CN101134724A - 1′-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以乙烯基溴化镁和对羟基苯甲醛为原料反应生成对羟基苯丙烯－1－醇中间产物，再通过乙酰化反应合成1′－乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的方法以及1′－乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在医药、食品、日用化工领域中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及以乙烯基溴化镁和对羟基苯甲醛为原料反应生成对羟基苯丙烯-1-醇中间产物，再通过乙酰化反应合成1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的方法以及1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在医药、食品、日用化工领域中的应用。
背景技术
1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯英文名为1’-acetoxychavicol acetate，分子式为C13H14O4，分子量为234.25，结构式为
叶英从姜科Zingiberaceae山姜属植物红豆蔻Alpinia galanga Willd.的干燥根茎大良姜提取分离纯化的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯具有抑制HIV-1NL43在MT-4细胞中的复制作用，而对MT-4细胞存活无影响，显示高度安全性和抑制HIV Rev蛋白核外迁移的特点，作为Rev蛋白抑制剂具有显著的抗HIV-1感染活性(中国专利ZL03130876.7。叶英等，药品评价，2(2)，2005：108～112)。
还有研究报道显示1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯具有抗肿瘤(Moffatt J，A，etal.[J].Carcinogenesis，2000，21：2151-2157；zheng Q et al.[J].J Cancer ResClin Oncol，2002,128：539～546)、抗细菌(Janssen A M，[J].plantaMed,1985(6)：507～511)、 抗真菌 (Ficker C E，et al.[J].JEthnophamacal，2003，85：589～593)、抗溃疡(Mitsuis，et al.[J].Chem PhamBull,1976,24：2377～2382)、抗氧化(Kubota K，et al.[J].Spec Publ R SocChem，2001，274：601～607)、抗炎(Nakamura Y，[J].Cancer Res，1998,58：4832～4839)等生物活性，近年来还研究发现它具有抗结核活性。
1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的另一个应用是用于食品工业中。研究结果表明，1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯是一种抗氧化物质，并且具有很好的抗氧化性能，抗氧化效果甚至比某些人工合成的抗氧化剂还要好。由于它是一种天然的物质，比人工合成的抗氧化剂更安全、可靠，因此，1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯可以应用于食品的保藏中，取代现有的人工合成抗氧化剂，作为肉类食品的一种安全可靠的抗氧化剂。
1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯还是一种具有辛辣特性的物质，因此它在食品工业上还有另外一种用途——作为食品(如：饮料、甜味食品)及个人护理品(如牙膏)的添加剂。实验研究发现(Matsuda，et al.Biorganic&MedicinalChemistry Letters，2003，13：3197～3202)，在酒精饮料中添加少量1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯能够使酒具有更好的口感。例如，酒精含量为20％的酒精饮料中含有50mg/kg的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯时，就能获得初饮灼烧感与饮后灼烧感形成令人舒畅的平衡的效果，并且比酒精含量为30％的饮料具有更好的口感。而当无酒精饮料中1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯含量为160mg/kg时，此饮料就具有酒精饮料的口感特征。可见，在饮料中添加适量的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，能部分甚至完全取代饮料中的酒精成分。此外，由于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的辣味较纯，且在口腔内的持续时间比辣椒的辣味短，所以还可以应用于在其他食品(如硬糖和口香糖)、个人护理品(如牙膏)中，使其具有辛辣刺激的感觉。
发明内容
本发明提供一种以乙烯基溴化镁和对羟基苯甲醛为原料反应生成对羟基苯丙烯-1-醇中间产物，再通过乙酰化反应合成1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的方法。技术方案如下：
1.对羟基苯丙烯-1-醇(中间产物I)的合成
合成反应路线见附图1。取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取0.5～5重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，0℃～40℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应1～6h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；0℃～40℃强力搅拌条件下将1～5重量份10％～30％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌1～3h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器1～3次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤1～3次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物I。
2.1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(终反应产物II)的合成
合成反应路线见附图2。取1重量份中间产物I置反应器中，加入1～3重量份乙酸酐，5℃～20℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入0.5～5重量份吡啶至反应器中反应5～30h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤1～3次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物1～3次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物II。
附图说明
附图1为对羟基苯丙烯-1-醇中间产物合成图线图。
附图2为1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯终反应产物合成路线图。
具体实施方式
实施例1
取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取1重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，15℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应3h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；15℃强力搅拌条件下将1重量份20％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌2h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器2次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤2次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物Ia。
取1重量份中间产物Ia置反应器中，加入1重量份乙酸酐，5℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入2重量份吡啶至反应器中反应10h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤2次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物2次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物IIa。
实施例2
取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取2重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，10℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应5h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；10℃强力搅拌条件下将2重量份20％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌1.5h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器3次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤3次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物Ib。
取1重量份中间产物Ib置反应器中，加入2重量份乙酸酐，10℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入1重量份吡啶至反应器中反应8h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤3次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物3次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物IIb。
实施例3
取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取0.5重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，20℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应3h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；20℃强力搅拌条件下将3重量份20％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌1h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器1次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤1次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物Ic。
取1重量份中间产物Ic置反应器中，加入3重量份乙酸酐，15℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入0.5重量份吡啶至反应器中反应6h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤1次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物1次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物IIc。
实施例4
取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取3重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，25℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应2h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；25℃强力搅拌条件下将3重量份20％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌3h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器2次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤2次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物Id。
取1重量份中间产物Id置反应器中，加入1.5重量份乙酸酐，20℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入3重量份吡啶至反应器中反应12h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤2次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物2次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物IId。
实施例5
取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取4重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，30℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应4h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；30℃强力搅拌条件下将4重量份20％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌2h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器2次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤2次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物Ie。
取1重量份中间产物Ie置反应器中，加入2.5重量份乙酸酐，15℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入4重量份吡啶至反应器中反应16h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤2次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物2次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物IIe。
实施例6
取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取2重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，15℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应4h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；15℃强力搅拌条件下将2重量份20％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌2h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器2次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤2次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色晶体即为中间产物If。
取1重量份中间产物If置反应器中，加入2重量份乙酸酐，10℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入5重量份吡啶至反应器中反应8h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤2次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物2次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得白色至类白色晶体即为终反应产物IIf。
本发明取得的有益效果
1.中间产物I结构确证：取实施例1～实施例6制备的中间产物Ia～If进行结构确证试验，结果为：IR 3291s、3082w、3027w、2931w、1892w、168 3m、1611s、1516s、1451m、1365w、1234 s、1173w、1103m、982s、923s、831s、661m、602w、542w cm-1；UV 242、259nm；MS 27.6(35)、52.6(22)、54.3(30)、67.8(22)、81.4(28)、96.5(100)、97.3(28)、122.5(35)、150.3(36)、151.4(47)、152.8(26)。确定合成得到的中间产物I是对羟基苯丙烯-1-醇，其结构式为
2.终反应产物II结构确证：取实施例1～实施例6制备的终反应产物IIa～IIf进行结构确证试验，结果：元素分析C为6 6.7 2％，H为5.96％，0为27.32％；UV 220nm、262nm；IR 2935cm-1、1742cm-1、1641cm-1、1236cm-1、1201cm-1；MS 236、194、177、152、136；1H-NMR 7.393～7.372、7.112～7.089、6.311～6.287、6.114～5.996、5.433～5.331、2.301、2.169；13C-NMR 170.116，168.953，151.552，135.957，135.869，129.003，122.101，118.322，76.009，20.969，20.978。
确定终反应产物II是1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其分子式为C13H14O4，分子量为234.25，结构式为
3.抗结核杆菌活性测定
(1)最小抑菌浓度(MIC)测定：取结核杆菌、牛型结核杆菌、强毒人型结核杆菌(H37RV)培养液接种于结核杆菌简单综合培养基试管中，加入不同浓度的本发明产物1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯甲醇溶液，摇匀，37℃培养14天，观察各管结核杆菌生长情况，计算1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯对各结核杆菌的最小抑菌浓度(MIC)。结果见表1。
表1.本发明产物1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯对结核杆菌的抑制作用
| 菌种 | 结核杆菌 | 人型结核杆菌(H37Rv) | 牛型结核杆菌 |
| MIC(μg/ml) | 15.3 | 71.4 | 115.6 |
(2)1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯对感染结核杆菌小鼠的保护作用：取体重为16～18g经结核杆菌素试验结果为阴性的小鼠，雌雄各半，每只静脉注射接种H37RV结核杆菌培养液0.2ml后随机分组，小鼠在静脉感染的第3天开始口服灌胃给予本发明产物1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，每天3次，连续3天，观察半数动物的死亡时间T50，并与生理盐水空白对照组及异烟肼阳性对照组比较。结果见表2。
表2.本发明产物1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯对感染结核杆菌小鼠的保护作用
| 组别 | 生理盐水空白对照组 | 异烟肼阳性对照组 | 1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯组 |
| T50(天) | 10～15 | 35～55 | 45～65 |
工业实用性
1.采用常规方法将本发明合成的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯制成口服剂、吸入剂、透皮吸收剂、注射剂在制备HIV感染性疾病发展抑制剂中的应用。
2.采用常规方法将本发明合成的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯制成口服剂、吸入剂、透皮吸收剂、注射剂在制备肿瘤、溃疡抑制剂中的应用。
3.采用常规方法将本发明合成的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯制成口服剂、吸入剂、透皮吸收剂、注射剂在制备细菌、真菌、结核杆菌感染性疾病发展抑制剂中的应用。
4.本发明合成的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在制备无酒精饮料中的应用。
5.本发明合成的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在制备食品调味剂中的应用。
6.本发明合成的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在制备日用化学品中的应用。
Claims (9)
1.1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它是以乙烯基溴化镁和对羟基苯甲醛为原料反应生成对羟基苯丙烯-1-醇中间产物，再通过乙酰化反应方法合成在医药、食品、日用化工领域中应用的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯。
2.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它的分子式为C13H14O4，分子量为234.25，结构式为
3.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它的化学合成方法是取1重量份乙烯基溴化镁四氢呋喃溶液置反应器中；另取0.5～5重量份对羟基苯甲醛，用四氢呋喃溶解，无水硫酸钠干燥后置进样器中，0℃～40℃搅拌条件下缓慢加入反应器中，反应1～6h，生成稠状混合物，室温下继续强力搅拌反应产物；0℃～40℃强力搅拌条件下将1～5重量份10％～30％氯化铵溶液缓慢加入反应器中，搅拌1～3h，反应完毕后，过滤反应液，收集滤液，并用甲基叔丁基醚洗涤反应器1～3次，合并滤液及清洗液体，分离水相1和有机相1，水相1用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液1；有机相1依次用蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤1～3次，得有机相2，洗涤液用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液2；合并萃取液1、有机相2、萃取液2，混匀，所得的黄色油状液体用无水硫酸钠干燥，固液分离，得到白色晶体状对羟基苯丙烯-1-醇中间产物； 取1重量份对羟基苯丙烯-1-醇中间产物置反应器中，加入1～3重量份乙酸酐，5℃～20℃条件下搅拌，由进样器缓慢加入0.5～5重量份吡啶至反应器中反应5～30h；反应完毕后，将反应物转移至分离器中，反应器用甲基叔丁基醚洗涤1～3次，将洗涤液转移至分离器中，再分别用稀HCL溶液、蒸馏水、10％亚硫酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤反应物1～3次，得有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，得萃取液；合并有机相和萃取液，所得混合液用无水硫酸钠干燥，固液分离，得到的白色至类白色晶体状的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯。
4.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它在医药领域中的应用是采用常规方法将1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯制成口服剂、吸入剂、透皮吸收剂、注射剂在制备HIV感染性疾病发展抑制剂中的应用。
5.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它在医药领域中的应用是采用常规方法将1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯制成口服剂、吸入剂、透皮吸收剂、注射剂在制备肿瘤、溃疡抑制剂中的应用。
6.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它在医药领域中的应用是采用常规方法将1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯制成口服剂、吸入剂、透皮吸收剂、注射剂在制备细菌、真菌、结核杆菌感染性疾病发展抑制剂中的应用。
7.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它在食品领域中的应用是1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在制备无酒精饮料中的应用。
8.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它在食品领域中的应用是1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在制备食品调味剂中的应用。
9.权利要求1所述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，其特征在于它在日用化工领域中的应用是1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在制备日用化学品中的应用。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101823959A (zh) * | 2010-05-14 | 2010-09-08 | 南昌弘益科技有限公司 | 1′-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯生产方法 |
| CN101843591A (zh) * | 2010-05-31 | 2010-09-29 | 南昌弘益科技有限公司 | 1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯纳米粒 |
| CN114745967A (zh) * | 2019-11-27 | 2022-07-12 | 三得利控股株式会社 | 抑制肌肉量减少、抑制肌力降低、增加肌肉量或增加肌力用组合物 |
| CN115819955A (zh) * | 2022-12-16 | 2023-03-21 | 广东安拓普聚合物科技有限公司 | 一种tpu复合材料及其制备方法 |
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2007
- 2007-10-16 CN CNA2007101818135A patent/CN101134724A/zh active Pending
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| PB01 | Publication | ||
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