JP6152476B2 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Description
(a)フッ化水素及び1,1,2,3-テトラクロロプロペンを加熱し気化させた後、第一反応器を供給して、フッ化水素と1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比を5〜60:1、反応温度を200〜500°C、空間速度を200〜2000h-1とする条件で、且つA型触媒の存在下で反応させ、2,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロペンを含有する混合物を得る工程;
(b)2,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロペンを含有する混合物を予熱した後、第二反応器を供給して、第二反応器の反応温度が第一反応器より30〜180°C高く、混合物の予熱後の温度が第一反応器の反応温度より高く、第二反応器の反応温度より低いという条件で、且つB型触媒の存在下で反応させ,2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含有する混合物を得る工程;
(c)2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含有する混合物を第一精留塔に供給し精留して、塔釜成分及びHC1である塔頂留分を得た後、HC1を別途に精製処理し塩酸を得る工程;
(d)第一精留塔の塔釜成分を第二精留塔に供給し精留して、塔釜成分及びHFである塔頂留分を得た後、HFを第一反応器に循環する工程;及び
(e)第二精留塔の塔釜成分を第三精留塔に供給し精留して、塔釜成分及び塔頂留分を得た後、塔釜成分を第一反応器に循環して、塔頂留分を収集した産物である2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得る工程。
第一精留塔により該混合物におけるHC1を除去し、塔頂から分離した高純度のHClが、脱イオン水吸収により、各種濃度の塩酸を生成し、副生成物として販売される。残る混合物が第一精留塔の底部から出てきて、純化された第一中間体として第二精留塔に供給される。
第二精留塔において塔頂から分離して得たHFは、第一反応器へ戻り、引き続き反応する。HFO-1234yf、HCFO-1232xf、少量のHF、HC1、少量のHCFC-244bb及びHFC-245cbを含む塔釜混合物を第三精留塔に供給し、塔頂から生成物であるHFO-1234yfを分離する。塔釜におけるHCFO-1232xf、少量のHCFC-244bb及びHFC-245cbが第一反応器に戻り、引き続き反応する。
1.プロセスが簡素化され、コストが低く、また、第一反応器における無水フッ化水素とTCPとのモル比を調節し、かつ反応温度、空間速度などパラメータを最適化することで、TCPの転化率を基本的に100%に達成させる。第一反応器から得られた生成物が、ほとんど未反応のTCPを分離する必要がないため、分離するための設備が省略される。よって、プロセスが簡素化され,エネルギー消費が低く,設備投資が小さいというメリットを有する。
2.環境に及ぼす影響が小さく、三廃(排ガス、排水、固体廃棄物)が少なく、気固相触媒反応を採用し、液相方法経路と比べて三廃が少なく、反応条件が温和である。
3.収率が高く、選択性が良く、HFO-1234yfの収率が50.3%以上に達成でき、最高収率が61.3%に達成できる。
第一反応器に質量パーセントで98%酸化クロム、1.5%酸化アルミニウム、及び0.5%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで99%酸化クロム、及び1%酸化インジウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒がф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。
常温から150°Cまで1°C/minの昇温速度で、150〜300°Cまで0.5°C /minの昇温速度で、300〜350°Cまで0.2°C/minの昇温速度で昇温するように第一反応器の温度を350°Cに昇温し、かつ窒素流量2.5L/hで窒素を通入し6時間乾燥する。乾燥完了後、温度を260°Cに低下し、体積パーセントで90%窒素及び10%無水フッ化水素を導入し、活性化処理を行う。第一回のフッ化水素導入であるので、反応器床層のホットポイントがより明らかであり、窒素の量により、380°Cを超えないように触媒床層のホットポイントを制御する。反応のホットポイントが穏やかになった後、350°Cに昇温し、かつ窒素導入が停止するまでに徐々に窒素の量を低下することで、活性化を行う。4時間ごとに、反応器出口で生成した水の量を分析する。水の量が1g/h未満である場合、A型触媒の活性化が完了する。活性化過程の全体は、約96時間がかかる。
A型触媒の活性化方式と同じように、B型触媒の活性化が行われる。
第一反応器の床層温度を250°Cに、第二反応器の床層温度を330°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比20:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が500h-1である。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を315°Cに予熱した後、第二反応器を供給し、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔に供給し分離した後、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで99%酸化クロム、0.7%酸化アルミニウム、及び0.3%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで98%酸化クロム及び2%の酸化インジウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒がф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を240°Cに、第二反応器の床層温度を350°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比15:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が500h-1である。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を310°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた産物を第一、第二及び第三精留塔により分離して生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで96%酸化クロム、3.2%酸化アルミニウム、及び0.8%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで97%酸化クロム及び3%酸化インジウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒が、ф4×4の触媒前駆体に、B型触媒が、ф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB型触媒の活性化方法が、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を260°Cに、第二反応器の床層温度を360°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比25:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が1000h-1である。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を320°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで90%酸化クロム、9%酸化アルミニウム、及び1%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで96.6%酸化クロム及び3.4%酸化インジウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒は、ф4×4の触媒前駆体に、B型触媒は、ф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を280°Cに、第二反応器の床層温度を340°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比25:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が800h-lである。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を330°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで92.6%酸化クロム、5.3%酸化アルミニウム、及び2.1%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで97.8%酸化クロム及び2.2%酸化ガリウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒が、ф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を230°Cに、第二反応器の床層温度を380°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比25:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合してから気化器に供給する。空間速度が600h-lである。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を340°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで95.9%酸化クロム、2.8%酸化アルミニウム、及び1.3%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで98.5%酸化クロム及び1.5%酸化ガリウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒が、ф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB 型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を250°Cに、第二反応器の床層温度を350°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比25:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が500h-lである。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を340°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで82.3%酸化クロム、15.8%酸化アルミニウム、及び1.9%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで93.8% 酸化クロム及び6.2%酸化ガリウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒が、ф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及び B型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を300°Cに、第二反応器の床層温度を380°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比40:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が1000h-1である。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を370°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで88.7%酸化クロム、10.3%酸化アルミニウム、及び1.0%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで99.8%酸化クロム及び0.2%酸化ガリウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒が、ф4×4の触媒前駆体に、B型触媒が、ф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及び B型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を320°Cに、第二反応器の床層温度を400°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比30:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が1500h-1である。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を390°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで91.8%酸化クロム、6.2%酸化アルミニウム、及び2.0%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで99.8%酸化クロム及び0.2%酸化ガリウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒がф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB 型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を280°Cに、第二反応器の床層温度を420°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比10:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が2000h-1である。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を370°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
第一反応器に質量パーセントで91.8%酸化クロム、6.2%酸化アルミニウム、及び2.0%水ガラスからなるA型触媒150ml、第二反応器に質量パーセントで99.8%酸化クロム及び0.2%酸化ガリウムからなるB型触媒150mlを充填している。なお、A型触媒がф4×4の触媒前駆体に、B型触媒がф3×3の触媒前駆体に打錠成形される。A型触媒及びB 型触媒の活性化方法は、実施例1と同じである。
第一反応器の床層温度を450°Cに、第二反応器の床層温度を500°Cに調節した後、原料を投入し反応させる。HFと1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比60:1で1,1,2,3-テトラクロロプロペン及びフッ化水素を混合し気化器に供給する。空間速度が200h-lである。第一反応器出口で得られたHCFO-1232xfを含有する反応混合物を480°Cに予熱し第二反応器に供給して、第二反応器出口で得られた生成物を第一、第二及び第三精留塔により分離して、生成物であるHFO-1234yfを得る。その純度が99.9%である。第一反応器及び第二反応器の出口で得られた混合物をアルカリ洗浄してからサンプリングして分析を行った結果、その有機物組成を下記の表に示す。
2 第一反応器
3 第二反応器
4 圧縮ポンプ
5 第一精留塔
6 第二精留塔
7 第三精留塔
8〜15 ライン
Claims (3)
- (a)フッ化水素及び1,1,2,3-テトラクロロプロペンを加熱し気化させた後、第一反応器を供給して、前記フッ化水素と前記1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比を5〜60:1、反応温度を 200〜500°C、空間速度を200〜2000 h-1とする条件で、且つA型触媒の存在下で反応させ、2,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロペンを含有する混合物を得る工程;
(b)前記2,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロペンを含有する混合物を予熱した後、第二反応器を供給して、前記第二反応器の反応温度が前記第一反応器より30〜180°C高く、混合物の予熱後の温度が前記第一反応器の反応温度より高く、前記第二反応器の反応温度より低いという条件で、且つB型触媒の存在下で反応させ,2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含有する混合物を得る工程;
(c)前記2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含有する混合物を第一精留塔に供給し精留して、塔釜成分及びHC1である塔頂留分を得た後、前記HC1を別途に精製処理し塩酸を得る工程;
(d)前記第一精留塔の前記塔釜成分を第二精留塔に供給し精留して、前記塔釜成分及びHFである塔頂留分を得た後、前記HFを前記第一反応器に循環する工程;及び
(e)前記第二精留塔の前記塔釜成分を第三精留塔に供給し精留して、前記塔釜成分及び前記塔頂留分を得た後、前記塔釜成分を前記第一反応器に循環して、前記塔頂留分を収集し生成物である前記2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得る工程
を含有すること、
工程(a)において、前記A型触媒が、質量パーセントで酸化クロム82〜99%、酸化アルミニウム0.5〜16%、及び水ガラス0.1〜2.5%という組成とするものであること、
工程(b)において、前記B型触媒が、質量パーセントで酸化クロム93.8〜99.8%、及び酸化インジウム又は酸化ガリウム0.2〜 6.2%という組成とするものであること、
を特徴とする、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 工程(a)において、前記フッ化水素と前記1,1,2,3-テトラクロロプロペンとのモル比を10〜40:1、反応温度を230〜450°C、空間速度を500〜1000h-1とすることを特徴とする請求項1に記載の2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 工程(b)において、前記第二反応器の反応温度が前記第一反応器より50〜150°C高いことを特徴とする請求項1に記載の2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
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