CN100435026C - 用于微电子应用的显影剂可溶的金属醇盐涂层 - Google Patents

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Abstract

提供抗反射组合物以及使用这些组合物形成电路的方法。所述组合物包含溶解或分散在溶剂体系中的聚合物。在一个优选实施方案中，组合物的聚合物包含式(I)的重复单元，其中，X是光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基。制得的组合物是适于自旋辊筒的(即，在微版印刷法的烘烤阶段之前或在室温的储存期间不发生交联)，可显影的，并具有优良的光学性能。

Description

用于微电子应用的显影剂可溶的金属醇盐涂层
发明领域
本发明涉及新颖的抗反射组合物，用于制造微电子器件。这些组合物包含聚合物金属醇盐，能在水性光致抗蚀显影剂中显影。
背景技术
集成电路制造商一直在寻求使基材晶片尺寸最大并使器件特征尺寸最小的方法，以提高产率，减小单元体积，并增加芯片上的计算能力。目前，随着先进的深紫外(DUV)微版印刷法的出现，硅或其他芯片上的器件特征尺寸都在亚微米级。
然而，在制造半导体器件过程中，光致抗蚀剂常遇到的问题是活化辐照被承载光致抗蚀剂的基材反射回到光致抗蚀剂。这样的反射会引起模糊的图案，降低光致抗蚀剂的分辨率。当基材是非极性和/或高反射性时，图像在处理的光致抗蚀剂时剥蚀尤其成为问题。解决这一问题的一种方法是使用在光致抗蚀剂下面的基材上施涂的抗反射涂层。尽管抗反射涂层能有效防止反射或使反射最小，但是使用涂层需要额外的工艺上突破步骤，以除去涂层。这必将导致增加成本。
解决这一问题的一个方法是使用湿的可显影的抗反射涂层。这些类型的涂层可与光致抗蚀剂的曝光区域一起除去。即，光致抗蚀剂层通过有图案的掩模曝光后，光致抗蚀剂曝光的区域是可湿显影的，随后用水性显影剂除去，留下要求的沟槽和孔的图案。在这一显影步骤除去可湿显影的抗反射涂层，因此取消了另外的除去步骤。不幸的是，可湿显影的抗反射涂层一直未能广泛应用，其原因是涂层还必须具有良好自旋辊筒(spin bowl)适应性和对作为抗反射涂层有用的优良的光性能。因此，需要一种抗反射涂层组合物，它能在常用光致抗蚀显影剂中显影，同时又显示良好的涂层和光学性能。
发明概述
本发明大致包括对这种微电子器件制造有用的新颖的微版印刷组合物。
更详细地，组合物包含分散或溶解在一溶剂体系的聚合物。较好的聚合物包含具有下式的重复单元：
Figure C0381519800091
其中，X是光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基(较好C1-C8)、芳基、烷氧基和苯氧基。最优选的R基团是-CH3和-OC2H5。
聚合物较好还包含下式的重复单元：
Figure C0381519800092
其中，R1各自独立地选自氢、烷基(较好C1-C8)、芳基、烷氧基和苯氧基，M1是金属。最优选的R1基团是-CH3和-OC2H5。
对前述任一重复单元，最优选的金属是Ti、Zr、Si和/或Al。较好的，光衰减部分包含与聚合物金属醇盐的金属原子配位的官能团。这样的官能团包括羰基、醇和酚基。以聚合物总重量为100％计，所述部分(即X)在聚合物中的存在量较好约5-50重量％，更好约10-25重量％。合适的光衰减部分包括选自下列的部分：三羟甲基乙氧基化物(trimethylol ethoxylate)，4-羟基苯甲醛和2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸乙酯的部分。而且，为避免组合物光敏性，X、R和R1都不包含任何烯键不饱和基团。
在另一个实施方案中，通过聚合物金属醇盐与有机化合物反应形成聚合物。所述聚合物金属醇盐包含具有下式的重复单元：
Figure C0381519800093
其中，M是金属，L各自独立地选自二酮和醇盐配体。优选的L基团具有下式
其中，R各自独立地选自氢、烷基(较好C1-C8)、芳基、烷氧基和苯氧基。最优选的R基团是-CH3和-OC2H5。乙酰乙酸乙酯部分是最优选的L基团。优选的金属原子与前面时论的相同。
在这一实施方案中，通过聚合物金属醇盐(如聚(钛酸二丁酯))与二酮或醇盐配体(如乙酰乙酸乙酯)反应，首先形成具有上述式I结构的聚合物金属醇盐。或者，其结构部分已包含二酮或醇盐配体的起始单体通过水解然后缩合该单体可形成需要的聚合物。这种类型的起始单体的一个例子是二异丙醇钛二(乙酰乙酸乙酯)。
与具有上式I结构的聚合物金属醇盐反应的有机化合物应包含适合与聚合物金属醇盐的金属原子配位的官能团。合适的官能团包括醇、酚、硫醇、苯硫酚和羰基。最优选的有机化合物是三羟甲基乙氧基化物、4-羟基苯甲醛和2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸乙酯。
无论任一实施方案，抗反射组合物可通过较好的环境条件下将聚合物简单地分散或溶解在合适溶剂体长达足够时间，形成基本均匀的分散体来形成。以组合物中固体总重量为100％计，聚合物在组合物中的存在量为2-50重量％，较好约5-30重量％，更好我7-15重量％。这种聚合物的粘度较好我为2000-5000cS，更好约为3200-3500cS。
优选的溶剂体系包括选自下列的溶剂：丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇甲醚(PGME)、丙二醇正丙醚(PnP)、乙酸乙酯，以及它们的混合物。较好地，溶剂体系沸点约为50-250℃，更好约为100-175℃。以组合物中固体总重量为100％计，溶剂体系的用量应为70-95重量％，较好80-90重量％。
任何添加的组分较好还可以和聚合物一起分散在溶剂体系中。一种优选的添加组分是第二聚合物或聚合物粘合剂，如选自下列的那些：环氧线型酚醛树脂(如，Epon
Figure C0381519800102
从Araldite购得)，丙烯酸酯类(如，聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯))，聚合的氨基塑料(如，
Figure C0381519800103
产品，购自Cytec Industries)，glycourals(如，
Figure C0381519800104
产品，购自Cytec Industries)，乙烯基醚，以及它们的混合物。该添加的聚合物的重均分子量较好约1000-50000，更好5000-25000道尔顿。在采用添加聚合物的实施方案中，以组合物中固体总重量为100％计，组合物应包含1-50重量％的该添加聚合物，较好5-25重量％。
应理解，组合物中还可包含许多其他任选组分。典型的任选组分包括光衰减化合物、表面活性剂、催化剂、交联剂和增粘剂。
将填料或抗反射涂料组合物施涂到基材上的方法简单地包括采用任何已知的施涂方法(包括旋涂)将一定量组合物施涂到基材表面上。基材可以是任何常用芯片(如硅晶片)，离子注入层等。
达到要求的覆盖厚度后，所得的层应加热到约100-250℃，引发交联。这将导致溶剂体系蒸发，以及组合物中的至少一部分有机组分挥发，得到具有金属和氧原子交替的固化层。这种固化抗反射层或涂层的折射率在约365nm波长至少约为1.4，较好约1.5-2.0，更好约1.6-1.7。
在地形基材上使用时，靠近接触边缘或通孔的基材表面上的固化层厚度应是距接触边缘或通孔约等于孔直径的基材表面上的膜厚度的至少约60％，较好至少约75％，更好至少约85％。
在固化材料上可施涂光致抗蚀剂，随后曝光、显影，并蚀刻该光致抗蚀剂。按照本发明的这种方法，将产生前体结构，用于双镶嵌和具有上述要求性能的其他微版印刷方法。
还应理解，固化的本发明组合物能湿显影。即，用常用水性显影剂如氢氧化四甲铵和KOH显影剂可除去固化的组合物。这些显影剂中有些可以MF-319(从Shiplcy，Massachusetts得到)，MF-320(从Shipley得到)和NMD3(从TOK，Japan得到)显影剂得到。用碱显影剂如氢氧化四甲铵和KOH显影剂可除去至少95％，较好至少99％的本发明涂层。在市售显影剂中这一百分溶解度明显优于现有技术，因为这样缩短了制造过程并使其成本较低。
最后，除了上述许多优点外，本发明是适于自旋辊筒的。这可以通过用组合物涂布4英寸样品晶片来确定。涂布后，晶片并不烘烤，而是向上放置，以防止薄膜流动。样品在洁净室内干燥约24小时，形成的膜厚度约200-然后，在五个位置测定样品厚度，以确定初始样品平均厚度。
使涂布后的晶片受到特定试验溶剂(如丙二醇甲醚乙酸酯)的作用。这可以通过用溶剂淹没样品表面3分钟(±5秒)，随后以1500rpm(20000rpm斜面(Romp))自旋15秒，然后以2500rpm(20000rpm斜面)自旋30秒。再在五个位置测定样品厚度，以确定最后样品的平均厚度。
溶解度百分数按照下式计算：
溶解度％＝[(初始样品平均厚度-最后样品平均厚度)/(初始样品平均厚度)]×100
本发明组合物的溶解度百分数至少约75％，更好至少约90％。
附图简述
图1a是具有垂直侧壁的线路特征的电路前体结构示意图；
图1b是类似于图1a，但具有腐蚀的侧壁的线路特征的电路前体结构示意图。
优选实施方案的详细描述
本发明组合物特别有利，因为上述方法避免了接触部位或通孔以及沟槽的侧壁和底壁的剥蚀和腐蚀。即，用现有技术的组合物，侧壁在除去抗反射涂层时涂层会腐蚀，使得侧面不再为直的和垂直的。这常常会导致电路缺陷。
图1a所示为开始的电路结构10部分。电路结构10包括基材12和线路特征14。基材12具有上表面16。线路特征14包括抗反射层18和光致抗蚀层20。如图所示，抗反射层18具有侧壁22a，b，它们较好基本垂直。
图1b所示为第二开始结构24部分。电路结构24也包括基材26和线路特征28。基材26具有上表面30，线路特征28包括抗反射层32和光致抗蚀层34。抗反射层32有侧壁36a，b。与图1a中的电路结构10的侧壁22a，b不同，侧壁36a，b在进一步加工步骤时(如湿显影期间)经历剥蚀和腐蚀。因为会导致缺陷，这是最不希望的。本发明具有使这种剥蚀和腐蚀最小或可避免这种剥蚀和腐蚀的明显优点。具体而言，按本发明形成的线路特征的角度“a”约为83-90°，较好87-90°。在此所用的角度“a”是由测壁36a和上表面30或侧壁36b和上表面30形成的最小角度(参见图1b)。
本发明形成的线路特征的腐蚀百分数小于约15％，更好的小于约10％，最好小于约7％。在此所用的腐蚀百分数定义为：
d/D×100＝腐蚀％，
其中，“d”和“D”如图1b中所示。
实施例
下面实施例提出了本发明的优选方法。然而，应理解这些实施例仅用于说明，不构成对本发明总体范围的限制。
实施例1
在本实施例中，制剂的制备如下：在15.0克丙二醇单甲醚(PGME)中溶解15.0克聚(钛酸二丁酯)。接下来，在反应混合物中加入19.52克乙酰乙酸乙酯溶解于15.0克PGME的溶液，随后搅拌4小时。在此混合物中加入三羟甲基乙氧基溶液，搅拌1小时。所得的制剂通过0.1微米PTEF滤器过滤，之后使用。以3000rpm，将组合物旋涂到硅晶片上，进行两段烘烤过程，130℃30秒，随后168℃或205℃60秒。两个样品在碱显影剂中都能溶解。
实施例2
在本实施例中，制剂的制备如下：在20.0克PnP中溶解5.0克聚(钛酸二丁酯)。接下来，在反应混合物中加入6.5克乙酰乙酸乙酯溶解于18.5克PGME的溶液，随后搅拌4小时。在此混合物中加入
Figure C0381519800131
(氨基塑料交联剂，从Cytec Industries购得)和2-氰基-3-(4-羟基苯基)-丙烯酸乙基酯(CHAE)，搅拌1小时。制剂用47.5克PnP稀释，并通过0.1微米PTEF滤器过滤，之后使用。以3000rpm，将组合物旋涂到硅晶片上，进行两段烘烤过程，130℃30秒，随后168℃或205℃60秒。所有样品在碱显影剂中都能溶解。
实施例3
制备一个母液，方法是，将16.67克二正丁醇(二-2，4-戊二酮酸)锆盐(60％丁醇溶液)溶解于99.59克PnP中。接下来，在该溶液中加入0.41克水，随后搅拌24小时，制得母液。
制备抗反射涂层制剂，方法是，混合11.67克上述母液与0.25克CHAE，随后搅拌1小时。然后制剂通过0.1微米PTEF滤器过滤。以3000rpm，将组合物旋涂到晶片上，并于168℃烘烤60秒。样品在碱显影剂中溶解。
实施例4
制备一个母液，方法是，将10.00克二异丙醇二(乙酰乙酸乙酯)钛和1.23克四原硅酸盐(tetraorthosilicate)溶解于112.30克PnP中。接下来，在该溶液中加入0.64克水，随后搅拌24小时，制得母液。
制备抗反射涂层制剂，方法是，混合20.00克上述母液与0.25克香草醛，随后搅拌4小时。然后制剂通过0.1微米PTEF滤器过滤。以3000rpm，将组合物旋涂到晶片上，并于168℃烘烤60秒。样品在碱显影剂中溶解。
实施例5
1.光学性能
实施例2-4制剂的折射率列于表A。
表A
  实施例   折射率
  2   1.99
  3   1.68
  4   1.75
2.自旋辊筒适应性
按照前面描述的方法，测试实施例2组合物制成的薄膜的自旋辊适应性。如果组合物的溶解度至少约90％，可以认为组合物是适于自旋辊筒的。这些测试的结果列于表B。
表B
Figure C0381519800141
a丙二醇甲醚乙酸酯

Claims (57)

1.一种用于光刻法的组合物，其包含：
溶剂体系；
分散或溶解在所述溶剂体系的聚合物，所述聚合物包含具有下式的重复单元：
Figure C038151980002C1
其中，X是包含与M配位的官能团的光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基。
2.如权利要求1所述的组合物，所述聚合物还包含具有下式的重复单元：
Figure C038151980002C2
其中，R1各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基，M1是金属。
3.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，各重复单元中的M是各自选自Ti、Zr、Si和Al的金属。
4.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述组合物还包含聚合物粘合剂。
5.如权利要求4所述的组合物，其特征在于，所述聚合物粘合剂选自环氧线型酚醛树脂，丙烯酸酯类，聚合的氨基塑料，乙烯基醚，以及它们的混合物。
6.如权利要求4所述的组合物，其特征在于，所述聚合物粘合剂的分子量为1000-50000。
7.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述官能团选自羰基、醇和酚。
8.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，X选自下列官能团部分：三羟甲基乙氧基化物，4-羟基苯甲醛和2-氰基-3-(4-羟基苯基)-丙烯酸乙酯。
9.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，X和R都不包含任何烯键不饱和基团。
10.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，一个R是-CH3，另一个是-OC2H5。
11.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述聚合物是通过将聚合物金属醇盐与有机化合物反应形成的，所述有机化合物包含与所述聚合物金属醇盐的M配位的官能团。
12.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，各重复单元中的M是各自选自Ti、Zr、Si和Al的金属。
13.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，所述组合物还包含聚合物粘合剂。
14.如权利要求13所述的组合物，其特征在于，所述聚合物粘合剂选自环氧线型酚醛树脂，丙烯酸酯类，聚合的氨基塑料，乙烯基醚，以及它们的混合物。
15.如权利要求13所述的组合物，其特征在于，所述聚合物粘合剂的分子量为1000-50000。
16.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，一个R是-CH3，另一个是-OC2H5。
17.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，所述官能团选自醇、酚和羰基。
18.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，所述有机化合物选自：三羟甲基乙氧基化物、4-羟基苯甲醛和2-氰基-3-(4-羟基苯基)-丙烯酸乙酯。
19.以下材料的结构物：
有一个表面的基材；
在光刻法中用作阻挡或抗反射层的固化层，所述固化层邻近所述表面，并包含交替的金属原子和氧原子键，其折射率至少为1.4，所述固化层可湿显影，所述固化层由包含下列组分的组合物形成：
溶剂体系；
分散或溶解在所述溶剂体系的聚合物，所述聚合物包含具有下式的重复单元：
Figure C038151980003C1
其中X是光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基。
20.如权利要求19所述的结构物，其特征在于，当丙二醇甲醚乙酸酯为溶剂时，所述固化层的百分溶解度至少75％。
21.如权利要求19所述的结构物，其特征在于，所述基材选自硅晶片和离子注入层。
22.如权利要求19所述的结构物，所述结构物还包括邻近所述固化层的光致抗蚀层。
23.如权利要求19所述的结构物，其特征在于，所述金属原子选自Ti、Zr、Si和Al。
24.如权利要求19所述的结构物，其特征在于，所述聚合物是通过将聚合物金属醇盐与有机化合物反应形成的，所述有机化合物包含与所述聚合物金属醇盐的M配位的官能团。
25.如权利要求19所述的结构物，其特征在于，所述固化层的至少95％溶解于碱显影剂。
26.一种在光刻法中使用组合物的方法，所述方法包括在基材上施涂一定量的组合物，在基材上形成一层的步骤，所述组合物包含下列组分：
溶剂体系；
分散或溶解在所述溶剂体系的聚合物，所述聚合物包含具有下式的重复单元：
其中X是光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基。
27.如权利要求26所述的方法，其特征在于，所述施涂步骤包括将所述组合物旋涂布到所述基材表面上。
28.如权利要求26所述的方法，其特征在于，所述基材具有在其上形成的孔，所述孔由底壁和侧壁限定，所述施涂步骤包括在所述底壁和侧壁的至少一部分上施涂所述组合物。
29.如权利要求26所述的方法，其特征在于，所述方法还包括在所述施涂步骤后，于100-250℃烘烤所述层的步骤，以制得固化层。
30.如权利要求29所述的方法，其特征在于，所述方法还包括在所述烘烤层上施涂光致抗蚀剂的步骤。
31.如权利要求30所述的方法，其特征在于，所述方法还包括下列步骤：
使至少部分所述光致抗蚀剂经活化辐射曝光；
使所述曝光的光致抗蚀剂显影。
32.如权利要求31所述的方法，其特征在于，所述显影步骤导致从邻近所述曝光的光致抗蚀剂区域除去所述组合物。
33.如权利要求26所述的方法，其特征在于，所述聚合物是通过将聚合物金属醇盐与有机化合物反应形成的，所述有机化合物包含与所述聚合物金属醇盐的M配位的官能团。
34.如权利要求33所述的方法，其特征在于，所述施涂步骤包括将所述组合物旋涂到所述基材表面上。
35.如权利要求33所述的方法，其特征在于，所述基材具有在其上形成的孔，所述孔由底壁和侧壁限定，所述施涂步骤包括在所述底壁和侧壁的至少一部分上施涂所述组合物。
36.如权利要求33所述的方法，所述方法还包括在所述施涂步骤后，于100-250℃烘烤所述层的步骤，以制得固化层。
37.如权利要求36所述的方法，所述方法还包括在所述烘烤层上施涂光致抗蚀剂的步骤。
38.如权利要求37所述的方法，所述方法还包括下列步骤：
使至少部分所述光致抗蚀剂经活化辐射曝光；
使所述曝光的光致抗蚀剂显影。
39.如权利要求38所述的方法，其特征在于，所述显影步骤导致从邻近所述曝光的光致抗蚀剂区域除去所述组合物。
40.一种形成集成电路前体结构的方法，所述方法包括下列步骤：
在一基材上形成组合物的涂层，所述组合物包含：
溶剂体系；
分散或溶解在所述溶剂体系的聚合物，所述聚合物包含具有下式的重复单元：
Figure C038151980005C1
其中X是光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基；
在所述涂层上施涂光致抗蚀剂，在所述涂层上形成光致抗蚀层；
选择性除去部分所述光致抗蚀层和所述涂层，在所述基材上形成线路特征，所述线路特征具有83-90°的“a”角度。
41.如权利要求40所述的方法，其特征在于，所述基材选自硅晶片和离子注入层。
42.如权利要求40所述的方法，其特征在于，所述除去步骤包括用水性显影剂除去所述部分。
43.如权利要求42所述的方法，其特征在于，所述水性显影剂选自氢氧化四甲铵和KOH显影剂。
44.如权利要求40所述的方法，其特征在于，所述聚合物是通过将聚合物金属醇盐与有机化合物反应形成的，所述有机化合物包含与所述聚合物金属醇盐的M配位的官能团。
45.如权利要求44所述的方法，其特征在于，所述基材选自硅晶片和离子注入层。
46.如权利要求44所述的方法，其特征在于，所述除去步骤包括用水性显影剂除去所述部分。
47.如权利要求46所述的方法，其特征在于，所述水性显影剂选自氢氧化四甲铵和KOH显影剂。
48.一种形成集成电路前体结构的方法，所述方法包括下列步骤：
在一基材上形成组合物的涂层，所述组合物包含：
溶剂体系；
分散或溶解在所述溶剂体系的聚合物，所述聚合物包含具有下式的重复单元：
Figure C038151980006C1
其中X是光衰减部分，M是金属，R各自独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基和苯氧基；
在所述涂层上施涂光致抗蚀剂，在所述涂层上形成光致抗蚀层；
选择性除去部分所述光致抗蚀层和所述涂层，在所述基材上形成线路特征，所述线路特征的腐蚀百分数小于15％。
49.如权利要求48所述的方法，其特征在于，所述基材选自硅晶片和离子注入层。
50.如权利要求48所述的方法，其特征在于，所述除去步骤包括用水性显影剂除去所述部分。
51.如权利要求50所述的方法，其特征在于，所述水性显影剂选自氢氧化四甲铵和KOH显影剂。
52.如权利要求48所述的方法，其特征在于，所述线路特征具有83-90°的“a”角度。
53.如权利要求48所述的方法，其特征在于，所述聚合物是通过将聚合物金属醇盐与有机化合物反应形成的，所述有机化合物包含与所述聚合物金属醇盐的M配位的官能团。
54.如权利要求53所述的方法，其特征在于，所述基材选自硅晶片和离子注入层。
55.如权利要求53所述的方法，其特征在于，所述除去步骤包括用水性显影剂除去所述部分。
56.如权利要求55所述的方法，其特征在于，所述水性显影剂选自氢氧化四甲铵和KOH显影剂。
57.如权利要求53所述的方法，其特征在于，所述线路特征具有83-90°的“a”角度。
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