JPH03163122A - ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法 - Google Patents
ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH03163122A JPH03163122A JP30376889A JP30376889A JPH03163122A JP H03163122 A JPH03163122 A JP H03163122A JP 30376889 A JP30376889 A JP 30376889A JP 30376889 A JP30376889 A JP 30376889A JP H03163122 A JPH03163122 A JP H03163122A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- tables
- polycarbonate
- formulas
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920001692 polycarbonate urethane Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 9
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)N=C=O JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical compound C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は複屈折の度合が少なく光学材料用に適したポリ
カーボネートースチレン系の共重合体およびその製造方
法に関する。
カーボネートースチレン系の共重合体およびその製造方
法に関する。
［従来の技術およびその課題コ
ポリカボーネートは耐衝撃性、透明性、耐熱性、寸法安
定性等に優れているので、エンジニャリングプラスチッ
クとして広い用途に使川されている。
定性等に優れているので、エンジニャリングプラスチッ
クとして広い用途に使川されている。
これらの性質のうち透明性の良いことを生かして光学材
料用に利用しようとする試みが多く行なわれている。
料用に利用しようとする試みが多く行なわれている。
しかし、ポリカーボネートは応力光学係数が大きいため
、射出成形法または溶融防糸法により作られた戊形物は
分子配向による大きな複屈折を示すという問題点がある
。
、射出成形法または溶融防糸法により作られた戊形物は
分子配向による大きな複屈折を示すという問題点がある
。
複屈折をなくす方法として、応ノコ光学係数の符号がポ
リカーボネートとは逆のボリスチレンとブレンドし、い
わゆるボリマーアロイを形戊することが考えられるが、
ボリスチレンとポリカーボネートとは単にブレンドする
と不透明になり、光学材料としては適さない。
リカーボネートとは逆のボリスチレンとブレンドし、い
わゆるボリマーアロイを形戊することが考えられるが、
ボリスチレンとポリカーボネートとは単にブレンドする
と不透明になり、光学材料としては適さない。
従って、本発明の課題は複屈折の度合が小さく、透明で
光学材料用に適した、ポリカーボネートースチレン系重
合体およびその製造方法を提供しようとするものである
。
光学材料用に適した、ポリカーボネートースチレン系重
合体およびその製造方法を提供しようとするものである
。
［課題を解決するための手段コ
本発明者は末端に水酸基をもつポリカーボネートと不飽
和結合をもつイソシアナート化合物との反応により得ら
れるポリカーボネート・ウレタン系マクロモノマーをス
チレンモノマーと共重合させると透明で、かつ複屈折の
小さい樹脂が得られることを見い出し、本発川を完成さ
せるに至った。
和結合をもつイソシアナート化合物との反応により得ら
れるポリカーボネート・ウレタン系マクロモノマーをス
チレンモノマーと共重合させると透明で、かつ複屈折の
小さい樹脂が得られることを見い出し、本発川を完成さ
せるに至った。
すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］および／または一般
式［■コ Ｒ Ｃｌ｛１Ｃ−Ｘ−０−Ａ− で示される基を表わし、 Ｒ１は水素原子、水酸基、アルキル基またはアリール基
を表わし、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは −ＣＯＣＨ２Ｃｌ｛２Ｎｌ｛Ｃｏ一 基、Ｉ１ ０ を表わし、 Ａは単結合または式−Ｒ２０ （式中、Ｒ２はアルキ
レン基である。）で表わされるアルキレンオキシ基を表
わし、 ｎは３〜２００の整数である。］ で示されるポリカーボネート・ウレタン系アクロモノマ
ーとスチレンモノマーとをモノマー成分とするポリカー
ボネートースチレン系共重合体、および一般式［ＩＩ［
］および／または一般式［ＩＶ］［式中、Ａおよびｎは
前記と同じ意味を表わす。］ で示されるポリカーボネートと一般式［Ｖ］［式中、Ｒ
は前記と同じ意味を表わし、Ｙは −ＣＯＣＨ２ＣＨ２− ＩＩ Ｏ 基、 を表わす。］ で示される不飽和イソシアナート化合物とを反応させて
、一般式［Ｉ］および／または一般式［ＩＩ］？式中の
記号は前記と同じ意味を表わす。］で示されるポリカー
ボネート・ウレタン系マクロモノマーを得、次いでこの
マクロモノマーとスチレンモノマーとを共重合させるこ
とを特徴とするポリカーボネートースチレン系共重合体
の製造方法を提供したものである。
式［■コ Ｒ Ｃｌ｛１Ｃ−Ｘ−０−Ａ− で示される基を表わし、 Ｒ１は水素原子、水酸基、アルキル基またはアリール基
を表わし、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは −ＣＯＣＨ２Ｃｌ｛２Ｎｌ｛Ｃｏ一 基、Ｉ１ ０ を表わし、 Ａは単結合または式−Ｒ２０ （式中、Ｒ２はアルキ
レン基である。）で表わされるアルキレンオキシ基を表
わし、 ｎは３〜２００の整数である。］ で示されるポリカーボネート・ウレタン系アクロモノマ
ーとスチレンモノマーとをモノマー成分とするポリカー
ボネートースチレン系共重合体、および一般式［ＩＩ［
］および／または一般式［ＩＶ］［式中、Ａおよびｎは
前記と同じ意味を表わす。］ で示されるポリカーボネートと一般式［Ｖ］［式中、Ｒ
は前記と同じ意味を表わし、Ｙは −ＣＯＣＨ２ＣＨ２− ＩＩ Ｏ 基、 を表わす。］ で示される不飽和イソシアナート化合物とを反応させて
、一般式［Ｉ］および／または一般式［ＩＩ］？式中の
記号は前記と同じ意味を表わす。］で示されるポリカー
ボネート・ウレタン系マクロモノマーを得、次いでこの
マクロモノマーとスチレンモノマーとを共重合させるこ
とを特徴とするポリカーボネートースチレン系共重合体
の製造方法を提供したものである。
本発明のポリカーボネートースチレン系共重合体の原料
となる前記一般式［ＩＩ［］または［ＩＶ］で示される
末端に水酸基を有するポリカーボネートは市販品を入手
できるほか、市販のポリカーボネート樹■゛脂を加水分
解するなどの公知の方法によって製造することができる
。その数平均分子量は１０００〜５００００範囲のもの
が適当である。
となる前記一般式［ＩＩ［］または［ＩＶ］で示される
末端に水酸基を有するポリカーボネートは市販品を入手
できるほか、市販のポリカーボネート樹■゛脂を加水分
解するなどの公知の方法によって製造することができる
。その数平均分子量は１０００〜５００００範囲のもの
が適当である。
また、前記一般式［Ｖ］で示される炭素・炭素二重結合
を有する不飽和イソシアナート化合物の具体例としては
、ビニルイソシアナート、メタクリルイソシアナート、
不飽和カルボン酸イソシアナートアルキルエステル（例
えば、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアナート
）、ｍ−イソブロペニルーα，α−ジメチルベンジルイ
ソシアナートおよびｐ−イソブロペニルーα，α−ジメ
チルベンジルイソシアナートなどがあるが、化合物の安
定性、反応性、入手の便利さ等の観点から、２−メタク
リロイルオキシエチルイ．ソシアナートとｍ−またはｐ
−イソプロペニルーα，α−ジメチルベンジルイソシア
ナートが特に好ましい。
を有する不飽和イソシアナート化合物の具体例としては
、ビニルイソシアナート、メタクリルイソシアナート、
不飽和カルボン酸イソシアナートアルキルエステル（例
えば、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアナート
）、ｍ−イソブロペニルーα，α−ジメチルベンジルイ
ソシアナートおよびｐ−イソブロペニルーα，α−ジメ
チルベンジルイソシアナートなどがあるが、化合物の安
定性、反応性、入手の便利さ等の観点から、２−メタク
リロイルオキシエチルイ．ソシアナートとｍ−またはｐ
−イソプロペニルーα，α−ジメチルベンジルイソシア
ナートが特に好ましい。
一般式［ｍ］および／または［ＩＶ］のポリカーボネー
トと炭素・炭素二重結合を有する一般式［Ｖ］のイソシ
アナート化合物との反応は溶媒が存在しなくても進行す
るが、溶媒を用いる方が取扱上好ま，しい。
トと炭素・炭素二重結合を有する一般式［Ｖ］のイソシ
アナート化合物との反応は溶媒が存在しなくても進行す
るが、溶媒を用いる方が取扱上好ま，しい。
このとき用いられる溶媒としては、イソシアナート基と
反応する活性水素をもたない溶媒であれば限定されず、
例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒド口
フラン、ジオキサン等が挙げられる。あるいはこのマク
ロモノマーと共重合させようとするビニル重合性モノマ
ーを溶媒として用いてもよい。
反応する活性水素をもたない溶媒であれば限定されず、
例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒド口
フラン、ジオキサン等が挙げられる。あるいはこのマク
ロモノマーと共重合させようとするビニル重合性モノマ
ーを溶媒として用いてもよい。
イソシアナート化合物と末端に水酸基をもつボリカーボ
ネートとの反応は、温度２０〜９０℃、好ましくは４０
〜７０℃で行うのがよく、また、反応を円滑に進めるた
めには触媒を用いることが好ましい。
ネートとの反応は、温度２０〜９０℃、好ましくは４０
〜７０℃で行うのがよく、また、反応を円滑に進めるた
めには触媒を用いることが好ましい。
触媒としては、三級アミン（例えば、トリエチルアミン
、１．４−ジアザビシク口［２．２．２］オクタンなど
）や有機錫化合物（１リえばジブチル錫ジラウレートな
ど）が用いられる。触媒の量は反応物のＯ．Ｉ〜３．０
％の範囲が好ましく、これより少ないと効果が十分でな
く、多すぎる場合には不経済である上、不純物となって
高分子材料の性能に影響を及ぼす虞がある。
、１．４−ジアザビシク口［２．２．２］オクタンなど
）や有機錫化合物（１リえばジブチル錫ジラウレートな
ど）が用いられる。触媒の量は反応物のＯ．Ｉ〜３．０
％の範囲が好ましく、これより少ないと効果が十分でな
く、多すぎる場合には不経済である上、不純物となって
高分子材料の性能に影響を及ぼす虞がある。
両反応成分の比率は、イソシアナート（Ｎ Ｇ Ｏ）基
／水酸基（ＯＨ）＝０．５〜１．０となる範囲が好まし
い。
／水酸基（ＯＨ）＝０．５〜１．０となる範囲が好まし
い。
反応時間は反応温度やイソシアナート化合物の種類によ
って異なるが、赤外線吸収（ＩＲ）スペクトルでＮＧＯ
の吸収（およそ２２７０ｃｍ−ｌ）が認められなくなる
まで反応を続けなければならない。
って異なるが、赤外線吸収（ＩＲ）スペクトルでＮＧＯ
の吸収（およそ２２７０ｃｍ−ｌ）が認められなくなる
まで反応を続けなければならない。
反応の選択性は極めて高く、ほぼ定量的に前記一般式［
１］または［１］で示されるボリカーボネート・ウレタ
ン系マクロモノマーが得られる。
１］または［１］で示されるボリカーボネート・ウレタ
ン系マクロモノマーが得られる。
反応終了後の反応液は、通常そのまま次の共重合反応工
程に用いることができるが、所望によっては溶媒を減圧
下で除去して目的のマクロモノマーを単離し、精製する
こともできる。
程に用いることができるが、所望によっては溶媒を減圧
下で除去して目的のマクロモノマーを単離し、精製する
こともできる。
ボリカーボネート・ウレタン系マクロモノマーとスチレ
ンモノマーとの共重合は、通常のスチレンモノマーの重
合と同様にして行われる。
ンモノマーとの共重合は、通常のスチレンモノマーの重
合と同様にして行われる。
すなわち、重合開始剤として、例えばアゾビスイソプチ
ロニトリル、過酸化ベンゾイル等を用いて、塊状重合、
懸濁重合、溶液重合等の方法で行うことができる。重合
温度は４０〜７０℃で、０．５〜５時間反応させる。反
応終了後は常法によりボリマーを単離精製する。
ロニトリル、過酸化ベンゾイル等を用いて、塊状重合、
懸濁重合、溶液重合等の方法で行うことができる。重合
温度は４０〜７０℃で、０．５〜５時間反応させる。反
応終了後は常法によりボリマーを単離精製する。
［実施例］
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、
これはあくまで理解を容易にするためのものであって、
本発明はこれらの実施例により何等限定されるものでは
ない。
これはあくまで理解を容易にするためのものであって、
本発明はこれらの実施例により何等限定されるものでは
ない。
実施例１
（１）撹拌機、還流冷却器、温度計を備えた容量１００
０ｍｌの三頚フラスコに、両末端に水酸基をもつポリカ
ーボネート（一般式［ｍ］でＡが単結合、ｎ＝６．５
（平均）の化合物．ＯＨ価８０．０．ＰＰＧ社製 Ｄ
ＵＲＡＣＡＲＢ （商品名））１００ｇ，２−メタクリ
ロイルオキシエチルイソシアナートｔｅ．ｅｇ：、１．
４−ジアザビシクロ［２． ２． ２１オクタンｏ
．ｏ４４ｇ ，よく脱水したテトラヒドロフラン４００
ｍｌを仕込み、６０〜６５℃に保った湯浴中で５時間反
応させたところ、この反応液のＩＲスペクトルにＮＧＯ
の吸収が認められなくなった。
０ｍｌの三頚フラスコに、両末端に水酸基をもつポリカ
ーボネート（一般式［ｍ］でＡが単結合、ｎ＝６．５
（平均）の化合物．ＯＨ価８０．０．ＰＰＧ社製 Ｄ
ＵＲＡＣＡＲＢ （商品名））１００ｇ，２−メタクリ
ロイルオキシエチルイソシアナートｔｅ．ｅｇ：、１．
４−ジアザビシクロ［２． ２． ２１オクタンｏ
．ｏ４４ｇ ，よく脱水したテトラヒドロフラン４００
ｍｌを仕込み、６０〜６５℃に保った湯浴中で５時間反
応させたところ、この反応液のＩＲスペクトルにＮＧＯ
の吸収が認められなくなった。
（２）次いで、この反応液中にスチレンモノマ−５０ｇ
１およびアゾビスイソブチロニトリルｌ．Ｏｇを加え、
５５〜６０℃に加熱して５時間反応させた。反応生成物
を石油エーテル３リットル中に攪社しながら注ぎ、析出
したポリマーを濾別、乾燥した。
１およびアゾビスイソブチロニトリルｌ．Ｏｇを加え、
５５〜６０℃に加熱して５時間反応させた。反応生成物
を石油エーテル３リットル中に攪社しながら注ぎ、析出
したポリマーを濾別、乾燥した。
得られた共重合体の物性（透明性および応用光学係数）
を測定した。その結果を表１に示す。
を測定した。その結果を表１に示す。
実施ｆｆＡＩ２
２−メタクリロイルオキシエチルイソシアナート１６．
６ ｇの代わりにｍ−イソプロペニルーα，α−ジメチ
ルベンジルイソシアナート２１．６ ｇを用い、テトラ
ヒドロフランの量を１２０ｍｌとしたこと以外は実施例
１の（１）と同様にして反応させた。１０時間後にＩＲ
スペクトル」二のＮＧＯによる吸収が殆ど認められなく
なった。
６ ｇの代わりにｍ−イソプロペニルーα，α−ジメチ
ルベンジルイソシアナート２１．６ ｇを用い、テトラ
ヒドロフランの量を１２０ｍｌとしたこと以外は実施例
１の（１）と同様にして反応させた。１０時間後にＩＲ
スペクトル」二のＮＧＯによる吸収が殆ど認められなく
なった。
一方、ポリビニルアルコール１ ｇ ヲ熱湯６ ０ ｍ
ｌに溶解し、これを１００ｍｌの水で希釈し、撹拌器、
環流冷却器をつけた３００ｍｌの三頚フラスコに入れ、
スチレン２８ｇ、上記反応液３４ｇ、過酸化ベンゾイル
０．４ｇを加えて攪拌した。３０分間に温度を９０℃ま
で上げ、この温度に４時間保った後、室温まで放冷した
。冷却後、沈殿したポリマ一を濾別して乾燥し、白色の
粒状ボリマー４２ｇを得た。
ｌに溶解し、これを１００ｍｌの水で希釈し、撹拌器、
環流冷却器をつけた３００ｍｌの三頚フラスコに入れ、
スチレン２８ｇ、上記反応液３４ｇ、過酸化ベンゾイル
０．４ｇを加えて攪拌した。３０分間に温度を９０℃ま
で上げ、この温度に４時間保った後、室温まで放冷した
。冷却後、沈殿したポリマ一を濾別して乾燥し、白色の
粒状ボリマー４２ｇを得た。
得られた共重合体の物性を表１に示す。
比較例１〜４
ボリスチレン樹脂、およびポリカーボネート樹脂を表１
に示した割合でブレンドしたものの物性を表１に示す。
に示した割合でブレンドしたものの物性を表１に示す。
測定した。
表１
表１から、本発明によるポリカーボネートースチレン系
共重合体はポリカーボネート樹脂およびポリスチレン樹
脂、それぞれ単独のもの、およびそれらのブレンド物に
比べて光学的に優れた性質を有することがわかる。
共重合体はポリカーボネート樹脂およびポリスチレン樹
脂、それぞれ単独のもの、およびそれらのブレンド物に
比べて光学的に優れた性質を有することがわかる。
特許出踊人 昭和電工株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式［ I ］および／または一般式［II］▲数式
、化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、Ｚは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、水酸基、アルキル基またはアリール
基を表わし、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、 または▲数式、化学式、表等があります▼基 を表わし、 Ａは単結合または式−Ｒ＿２Ｏ−（式中、Ｒ＿２はアル
キレン基である。）で表わされるアルキレンオキシ基を
表わし、 ｎは３〜２００の整数である。］ で示されるポリカーボネート・ウレタン系マクロモノマ
ーとスチレンモノマーとをモノマー成分とするポリカー
ボネート−スチレン系共重合体。 ２）一般式［III］および／または一般式［IV］▲数式
、化学式、表等があります▼［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ ［式中、Ａ、Ｒ＿１およびｎは請求項１の記載と同じ意
味を表わす。］ で示されるポリカーボネートと一般式［Ｖ］▲数式、化
学式、表等があります▼［Ｖ］ ［式中、Ｒは請求項１の記載と同じ意味を表わし、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、または▲数式、
化学式、表等があります▼基 を表わす。］ で示される不飽和イソシアナート化合物とを反応させて
、一般式［ I ］および／または一般式［II］▲数式、
化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。］ で示されるポリカーボネート、ウレタン系マクロモノマ
ーを得、次いでこのマクロモノマーをスチレンモノマー
と共重合させることを特徴とするポリカーボネート−ス
チレン系共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30376889A JPH03163122A (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30376889A JPH03163122A (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163122A true JPH03163122A (ja) | 1991-07-15 |
Family
ID=17925051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30376889A Pending JPH03163122A (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03163122A (ja) |
-
1989
- 1989-11-22 JP JP30376889A patent/JPH03163122A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5990245A (en) | α, ω-polymethacrylate glycols, methods for their synthesis and their use for the preparation of polymers, particularly polyurethanes and polyesters | |
| JPS59140214A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| EP0345748B1 (en) | Hard transparent resins and process for the production thereof | |
| JPH0660149B2 (ja) | 多官能性モノマー及びその製造方法 | |
| US4199526A (en) | Allyl-acrylic monomers, their preparation and polymers derived therefrom | |
| US3756994A (en) | Vinyl aromatic aminimides and polymers thereof | |
| JPH02150410A (ja) | 高屈折率樹脂材料の製造方法 | |
| JP6556111B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびそれから作られた成形品 | |
| JPH03163122A (ja) | ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法 | |
| JPS63145310A (ja) | 光学用プラスチツク材料 | |
| JPH0157127B2 (ja) | ||
| Hou et al. | Function and performance of silicone copolymers, 3. Synthesis and properties of a novel siliconized acrylic monomer containing three reactive sites | |
| JPS58455B2 (ja) | 耐溶剤性アクリル樹脂の製造方法 | |
| JP2658152B2 (ja) | ポリシロキサン基含有重合体 | |
| JPS62256811A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| US5239032A (en) | Heterofunctional macromer compound, its preparation and polymer derived therefrom | |
| Laakso et al. | Preparation, Homopolymerization, and Copolymerization of α-Acyloxyacrylic Esters | |
| CN114846033A (zh) | 含环碳酸酯基的(甲基)丙烯酸酯单体及聚合物 | |
| JPS62250012A (ja) | 片末端に官能基を有するメタクリル系ポリマ−の製造法 | |
| JPH03163121A (ja) | ポリカーボネート―アクリル系共重合体およびその製造法 | |
| US5239031A (en) | Heterofunctional macromer compound, its preparation and polymer derived therefrom | |
| JPH02113008A (ja) | 片末端に非置換もしくは置換ビニル基を有する共役ジエン系マクロモノマー、及びその製造方法及びそれを含有する組成物 | |
| JPH0477515A (ja) | 放射線硬化型オリゴマー | |
| JPS6263560A (ja) | （メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 | |
| EP0321057B1 (en) | Liquid composition polymerizable to yield organic glasses with low water absorption and high thermal stability |