CN101125923B - 聚亚芳基醚酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制备聚亚芳基醚酮的方法，该方法导致盐和反应溶剂的残余含量显著降低，所述方法包含有以下步骤：a)在碱金属和/或碱土金属碳酸盐存在条件下，于高沸点的质子惰性溶剂中使芳族二卤化物与双酚和/或卤代酚反应生成聚亚芳基醚酮，b)在水存在条件下湿法粉碎凝结的反应混合物，c)用有机溶剂洗涤，d)用水洗涤，和e)干燥经洗涤后的产物，其中，经湿法粉碎后的反应混合物以至少1重量％的残余湿度导入到第二步洗涤过程中去。

Description

聚亚芳基醚酮的制备方法
技术领域
本发明的主题在于一种后处理反应混合物同时分离纯净聚亚芳基醚酮(PAEK)的方法，其中所述的混合物是根据所谓的亲核路线来制备PAEK时所得到的。
背景技术
使用碱金属或碱土金属碳酸盐并在合适的溶剂中使双酚与有机二卤化物通过亲核缩聚反应可制得PAEK，这是一个已知的工艺并且在许多专利申请文件中有记载，例如EP-A-0001879、EP-A-0182648和EP-A-0244167。在实施该方法时，缩聚反应结束之后总是要随后进行非常昂贵的洗涤反应器排出物的过程。洗涤的目的是从PAEK中去除反应溶剂、无机盐、残余单体和其他化合物。在对PAEK进行研究时发现，对于方法和产品性能来说，要优选使用二氟化物作为有机二卤化物。但是使用二氟化物的缺点是在反应时会形成作为副产物的难溶的碱金属或碱土金属氟化物。此外，对于溶液缩聚反应还必须使用相对于总反应物料来说较大量的合适的溶剂，从而在溶液中保持所形成的聚合物具有更高的摩尔质量。为此，文献中推荐在绝大多数情况下使用二苯砜。
自然，上述的副产物或溶剂二苯砜在后处理反应产品时会造成困难。所有不同于聚合物的物质必须通过在不同溶剂中进行昂贵的洗涤过程而从PAEK中除去(EP-A-0244167，EP-A-0182648，EP-A-0297363，EP-A-0322151)。这种洗涤还对应着固-液萃取过程，因为副产物和溶剂不只是存在于固体聚合物周围还存在于其中；根据温度、反应器排出物的粒度、溶剂种类等而需要很多的时间和大量的洗涤溶剂。
为了将PAEK从副产物和溶剂中除去，通常要使用两阶段的洗涤过程。第一洗涤步骤中要例如使用乙醇将二苯砜从反应混合物中去除并且在第二洗涤步骤中用水去除盐类副产物，通常是NaF和KF。根据现有技术，要干燥待洗涤的反应排出物，为的是不向洗涤的乙醇中混入大量的水。通常，各个洗涤步骤要在常压和刚好低于所用溶剂沸点的温度下进行。但缺点是，在采用所述方法之后残余量的钠、钾和二苯砜的降低不甚令人满意，这对于一些在电子工业中的应用来说是不利的。
虽然采用已知的改善的两阶段洗涤法可以进一步降低杂质的残余含量。这里各个步骤都要在过压下进行，因为溶剂要被加热到高于其沸点的温度。但是该方法仍然具有缺陷，即由于需要在过压下操作因而设备的构造是非常高昂的。
发明内容
本发明的任务在于研发经改善的洗涤方法，利用该方法可以明显降低盐和反应溶剂(通常是二苯砜)的残余含量，同时又不必忍受在过压范围内进行洗涤方法时所必需的较高的设备成本。
该任务可以通过包含以下步骤的聚亚芳基醚酮制备方法得以解决：
a)在碱金属和/或碱土金属碳酸盐存在条件下，于高沸点的质子惰性溶剂中使芳族二卤化物与双酚和/或卤代酚反应生成聚亚芳基醚酮，
b)在水存在条件下湿法粉碎凝结的反应混合物，
c)用有机溶剂洗涤，
d)用水洗涤，和
e)干燥经洗涤后的产品，
其中，经湿法粉碎后的反应混合物以至少1重量％、至少2重量％、至少3重量％、至少4重量％或至少5重量％的残余湿度导入到两阶段洗涤过程中去。
合适的芳族二卤化物的例子是4，4’-二氟代二苯甲酮、4，4’-二氯代二苯甲酮、4，4’-二氯代二苯砜、4，4-二氟代二苯砜、1，4-双(4-氟代苯甲酰基)苯、1，4-双(4-氯代苯甲酰基)苯、4-氯-4’-氟代二苯甲酮和4，4’-双(4-氟代苯甲酰基)联苯。卤素基团通常受到对位上的羰基或磺酰基的作用而活化。如果是对位的羰基，则卤素优选是氯或优选氟；如果是对位的磺酰基，则卤素可以是氟或氯，并且其中由于有着足够的反应活性和更低的成本从而一般优选氯作为卤素。也可以使用多种二卤化物的混合物。
合适的双酚的例子是氢醌、4，4’-二羟基二苯甲酮、4，4’-二羟基二苯砜、2，2’-双(4-羟苯基)丙烷、4，4’-二羟基联苯、双(4-羟苯基)醚、双(4-羟苯基)硫醚、双(4-羟萘基)醚、1，4-，1，5-或2，6-二羟基萘、1，4-双(4-羟基苯甲酰基)苯、4，4’-双(4-羟基苯甲酰基)联苯、4，4’-双(4-羟基苯甲酰基)二苯醚或4，4-双(4-羟基苯甲酰基)二苯基硫醚。很显然地，也可以使用多种双酚的混合物。
合适的卤代酚的例子是4-(4’-氯代苯甲酰基)苯酚和4-(4’-氟代苯甲酰基)苯酚。在卤素的选择方面，同样有着如有关二卤化物中所述的观点。很明显，也可以使用多种卤代酚的混合物或者卤代酚与1∶1的芳族二卤化物和双酚的混合物组成的混合物。
合适的碱金属-和碱土金属-碳酸盐和碳酸氢盐衍生自锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、锶或钡。通常，根据现有技术使用碳酸钠和碳酸钾的混合物。
根据现有技术，高沸点的质子惰性溶剂优选是具有下式的化合物，
Figure G071E6466220070910D000031
其中的T表示直接键、氧原子或两个氢原子；Z和Z’是氢或苯基。这里优选是二苯砜。
PAEK含有下式的单元：
        (-Ar-X-)和(-Ar’-Y-)，
其中Ar和Ar’是二价的芳基，优选是1，4-亚苯基、4，4’-亚联苯基以及1，4-，1，5-或2，6-亚萘基。X是吸电子基，优选是羰基或磺酰基，而Y是其他基团如O、S、CH2、亚异丙基或类似基团。其中，至少50％、优选至少70％和特别优选至少80％的基团X应是羰基，而至少50％、优选至少70％和特别优选至少80％的基团Y应由氧组成。
在尤其优选的实施方式中，100％的基团X由羰基而100％的基团Y由氧组成。在该实施方式中，PAEK可以例如是聚醚醚酮(PEEK；式I)、聚醚酮(PEK；式II)、聚醚酮酮(PEKK；式III)或聚醚醚酮酮(PEEKK；式IV)，但自然也可以是其他的羰基和氧基的排列形式。
Figure G071E6466220070910D000041
PAEK通常是部分结晶的，这可例如在DSC分析中通过查找结晶熔点温度Tm表现出来，且该温度值的数量级在大多数情况下是约300℃或更高。但是，本发明的教导也可用于非晶态的PAEK。通常，磺酰基、亚联苯基、亚萘基或体积庞大的基团Y，如亚异丙基都会降低结晶度。
由于预定的官能基团的活性以及PAEK在低温下的难溶性，反应通常要在约200至400℃的温度范围内进行，并且优选约250至350℃的范围。其他一些有关该反应进行的细节内容可参考上述的那些现有技术。
在反应进行后，将反应混合物从反应器中排出。所排出的反应混合物用喷射的和/或流动的水冷却并且在凝固之后以水汽形式传送到粉碎设备中去。所述设备可以是例如轧碎机、粗磨机、研磨机或分散装置。作为轧碎机、粗磨机、研磨机或分散装置可以使用所有技术人员习知的类型；例如可以参见Vauck/Müller，Grundoperationen chemischer Verfahrenstechnik，第10版，5.1章(Zerkleinern)，Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie，莱比锡1994。因此可以诸如使用颚式轧碎机、球形轧碎机、辊式轧碎机或反击式轧碎机粉碎到约0.5至50mm的直径或者使用冲压式磨机、碾碎机、锤式粉碎机、球磨机、振动磨、切割粉碎机或喷射磨或分散装置粉碎到约50至500μm。
经粉碎后的有水汽的反应器排出料再视需要接着通过诸如压榨、离心、用诸如乙醇来洗去一部分残余水气或者利用其他合适的措施来进行干燥，并使其达到所要求的残余湿度。接着将其导入两阶段洗涤过程中。残余湿度的上限值较为合理地要在30重量％、25重量％、15重量％、12重量％或10重量％。
在两阶段洗涤过程的两个阶段中，于搅拌釜或者搅拌的吸滤器中进行间歇式洗涤(以下称做“淤浆式洗涤
Figure G071E6466220070910D000051
”)或者以排流式洗涤的方式连续进行，其中要使溶剂连续地流过压实的滤饼。
第一阶段中用有机溶剂洗涤，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇或异丁醇、2-甲氧基乙醇、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯以及它们的混合物。但原则上也可以使用其他一些合适的有机溶剂。
第二阶段中用水洗涤，以除去盐。
如果在一个或两个阶段中间歇洗涤，则洗涤均要总共进行约5至15次。如果进行的洗涤步骤少，则产品的纯化可能不够理想。相反如果进行的洗涤步骤过多，则总的过程就很昂贵。但如果在较高温度下高压洗涤，则只用较少的洗涤步骤也即可满足，例如1、2、3或4个洗涤步骤。
根据现有技术，水洗可以包括用稀释酸，如盐酸、硫酸、正磷酸或特别是焦磷酸、多磷酸、偏磷酸或膦酸洗涤的过程(DE4207555A1)。在此，酸的用量为约0.1至5重量％的浓度。除了能进一步更好地萃取无机组分外，以此还能获得更好熔融稳定性的PAEK。
洗涤之后干燥PAEK。然后直接以该形式使用，例如作为涂覆材料用，但也可以造粒并且在此如果希望的话可以通过添加诸如填料、颜料、稳定剂、其他聚合物、加工助剂和类似物的其他物质而加工成配混物。合适的配混物、其的制备方法和应用都是本领域技术人员所已知的。
本发明所得到的PAEK，其特点是有着特别低含量的无机组分以及残余溶剂。特别适用于电子工业的使用以及一般也适用在模制件的表面质量起着关键作用的应用场合中。
具体实施方式
以下通过实施例来阐述本发明。
PEEK的制备：
在一个双层夹套反应器中于60℃下依次添加入69.2kg二苯砜、26.2kg 4，4’-二氟代二苯甲酮、13.2kg氢醌、固体形式的13.2kg碳酸钠和640g碳酸钾。封闭反应器并充氮气惰性化。夹套温度达到160℃之后，开通转速为50转每分的搅拌器。同样当内部温度已达到160℃时，缓慢加热到320℃。通过由搅拌器电机上的功率消耗(Stromaufnahme)所确定的转矩，可以观察反应进程。转矩在约6个小时之后升高并且在又约2小时之后在高于起始水平约55％的恒定区域处波动。将产物排出，用水冷却并且在破碎机中粉碎。在经粉碎的反应器排出料中残余湿度为约20重量％。
比较例1(现有技术；反应器排出料干燥到恒重)：
在100℃和约100mbar条件下，在真空柜中干燥5kg上面所得的经粉碎后的含水汽的反应器排出料12小时直至恒重。然后将干燥后的反应器排出料转移到搅拌的吸滤器中，每次用15升乙醇洗涤十次(均为75℃下1小时)并且接着均用15升去离子水洗涤十次(均为95℃下1小时)使其经历两阶段洗涤过程。10次水洗中第4次用15升的15％正磷酸水溶液进行。
干燥所得的纯化后的PEEK并且用AAS(原子吸收光谱)、ICP-OES(感应耦合等离子体光散射光谱)和元素分析法检测杂质量。
Na含量：40ppm
K含量：5ppm
S含量：410ppm
比较例2(现有技术；将反应器排出料干燥至恒重)
在100℃和约100mbar条件下，在真空柜中干燥5kg上面所得的经粉碎后的含水汽的反应器排出料12小时直至恒重。然后将干燥后的反应器排出料转移到搅拌的吸滤器中。将乙醇从上导入到吸滤器中；室温下搅拌悬浮液15分钟。在固体重新沉积出之后，总共用150升乙醇在75℃下且在8小时之内引导着流经固体。在用乙醇的该第一次排流式洗涤过程结束之后，用水重复该程序。其中，将水从上导入到吸滤器中并在40℃下搅拌悬浮液15分钟。固体再次沉淀出之后，首先用75升的去离子水，然后用10升0.5％的正磷酸水溶液以及接着再用75升的去离子水，在不中断洗提流的条件下在总共9小时内于95℃下引导着流过固体。
干燥所得的纯化后的PEEK并且用AAS、ICP-OES和元素分析法检测杂质量。
Na含量：150ppm
K含量：4ppm
S含量：420ppm
实施例1：
在1000转每分条件下于离心分离器中使5kg的上述所得的经破碎且含水汽的反应器排出料脱水。离心分离之后的残余湿度为约5重量％。然后将潮湿的反应器排出料转移入搅拌的吸滤器，每次用15升的去离子水洗涤十次(在75℃下均1小时)，然后每次用15升的去离子水洗涤十次(在95℃下均1小时)，使其经历两阶段洗涤过程。10次水洗中第四次用15升的0.5％正磷酸水溶液进行。
干燥所得的纯化后的PEEK并且用AAS、ICP-OES和元素分析法检测杂质量。
Na含量：15ppm
K含量：＜1ppm
S含量：180ppm
实施例2：
将5kg上面所得的经粉碎后且含湿气的反应器排出料置于离心分离器中于1000转每分的条件下脱水处理。残余湿度在离心分离后为约5重量％。然后将潮湿的反应器排出料转移入搅拌的吸滤器中。使乙醇从上流入吸滤器内；室温下搅拌悬浮液15分钟。在固体重新沉积出之后，总共用150升乙醇在75℃下且在8小时之内引导着流经固体。在用乙醇的该第一次排流式洗涤过程结束之后，用水重复该程序。其中，将水从上导入到吸滤器中并在40℃下搅拌悬浮液15分钟。固体再次沉淀出之后，首先用75升的去离子水，然后用10升0.5％的正磷酸水溶液以及接着再用75升的去离子水，在不中断洗提流的条件下在总共9小时内于95℃下引导着流过固体。
干燥所得的纯化后的PEEK并且用AAS、ICP-OES和元素分析法检测杂质量。
Na含量：10ppm
K含量：＜1ppm
S含量：160ppm
实施例3：
将5kg上面所得的经粉碎且含水汽的反应器排出料转移到吸滤器中，用10升乙醇浇注并因此而洗去绝大部分的表面水汽。接着重复如实施例1的过程。
干燥所得的纯化后的PEEK并且用AAS、ICP-OES和元素分析法检测杂质量。
Na含量：10ppm
K含量：＜1ppm
S含量：120ppm
实施例4：
将5kg上面所得的经粉碎且含水汽的反应器排出料转移到吸滤器中，用10升乙醇浇注并因此而洗去绝大部分的表面水汽。接着重复如实施例2的过程。
干燥所得的纯化后的PEEK并且用AAS、ICP-OES和元素分析法检测杂质量。
Na含量：10ppm
K含量：＜1ppm
S含量：95ppm

Claims (5)

1.制备聚亚芳基醚酮的方法，其包含有以下步骤：
a)在碱金属和/或碱土金属碳酸盐存在条件下，于高沸点的质子惰性溶剂中使芳族二卤化物与双酚和/或卤代酚反应生成聚亚芳基醚酮，
b)在水存在条件下湿法粉碎凝固的反应混合物，
c)用有机溶剂洗涤，
d)用水洗涤，和
e)干燥经洗涤后的产物，
其中，经湿法粉碎后的反应混合物以至少3重量％到至多30重量％的残余湿度导入到两阶段洗涤过程中去。
2.权利要求1所述的方法，其特征在于，高沸点的质子惰性溶剂是二苯砜。
3.权利要求1和2之一所述的方法，其特征在于，聚亚芳基醚酮是PEEK、PEK、PEKK或PEEKK。
4.权利要求1或2所述的方法，其特征在于，水洗包括用稀释酸洗涤的过程。
5.权利要求4所述的方法，其特征在于，所述的酸选自盐酸、硫酸、正磷酸、焦磷酸、多磷酸、偏磷酸或膦酸。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005002084A1 (de) * 2005-01-14 2006-07-20 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Polyarylenetherketonen
EP2208748B1 (en) 2007-10-31 2014-10-01 Kaneka Corporation Polyether ether ketone
DE102008001873A1 (de) * 2008-05-20 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Kerbschlagzähe Polyarylenetherketon-Formmasse
DE102008002460A1 (de) * 2008-06-17 2009-12-24 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyarylenetherketonen
CA2740252C (en) * 2008-10-24 2017-05-09 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. High purity diphenyl sulfone, preparation and use thereof for the preparation of a poly(aryletherketone)
WO2010090519A2 (en) 2009-02-04 2010-08-12 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast- Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Origami sensor
CN101580583B (zh) * 2009-06-26 2011-03-30 金发科技股份有限公司 采用四元共聚技术制备聚芳醚酮类共聚物的方法
DE202009005119U1 (de) 2009-08-07 2010-12-30 Paul Hettich Gmbh & Co. Kg Auszugsführung
WO2013042343A1 (ja) 2011-09-21 2013-03-28 東レ株式会社 環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の回収方法およびそれを用いたポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法
EP2799465A1 (de) * 2013-04-29 2014-11-05 Evonik Industries AG Verfahren zur Aufreinigung von Poly(arylenethern)
KR102367667B1 (ko) 2014-08-21 2022-02-24 티코나 엘엘씨 폴리아릴에터케톤 조성물
US20160053107A1 (en) 2014-08-21 2016-02-25 Ticona Llc Composition Containing a Polyaryletherketone and Low Naphthenic Liquid Crystalline Polymer
FR3039157B1 (fr) 2015-07-22 2019-06-28 Arkema France Composition a base de polyarylene-ether-cetone (paek) stable a l'etat fondu et procede de stabilisation d'une telle composition
FR3050993B1 (fr) * 2016-05-09 2020-01-31 Arkema France Composition de poly-(aryl-ether-cetone) (paek) a faible taux de composes volatils et son utilisation dans un procede de frittage
EP3431522B1 (en) 2017-07-18 2020-11-18 Arkema France Purification of polyetherketoneketone by centrifugal filtration
CN107573500A (zh) * 2017-08-16 2018-01-12 宜宾天原集团股份有限公司 一种高纯聚醚醚酮树脂的制备方法
RU2673242C1 (ru) * 2018-06-27 2018-11-23 Акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" Способ получения полиэфирэфиркетона
CN113583232B (zh) 2021-08-13 2022-03-22 吉林省中研高分子材料股份有限公司 一种高强度、低色度的聚醚醚酮及其制备方法
CN113527661B (zh) * 2021-08-16 2022-07-15 吉林省中研高分子材料股份有限公司 一种聚（芳基醚酮）的制备方法及聚（芳基醚酮）
CN115960354B (zh) * 2022-12-30 2024-05-24 四川大学 一种聚芳醚的纯化方法及高纯度聚芳醚

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4207555A1 (de) * 1992-03-10 1993-09-16 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung schmelzestabiler polyarylenetherketone und ihre verwendung
CN1145374A (zh) * 1996-01-11 1997-03-19 吉林大学 含联苯结构的聚醚醚酮酮树酯的合成
CN1482157A (zh) * 2003-07-08 2004-03-17 吉林大学 新型可控交联聚芳醚酮类高性能材料及其制备

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001879B2 (en) * 1977-09-07 1989-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants
DE3518277A1 (de) 1984-10-06 1986-04-10 Hüls AG, 4370 Marl Thermoplastische massen auf basis von polyphenylenethern und polyoctenylenen sowie verfahren zu ihrer herstellung
GB8429609D0 (en) * 1984-11-23 1985-01-03 Ici Plc Polyketone
US4774311A (en) * 1985-08-21 1988-09-27 Amoco Corporation Preparation of poly(aryl ether ketones) in the presence of an alkali, alkaline earth of lanthanide metal salt
WO1990014379A1 (en) * 1989-05-23 1990-11-29 Teijin Limited Poly(arylene ether ketone), method of its production, and its use
US5258491A (en) * 1992-09-04 1993-11-02 Eastman Kodak Company Process for preparation of a polyetherketone
DE102004062761A1 (de) 2004-12-21 2006-06-22 Degussa Ag Verwendung von Polyarylenetherketonpulver in einem dreidimensionalen pulverbasierenden werkzeuglosen Herstellverfahren, sowie daraus hergestellte Formteile

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4207555A1 (de) * 1992-03-10 1993-09-16 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung schmelzestabiler polyarylenetherketone und ihre verwendung
CN1145374A (zh) * 1996-01-11 1997-03-19 吉林大学 含联苯结构的聚醚醚酮酮树酯的合成
CN1482157A (zh) * 2003-07-08 2004-03-17 吉林大学 新型可控交联聚芳醚酮类高性能材料及其制备

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