CN101028992A - 1,1,1,3－四氟丙烯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1，1，1，3－四氟丙烯(HFC－1234ze)的制备方法，该方法以1，1，1，3，3－五氯丙烷(HCC－240fa)为原料，包括以下步骤：a.氟化氢(HF)和HCC－240fa进入第一反应器，在氟化催化剂的存在下进行反应；b.1－氯－3，3，3－三氟丙烯(HCFC－1233zd)、1，1，1，3，3－五氟丙烷(HFC－245fa)和HF进入第二反应器，在氟化催化剂的存在下进行反应；c.步骤a、b的产物流进入蒸馏塔进行分离，塔釜组分为HF、HCFC－1233zd和HFC－245fa，塔顶组分为氯化氢(HCl)和HFC－1234ze，塔顶组分进入后处理系统，经除酸、脱水、精馏等工艺，得到目标产物HFC－1234ze；d.步骤c蒸馏塔的塔釜组分进入相分离器进行相分离，富含HF的无机相分别循环至第一反应器和第二反应器，富含HFC－245fa和HCFC－1233zd的有机相循环至第二反应器再使用。本发明主要用于HFC－1234ze制备。

Description

1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1，1，1，3-四氟丙烯(HFC-1234ze)的制备方法，尤其涉及一种在氟化催化剂的存在下，以氟化氢和1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)为原料，经两步气相氟化反应得到1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法。
背景技术
1，1，1，3-四氟丙烯，具有较低的温室效应潜值(GWP)和零臭氧损耗潜值(ODP)，被认为是最有潜力替代1，1，1，2-四氟乙烷(HFC-134a)的第三代ODS替代品，广泛用作制冷剂、发泡剂、气溶胶喷射剂、溶剂等。此外，HFC-1234ze是合成具有高热稳定性高弹性热塑性材料的基本原料，对芳烃和脂肪族具有化学惰性，易硫化，可作镀膜材料，耐高温耐酸绝热材料，广泛应用于消防、航天、航空等领域。
在已知HFC-1234ze制备方法中，美国专利US6124510，US5986151，日本专利JP10007605，JP11140002等专利公开了一种在强碱作用下，1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)脱氟化氢得到HFC-1234ze的制备方法。
美国专利US2005/0020862和中国专利CN1852880等公开了一种氟化合成HFC-1234ze的方法。该方法以1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)为原料，首先在催化剂的存在下，在反应器中进行HF气相氟化HCFC-1233zd反应，得到1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和HFC-245fa，然后在强碱作用下，1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和HFC-245fa脱卤化氢得到HFC-1234ze。
上述的HFC-1234ze的制备方法中，原料HCFC-1233zd和HFC-245fa不易获得，需要制备原料HCFC-1233zd和HFC-245fa。且价格较高，经济性差，并需在强碱作用下脱卤化氢步骤，工艺复杂，不利于工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术中存在的不足，提供一种原料易得，工艺路线简单的1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法。
为了实现本发明的目的，本发明以1，1，1，3，3-五氯丙烷为原料，采用气相催化氟化法制备HFC-1234ze，发生的主要反应如下：
HCC-240fa+3HF→HCFC-1233zd+4HCl         (1)
本发明采用两个反应器，第一反应器主要进行HF氟化HCC-240fa的反应，在合适的反应条件下，HCC-240fa的转化率可达到100％，受HCl分压的影响，主要发生反应(1)，主要产物为HCFC-1233zd；第二反应器主要进行HF氟化HCFC-1233zd的反应，发生反应(2)和(3)，反应产物为HFC-1234ze和HFC-245fa。本发明将第二反应器中反应生成的HFC-245fa经分离后循环至第二反应器，使反应(3)的向有利于生成HFC-1234ze的方向进行。
本发明提供一种1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法，它包括以下步骤：
a.氟化氢、1，1，1，3，3-五氯丙烷进入第一反应器，在氟化催化剂的存在下进行反应，反应条件为：反应压力0MPa～1.0MPa、氟化氢与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比5～20、接触时间2秒～30秒、反应温度150℃～350℃，产物流中包括反应生成的1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氯化氢以及未反应的氟化氢；
b.1-氯-3，3，3-三氟丙烯、1，1，1，3，3-五氟丙烷和氟化氢进入第二反应器，在氟化催化剂的存在下进行反应，反应条件为：反应压力0MPa～1.0MPa、氟化氢与1-氯-3，3，3-三氟丙烯和1，1，1，3，3-五氟丙烷总量的摩尔比3～15、接触时间5秒～30秒、反应温度250℃～380℃，产物流中包括生成的1，1，1，3-四氟丙烯、1，1，1，3，3-五氟丙烷、氯化氢以及未反应的氟化氢和1-氯-3，3，3-三氟丙烯；
c.步骤a、b的产物流进入蒸馏塔，将氯化氢、1，1，1，3-四氟丙烯与1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢进行蒸馏分离，塔釜组分为1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢，塔顶组分为氯化氢和1，1，1，3-四氟丙烯，进入后处理系统，经除酸、脱水、精馏等工艺，得到目标产物1，1，1，3-四氟丙烯；
d.步骤c蒸馏塔的塔釜组分进入相分离器，相分离温度为-20℃～30℃，富含氟化氢的无机相分别循环至第一反应器和第二反应器，富含1，1，1，3，3-五氟丙烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的有机相循环至第二反应器。
本发明第一反应器的反应条件优选为：反应压力0.3MPa～0.6MPa、氟化氢与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比10～15；接触时间5秒～10秒；反应温度200℃～250℃；第二反应器的反应条件优选为：反应压力0.3MPa～0.6MPa；氟化氢与1-氯-3，3，3-三氟丙烯和1，1，1，3，3-五氟丙烷总量的摩尔比6～10；接触时间10秒～15秒；反应温度300℃～350℃。
本发明中，第一反应器和第二反应器的反应产物进入同一蒸馏塔分离，塔顶组分为HCl和HFC-1234ze，塔釜组分为HF、HCFC-1233zd和HFC-245fa。本发明对蒸馏塔的操作条件没有限制，可以根据设备、公用工程的水平、反应系统的操作压力以及欲分离的组成等适当进行选择。操作压力为0.1MPa～1.0MPa，优选0.3MPa～0.6MPa。一般情况下，为了操作简便，蒸馏塔的操作压力与反应系统一致。塔顶温度和塔釜温度由操作压力及其物料组分决定。
本发明中，新鲜的HF原料可以由第一反应器、第二反应器中任意一个反应器或同时由第一反应器、第二反应器进入反应系统。
本发明对氟化反应中的催化剂没有限制，任何已知的氟化催化剂均适用于本发明，例如：氧化铬、氟化铬、氟化的氧化铬、氟化铝、氟化的氧化铝、负载于活性炭、氟化铝、氟化镁上的氧化铬、含有多种金属(如Zn、Co、Ni、Ge、In等)的氧化铬以及活性炭负载SbCl5或TiCl4等。采用的氟化催化剂不同，则反应条件不同，包括反应温度、反应压力、接触时间以及物料的摩尔比。
本发明用于氟化反应的反应器类型不是关键，可以使用管式反应器，流化床反应器等。另外，绝热反应器或等温反应器亦可用。
本发明的优点：
本发明HFC-240fa原料易得；
本发明无需在强碱作用下脱卤化氢步骤，工艺路线简单。
附图说明
图1表示1，1，1，3-四氟丙烯的制备工艺流程图。
在图1中的标号意义如下。管线：1、2、4、6、7、9、10、11、12、13、14和16；第一反应器：3；蒸馏塔：5；相分离器：8；第二反应器：15。
具体实施方式
参照图1对本发明进一步详细说明。但并不限制本发明。新鲜的HCC-240fa或HCC-240fa和HF的混合物经管线1，与经管线11循环使用的HF物流一起通过管线2进入装填有氟化催化剂的第一反应器3中进行反应，反应产物流经管线4进入蒸馏塔5进行分离；蒸馏塔5塔釜组分为HF、HCFC-1233zd和HFC-245fa，通过管线7进入相分离器8进行相分离；相分离器8的上层为富含HF的无机相，其一部分通过管线9、11循环进入第一反应器，其另一部分通过管线9、12循环进入第二反应器15，相分离器8的下层为富含HCFC-1233zd和HFC-245fa的有机相，通过管线10循环进入第二反应器15；进入第二反应器15的HF和HCFC-1233zd、HFC-245fa在催化剂的作用下进行反应，反应产物流通过管线16与第一反应器反应产物流混合进入蒸馏塔5进行分离，蒸馏塔5塔顶组分HFC-1234ze和HCl通过管线6进入产品后处理系统，通过除酸、脱水、精馏可得到HFC-1234ze产品。
实施例1
在内径为38mm的碳钢管中加入50毫升含有Al、Zn、Mg、Ni的铬基氟化催化剂，催化剂制备方法见中国专利CN1651137A。第一反应器升温至200℃，通入HF和HCC-240fa进行反应，控制HF与HCC-240fa的摩尔比为15，接触时间为7.5秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗除去HCl和HF后，用气相色谱分析反应产物中有机物的组成，结果见表1。
实施例2
与实施例1相同的操作，所不同的是将反应温度改为150℃，结果见表1。
实施例3
与实施例1相同的操作，所不同的是将反应温度改为250℃，结果见表1。
实施例4
与实施例1相同的操作，所不同的是将反应温度改为350℃，结果见表1。
实施例5
与实施例1相同的操作，所不同的是将接触时间改为5秒，结果见表1。
实施例6
与实施例1相同的操作，所不同的是将接触时间改为10秒，结果见表1。
实施例7
与实施例1相同的操作，所不同的是将接触时间改为30秒，结果见表1。
实施例8
与实施例1相同的操作，所不同的是将HF与HCC-240fa的摩尔比改为5，结果见表1。
实施例9
与实施例1相同的操作，所不同的是将HF与HCC-240fa的摩尔比改为10，结果见表1。
实施例10
与实施例1相同的操作，所不同的是将HF与HCC-240fa的摩尔比改为20，结果见表1。
实施例11
与实施例1相同的操作，所不同的是将反应压力改为0.3MPa，结果见表1。
实施例12
与实施例1相同的操作，所不同的是将反应压力改为0.6MPa，结果见表1。
实施例13
与实施例1相同的操作，所不同的是将反应压力改为1.0MPa，结果见表1。
                                    表1
  实施例   反应条件   反应产物有机物组成/％
  温度/℃   压力/MPa   接触时间/秒   摩尔比HF/HCC-240fa HCFC-1233zd HFC-1234ze HFC-245fa
  1   200   0.1   7.5   15   92.1   6.5   1.4
  2   150   0.1   7.5   15   95.6   4.1   0.3
  3   250   0.1   7.5   15   86.5   8.9   4.6
  4   350   0.1   7.5   15   75.8   13.5   10.7
  5   200   0.1   5   15   98.0   1.9   0.1
  6   200   0.1   10   15   89.8   7.4   2.8
  7   200   0.1   30   15   65.3   19.7   15.0
  8   200   0.1   7.5   5   99.0   1.0   0
  9   200   0.1   7.5   10   97.4   2.4   0.2
  10   200   0.1   7.5   20   89.5   7.8   2.7
  11   200   0.3   7.5   15   86.4   9.1   4.5
  12   200   0.6   7.5   15   75.6   13.2   11.2
  13   200   1.0   7.5   15   64.3   16.7   19.0
实施例14
在内径为38mm的碳钢管中加入50毫升含有Al、Zn、Mg、Ni的铬基氟化催化剂，催化剂制备方法见中国专利CN1651137A，第二反应器升温至350℃，通入HF和HCFC-1233zd进行反应，控制HF与HCFC-1233zd的摩尔比为6，接触时间为10秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗除去HCl和HF后，用气相色谱分析反应产物中有机物的组成，结果见表2。
实施例15
与实施例14相同的操作，所不同的是将反应温度改为250℃，结果见表2。
实施例16
与实施例14相同的操作，所不同的是将反应温度改为330℃，结果见表2。
实施例17
与实施例14相同的操作，所不同的是将反应温度改为380℃，结果见表2。
实施例18
与实施例14相同的操作，所不同的是将接触时间改为5秒，结果见表2。
实施例19
与实施例14相同的操作，所不同的是将接触时间改为15秒，结果见表2。
实施例20
与实施例14相同的操作，所不同的是将接触时间改为30秒，结果见表2。
实施例21
与实施例14相同的操作，所不同的是将HF与HCFC-1233zd的摩尔比改为3结果见表2。
实施例22
与实施例14相同的操作，所不同的是将HF与HCFC-1233zd的摩尔比改为10，结果见表2。
实施例23
与实施例14相同的操作，所不同的是将HF与HCFC-1233zd的摩尔比改为15，结果见表2。
实施例24
与实施例14相同的操作，所不同的是将反应压力改为0.3MPa，结果见表2。
实施例25
与实施例14相同的操作，所不同的是将反应压力改为0.6MPa，结果见表2。
实施例26
与实施例14相同的操作，所不同的是将反应压力改为1.0MPa，结果见表2。
                                    表2
  实施例   反应条件   反应产物有机物组成/％
  温度/℃   压力/MPa   接触时间/秒   摩尔比HF/HCFC-1233zd   HCFC-1233zd   HFC-1234ze   HFC-245fa
  14   350   0.1   10   6   28.5   50.7   20.8
  15   250   0.1   10   6   64.9   22.6   12.5
  16   330   0.1   10   6   53.5   30.8   15.7
  17   380   0.1   10   6   19.5   63.0   17.5
  18   350   0.1   5   6   41.7   43.7   14.6
  19   350   0.1   15   6   20.3   48.1   26.2
  20   350   0.1   30   6   17.5   45.1   37.4
  21   350   0.1   10   3   40.5   45.5   13.6
  22   350   0.1   10   10   20.0   49.4   30.6
  23   350   0.1   10   15   15.2   45.7   39.1
  24   350   0.3   10   6   21.6   49.5   28.9
  25   350   0.6   10   6   15.9   40.4   43.7.
  26   350   1.0   10   6   10.5   29.2   60.3
实施例27
在内径为38mm的碳钢管中加入50毫升含有Al、Zn、Mg、Ni的铬基氟化催化剂，催化剂制备方法见中国专利CN1651137A，升温至350℃，通入HCFC-1233zd、HFC-245fa和HF进行反应，控制HFC-245fa与HCFC-1233zd的摩尔比率为0.25∶1，HF与(HCFC-1233zd+HFC-245fa)的摩尔比为6，接触时间为5秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗除去HCl和HF后，用气相色谱分析反应产物中有机物的组成，结果见表3。
实施例28
与实施例27相同的操作，所不同的是将HFC-245fa与HCFC-1233zd的摩尔比率为0.5∶1，结果见表3。
实施例29
与实施例27相同的操作，所不同的是将HFC-245fa与HCFC-1233zd的摩尔比率为1∶1，结果见表3。
                              表3
实施例   HFC-245fa/HCFC-1233zd摩尔比率  反应产物有机物组成/％
 HCFC-1233zd   HFC-1234ze   HFC-245fa
  27   0.25∶1  20.6   53.9   20.5
  28   0.5∶1  15.0   62.7.   22.3
  29   1∶1  10.3   52.1   37.6

Claims (3)

1、一种1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法，包括以下步骤：
a.氟化氢、1，1，1，3，3-五氯丙烷进入第一反应器，在氟化催化剂的存在下进行反应，反应条件为：反应压力0MPa～1.0MPa、氟化氢与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比5～20、接触时间2秒～30秒、反应温度150℃～350℃，产物流中包括反应生成的1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氯化氢以及未反应的氟化氢；
b.1-氯-3，3，3-三氟丙烯、1，1，1，3，3-五氟丙烷和氟化氢进入第二反应器，在氟化催化剂的存在下进行反应，反应条件为：反应压力0MPa～1.0MPa、氟化氢与1-氯-3，3，3-三氟丙烯和1，1，1，3，3-五氟丙烷总量的摩尔比3～15、接触时间5秒～30秒、反应温度250℃～380℃，产物流中包括生成的1，1，1，3-四氟丙烯、1，1，1，3，3-五氟丙烷、氯化氢以及未反应的氟化氢和1-氯-3，3，3-三氟丙烯；
c.步骤a、b的产物流进入蒸馏塔，将氯化氢、1，1，1，3-四氟丙烯与1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢进行蒸馏分离，塔釜组分为1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢，塔顶组分为氯化氢和1，1，1，3-四氟丙烯，进入后处理系统，经除酸、脱水、精馏等工艺，得到目标产物1，1，1，3-四氟丙烯；
d.步骤c蒸馏塔的塔釜组分进入相分离器，相分离温度为-20℃～30℃，富含氟化氢的无机相分别循环至第一反应器和第二反应器，富含1，1，1，3，3-五氟丙烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的有机相循环至第二反应器。
2、根据权利要求1所述的1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于步骤a中所述的第一反应器的反应条件为：反应压力0.3MPa～0.6MPa，氟化氢与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比10～15，接触时间5秒～10秒，反应温度200℃～250℃。
3、根据权利要求2所述的1，1，1，3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于步骤b中所述的第二反应器的反应条件为：反应压力0.3MPa～0.6MPa，氟化氢与1-氯-3，3，3-三氟丙烯和1，1，1，3，3-五氟丙烷总量的摩尔比6～10，接触时间10秒～15秒，反应温度300℃～350℃。
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