CN100549107C - 树脂被覆颜料的制造方法、树脂被覆颜料、水性颜料分散液及含它的水性着色剂组合物 - Google Patents

树脂被覆颜料的制造方法、树脂被覆颜料、水性颜料分散液及含它的水性着色剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及不含所谓的成为颜料分散体性能降低原因的有机溶剂及盐等，可以得到颜料的分散稳定性优良、具有迅速的干燥性与高的光泽或浓度的油墨及涂料的树脂被覆颜料的制造方法，是在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中使颜料分散后，用离子交换方法除去上述水性溶液中的碱性化合物，使含阴离子性基树脂在颜料表面上析出。

Description

树脂被覆颜料的制造方法、树脂被覆颜料、水性颜料分散液及含它的水性着色剂组合物
技术领域
本发明涉及树脂被覆颜料的制造方法、树脂被覆颜料、水性颜料分散液及含它的水性着色剂组合物。
背景技术
作为各种油墨或涂料等的着色剂，在要求鲜明性或印刷·涂布适应性等更高水平的领域中使用染料，另一方面，在要求耐水性或耐光性等领域使用颜料，特别是在喷墨记录用油墨领域，该倾向显著。此前的采用喷墨记录方式中，从如何可赋予油墨优良的图像鲜明性与稳定的喷出性这方面考虑，作为最大的课题进行了开发。然而，最近由于轻巧性与高图像质量，数码相机的普及数量在大幅增加，因喷墨记录的目的涉及到银盐照片领域，为使长期保存也不褪色，故耐光性的赋予正在成为与鲜明性并列的研究课题。因此，作为油墨的着色剂，正在从原来的染料迅速向颜料转变，但在采用颜料时仍有很多必需解决的问题。
例如，由于染料是以分子状态溶解在分散介质中，即使在经时或浓缩的状态，对左右油墨喷出性的流动性及再溶解性的影响少，可保持高的喷出稳定性。但是，以粒子状态存在的颜料，容易发生凝聚、沉降、固化等现象，其使流动性及再溶解性下降，结果使喷出稳定性恶化。特别是采用要求高鲜明性的喷墨记录方式时，必须把鲜明性优良的有机颜料，作为细微的粒子分散在水性介质中，疏水性表面面积增大，必然容易引起凝聚。
在这里，通常为使颜料分散在水性介质中，采用以分散剂把颜料的疏水性表面润湿，使在水性介质中稳定分散的方法。其中，使表面活性剂及高分子化合物吸附在颜料表面的方法己广泛采用，但为了保持颜料的分散状态，必需有强的吸附力，长期以来，缺乏具有良好的颜料分散性的分散剂。另外，采用该方法时为了提高颜料的分散性，必需大量的分散剂，则使水性介质从体系的脱离速度变慢，当采用上述喷墨记录用油墨等时，除油墨的干燥性降低之外，还存在颜料扩散至被印刷体内部，使印刷浓度也下降的问题。
为此，作为提高颜料的分散稳定性、不引起干燥性及印刷物浓度降低的方法，有人提出采用被膜形成性树脂被覆颜料表面、制得树脂被覆颜料的方法，例如，采用转相乳化法使含阴离子性基的树脂被覆颜料表面的方法(特开平10-046075号公报、特开平10-140065号公报)、用酸析法使含阴离子性基的树脂被覆颜料表面的方法(特开平10-140065号公报、特开平09-031360号公报)等。在转相乳化法中，在用碱性化合物中和的含阴离子性基树脂的有机溶剂溶液中分散颜料而配制成分散液，该分散液与大量水性介质混合后，根据需要，除去有机溶剂，得到含树脂被覆颜料的水性颜料分散液。在酸析法中，在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中分散颜料后，添加酸性化合物，将pH调至中性～酸性，使颜料表面被覆含阴离子性基树脂而得到颜料滤饼，进而用碱性化合物使树脂被覆颜料再分散，得到分散性良好的水性颜料分散液。
但是，实际上采用转相乳化法时，颜料分散时树脂仅与有机溶剂发生相互作用，得不到所期待的颜料分散效果。另外，由于大量的有机溶剂在体系中残留，故保存稳定性下降，另一方面，如除去多余的有机溶剂，则产生经济上不利的问题。另外，采用酸析法时，成为喷墨记录用油墨所要求的各种性能下降原因的酸与碱所形成的盐，含在体系中，为将其除去，存在必须进行充分的洗涤等问题。
发明内容
本发明的课题是提供一种不含所谓的成为颜料分散体性能降低原因的有机溶剂及盐，可以得到颜料的分散稳定性优良、具有迅速的干燥性与高的光泽或浓度的油墨及涂料的树脂被覆颜料，采用它的水性颜料分散液及含水性颜料分散液的水性着色剂组合物。
本发明人等为了解决上述课题进行悉心研究的结果发现，首先，采用经过碱性化合物进行可溶化处理了的含阴离子性基树脂作为分散剂，使颜料分散在水性介质中后(到此与现有的水性颜料分散体的制造方法的工序相同)，采用离子交换方法除去水性介质中的碱性化合物，开发出使含阴离子性基树脂在颜料表面析出(下面，把在该颜料表面“析出树脂”有时表示为“树脂被覆”)的全新的树脂被覆颜料的制造方法。而且，把这样得到的本发明的树脂被覆颜料，用碱性化合物把阴离子性基的一部分或全部进行中和，使分散在水性介质中(下面，有时把该分散处理称作再分散)而得到的颜料分散液，分散稳定性极优。另外，该树脂被覆颜料的再分散液，是仅用含阴离子性基树脂作为分散剂而得到的水性颜料分散液，另外，与采用转相乳化法及酸析法所得到的水性颜料分散液相比，未吸附在体系中颜料上的树脂量极少。该结果表明，使用水性颜料分散液的水性着色剂组合物，特别是水性喷墨记录用油墨组合物，贮藏稳定性优良，喷出稳定性良好，浓度高，干燥性、鲜艳性、光泽等优良。
这是据认为，采用通过离子交换方法在颜料表面析出含阴离子性基树脂的方法，由于不存在有机溶剂及盐的原因，对颜料-树脂间的吸附力增高是有利的，即使用碱性化合物完全中和也可以保持其状态。另外，由于未吸附在颜料上的树脂量少，可达到高固体成分·低粘度化，另外，水性介质对被印刷体的渗透迅速，干燥性与色浓度的提高也可以达到。
另外，在本发明中，在上述树脂被覆颜料的制造方法中，还发现，通过离子交换方法除去的碱性化合物，部分处在树脂被覆颜料不沉降的范围内，因此，不需要把所得到的树脂被覆颜料用碱性化合物进行再分散的工序，可以制造直接颜料分散性良好的水性颜料分散液。
因此，本发明人发现，采用通过离子交换方法制造树脂被覆颜料的制造方法时，上述现有技术的问题可完全解决，完成了本发明。
即，本发明提供下列树脂被覆颜料的制造方法、树脂被覆颜料、水性颜料分散液、水性着色剂组合物。
(1)一种树脂被覆颜料的制造方法，其特征在于，在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中使颜料分散后，通过用离子交换方法(ion-exchange means)除去上述水性溶液中的碱性化合物，使含阴离子性基树脂在颜料表面析出。
(2)按照上述(1)中所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，作为上述离子交换方法，采用有机离子交换体及/或无机离子交换体，通过上述碱性化合物的阳离子与氢离子进行交换，除去上述水性溶液中的上述碱性化合物。
(3)按照上述(2)中所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，上述水性溶液中的上述碱性化合物实质上被完全除去。
(4)按照上述(2)中所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，上述水性溶液的pH通过离子交换达到不足4。
(5)按照上述(1)～(4)中任何一项所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，上述含阴离子性基树脂的酸值为40～300KOHmg/g。
(6)一种树脂被覆颜料，其是采用上述(1)～(5)中任何一项所述的方法制造的。
(7)一种水性颜料分散液，其是把上述(6)中所述的树脂被覆颜料，用碱性化合物分散在水性介质中而得到的。
(8)一种水性颜料分散液的制造方法，其特征在于，在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中使颜料分散后，用离子交换方法部分除去上述水性溶液中的碱性化合物。
(9)上述(8)中所述的水性颜料分散液的制造方法，其中，作为上述离子交换方法，采用有机离子交换体及/或无机离子交换体，通过上述碱性化合物的阳离子的一部分与氢离子进行交换，部分除去上述水性溶液中的上述碱性化合物。
(10)上述(9)中所述的水性颜料分散液的制造方法，其中，上述水性溶液的pH通过离子交换达到4～8的范围。
(11)上述(8)～(10)中任何一项所述的水性颜料分散液的制造方法，其中，上述含阴离子性基树脂的酸值为40～300KOHmg/g。
(12)一种水性着色剂组合物，其特征在于，含有上述(7)中所述的水性颜料分散液。
(13)上述(12)中所述的水性着色剂组合物，其是水性喷墨记录用油墨组合物。
(14)一种水性着色剂组合物，其特征在于，含有上述(8)～(11)中任何一项所述的方法得到的水性颜料分散液。
(15)上述(14)中所述的水性着色剂组合物，其是水性喷墨记录用油墨组合物。
本发明中，采用在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中使颜料分散后，用离子交换方法除去上述水性溶液中的碱性化合物的一部分或全部，使含阴离子性基树脂在颜料表面析出的新型方法，得到树脂被覆颜料。含有采用该方法得到的树脂被覆颜料的水性颜料分散液，可形成贮藏稳定性优良，浓度高、鲜艳性、光泽等优良的涂膜。
具体实施方式
下面对树脂被覆颜料的制造方法、树脂被覆颜料、水性颜料分散液及水性着色剂组合物加以详细说明。
首先，在本发明的树脂被覆颜料的制造方法中，最初在碱性化合物存在下，在含阴离子性基树脂溶解在水性介质后所形成的水性溶液中添加颜料(配合颜料及含阴离子性基树脂，优选相对于颜料100重量份，使含阴离子性基树脂的量(固体成分)为10～100重量份)，用研磨型分散机、高压分散机等分散机使颜料分散。接着，根据需要稀释所得到的颜料分散物，往其中直接添加有机离子交换体及/或无机离子交换体，或使其通过填充了这些交换体的离子交换塔，碱性化合物的阳离子与氢进行离子交换，在颜料表面使含阴离子性基树脂析出(被覆)，再根据需要，进行过滤、水洗、干燥等，得到树脂被覆颜料。该树脂被覆颜料以含水滤饼状态或干燥的状态、或分散于适当介质的状态下使用。
用上述制造方法得到的树脂被覆颜料，作为干式组合物在调色剂等用途中使用，或作为各种湿式组合物的用途，在水性颜料分散体中使用。
作为在本发明的树脂被覆颜料的制造方法中采用的颜料，未作特别限定，例如，可以举出炭黑、钛黑、钛白、硫化锌、红丹等无机颜料；以及，喹吖啶酮类颜料、二噁嗪类颜料、酞菁类颜料、蒽并嘧啶类颜料、二苯并芘二酮类颜料、阴丹酮类颜料、黄蒽酮类颜料、苝类颜料、吡咯并吡咯二酮类颜料、苉醌类颜料、喹酞酮类颜料、蒽醌类颜料、硫靛类颜料、苯并咪唑酮类颜料、异吲哚啉酮类颜料、偶氮甲碱类颜料、偶氮类颜料等有机颜料。
作为本发明的树脂被覆颜料的制造方法中采用的含阴离子性基树脂，是通常的油墨或涂料的颜料分散用或用作粘合剂的含阴离子性基树脂，只要在碱性化合物存在下能溶于水性介质中即可而未作特别限定，其是含1种或2种以上羧基、磺酸基、膦酸基(-P(＝O)(OH)2)等阴离子性基的树脂，在碱性化合物存在下能溶于水性介质者是优选的。
作为上述含阴离子性基树脂的酸值，优选40～300KOHmg/g、更优选70～250KOHmg/g。当含阴离子性基树脂的酸值低于上述范围时，所得到的树脂被覆颜料在水性分散液中的分散稳定性有时下降，另一方面，当高于上述范围时，由于亲水性过高，贮藏稳定性、耐水性有时下降。
另外，作为含阴离子性基树脂，优选分子中具有主要用于提高与颜料的吸附性的疏水性部分，及/或主要对防止在水性介质中的凝聚起有效作用的亲水性部分。作为导入分子内的疏水性部分，可以举出长链烷基、脂环族或芳族环状烃基等疏水性基，作为导入分子内的亲水性部分，可以举出(聚)氧化亚烷基链、碱性含氮基、羟基、环氧基等亲水性基。
作为上述含阴离子性基树脂的分子量，通常重均分子量优选3000～200000，更优选7000～100000。
上述含阴离子性基树脂的代表例，可以使用含阴离子性基的自由基聚合性单体与其他自由基聚合性单体共聚得到的丙烯酸类共聚树脂；马来酸类共聚树脂等含阴离子性基树脂；以及，通过缩聚反应得到的聚酯树脂、聚氨酯树脂等含阴离子性基树脂。
关于用于合成这类含阴离子性基树脂的材料，例如，在特开2000-94825号公报已经公开，可以使用该公报中记载的材料而得到的丙烯酸类共聚树脂、马来酸类共聚树脂、聚酯类树脂、聚氨酯树脂等。当然，采用其他材料得到的树脂也可以使用。
上述含阴离子性基树脂，例如，可以使用含阴离子性基的单体以及根据使用目的适当选择的含阴离子性基的单体，与可共聚的其他单体的混合物，在通常的自由基发生剂(例如，过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化苯甲酸酯、偶氮二异丁腈等)存在下，在溶剂中聚合而得到。
作为上述含阴离子性基的单体，例如，可以举出选自具有至少1种羧基、磺酸基、膦酸基的阴离子性基的单体，其中，具有羧基的单体是特优选的。
作为具有羧基的单体，例如，可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、(甲基)丙烯酸2-羧乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羧丙基酯、马来酸酐、富马酸酐、马来酸半酯等。
作为具有磺酸基的单体，例如，可以举出甲基丙烯酸磺乙酯等。
作为具有膦酸基的丙烯酸单体，例如，可以举出甲基丙烯酸膦酸乙酯等。
下面对能与含阴离子性基的单体共聚的其他单体加以说明。
为了向分子内导入上述疏水性部分或亲水性部分，可以采用通过具有这些部分的单体来合成树脂的方法。
作为可以使用的含疏水性基的单体，例如，作为具有长链烷基的单体，可以举出(甲基)丙烯酸等自由基聚合性不饱和羧酸的、碳原子数8以上的烷基的酯类((甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基硬脂酯等)；碳原子数8以上的烷基乙烯基醚类(例如，十二烷基乙烯基醚等)；碳原子数8以上的脂肪酸的乙烯基酯类(2-乙基己酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯等)；作为具有脂环族烃基的单体，可以举出(甲基)丙烯酸环己酯等；作为具有芳族烃基的单体，可以举出(甲基)丙烯酸苄酯、苯乙烯、α-苯乙烯、乙烯基甲苯等苯乙烯类单体等。作为可以使用的含亲水性基的单体，例如，作为具有(聚)氧化亚烷基链的单体，可以举出甲氧基聚乙二醇、甲氧基聚乙烯聚丙二醇、乙氧基聚乙二醇、乙氧基聚乙烯聚丙二醇、丙氧基聚乙二醇、丙氧基聚乙烯聚丙二醇等单末端烷基封闭的(聚)亚烷基二醇与(甲基)丙烯酸等自由基聚合性不饱和羧酸的酯化合物，或者，(甲基)丙烯酸等自由基聚合性不饱和羧酸的环氧乙烷加成物及/或环氧丙烷加成物等；作为含碱性基的单体，例如，可以举出1-乙烯基-2-吡咯烷酮、1-乙烯基-3-吡咯烷酮等乙烯基吡咯烷酮类；2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、5-甲基-2-乙烯基吡啶、5-乙基-2-乙烯基吡啶等乙烯基吡啶类；1-乙烯基咪唑、1-乙烯基-2-甲基咪唑等乙烯基咪唑类；3-乙烯基哌啶、N-甲基-3-乙烯基哌啶等乙烯基哌啶类；(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸叔丁基氨基乙酯、(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-甲氧基(甲基)丙烯酰胺、N-乙氧基(甲基)丙烯酰胺、N-二甲基丙烯酰胺、N-丙基丙烯酰胺等(甲基)丙烯酸的含氮衍生物类等；作为具有羟基的单体，可以举出(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯等(甲基)丙烯酸羟烷基酯类等；作为具有环氧基的单体，可以举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
作为其他单体，可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯等(甲基)丙烯酸的碳原子数不足8的烷基酯类等。
作为用于把上述含阴离子性基的单体在水性介质中溶解的碱性化合物，例如，可以举出如氢氧化钠、氢氧化钾的无机碱性化合物，或如氨、甲胺、乙胺、单乙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、N，N-二乙基乙醇胺、N，N-二丁基乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺、吗啉、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉的有机碱性化合物等。这些碱性化合物既可单独使用，也可2种以上混合使用。其中，从颜料分散的观点考虑，单乙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、N，N-二乙基乙醇胺、N，N-二丁基乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺等链烷醇胺是优选的。碱性化合物的用量，只要是使含阴离子性基树脂能溶于水性介质的量即可，但通常在中和量的80～120％的范围内使用。当然，也可使用超过该范围的量。
作为溶解上述含阴离子性基树脂的水性介质，可以使用水、或水与水混合性有机溶剂的混合物。作为水混合性有机溶剂，例如，可以举出甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等低级醇类；乙二醇、丙二醇、二甘醇、二丙二醇、丙三醇等多元醇类；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚等(聚)亚烷基二醇的单烷基醚类；乙二醇单乙酸酯、丙二醇单乙酸酯等(聚)亚烷基二醇的单脂肪酸酯类等。这些水混合性有机溶剂，既可单独使用，也可2种以上混合使用。
作为本发明的树脂被覆颜料的制造方法中可采用的离子交换方法，可以采用有机离子交换体、无机离子交换体及它们的组合。作为有机离子交换体、无机离子交换体，只要具有碱性化合物的阳离子与氢交换的离子交换能力即可，任何一种均可以采用，例如，可以采用离子交换树脂或无机离子交换体等。更具体地说，作为离子交换树脂，可以举出苯乙烯类、丙烯酸类、酚类、脂肪族类、吡啶类等树脂基体上具有羧基或磺酸基、膦酸基等离子交换基的交换树脂，作为无机离子交换体，可以举出无机层状粘土矿物或沸石等。
在本发明的树脂被覆颜料的制造方法的一实施方案中，在碱性化合物存在下，使颜料分散在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中所得到的分散液中的碱性化合物，通过离子交换去除时，树脂被覆颜料发生沉降，或体系形成膏状(这里的所谓膏状，意指用水性介质稀释时树脂被覆颜料发生沉降的状态)，除去体系中存在的碱性化合物。具体地说，例如，进行离子交换，使体系的pH达到约低于4，或体系中存在的碱性化合物实质上全部除去。在该条件下，体系中的含阴离子性基树脂几乎全部在颜料表面上析出，被树脂被覆的颜料发生沉降，或体系形成膏状。把得到的沉降物进行过滤、水洗，如果需要进行干燥而得到树脂被覆颜料。该树脂被覆颜料可在含水滤饼状态或干燥状态下使用。
其次，在本发明的水性颜料分散液的制造方法中，把上述制造的树脂被覆颜料中的含阴离子性基树脂一部分或全部用碱性化合物中和，采用各种分散机，通过在水性介质中再分散，可得到分散稳定性优良的水性颜料分散液。碱性化合物的用量，相对于含阴离子性基树脂的阴离子性基的酸值优选10～300％、更优选50～120％。当所得到的水性颜料分散液的固体成分浓度低时，用超滤等方法提高固体成分浓度。所得到的水性颜料分散液中含有的树脂被覆颜料的含量(换算成固体成分)，在水性颜料分散液总量中优选70重量％以下、更优选2～60重量％、尤其优选10～50重量％。
还有，用于制得水性颜料分散液而使用的水性介质、碱性化合物等，例如，可从上述树脂被覆颜料的制造方法中使用的材料中，根据用途进行适当选择。
本发明的水性颜料分散液的制造方法的其它实施方案中，在上述树脂被覆颜料的制造方法中，在碱性化合物存在下，使颜料分散在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中得到的分散液中的碱性化合物通过离子交换去除时，在树脂被覆颜料不沉降的范围内使体系中存在的碱性化合物的量一部分被去除。上述树脂被覆颜料不沉降的范围，因含阴离子性基树脂的疏水化度、亲水化度、含阴离子性基树脂的重均分子量、所用的水性介质的种类等而异，优选进行离子交换使分散液的pH达到约4～8。在这种条件下，在颜料表面析出的含阴离子性基树脂的阴离子基的一部分被碱性化合物中和而离子化，故生成的树脂被覆颜料的分散性优良。当采用本发明的此水性颜料分散液的制造方法时，制造的树脂被覆颜料不经过再分散工序，可以直接得到颜料分散性优良的水性颜料分散液。该实施方案中使用的碱性化合物，当考虑颜料分散性、目的物用途等时，可从上述树脂被覆颜料的制造方法中使用的碱性化合物中加以适当选择使用。
本发明的水性颜料分散液，可根据需要添加树脂、各种添加剂、水溶性溶剂，用作印刷油墨、涂料、书写用油墨、喷墨记录用油墨、液态化妆品等用途。特别是用作喷墨记录用油墨时，在要求良好的颜料分散稳定性、迅速干燥性及高光泽、浓度的领域，是具有极优良效果的水性颜料分散液。
其次，对含水性颜料分散液的水性喷墨记录用油墨组合物加以说明。
本发明的水性喷墨记录用油墨组合物，可以在上述水性颜料分散液、水混合性有机溶剂、水等中，根据需要添加水溶性树脂、表面活性剂、防腐剂、粘度调节剂、pH调节剂、螯合剂等，用分散机等简单的搅拌装置进行搅拌混合、进行制造。
本发明的水性喷墨记录用油墨组合物中的水性颜料分散液的含量，作为水性喷墨记录用油墨组合物，当考虑色浓度及精细度、透明度、彩色度等时，优选1～100重量％、更优选5～100重量％。
在本发明的喷墨记录用油墨组合物的制造时使用的水混合性溶剂，可以使用制造上述树脂被覆颜料、水性颜料分散液时同样的溶剂，其中，优选多元醇类、醚类。
实施例
下面通过实施例具体地说明本发明，但本发明不受这些实施例的任何限定。下面除特别加以说明外，“份”表示“重量份”，“％”表示“重量％”。
<含阴离子性基树脂的制造例>
[含阴离子性基树脂1]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸7.7份、甲基丙烯酸甲酯21.8份、苯乙烯70.5份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量11000、酸值50mgKOH/g的含阴离子性基树脂1。
KayaesterO-50TL：下式表示的叔丁基过氧基2-乙基己酸酯的50％甲苯溶液
CH3-C(CH3)2-O-O-C(＝O)-CH(CH2CH3)-(CH2)3-CH3
[含阴离子性基树脂2]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸12.3份、甲基丙烯酸甲酯20.7份、苯乙烯67.0份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量10000、酸值80mgKOH/g的含阴离子性基树脂2。
[含阴离子性基树脂3]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸18.4份、甲基丙烯酸甲酯19.3份、苯乙烯62.3份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量10000、酸值120mgKOH/g的含阴离子性基树脂3。
[含阴离子性基树脂4]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸22.3份、甲基丙烯酸甲酯18.3份、苯乙烯59.4份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量12000、酸值145mgKOH/g的含阴离子性基树脂4。
[含阴离子性基树脂5]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸24.5份、甲基丙烯酸甲酯17.9份、苯乙烯57.6份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量12000、酸值160mgKOH/g的含阴离子性基树脂5。
[含阴离子性基树脂6]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸30.6份、甲基丙烯酸甲酯16.4份、苯乙烯53.0份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量11000、酸值200mgKOH/g的含阴离子性基树脂6。
[含阴离子性基树脂7]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸36.7份、甲基丙烯酸甲酯14.9份、苯乙烯48.4份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量12000、酸值240mgKOH/g的含阴离子性基树脂7。
[含阴离子性基树脂8]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加甲基丙烯酸42.8份、甲基丙烯酸甲酯13.5份、苯乙烯43.7份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量10000、酸值280mgKOH/g的含阴离子性基树脂8。
[含阴离子性基树脂9]
往带搅拌机、冷却管、氮气导入管的四口烧瓶内装入醋酸丁酯180份，加热至100℃，边导入氮气边花1.5小时滴加马来酸丁酯30.0份、甲基丙烯酸11.9份、甲基丙烯酸甲酯13.7份、苯乙烯44.4份、作为引发剂的KayaesterO-50TL 7.2份及醋酸丁酯46份的混合物，再边保持于该温度下边聚合2小时后，减压下蒸馏溶剂，得到重均分子量10000、酸值192mgKOH/g的含阴离子性基树脂9。
<含阴离子性基树脂溶液的制造例>
将上述含阴离子性基树脂1～9溶解于分别把各种树脂酸值中和100％量的N，N-二甲基乙醇胺与水的混合溶液中，得到固体成分30％的含阴离子性基树脂溶液1～9。
<有关树脂被覆颜料的实施例>
[颜料分散物]
往上述含阴离子性基树脂溶液1～9的各13.5份中添加水71.5份加以混合后，再添加颜料(プリンテツクス80，デグサ社制造的炭黑)15份，搅拌混合后，用湿式循环研磨机进行混炼，得到颜料分散物1～9。
[树脂被覆颜料]
把上述颜料分散物1～9用水稀释使颜料浓度达到5％后，添加阳离子交换树脂(DOWEX MONOSPHERE 650C(H)650C，ダウケミカル社制造)，相对于稀释液达到5％，进行搅拌，进行离子交换，使pH达到不足4，得到树脂被覆颜料1～9。然后，用筛网过滤离子交换树脂后，抽滤，得到含树脂被覆颜料1～9的含水滤饼(颜料浓度15％)。
<有关通过树脂被覆颜料的再分散来制造水性颜料分散液的实施例>
[实施例1～9的水性颜料分散液]
往含上述树脂被覆颜料1～9的含水滤饼中加水，使树脂被覆颜料1～9中的树脂酸值中和80％的三乙撑二胺与颜料浓度达到10％后，用搅拌机进行搅拌，得到实施例1～9的水性颜料分散液。
[比较例1～9的水性颜料分散液]
在把上述含阴离子性基树脂溶液1～9中的N，N-二甲基乙醇胺变更为三乙撑二胺而得到的各含阴离子性基树脂溶液13.5份中，加水71.5份加以混合后，再添加颜料(プリンテツクス80，デグサ社制造的炭黑)15份加以搅拌混合后，用湿式循环研磨机进行混炼后，用水稀释，使颜料浓度达到10％，得到比较例1～9的水性颜料分散液。
<实施例1～9、比较例1～9的喷墨记录用油墨组合物>
往采用上述方法得到的实施例1～9、比较例1～9的水性颜料分散液40份中搅拌混合水39份、丙三醇15份、乙炔二醇1份、丁基三甘醇5份，得到实施例1～9、比较例1～9的喷墨记录用油墨组合物。
<水性颜料分散液、水性颜料型喷墨记录用油墨组合物的性能评价>
按下列评价方法进行评价，其结果示于表1、表2。
[贮藏稳定性]
实施例1～9、比较例1～9的水性颜料分散液及水性颜料型喷墨记录用油墨组合物的25℃的粘度，于60℃保存10天后测定25℃的粘度，用粘度上升率进行评价。
评价基准
A：粘度上升率低于1.1倍
B：粘度上升率1.1～1.5倍
C：粘度上升率超过1.5倍
[打印件的性能评价]
对实施例1～9、比较例1～9的水性颜料型喷墨记录用油墨组合物，采用市场销售的喷墨打印机(EM-900C，压电型，精工爱普生(株)制造)，在普通纸(Xerox L，Xerox公司制造)、专用光泽纸(PM照相纸，精工爱普生(株)制造)上打印。对得到的打印件，按下列评价方法进行评价。
·打印浓度
打印件的实心部分浓度用麦克比思光浓度计RT-918(グレタズマクベス社制造)进行测定，用下列基准进行评价。
普通纸评价
A：浓度值大于1.20
B：浓度值大于1.10至1.20以下
C：浓度值1.10以下
专用纸评价
A：浓度值大于2.00
B：浓度值大于1.80至2.00以下
C：浓度值1.80以下
·光泽
把专用纸上打印的打印件实心部分的光泽度，用光泽度计(PG-1M，日本电色工业(株)制造)进行测定。光泽度，测定60°的正反射，按下列基准进行评价。
A：光泽值为90以上的
B：光泽值为80以上不足90
C：光泽值小于80
表1(水性颜料分散液的评价)
Figure C20058001674600201
表2(喷墨记录用油墨组合物的评价)
<实施例10～13的水性颜料分散液>
把上述颜料分散物2、4、6、8用水稀释使颜料浓度达到10％后，添加阳离子交换树脂(DOWEX MONOSPHERE 650C(H)650C，ダウケミカル社制造)，相对于稀释液达到5％，进行搅拌，进行离子交换，使pH达到6.5，用筛网过滤离子交换树脂，得到实施例10～13的水性颜料分散液(颜料浓度10％)。
<比较例10～13的水性颜料分散液>
把上述颜料分散物2、4、6、8用水稀释使颜料浓度达到10％后，得到比较例10～13的水性颜料分散液。
<实施例10～13、比较例10～13的喷墨记录用油墨组合物>
往采用上述方法得到的实施例10～13、比较例10～13的水性颜料分散液40份中搅拌混合水39份、丙三醇15份、乙炔二醇1份、丁基三甘醇5份，得到实施例实施例10～13、比较例10～13的喷墨记录用油墨组合物。
<水性颜料分散液、水性颜料型喷墨记录用油墨组合物的性能评价>
实施例10～13、比较例10～13的水性颜料分散液，以及实施例10～13、比较例10～13的喷墨记录用油墨组合物，贮藏稳定性采用与上述同样的方法进行评价。另外，实施例10～13、比较例10～13的喷墨记录用油墨组合物，采用与打印件评价同样的方法进行。结果示于表3、表4。
表3(水性颜料分散液的评价)
表4(喷墨记录用油墨组合物的评价)
Figure C20058001674600212

Claims (14)

1.树脂被覆颜料的制造方法，其特征在于，在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中使颜料分散后，通过用离子交换方法除去上述水性溶液中的碱性化合物，使含阴离子性基树脂在颜料表面上析出。
2.按照权利要求1中所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，作为上述离子交换方法，采用有机离子交换体及/或无机离子交换体，通过上述碱性化合物的阳离子与氢离子进行交换，除去上述水性溶液中的上述碱性化合物。
3.按照权利要求2中所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，上述水性溶液的pH通过离子交换达到不足4。
4.按照权利要求1～3中任何一项所述的树脂被覆颜料的制造方法，其中，上述含阴离子性基树脂的酸值为40～300KOHmg/g。
5.树脂被覆颜料，其是采用权利要求1～4中任何一项所述的方法制造的。
6.水性颜料分散液，其是把权利要求5中所述的树脂被覆颜料，用碱性化合物分散在水性介质中而得到的。
7.水性颜料分散液的制造方法，其特征在于，在碱性化合物存在下，在溶解了含阴离子性基树脂的水性溶液中使颜料分散后，用离子交换方法部分除去上述水性溶液中的碱性化合物。
8.按照权利要求7中所述的水性颜料分散液的制造方法，其中，作为上述离子交换方法，采用有机离子交换体及/或无机离子交换体，通过上述碱性化合物的阳离子的一部分与氢离子进行交换，部分除去上述水性溶液中的上述碱性化合物。
9.按照权利要求8中所述的水性颜料分散液的制造方法，其中，上述水性溶液的pH通过离子交换达到4～8的范围。
10.按照权利要求7～9中任何一项所述的水性颜料分散液的制造方法，其中，上述含阴离子性基树脂的酸值为40～300KOHmg/g。
11.水性着色剂组合物，其特征在于，含有权利要求6中所述的水性颜料分散液。
12.按照权利要求11中所述的水性着色剂组合物，其是水性喷墨记录用油墨组合物。
13.水性着色剂组合物，其特征在于，含有权利要求7～10中任何一项所述的方法得到的水性颜料分散液。
14.按照权利要求13中所述的水性着色剂组合物，其是水性喷墨记录用油墨组合物。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102257079A (zh) * 2008-12-18 2011-11-23 惠普开发有限公司 具有光泽度提高性聚合物的颜料化喷墨油墨
JP5430316B2 (ja) 2009-09-18 2014-02-26 富士フイルム株式会社 画像形成方法
JP4920731B2 (ja) 2009-09-18 2012-04-18 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクセットおよびインクジェット画像形成方法
JP4902711B2 (ja) 2009-09-18 2012-03-21 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクセットおよび画像形成方法
US8430494B2 (en) 2010-10-29 2013-04-30 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink forming method
WO2012105951A1 (en) 2011-01-31 2012-08-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Liquid electrophotographic ink and method for making the same
US8426100B2 (en) 2011-01-31 2013-04-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Liquid electrophotographic ink concentrates and methods for preparing the same
US9271921B2 (en) 2011-12-14 2016-03-01 Avon Products, Inc. Cosmetic compositions having persistent tightening effects
US8771656B2 (en) * 2011-12-14 2014-07-08 Avon Products, Inc Long-lasting easy wash-off cosmetic compositions
JP5570542B2 (ja) * 2012-02-20 2014-08-13 サカタインクス株式会社 水性インクジェット用黒色インク組成物
JP6560846B2 (ja) 2014-01-23 2019-08-14 サカタインクス株式会社 水性インクジェット用インク組成物
JP6424266B1 (ja) * 2017-10-16 2018-11-14 サカタインクス株式会社 インクセット
JP7171310B2 (ja) 2018-08-20 2022-11-15 サカタインクス株式会社 ラミネート用水性インクジェット用インク組成物、それを利用した印刷物、ラミネート加工物、及び、ラミネート加工方法
JP6640951B1 (ja) 2018-10-01 2020-02-05 サカタインクス株式会社 水性インクジェット用インク組成物
JP7217194B2 (ja) 2019-04-19 2023-02-02 サカタインクス株式会社 インクセット、印刷物、および画像形成方法
JP7304194B2 (ja) 2019-04-19 2023-07-06 サカタインクス株式会社 水性インクジェット用インク組成物、印刷物、およびインクジェット印刷方法
JP2021031169A (ja) 2019-08-29 2021-03-01 サカタインクス株式会社 包材
JP7415109B2 (ja) 2020-05-12 2024-01-17 サカタインクス株式会社 水性インクジェット白色インク組成物保管方法
JP6837591B1 (ja) 2020-07-28 2021-03-03 サカタインクス株式会社 プライマー組成物、プライマー層、インクセット、印刷物、および画像形成方法
JP6952208B1 (ja) 2020-09-28 2021-10-20 サカタインクス株式会社 水性インクジェット用インク組成物、印刷物、及びインクジェット印刷方法
JP6919082B1 (ja) 2021-02-22 2021-08-11 サカタインクス株式会社 インクセット
JP2022130047A (ja) 2021-02-25 2022-09-06 サカタインクス株式会社 白インク組成物
JP2022130048A (ja) 2021-02-25 2022-09-06 サカタインクス株式会社 白インク組成物
JP6918263B1 (ja) 2021-03-23 2021-08-11 サカタインクス株式会社 洗浄液、インクセット、及び洗浄方法
JP2023005740A (ja) 2021-06-29 2023-01-18 サカタインクス株式会社 インクジェット用インクセット、及びラミネートフィルム
JP6994601B1 (ja) 2021-08-31 2022-01-14 サカタインクス株式会社 プライマー組成物
JP6994600B1 (ja) 2021-08-31 2022-01-14 サカタインクス株式会社 プライマー組成物
JP7104867B1 (ja) 2021-10-28 2022-07-21 サカタインクス株式会社 捺染用水性インクジェットインク組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1133327A (zh) * 1994-12-21 1996-10-16 巴斯福公司 适于阴极电涂组合物使用的有伯胺官能团的颜料分散剂
CN1536036A (zh) * 2003-04-10 2004-10-13 大成化工株式会社 一种制备显色优良色料的方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956005A (en) * 1974-05-22 1976-05-11 Mizusawa Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Coated pigment composition having improved abrasion resistance and process for preparation thereof
US4769079A (en) * 1985-06-24 1988-09-06 The Dow Chemical Company Insoluble pigments and preparation thereof
US4773936A (en) * 1985-06-24 1988-09-27 The Dow Chemical Company Insoluble pigments and preparation thereof
US4769080A (en) * 1985-06-24 1988-09-06 The Dow Chemical Company Insoluble pigments and preparation thereof
US5015687A (en) * 1987-10-15 1991-05-14 The Glidden Company Pigmented low temperature cure emulsion polymers
JP3002497B2 (ja) * 1989-04-10 2000-01-24 株式会社ファインクレイ 精製顔料の製造方法
JPH08269374A (ja) * 1995-04-03 1996-10-15 Seiko Epson Corp 水性分散インク及び製造方法
JP3829370B2 (ja) * 1995-09-28 2006-10-04 大日本インキ化学工業株式会社 記録液用アニオン性マイクロカプセル化顔料含有水性分散液及び記録液
JP3011107B2 (ja) * 1996-09-12 2000-02-21 富士ゼロックス株式会社 記録液及び画像記録方法
JP3882956B2 (ja) * 1997-04-21 2007-02-21 大日本インキ化学工業株式会社 着色マイクロカプセル分散型水性ジェットインク
JP3069537B2 (ja) * 1997-08-29 2000-07-24 大成化工株式会社 機能性化合物の分散体の製造方法
ATE251596T1 (de) * 1999-07-13 2003-10-15 Tno Nanokompositbeschichtungen
IT1317743B1 (it) * 2000-01-28 2003-07-15 Carlo Ghisalberti Composizioni cosmetiche decorative e lacche vegetali.
US6797391B2 (en) * 2000-08-24 2004-09-28 Basf Nof Coatings Co., Ltd. Stain resistant coating compositions, methods of coating and coated articles
EP1463778B1 (en) * 2002-01-07 2009-08-19 Cabot Corporation Modified pigment products and black matrixes comprising same
JP4177008B2 (ja) * 2002-03-20 2008-11-05 株式会社リコー インク組成物の製造方法
JP2003277672A (ja) * 2002-03-27 2003-10-02 Konica Corp 着色微粒子分散体の製造方法及び製造装置
JP2003286424A (ja) 2002-03-28 2003-10-10 Konica Corp 着色微粒子分散体を含む水性インク
US20040242726A1 (en) * 2002-05-16 2004-12-02 Minoru Waki Pigment dispersion and ink composition for ink-jet
JP3849579B2 (ja) * 2002-05-30 2006-11-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 印刷版材料
JP2003342507A (ja) * 2002-05-30 2003-12-03 Konica Minolta Holdings Inc 水性インク、水性インクの製造方法及びそれを用いた画像形成方法
JP2004043630A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Dainippon Ink & Chem Inc 水性顔料分散液の製造方法及びインクジェットプリンター用水性記録液の製造方法
DE10253046A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg Schutzkolloidstabilisierte Polymerisate in Form deren wässrigen Dispersionen und in Wasser redispergierbaren Pulver
US7423076B2 (en) * 2003-10-14 2008-09-09 Seiko Epson Corporation Microencapsulated pigment, preparation process therefor, aqueous dispersion and ink jet recording ink
DE102006024289A1 (de) * 2006-05-24 2007-11-29 Merck Patent Gmbh Partikel

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1133327A (zh) * 1994-12-21 1996-10-16 巴斯福公司 适于阴极电涂组合物使用的有伯胺官能团的颜料分散剂
CN1536036A (zh) * 2003-04-10 2004-10-13 大成化工株式会社 一种制备显色优良色料的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
有机颜料表面改性及其助剂二. 陈荣圻等.印染助剂，第18卷第4期. 2001
有机颜料表面改性及其助剂二. 陈荣圻等.印染助剂，第18卷第4期. 2001 *

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