1-溴代乙酰化阿拉伯糖，搅拌10分钟后，再加入0.3mLH2O，室温下搅拌反应5小时。TLC检测反应完全后，反应液中加入二氯甲烷稀释，过滤，滤液用水洗涤2次，将有机相减压浓缩，经硅胶柱纯化，得纯的D-乙酰化阿拉伯烯糖0.075g，产率85％。
取生成的D-乙酰化阿拉伯烯糖0.075g，用2mL甲醇溶解，反应液中加入0.008g K2CO3，室温下搅拌20分钟。TLC检测反应完全后，减压蒸去甲醇，经硅胶柱纯化，得D-阿拉伯烯糖0.043g，产率98％。
实施例3：在100mL圆底烧瓶中依次加入2.5g磷酸二氢钠、4mL丙酮、0.5g锌粉和0.155g 1-溴代乙酰化阿拉伯糖，搅拌10分钟后，再加0.4mL H2O，室温下搅拌反应4小时。TLC检测反应完全后，反应液中加入乙酸乙酯稀释，过滤，滤液用水洗涤2次，将有机相减压浓缩，经硅胶柱纯化，得纯的D-乙酰化阿拉伯烯糖0.082g，产率90％。
取生成的D-乙酰化阿拉伯烯糖0.082g，用2.5mL异丙醇溶解，反应液中加入0.042g NaOH，室温下搅拌30分钟。TLC检测反应完全后，减压蒸去甲醇，经硅胶柱纯化，得D-阿拉伯烯糖0.045g，产率95％。
Claims (4)
1.一种制备阿拉伯烯糖的方法，其特征是：将1-溴代乙酰化阿拉伯糖加入含有锌粉、磷酸二氢钠、丙酮的反应体系中，搅拌10分钟后，再加入水，室温下反应3-5小时，得到D-乙酰化阿拉伯烯糖；将生成的D-乙酰化阿拉伯烯糖溶于醇，包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、水、CH2Cl2、丙酮、四氢呋喃中的一种或两种以上的混合物，再加入催化剂碳酸钾、Na2CO3、三乙胺、二乙胺、氨水、甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠的一种或两种以上的混合物，室温下反应10-30分钟，生成D-阿拉伯烯糖。
2.根据权利要求1所述的制备阿拉伯烯糖的方法，其特征是：反应体系中所用的1-溴代乙酰化阿拉伯糖、锌粉、磷酸二氢钠的质量比为1∶3∶15，1-溴代乙酰化阿拉伯糖、丙酮、水的质量比为1∶20∶2～1∶30∶3；D-乙酰化阿拉伯烯糖、醇、催化剂的质量比为1∶10∶0.05～1∶50∶0.5。
3、根据权利要求2所述的制备阿拉伯烯糖的方法，其特征是：反应体系中D-乙酰化阿拉伯烯糖、醇、催化剂的质量比为1∶20∶0.2～1∶30∶0.3。
4、根据权利要求1所述的制备阿拉伯烯糖的方法，其特征是：反应过程为：
或
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