DE102008002460A1

DE102008002460A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyarylenetherketonen

Info

Publication number: DE102008002460A1
Application number: DE200810002460
Authority: DE
Inventors: Alexander Dr. Richter; Vera Schiemann; Claudia Gerwert; Jürgen MAUL
Original assignee: Evonik Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2008-06-17
Filing date: 2008-06-17
Publication date: 2009-12-24
Also published as: WO2009153100A1; CN101608017A

Abstract

Ein Polyarylenetherketon mit verbesserter Eigenfarbe wird erhalten, wenn man die Umsetzung einer aromatischen Dihalogenverbindung mit einem Bisphenol in einem hochsiedenden Lösemittel und in Gegenwart einer Hilfsbase so durchführt, dass die Dihalogenverbindung sowie Lösemittel im Reaktionsbehälter zusammen aufgeheizt werden und mindestens 50 Mol-% des Bisphenols dann in den Reaktionsbehälter eindosiert werden, wenn die Innentemperatur mindestens 180°C beträgt.

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylenetherketonen (PAEK) mit verbesserter Farbe.
Polyarylenetherketone werden in einer gebräuchlichen Herstellungsmethode durch Polykondensation hergestellt. Bei dieser sogenannten nucleophilen Route wird eine geeignete organische Diolverbindung mit einer geeigneten organischen Dihalogenverbindung zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wird üblicherweise in einem Lösemittel wie beispielsweise Diphenylsulfon unter Verwendung von sogenannten Hilfsbasen durchgeführt, die als feste Bestandteile in der Reaktionsmischung vorliegen; üblicherweise setzt man hier eine Mischung aus Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat in annähernd stöchiometrischer Menge ein. Diese Herstellungsmethode ist in einer Vielzahl von Patentanmeldungen beschrieben, beispielsweise in EP-A-0 001 879 , EP-A-0 182 648 und EP-A-0 244 167 . Üblicherweise werden für die Herstellung von PAEK aromatische Difluorverbindungen und Bisphenole verwendet; so wird bei der Herstellung von Polyetheretherketon (PEEK) gemäß der nucleophilen Route als Diolkomponente Hydrochinon und als Dihalogenkomponente das 4,4'-Difluorbenzophenon eingesetzt.
Bei der Herstellung von PAEK werden die Einsatzstoffe (Monomere, Lösemittel, Hilfsbasen) üblicherweise zu Beginn des gesamten Reaktionszyklus gemeinsam bei niedriger Temperatur in fester oder geschmolzener Form in das Reaktionsgefäß eingefüllt. Nach dem Befüllen des Reaktionsgefäßes erfolgt üblicherweise eine Inertisierung, um Sauerstoff aus dem Gefäß zu entfernen.
Es ist bekannt, dass Sauerstoff bei allen Polykondensationen, die bei höherer Temperatur ablaufen, unerwünschte Nebeneffekte an den Polykondensaten bzw. Monomeren verursacht. Die Polykondensate bzw. Monomere werden durch den Sauerstoff verändert, im einfachsten Falle oxidiert. Sauerstoff kann aber auch über komplizierte chemische Mechanismen zur Verzweigung, Vernetzung und Gelbildung beitragen.
Bei der Herstellung von PAEK sind die eingesetzten Bisphenole und ihre Salze oxidationsempfindlich. Dies gilt vor allem dann, wenn das Bisphenol zu einem Chinon oxidiert werden kann. Insbesondere das bei der Herstellung von PEEK eingesetzte Hydrochinon hat die unerwünschte Eigenschaft, dass es sehr leicht mit Sauerstoff zu Benzochinon reagiert. Es ist bekannt, dass Benzochinon und Hydrochinon einen stabilen charge-transfer-Komplex bilden. Dieser charge-transfer-Komplex wird Chinhydron genannt und ist im Gegensatz zum farblosen Hydrochinon intensiv rotbraun gefärbt. Derartige Verbindungen führen zu einer nachteiligen Verfärbung des hergestellten PAEK bzw. PEEK.
Die Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zu entwickeln, mit dem man bei der Herstellung von PAEK mittels nucleophiler Polykondensation ein PAEK mit verbesserter Eigenfarbe erhält.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung eines Polyarylenetherketons gelöst, bei dem eine aromatische Dihalogenverbindung mit einem Bisphenol in Gegenwart einer Hilfsbase in einem hochsiedenden Lösemittel so umgesetzt wird, dass die Dihalogenverbindung sowie Lösemittel im Reaktionsbehälter zusammen aufgeheizt werden und mindestens 50 Mol-% des Bisphenols dann in den Reaktionsbehälter eindosiert werden, wenn die Innentemperatur mindestens 180°C beträgt.
Beispiele geeigneter aromatischer Dihalogenverbindungen sind 4,4'-Difluorbenzophenon, 4,4'-Dichlorbenzophenon, 4,4'-Dichlordiphenylsulfon, 4,4-Difluordiphenylsulfon, 1,4-Bis(4-fluorbenzoyl)benzol, 1,4-Bis(4-chlorbenzoyl)benzol, 4-Chlor-4'-fluorbenzophenon und 4,4'-Bis(4-fluorbenzoyl)biphenyl. Die Halogengruppe ist im Allgemeinen durch eine para-ständige Carbonyl- oder Sulfonylgruppe aktiviert. Im Falle einer para-ständigen Carbonylgruppe ist das Halogen Chlor oder bevorzugt Fluor; im Falle einer para-ständigen Sulfonylgruppe kann das Halogen Fluor oder Chlor sein, wobei wegen ausreichender Reaktivität und niedrigerer Kosten hier im Allgemeinen Chlor als Halogen bevorzugt wird. Es können auch Mischungen verschiedener Dihalogenverbindungen eingesetzt werden.
Beispiele geeigneter Bisphenole sind Hydrochinon, 4,4'-Dihydroxybenzophenon, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,2'-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 4,4'-Dihydroxybiphenyl, Bis(4- hydroxyphenyl)ether, Bis(4-hydroxyphenyl)thioether, Bis(4-hydroxynaphthyl)ether, 1,4-, 1,5- oder 2,6-Dihydroxynaphthalin, 1,4-Bis(4-hydroxybenzoyl)benzol, 4,4'-Bis(4-hydroxybenzoyl)biphenyl, 4,4'-Bis(4-hydroxybenzoyl)diphenylether oder 4,4-Bis(4-hydroxybenzoyldiphenylthioether. Selbstverständlich können auch Mischungen verschiedener Bisphenole eingesetzt werden.
Das hochsiedende aprotische Lösemittel ist gemäß dem Stand der Technik vorzugsweise eine Verbindung der Formel
wobei T eine direkte Bindung, ein Sauerstoffatom oder zwei Wasserstoffatome darstellt; Z und Z' sind Wasserstoff oder Phenylgruppen. Bevorzugt handelt es sich hier um Diphenylsulfon.
Das PAEK enthält Einheiten der Formeln (-Ar-X-) und (-Ar'-Y-), wobei Ar und Ar' einen zweiwertigen aromatischen Rest darstellen, vorzugsweise 1,4-Phenylen, 4,4'-Biphenylen sowie 1,4-, 1,5- oder 2,6-Naphthylen. X ist eine elektronenziehende Gruppe, bevorzugt Carbonyl oder Sulfonyl, während Y eine andere Gruppe wie O, S, CH₂, Isopropyliden oder dergleichen darstellt. Hierbei sollten mindestens 50%, bevorzugt mindestens 70% und besonders bevorzugt mindestens 80% der Gruppen X eine Carbonylgruppe darstellen, während mindestens 50%, bevorzugt mindestens 70% und besonders bevorzugt mindestens 80% der Gruppen Y aus Sauerstoff bestehen sollten.
In der insbesondere bevorzugten Ausführungsform bestehen 100% der Gruppen X aus Carbonylgruppen und 100% der Gruppen Y aus Sauerstoff. In dieser Ausführungsform kann das PAEK beispielsweise ein Polyetheretherketon (PEEK; Formel I), ein Polyetherketon (PEK; Formel II), ein Polyetherketonketon (PEKK; Formel III) oder ein Polyetheretherketonketon (PEEKK; Formel IV) sein, jedoch sind natürlich auch andere Anordnungen der Carbonyl- und Sauerstoffgruppen möglich.
Die Hilfsbase besteht üblicherweise aus Alkali- und/oder Erdalkalicarbonat oder -hydrogencarbonat. Geeignete Alkali- und Erdalkalicarbonate und -hydrogencarbonate leiten sich von Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Caesium, Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium her. Üblicherweise wird gemäß dem Stand der Technik ein Gemisch aus Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat eingesetzt. Vom Alkali- oder Erdalkalicarbonat oder -hydrogencarbonat wird üblicherweise ein geringer Überschuss eingesetzt, beispielsweise ein Überschuss von ca. 5% über die stöchiometrische Menge.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung des PAEK liegt das molare Verhältnis von Bisphenol zu Dihalogenverbindung bevorzugt im Bereich von 1:1,001 bis 1:1,05. Dies gilt insbesondere auch bei der Herstellung von PEEK aus Hydrochinon und 4,4'-Difluorbenzophenon. Üblicherweise wird eine Konzentration von 25 bis 35 Gew.-% Polymer (bezogen auf das Lösemittel) eingestellt. Weiterhin ist bevorzugt, dass, dem Stand der Technik entsprechend, als Hilfsbase eine Mischung aus Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat im Gewichtsverhältnis von etwa 100:5 eingesetzt wird. Aufgrund der vorgegebenen Reaktivität der funktionellen Gruppen sowie der Schwerlöslichkeit des PAEK bei niedrigeren Temperaturen wird die Reaktion üblicherweise im Temperaturbereich von ca. 200 bis 400°C durchgeführt, wobei der Bereich von ca. 250 bis 350°C bevorzugt ist. Die Reaktionsendtemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 300°C bis 320°C. Da die Viskosität des Reaktionsgemisches eine Funktion der Molmasse des Polymeren ist, kann der Reaktionsfortschritt anhand der Viskosität der Lösung bestimmt werden, was nach jeder Methode des Standes der Technik geschehen kann. Beispielsweise kann die Viskosität über das vom Antrieb des Rühraggregates aufzubringende Drehmoment ermittelt werden.
Anhand von Untersuchungen zur Kinetik einzelner Reaktionsschritte konnte bei Temperaturerhöhung ein Ansteigen der Reaktionsgeschwindigkeit zwischen den Metallcarbonaten bzw. -hydrogencarbonaten und dem Bisphenol beobachtet werden, das im Falle von Hydrochinon im Bereich zwischen 230°C und 260°C abflacht. Die Innentemperatur des Reaktionsbehälters, gemessen in der Reaktionsmischung, beträgt daher bevorzugt mindestens 190°C, mindestens 200°C, mindestens 210°C, mindestens 220°C und insbesondere bevorzugt mindestens 230°C. Vom Bisphenol werden auf diese Weise bevorzugt mindestens 60 Mol-%, mindestens 70 Mol-%, mindestens 80 Mol-%, mindestens 90 Mol-% und insbesondere bevorzugt die Gesamtmenge eindosiert. Das Bisphenol kann auf diese Weise entweder als Reinsubstanz, z. B. in fester oder geschmolzener Form, oder als vorzugsweise flüssige Mischung mit zumindest einem Teil des für die Reaktion verwendeten Lösemittels eindosiert werden. Es kann in vielen Fällen sinnvoll sein, das Bisphenol kontinuierlich oder portionsweise während des Reaktionsverlaufs einzudosieren, um die stationäre Konzentration von noch nicht abreagiertem Bisphenol im Reaktionsgemisch gering zu halten. Hierbei kann sinnvollerweise ein erster Teil des Bisphenols bei niedrigerer Innentemperatur zugegeben und die Innentemperatur dann mit weiterer Bisphenolzugabe sukzessiv gesteigert werden.
Die Hilfsbase wird üblicherweise von Anfang an zusammen mit der Dihalogenverbindung vorgelegt. Im Rahmen der Erfindung kann die Hilfsbase jedoch auch teilweise oder vollständig erst während des Reaktionsverlaufs zudosiert werden.
Nach beendeter Reaktion wird das Produkt gemäß dem Stand der Technik aufgearbeitet. Das erhaltene PAEK liegt nach der Aufarbeitung in Partikelform vor. Es kann in dieser Form direkt verwendet werden, z. B. als Beschichtungsmaterial, es kann aber auch granuliert und hierbei, falls gewünscht, durch Zusatz weiterer Stoffe, wie Füllstoffe, Pigmente, Stabilisatoren, andere Polymere, Verarbeitungshilfsmittel und dergleichen, zu Compounds verarbeitet werden. Geeignete Compounds, ihre Herstellung und Verwendung sind dem Fachmann bekannt.
Bei der Verwendung des so hergestellten PAEK zur Herstellung von gefüllten Compounds können die Füllstoffe anorganische oder organische Fasern, anorganische oder organische Partikel oder Mischungen hiervon sein, beispielsweise Mischungen von Fasern und Partikeln. Partikelförmige Füllstoffe können beispielsweise sphärisch, blättchenförmig oder unregelmäßig geformt sein; sie besitzen ein zahlenmittleres L/D-Verhältnis von kleiner als 5, während Fasern im Sinne der Erfindung ein zahlenmittleres L/D-Verhältnis von mindestens 5 besitzen. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung des erfindungsgemäß hergestellten PAEK bzw. daraus hergestellter Compounds, die beispielsweise gefüllt sein können, zur Herstellung von Formteilen, beispielsweise mittels Spritzgießverfahren oder Extrusion bzw. Coextrusion. Mittels letzteren werden beispielsweise Platten, Folien, Monofilamente, Rohre, Mehrschichtrohre, Profile oder Vollstäbe hergestellt. Das erfindungsgemäß hergestellte PAEK bzw. daraus hergestellte Compounds, die beispielsweise gefüllt sein können, kann auch zur Herstellung von Feinpulvern nach bekannten Methoden verwendet werden. Das Feinpulver kann z. B. einen zahlenmittleren Partikeldurchmesser d₅₀ von 1 bis 300 μm besitzen; die Bestimmung der Teilchendurchmesser und deren Verteilung erfolgt hierbei durch Laserbeugung nach DIN ISO 13320-1. Derartige Feinpulver können für sich oder in Mischung mit anorganischen oder organischen Fasern, anorganischen oder organischen Partikeln oder Mischungen hiervon für Beschichtungen, als Additiv für Pulvermischungen oder zur Herstellung von Formteilen mittels pulverbasierter 3D-Formgebungsverfahren oder mittels Hot Compression Moulding verwendet werden. Geeignete Verfahren hierfür sind dem Fachmann bekannt.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens können Nebenreaktionen des Bisphenols unterdrückt werden, was zu einem deutlich verbesserten Farbniveau des hergestellten PAEK sowie der daraus hergestellten Compounds bzw. Formteile und Beschichtungen führt. Dies gilt insbesondere auch für die Herstellung von PEEK aus 4,4'-Difluorbenzophenon und Hydrochinon.
Die Erfindung wird im Folgenden beispielhaft erläutert.
Vergleichsbeispiele 1 bis 7: Konventionelle Herstellung von PEEK mit unterschiedlichem Molekulargewicht
In einen 2 l-Doppelmantelreaktor wurden bei Raumtemperatur 670 g Diphenylsulfon, 1 mol 4,4'-Difluorbenzophenon, 0,95 bis 0,995 mol Hydrochinon (unterschiedliche Mengen je nach angestrebtem Molekulargewicht) und 1,1 mol feingemahlenes Natriumcarbonat (d₅₀ ca. 30–50 μm) in fester Form nacheinander zugegeben. Der Reaktor wurde verschlossen, mit Stickstoff inertisiert und langsam erhitzt. Nach Erreichen einer Innentemperatur von ca. 80°C wurde der Rührer zugeschaltet; danach wurde langsam bis zu einer Manteltemperatur von 310°C aufgeheizt. Bei einsetzender Polykondensation stieg die Viskosität der Lösung im Reaktor; der Reaktionsverlauf konnte auf diese Weise über das Drehmoment beobachtet werden, das aus der Stromaufnahme am Rührmotor bestimmt wurde. Das Drehmoment stieg nach ca. 1 Stunde bei Endtemperatur an und pegelte sich auf einem konstanten Bereich ein. Nach Erreichen des gewünschten Drehmoments wurde die Reaktionsmischung ausgefahren, abgekühlt, zerkleinert und der Aufarbeitung unterzogen.
Die Aufarbeitung erfolgte im Wesentlichen in zwei Stufen. Zunächst wurden ca. 200 g Produktaustrag mit ca. 600 ml Ethanol 30 Minuten lang in einem Kolben unter Rückfluss zur Abtrennung des Lösemittels Diphenylsulfon behandelt. Das mit Diphenylsulfon beladene Ethanol wurde abgetrennt und der Waschvorgang mit den gleichen Ethanolmengen unter Rückfluss weitere 4 Mal wiederholt. Danach erfolgte ein Wechsel des Lösemittels auf Wasser. Das verbleibende Produkt wurde zuerst zweimal jeweils 30 Minuten lang mit jeweils 600 ml vollentsalztem Wasser unter Rückfluss extrahiert. Danach erfolgte eine Behandlung mit 600 ml 0,5%iger wässriger Phosphorsäure über 30 Minuten unter Rückfluss. Zum Abschluss der Aufarbeitung wurde das Produkt noch dreimal für jeweils 30 Minuten mit jeweils 600 ml vollentsalztem Wasser unter Rückfluss extrahiert.
Nach dieser allgemeinen Vorschrift wurden insgesamt sieben Versuche durchgeführt. Das Molekulargewicht der Produkte wurde durch ihre Lösungsviskosität in 97,3-prozentiger Schwefelsäure entsprechend ISO 307 charakterisiert. Die Produkte wurden darüber hinaus mittels ICP-OES auf ihren Schwefelgehalt und Natriumgehalt untersucht; der Schwefelgehalt betrug generell weniger als 200 ppm und der Natriumgehalt generell weniger als 20 ppm.

Um eine Aussage über die Eigenfarbe zu erhalten, wurde das Produkt aufgeschmolzen, durch eine Düse gepresst, abgekühlt und in Stäbchenform überführt. Die Probenvorbereitung erfolgte hier entsprechend DIN EN ISO 1133. Die erkalteten Probestäbchen wurden gegen einen Farbcode verglichen, der wie folgt aufgebaut wurde:

Farbcode	L-Wert	a-Wert	b-Wert
1	68	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
2	66	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
3	64	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
4	62	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
5	60	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
6	58	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
7	56	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
8	54	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
9	52	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5
10	50	2,5 ± 0,5	6,5 ± 0,5

Über die sogenannten „L-a-b”-Werte kann ein Material hinsichtlich des Farbeindrucks charakterisiert werden. Beim L-Wert handelt es sich um den Schwarz-Weiß-Eindruck, wobei L = 0 schwarz und L = 100 weiß bedeutet. Die Werte „a” und „b” beschreiben den Farbeindruck rot (a = 100) und grün (a = –100) bzw. gelb (b = 100) und blau (b = –100).
Der definierte Farbcode beschreibt eine Unterscheidung für die Schwarz-Weiß-Abstufung der untersuchten Proben und berücksichtigt einen konstanten Farbeindruck für die gelb-rot-grün-blau-Abstufung.
Die Vermessung erfolgte hierbei mit einer Gretag MacBeth CE 7000 A. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1: Vergleichsbeispiele 1 bis 7; Ergebnisse

Vergleichsbeispiel Nr. Lösungsviskosität [ml/g] Farbcode

1 62 1,5

2 83 2

3 87 2

4 98 2

5 121 3

6 156 5

7 160 4
Erfindungsgemäße Beispiele 1 bis 4:
In einem 2 l-Doppelmantelreaktor wurden bei Raumtemperatur 400 g Diphenylsulfon, 1 mol 4,4'-Difluorbenzophenon und 1,1 mol feingemahlenes Natriumcarbonat (d₅₀ ca. 30–50 μm) in fester Form nacheinander zugegeben. Der Reaktor wurde verschlossen, mit Stickstoff inertisiert und langsam erhitzt. Nach Erreichen einer Innentemperatur von ca. 80°C wurde der Rührer zugeschaltet.
Separat wurde bei 150°C eine Lösung aus 0,95 bis 1,0 mol Hydrochinon (unterschiedliche Mengen je nach angestrebtem Molekulargewicht) in 270 g Diphenylsulfon vorbereitet. Bei einer Manteltemperatur von 260°C, die während der Zugabezeit der Lösung konstant gehalten wurde, wurde die Hydrochinon/Diphenylsulfon-Lösung durch einen Trichter portionsweise in den Reaktor hinzugegeben. Danach wurde langsam bis zu einer Manteltemperatur von ca. 310°C aufgeheizt. Über das Drehmoment, das aus der Stromaufnahme am Rührmotor bestimmt wurde, konnte der Reaktionsverlauf beobachtet werden. Das Drehmoment stieg nach ca. 1 Stunde bei Endtemperatur an und pegelte sich auf einem konstanten Bereich ein. Nach Erreichen des gewünschten Drehmoments wurde der Reaktionsinhalt ausgefahren, abgekühlt, zerkleinert und wie bei den Vergleichsbeispielen 1–7 aufgearbeitet.
Nach dieser allgemeinen Vorschrift wurden insgesamt vier Versuche durchgeführt. Die Charakterisierung erfolgte so wie bei den Vergleichsbeispielen 1–7 beschrieben. Auch hier betrug der Schwefelgehalt generell weniger als 200 ppm und der Natriumgehalt generell weniger als 20 ppm. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2: Beispiele 1 bis 4; Ergebnisse

Beispiel Nr. Lösungsviskosität [ml/g] Farbcode

1 79 0,5

2 92 0,5

3 148 2

4 214 4
In der 1 werden für die Vergleichsbeispiele 1–7 und die erfindungsgemäßen Beispiele 1–4 die erzielten Eigenfarben vergleichend dargestellt. Man erkennt, dass bei vorgegebenem Molekulargewicht erfindungsgemäß ein deutlich helleres Produkt erhalten wird.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

- EP 0001879 A [0002]
- EP 0182648 A [0002]
- EP 0244167 A [0002]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

- DIN ISO 13320-1 [0018]
- ISO 307 [0023]
- DIN EN ISO 1133 [0024]

Claims

Verfahren zur Herstellung eines Polyarylenetherketons aus einer aromatischen Dihalogenverbindung und einem Bisphenol in Gegenwart einer Hilfsbase in einem hochsiedenden Lösemittel, dadurch gekennzeichnet, dass die Dihalogenverbindung sowie Lösemittel im Reaktionsbehälter zusammen aufgeheizt werden und mindestens 50 Mol-% des Bisphenols dann in den Reaktionsbehälter eindosiert werden, wenn die Innentemperatur mindestens 180°C beträgt.
Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hilfsbase mit der aromatischen Dihalogenverbindung zusammen vorgelegt wird.
Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Bisphenol Hydrochinon ist.
Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die aromatische Dihalogenverbindung 4,4'-Difluorbenzophenon ist.
Verwendung des gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellten Polyarylenetherketons zur Herstellung von Compounds.
Verwendung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Compound gefüllt ist mit Füllstoff ausgewählt aus der Gruppe anorganische Partikel, organische Partikel, anorganische Fasern, organische Fasern sowie Mischungen hiervon.
Verwendung des gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 hergestellten Polyarylenetherketons bzw. des gemäß einem der Ansprüche 5 und 6 hergestellten Compounds zur Herstellung von Formteilen.
Verwendung des gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 hergestellten Polyarylenetherketons bzw. des gemäß einem der Ansprüche 5 und 6 hergestellten Compounds zur Herstellung von Feinpulver.
Verwendung des gemäß Anspruch 8 hergestellten Feinpulvers für Beschichtungen, als Additiv für Pulvermischungen, zur Herstellung von Formteilen mittels pulverbasierter 3D-Formgebungsverfahren oder mittels Hot Compression Moulding.