CN101076523B - 含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物及其制造方法 - Google Patents

含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(1)所示的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其与含(甲基)丙烯酰基的化合物具有高度共聚性，还涉及含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其特征在于使式(5)所示的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与式(6)所示的含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，在式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。

Description

含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物及其制造方法
相关申请的交叉引用
本申请是根据35U.S.C.Section111(a)提出的申请，其根据35U.S.C.Section119(e)(1)要求美国临时申请60/545,488的权益，该临时申请是根据35U.S.C.Section111(b)于2004年2月19日提交的。
技术领域
本发明涉及含(甲基)丙烯酰基的新型氧杂环丁烷化合物及其制造方法。本发明的氧杂环丁烷化合物与其它含烯键式不饱和基团的化合物具有高度共聚性，并且可用于合成在侧链上含有氧杂环丁烷基的多种丙烯酸类共聚物，其中氧杂环丁烷基可用于例如开环聚合反应和加成反应的多种反应。
背景技术
氧杂环丁烷化合物在碳和氧之间具有极化键，是具有高反应性的四元环醚化合物。该化合物具有优异的性能，其与环氧化合物相比具有更高的聚合速率，特别是在光引发或热引发的阳离子聚合反应中。
此外，与具有诱变性的环氧化合物不同，对人体的安全性是氧杂环丁烷化合物的主要特征。
近年来，对阳离子聚合以外的开环反应的研究一直在进步。例如，Kougyou Zairyou(工程材料)第49卷，第6号，第53-60页(2001)阐述了氧杂环丁烷化合物与酰卤化合物、硫醇化合物、苯酚化合物和羧酸的反应，并提出了新型热固性树脂的可能性。氧杂环丁烷化合物正有望在工业上用于更广的范围。
已经提出了许多其它氧杂环丁烷化合物。例如，已经公开了作为环氧树脂替代品的具有双酚骨架的氧杂环丁烷化合物(JP-A-11-130766)、具有芴骨架的氧杂环丁烷化合物(JP-A-2000-336082)、具有线型酚醛清漆骨架的氧杂环丁烷(JP-A-2000-336133)、具有萘骨架的氧杂环丁烷(JP-A-2001-31664)和具有联苯骨架的多官能氧杂环丁烷化合物(JP-A-2001-31665)。
公开了用于在基于乙烯基共聚物的侧链中引入氧杂环丁烷基团的、含有烯键式不饱和基团的氧杂环化合物(JP-A-7-17958和JP-A-2000-26444)。
此外，在JP-A-2000-63371和JP-A-2003-201286、JP-A-2003-137878和JP-A-2003-137877中公开了同时含有氧杂环丁烷基团和(甲基)丙烯酰基的单体的合成方法。
发明内容
然而，由于这些氧杂环丁烷化合物所含的烯键式不饱和基团是烯基醚，这些化合物与丙烯酰基或甲基丙烯酰基(下文中，这两种基团在本说明书中统称为“(甲基)丙烯酰基”，它们最常用作自由基可聚合单体)的共聚性低，因此，难以有效地将氧杂环丁烷基团引入基于乙烯基或基于丙烯酰基的共聚物的侧链中。
此外，既含氧杂环丁烷基团又含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物具有改进的可聚合性，然而，问题仍然在于，由于其与其它聚合物或材料的粘合性差，其实用性能低。
因此，本发明的目的是提供具有高的实用性能、与含(甲基)丙烯酰基的化合物具有优异共聚性的新型氧杂环丁烷化合物，并提供其制造方法。
由于积极的研究，本发明人发现，通过使含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，可以容易地获得含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，并且这种含氨基甲酸酯键的化合物具有优异的实用性能，例如与其它材料的粘合性。根据这些发现，本发明人完成了本发明。
也就是说，本发明涉及如下述第1至6项所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物及其制造方法。
1.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其由下式(1)表示：
Figure S05804525120060816D000031
在该式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。
2.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为式(2)所示的化合物：
Figure S05804525120060816D000032
3.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为下式(3)所示的化合物：
Figure S05804525120060816D000033
4.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为下式(4)所示的化合物：
Figure S05804525120060816D000041
5.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其中使下式(5)所示的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与下式(6)所示的含羟基的氧杂环丁烷化合物反应：
Figure S05804525120060816D000042
在该式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-键，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，
Figure S05804525120060816D000043
在该式中，R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。
6.如上文5所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其中使用叔胺或锡化合物作催化剂。
发明详述
下面详细描述本发明。
1.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物
本发明的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物是由下式(1)表示的：
Figure S05804525120060816D000051
在该式中，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，R3代表含有1至6个碳原子的亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的烷基。
R1代表氢原子或甲基，并且当R1是氢原子时，自由基聚合速率更高。另一方面，当R1是甲基时，提高了化合物的稳定性，由此提供良好的操作性能。
A代表-OR2-或键。R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基。这种二价烃基的例子包括含有2至12个碳原子的亚烷基、含有2至12个碳原子的氧化烯基、和含有6至12个碳原子的亚芳基。其具体例子包括-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-(CH2CH2O)2CH2CH2-、-(CH2CH2O)3CH2CH2-、-CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)2CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)3CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)2CH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)3CH2CH2CH2CH2-。
R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基。R3的例子包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基和亚己基。其中，从原材料易得性的角度考虑，亚甲基和亚乙基是特别优选的。
R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。R4的例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和正己基。其中，从原材料易得性的角度考虑，甲基和乙基是特别优选的。
在式(1)所示的化合物中，特别优选的例子包括式(2)、式(3)和式(4)所示的化合物。
2.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法
通过使含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，可以获得本发明的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物。
2-1.含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物
本发明中使用的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物是下式(5)所示的化合物：
Figure S05804525120060816D000071
与式(1)中的定义相同，R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-或键，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基。
式(5)所示的化合物的例子包括1-(甲基)丙烯酰氧基甲基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基异氰酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基丁基异氰酸酯、6-(甲基)丙烯酰氧基己基异氰酸酯、10-(甲基)丙烯酰氧基癸基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-2-甲基-乙基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-1-甲基-乙基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-1，1-二甲基-乙基异氰酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基苯基异氰酸酯、3-(甲基)丙烯酰氧基苯基异氰酸酯和(甲基)丙烯酰基异氰酸酯。
2-2.含羟基的氧杂环丁烷化合物
本发明中使用的含羟基的氧杂环丁烷化合物是式(6)所示的化合物：
Figure S05804525120060816D000072
R3具有与式(1)相同的含义，代表含有1至6个碳原子的亚烷基，且R4具有与式(1)相同的含义，代表含有1至6个碳原子的烷基。
式(6)所示的化合物的例子包括3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-正丙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-异丙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-羟乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟乙基氧杂环丁烷、3-正丙基-3-羟乙基氧杂环丁烷、3-异丙基-3-羟乙基氧杂环丁烷、2-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、2-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、2，3-二甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、2，4-二甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、2，3，4-三甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-2-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-2，4-二甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-(2-羟基乙氧基甲基)氧杂环丁烷、和3-乙基-3-(2-羟基乙氧基甲基)氧杂环丁烷。其中，从成本和多用性的角度考虑，3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷和3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷特别优选。
2-3制造方法
通过使式(5)所示的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与式(6)所示的含羟基的氧杂环丁烷化合物反应，可以获得含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物。
作为反应催化剂，可以使用已知的形成氨基甲酸酯键的催化剂。这种催化剂的例子包括叔胺(例如三乙胺、三亚乙基二胺和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯)和有机锡化合物(例如二月桂酸二丁锡和辛酸锡)。
作为反应溶剂，可以使用与异氰酸酯基团无活性的任何有机催化剂。这种催化剂的例子包括苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、二丁醚、二甘醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇乙醚乙酸酯、甲氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸异戊酯、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
反应温度通常为0至120℃，优选20至100℃，更优选30至80℃。如果温度低于0℃，反应速率非常低。如果温度超过120℃，会产生聚合，这是不优选的。
反应时异氰酸酯化合物:氧杂环丁烷化合物的摩尔比为1:0.90至1.10，优选1:0.95至1.05。当该比率低于0.90时，当使用反应产物作为丙烯酸类共聚物的材料时的储存稳定性降低。另一方面，当比率超过1.10时，在反应产物中过度保留了未反应的氧杂环丁烷化合物，不利地损害了反应产物用作丙烯酸类共聚物的材料的性能。
含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物和含羟基的氧杂环丁烷化合物之间的反应终止可以通过异氰酸酯基团的吸收消失来确认，这可使用红外分光光度计观察到。用软化水洗涤反应终止后的反应溶液，将有机溶剂层干燥，并使用蒸发器、真空泵或类似物去除有机溶剂，由此获得粗产物，其可以在必要时通过柱色谱法提纯。
3.其它方面
优选的是，在添加自由基聚合抑制剂后保存本发明的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，以改善该化合物的热稳定性。自由基聚合抑制剂的例子包括苯并醌、苯酚、对甲氧基苯酚、2，6-二叔丁基对甲酚、丁基羟基苯甲醚和吩噻嗪。
附图的简要说明
图1是表示对实施例1的化合物的13C-NMR测量结果的图。
图2是表示对实施例2的化合物的13C-NMR测量结果的图。
本发明的最佳实施方式
下面参照实施例解释本发明，然而，本发明在任何情况下都不限于这些实施例。
使用下述高效液相色谱法测量产品的纯度。
柱：Shodex5C84E(SHOWA DENKO K.K.制造)，
洗脱剂组合物：乙腈/水＝2/1(体积比)，2mM高氯酸四正丁铵
泵：LC-10AD(Shimadzu Corporation制造)
洗脱剂流速：1.0毫升/分钟，
温度：40℃，
检测器：UV检测器SPD-M10AVP(Shimadzu Corporation制造)，
检测波长：210纳米。
实施例1：式(2)所示的化合物的制备
在100毫升四颈烧瓶中，加入10.0克2-丙烯酰氧基乙基异氰酸酯(SHOWA DENKO K.K.制造(70.9毫摩尔))、8.24克3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷(UBE INDUSTRIES，LTD.，产品名：Ethanacol EHO)(70.9毫摩尔)、0.04克二月桂酸二丁锡(TOKYO KASEI KOGYO CO.，LTD.制造)和44.5克乙酸乙酯。烧瓶配备温度计和冷凝器，并将烧瓶在油浴中加热至55℃。使用磁搅拌器进行搅拌。在4小时的反应后，使用红外分光光度计(JASCO Corporation，产品码：FT-IR/8000，下文简称为“FT-IR”)确定异氰酸酯基团吸收的消失，并将反应溶液用软化水洗涤两次，然后将有机层经无水硫酸镁干燥。此外，使用蒸发器和真空泵去除乙酸乙酯以获得14.68克纯度为94.9％的粗产物。
用硅胶(Wako Puro Chemical Industries，Ltd.，产品名：WakogenC-200)和溶剂(由正己烷:乙酸乙酯＝2:1(体积比)组成)通过柱色谱法提纯5.0克粗产物，然后冷凝。随后，对产物进行高效液相色谱法(下文简称为“LC”)，由此获得纯度为98.0％的提纯产物。
使用核磁共振分析器(JEOL制造，产品码：JNM-AL400，下文称作“NMR”)在浓氯仿中对所得产物进行13C-NMR谱测量。所得13C-NMR图显示在图1中。根据图中的峰，确认提纯产物如式(2)所示。
Figure S05804525120060816D000101
图1中的峰和归属显示如下：
9.0ppm：在10的甲基中的碳原子，
27.7ppm：在9的亚甲基中的碳原子，
41.0ppm：在5的亚甲基中的碳原子，
43.5ppm：在8的季碳原子，
64.4ppm：在4的亚甲基中的碳原子，
67.6ppm：在7的亚甲基中的碳原子，
78.6ppm：在11和12的亚甲基中的碳原子，
128.7ppm：在1的碳原子，
132.3ppm：在2的碳原子，
157.2ppm：在6的羰基中的碳原子，
166.8ppm：在3的羰基中的碳原子。
实施例2：式(3)所示的化合物的制备
在200毫升四颈烧瓶中，加入17.15克2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯(产品名：karenz MOI，SHOWA DENKO K.K.制造(111毫摩尔))、12.85克3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷(111毫摩尔)、0.06克二月桂酸二丁锡和70.0克乙酸乙酯。烧瓶配备温度计和冷凝器，并将烧瓶在油浴中加热至55℃。使用磁搅拌器进行搅拌。在6小时的反应后，使用FT-IR确定异氰酸酯基团吸收的消失，并将反应溶液用软化水洗涤两次，然后将有机层经无水硫酸镁干燥。此外，使用蒸发器和真空泵去除乙酸乙酯以获得28.06克纯度为94.9％的粗产物。
按照与实施例1中相同的方式提纯5.0克所得粗产物，由此获得纯度为98.3％的提纯产物。
对提纯产物进行13C-NMR测量。所得13C-NMR图显示在图2中。根据图中的峰，确认提纯产物如式(3)所示。
Figure S05804525120060816D000121
图2中的峰和归属性显示如下：
8.1ppm：在11的甲基中的碳原子，
18.3ppm：在3的甲基中的碳原子，
26.8ppm：在10的亚甲基中的碳原子，
40.2ppm：在6的亚甲基中的碳原子，
42.7ppm：在9的季碳原子，
63.6ppm：在5的亚甲基中的碳原子，
66.7ppm：在8的亚甲基中的碳原子，
77.7ppm：在12和13的亚甲基中的碳原子，
125.9ppm：在1的碳原子，
135.7ppm：在2的碳原子，
156.3ppm：在7的羰基中的碳原子，
167.1ppm：在4的羰基中的碳原子。
工业适用性
由于本发明的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物与其它烯键式不饱和化合物具有高共聚性，该化合物可用于合成各种丙烯酰类聚合物，并可以取代环氧树脂。

Claims (5)

1.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其由下式(1)表示：
Figure FSB00000372095700011
其中R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-，R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，所述二价烃基选自由-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-(CH2CH2O)2CH2CH2-、-(CH2CH2O)3CH2CH2-、-CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)2CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)3CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)2CH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)3CH2CH2CH2CH2-、对亚苯基和间亚苯基组成的组，R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为下式(2)所示的化合物：
。
3.如权利要求1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物，其为下式(3)所示的化合物：
Figure FSB00000372095700021
。
4.含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其中使下式(5)所示的含(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与下式(6)所示的含羟基的氧杂环丁烷化合物反应：
其中R1代表氢原子或甲基，A代表-OR2-，且R2代表在主链中可以含有氧原子的二价烃基，所述二价烃基选自由-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-(CH2CH2O)2CH2CH2-、-(CH2CH2O)3CH2CH2-、-CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)2CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)O)3CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)2CH2CH2CH2CH2-、-(CH2CH2CH2CH2O)3CH2CH2CH2CH2-、对亚苯基和间亚苯基组成的组， 
Figure FSB00000372095700031
其中R3代表含有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基，且R4代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基。
5.如权利要求4所述的含(甲基)丙烯酰基的氧杂环丁烷化合物的制造方法，其中使用叔胺或有机锡化合物作催化剂。 
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