CN100424092C - 三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法 - Google Patents
三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100424092C CN100424092C CNB2005101013211A CN200510101321A CN100424092C CN 100424092 C CN100424092 C CN 100424092C CN B2005101013211 A CNB2005101013211 A CN B2005101013211A CN 200510101321 A CN200510101321 A CN 200510101321A CN 100424092 C CN100424092 C CN 100424092C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extraction
- sweet taste
- triterpene glucoside
- taste inhibitor
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 56
- 235000019208 sweet taste inhibitor Nutrition 0.000 title claims abstract description 23
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 title claims description 85
- -1 Triterpene glucoside Chemical class 0.000 title claims description 65
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 claims description 24
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 20
- 239000005012 oleoresinous Substances 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 18
- 240000008866 Ziziphus nummularia Species 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 241000208251 Gymnema Species 0.000 claims description 10
- 235000021022 fresh fruits Nutrition 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 241000037488 Coccoloba pubescens Species 0.000 claims description 9
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 9
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 claims description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 claims description 5
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 claims description 4
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 claims description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 abstract description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 abstract description 5
- 235000006545 Ziziphus mauritiana Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000008529 Ziziphus vulgaris Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 abstract description 5
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 abstract description 4
- 241000208253 Gymnema sylvestre Species 0.000 abstract description 3
- 244000010000 Hovenia dulcis Species 0.000 abstract description 3
- 235000008584 Hovenia dulcis Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000000908 anti-sweet Effects 0.000 abstract description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 abstract description 2
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 abstract 5
- 240000000038 Ziziphus mauritiana Species 0.000 abstract 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 abstract 1
- 235000018927 edible plant Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 235000015094 jam Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 abstract 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 abstract 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 21
- 244000202052 Poncirus trifoliata Species 0.000 description 11
- 235000000404 Poncirus trifoliata Nutrition 0.000 description 11
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 10
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 7
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 7
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 6
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 6
- 241000219100 Rhamnaceae Species 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- IUCHKMAZAWJNBJ-RCYXVVTDSA-N oleanolic acid 3-O-beta-D-glucosiduronic acid Chemical compound O([C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2C1(C)C)C)(C)CC[C@]1(CCC(C[C@H]14)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O IUCHKMAZAWJNBJ-RCYXVVTDSA-N 0.000 description 5
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241001247821 Ziziphus Species 0.000 description 4
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 4
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 3
- VEFSVJGWJQPWFS-YNOVRXCSSA-N Gymnemic acid I Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@]2(COC(=O)C)[C@H](O)C[C@@]3(C)[C@@]4(C)[C@@H]([C@]5(C)[C@H]([C@@](CO)(C)[C@@H](O[C@@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(=O)O)O6)CC5)CC4)CC=C3[C@@H]2CC1(C)C)/C(=C\C)/C VEFSVJGWJQPWFS-YNOVRXCSSA-N 0.000 description 3
- VEFSVJGWJQPWFS-ZXKKMYOJSA-N Gymnemic acid I Chemical compound O([C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2[C@@]1(CO)C)C)(C)C[C@H](O)[C@@]1(COC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H](C(C[C@H]14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VEFSVJGWJQPWFS-ZXKKMYOJSA-N 0.000 description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 3
- 244000126002 Ziziphus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 3
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 3
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 3
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 3
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 3
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 3
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 241000240378 Gymnema latifolium Species 0.000 description 2
- 241000405398 Hovenia Species 0.000 description 2
- SPFBVQWRJFUDBB-FYBFSNJASA-N Ziziphin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2C([C@H]3[C@]([C@@H]4[C@@]([C@@]56C[C@]7([C@H]([C@@](C[C@@H](O7)C=C(C)C)(C)O[C@H]7[C@@H]([C@H](OC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](C)O7)OC(C)=O)[C@H]6CC4)OC5)(C)CC3)(C)CC2)(C)C)OC1 SPFBVQWRJFUDBB-FYBFSNJASA-N 0.000 description 2
- QLVJDGJNRIPOSF-UHFFFAOYSA-N Ziziphin Natural products CC1OC(COCC2COC(COC3CCC4(C)C(CCC5(C)C4CCC6C7C(C)(CC(OC78CC56CO8)C=C(C)C)OC9OC(C)C(O)C(OC(=O)C)C9OC(=O)C)C3(C)C)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O QLVJDGJNRIPOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 2
- 230000035922 thirst Effects 0.000 description 2
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 2
- 239000010272 ziziphin Substances 0.000 description 2
- VLXWTKUXVXJELF-DDRSIQBQSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,4r,4ar,6ar,6bs,8s,8ar,9r,10r,12as,14ar,14br)-8,9-dihydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane- Chemical compound O([C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2[C@@]1(CO)C)C)(C)C[C@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](O)[C@@H](C(C[C@H]14)(C)C)OC(=O)[C@@H](C)CC)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VLXWTKUXVXJELF-DDRSIQBQSA-N 0.000 description 1
- UOZWTEQSPIEUHT-LHNBZPRDSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,4r,4ar,6ar,6bs,8s,8ar,9r,10r,12as,14ar,14br)-8,9-dihydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(e)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan Chemical compound O([C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2[C@@]1(CO)C)C)(C)C[C@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](O)[C@@H](C(C[C@H]14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UOZWTEQSPIEUHT-LHNBZPRDSA-N 0.000 description 1
- IWLKKMZNFBKYCF-GAZXINLWSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,4r,4ar,6ar,6bs,8s,8ar,9r,10r,12as,14ar,14br)-8a-(acetyloxymethyl)-8,9-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-t Chemical compound O([C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2[C@@]1(CO)C)C)(C)C[C@H](O)[C@@]1(COC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H](C(C[C@H]14)(C)C)OC(=O)[C@@H](C)CC)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O IWLKKMZNFBKYCF-GAZXINLWSA-N 0.000 description 1
- NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N (3s)-3-amino-4-oxo-4-[[(2r)-1-oxo-1-[(2,2,4,4-tetramethylthietan-3-yl)amino]propan-2-yl]amino]butanoic acid;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N 0.000 description 1
- VCNKUCWWHVTTBY-UHFFFAOYSA-N 18alpha-Oleanane Natural products C1CCC(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4CCC3C21C VCNKUCWWHVTTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 0.000 description 1
- IWLKKMZNFBKYCF-UHFFFAOYSA-N 4'-Me ether,[6-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl-(1?3)-alpha-L-rhamnopyranoside],7-O-beta-D-glucopyranoside]-Noranhydroicaritin Natural products C12CC(C)(C)C(OC(=O)C(C)CC)C(O)C2(COC(C)=O)C(O)CC(C2(CCC3C4(CO)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O IWLKKMZNFBKYCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMRPGWBDLOQHOS-UHFFFAOYSA-N 5-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-[[9-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid Chemical compound OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(OC(C(O)C2O)C(O)=O)OC2C(C3C(C4C(C5(CCC6(C)C(O)CC(C)(C)CC6C5=CC4=O)C)(C)CC3)(C)CC2)(C)CO)OC(CO)C(O)C1O SMRPGWBDLOQHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 description 1
- 239000004377 Alitame Substances 0.000 description 1
- 241000208327 Apocynaceae Species 0.000 description 1
- 235000007926 Craterellus fallax Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 240000007175 Datura inoxia Species 0.000 description 1
- 102000004860 Dipeptidases Human genes 0.000 description 1
- 108090001081 Dipeptidases Proteins 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- YBOHPQYSEDLDAB-UHFFFAOYSA-N Gymnemic acid II Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 YBOHPQYSEDLDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXWTKUXVXJELF-UHFFFAOYSA-N Gymnemic acid III Natural products C12CC(C)(C)C(OC(=O)C(C)CC)C(O)C2(CO)C(O)CC(C2(CCC3C4(CO)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O VLXWTKUXVXJELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008586 Hovenia Nutrition 0.000 description 1
- OAVAUZCEOWCYCC-BYHRGCEUSA-N Jujuboside B Natural products C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O[C@H]3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@]5(C)[C@@H]4CC[C@@H]6[C@H]7[C@](C)(O)C[C@@H](O[C@@]78C[C@@]56CO8)C=C(C)C)C3(C)C)OC[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]9O[C@@H]%10OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OAVAUZCEOWCYCC-BYHRGCEUSA-N 0.000 description 1
- CJJVPWAZSXVOOK-IGTKYRGASA-N Jujuboside B Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO2)O)[C@@H](O)CO[C@H]1O[C@@H]1C(C)(C)[C@H](CC[C@@]2(C)[C@@]34C[C@]5([C@H]([C@@](C[C@@H](O5)C=C)(C)O)[C@H]4CC[C@H]42)OC3)[C@]4(C)CC1 CJJVPWAZSXVOOK-IGTKYRGASA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 241001529246 Platymiscium Species 0.000 description 1
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 1
- 208000001431 Psychomotor Agitation Diseases 0.000 description 1
- 206010038743 Restlessness Diseases 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 241000724117 Ziziphus acidojujuba Species 0.000 description 1
- OAVAUZCEOWCYCC-NZTCAOINSA-N Zizyphussaponin III Natural products C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O[C@H]3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@]5(C)[C@@H]4CC[C@@H]6[C@H]7[C@](C)(O)C[C@@H](O[C@@]78C[C@@]56CO8)C=C(C)C)C3(C)C)OC[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]9O[C@@H]%10OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O OAVAUZCEOWCYCC-NZTCAOINSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 description 1
- 235000019409 alitame Nutrition 0.000 description 1
- 108010009985 alitame Proteins 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 206010013990 dysuria Diseases 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229930182480 glucuronide Natural products 0.000 description 1
- 150000008134 glucuronides Chemical class 0.000 description 1
- 229930183009 gymnemic acid Natural products 0.000 description 1
- UOZWTEQSPIEUHT-UHFFFAOYSA-N gymnemic acid-IV Natural products C12CC(C)(C)C(OC(=O)C(C)=CC)C(O)C2(CO)C(O)CC(C2(CCC3C4(CO)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O UOZWTEQSPIEUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 229930189713 hoduloside Natural products 0.000 description 1
- DPMKYRJUMRDZSZ-UHFFFAOYSA-N hoduloside I Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C3C(C4C(C5(CC(=O)OC5)C(C5C(O5)(C)CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)C=C(C)C)CC4)(C)CC3)(C)CC2)(C)C)OC(CO)C(O)C1O DPMKYRJUMRDZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLTXBTSNYDYARD-UHFFFAOYSA-N hoduloside III Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(O)COC1OC1C(C)(C)C(CCC2(C)C34CC5(C(C(CC(O5)C=C(C)C)(C)O)C4CCC42)OC3)C4(C)CC1 WLTXBTSNYDYARD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- SIOMFBXUIJKTMF-UHFFFAOYSA-N hypoglauterpenic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2=CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C SIOMFBXUIJKTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- KSSMBFYXDHYVTA-UHFFFAOYSA-N jujubasaponin II Natural products CC1OC(OC2C(O)C(O)COC2OC3CCC4(C)C(CCC5(C)C4CCC6C7C(C)(CC(OC78CC56CO8)C=C(C)C)OC9OC(C)C(O)C(O)C9OC(=O)C)C3(C)C)C(O)C(O)C1O KSSMBFYXDHYVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- BPAWXSVOAOLSRP-UHFFFAOYSA-N oleanane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5CC(C)(C)CCC5(C)C(O)CC34C)C1(C)C BPAWXSVOAOLSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 206010036067 polydipsia Diseases 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- PPRSVUXPYPBULA-UHFFFAOYSA-N saponin A Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(OC6OC(CO)C(O)C(O)C6=O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1)C(=O)O PPRSVUXPYPBULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 1
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 1
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021404 traditional food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法,涉及食品添加剂领域,特别是从大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤等天然可食植物中分离出高纯度的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法。该甜味抑制剂以大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤的叶、种子或者果实为原料,先对原料进行干燥、粉碎、过筛预处理,然后将经预处理的原料顺次经超临界萃取、大孔树脂分离、浓缩和冷冻干燥处理,得到三萜烯糖苷天然甜味抑制剂。该三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色至浅黄色,粉末状,无味,其抗甜活性的三萜烯糖苷的含量为95%以上。三萜烯糖苷对各种甜味都有很好的抑制作用,可用于抑制月饼、巧克力、糖果、冰淇淋、果酱、蛋糕奶油涂层、糖浆等产品过高的甜度。
Description
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域,具体是从大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤等天然可食植物中分离出高纯度的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法。
背景技术
蔗糖是食品工业中最常用的甜味剂,除提供纯正的甜味口感及16.7kJ/g的能量外,它还有一些独特的功能特性。这些特性包括:1)防腐抗菌;2)改善食品质构、色泽和品质;3)降低冰点;4)替脂肪。但要呈现甜味以外的性能,往往需要使糖分含量过高,从而产生甜腻感。目前,国内很多以蔗糖为防腐剂的传统食品如蜜饯、月饼等,都不同程度地存在着过甜的问题。
甜味抑制剂的出现使“过甜”问题迎刃而解。甜味抑制剂是通过阻塞甜味受体,从而降低含糖食品的甜度的一类化合物。它们通常本身无味或几乎无味,但能改变感觉特别风味或味道的方式。甜度抑制剂可将蔗糖变成“不甜的糖”,又不影响其口感、风味及其他功能特性。因此,甜度抑制剂在食品工业中的应用前景十分广泛。
目前,已发现三种来源于植物的天然三萜烯糖苷具有明显的甜味抑制效果。森林匙羹藤酸(Glymnemic acid)是齐墩果烷型糖苷配基的酰化葡糖苷酸衍生混合物,存在于萝科(Asclepiadaceae)植物匙羹藤(Gymnema sylvestre R.Br.)的叶子中。另一种三萜烯糖苷是大枣糖苷Z(Ziziphin),存在于鼠李科(Rhamnaceae)植物大枣(Ziziphus jujuba P.Miller)中。北枳椇糖苷(Hodulcin),存在于鼠李科植物北枳椇(Hoveniadulcis Thumb)的叶子中,也属于三萜烯糖苷。这三类糖苷的结构相似,主要不同表现在糖苷配基上,因此可用类似的提取精制方法制备。
鼠李科(Rhamnaceae)枣属植物(如酸枣、大枣、小果枣、滇枣)和枳椇属植物(如北枳椇、枳椇、毛果枳椇)的叶、花、皮、根、茎、果实、种子中三萜烯糖苷的含量较为丰富。
大枣分布于我国北方广大地区,一般生长在中温带与寒带过渡带,产量大。大枣有“补中益气,养血安神”的功效,现代药理研究表明,它具有镇静、保肝、抗炎、抗衰老等多种药理作用。
酸枣(Z.acidojujuba)在我国分布也较为普遍,集中产区分布在河北、陕西、内蒙古、辽宁、山东、山西等省。此外在宁夏、新疆、湖北、四川等地也有分布。酸枣果肉的营养价值高,是饮料、保健品的优质原料;酸枣仁能养肝宁心,敛汗生津,为传统镇静安神良药;酸枣叶有明显的中枢神经系统抑制作用,并对冠心病有较好疗效。
枳椇为鼠李科拐枣属(Hovenia Thumb.)植物,目前,全世界发现3种3变种,分布于中国、日本、朝鲜和印度等国。在我国发现3种2变种:北枳椇.、枳椇、毛果枳椇、俅江枳椇及光叶毛果枳椇。北枳椇是枳椇中分布较广的一种,从黄河、长江流域南至广东,西到川、云、贵、西藏都有分布。它为多年生落叶乔木,树高可达30英尺,小枝红褐色,叶片宽阔、椭圆型、光滑、黑绿色。种子称为枳椇子,又名鸡距子、拐枣等,具有清热利尿、止渴除烦、解酒毒的功效,对热病烦渴、呕吐、小便不利、酒精中毒等有疗效。枳椇的果实也被用作解热药和利尿剂。
匙羹藤主要分布于印度、印度尼西亚、越南和我国广东、广西、福建、云南和台湾等地区。其叶为民间常用草药,具有清热止渴、凉血化瘀、降低血糖等药理作用。
大枣叶或酸枣叶中含多种三萜烯糖苷,如大枣糖苷Z(ziziphin)、大枣糖苷II~VI(jujubasaponin II~VI)、大枣皂苷I~III(zizyphus saponin I~III)和酸枣仁糖苷B(jujuboside B)等。大枣或酸枣的果实中也存在三萜烯糖苷,如大枣皂苷I~III、酸枣仁糖苷B等。上述三萜烯糖苷均有甜味抑制作用,其中以大枣糖苷Z、大枣糖苷II和III的抑甜活性最强,其活性相当于大枣糖苷IV~VI、大枣皂苷III及酸枣仁糖苷B的两倍,大枣皂苷I和II的4倍。北枳椇叶中含北枳椇糖苷I~X(hoduloside I~X)多种抗甜活性的三萜烯糖苷。北枳椇子含北枳椇糖苷III,北枳椇糖苷C和D(hoduloside C、D),北枳椇皂苷A1、A2、B1、B2(hovenidulciosideA1、A2、B1、B2)等三萜烯糖苷。匙羹藤叶中含森林匙羹藤酸I~VI(gymnemic acidI~VI)多种三萜烯糖苷,其中森林匙羹藤酸I和II的抑甜活性最强,其活性相当于森林匙羹藤酸III、V、VI的两倍,森林匙羹藤酸IV的4倍。
目前,从匙羹藤叶提取三萜烯糖苷是采用乙醇提取、脱脂、酸化沉淀及色谱分离等工艺,不仅技术路线落后,而且产品纯度低、品质差。Kurihara和Yoshikawa曾对大枣叶中三萜烯糖苷的提取纯化工艺也都采用传统工艺提取,效率低,产品品质次。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点,提供一种利用生物技术、超临界萃取、大孔树脂分离、冷冻干燥等高科技手段,从大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤等天然可食植物中分离出纯度为95%以上的三萜烯糖苷的方法。
为实现本发明的目的,本发明采用了的目的通过如下技术方案实现。
三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法,包括下述顺序的步骤:
步骤一以大枣、酸枣或北枳椇的叶、种子或者果实或者匙羹藤的叶为原料,先对原料进行干燥、粉碎、过筛预处理;
步骤二将步骤一所得物进行超临界CO2萃取;
步骤三将步骤二所得物进行大孔树脂分离;
步骤四将步骤三所得物进行浓缩、冷冻干燥,制得三萜烯糖苷天然甜味抑制剂;
所述超临界CO2萃取包括下列步骤:
(1)油树脂的萃取分离:将经预处理的原料加入超临界萃取罐内,在萃取压力15~25MPa、萃取温度40~60℃、CO2流量25~30L/h的条件下,萃取1~4h;调节分离罐的压力为4~8MPa,温度30~45℃,分离并去除油树脂;
(2)加入夹带剂:去除油树脂后,在萃取罐内加入50%~90%的乙醇作为夹带剂,加入量为经预处理原料重量的2%~5%;
(3)超临界CO2萃取提取物获得:在萃取压力25~35MPa、萃取温度40~60℃、CO2流量25~30L/h的条件下,萃取1~4h;控制分离罐的压力为4~8MPa,温度30~40℃,分离得超临界CO2萃取提取物。
超临界CO2萃取、大孔树脂分离、浓缩和冷冻干燥技术都属于现有技术。其中超临界CO2萃取(SFE-CO2)技术是近年来迅速发展起来的一种高新萃取分离技术。该项技术在生物资源的开发与利用、植物化学成分的提取和精制方面有着广阔的应用前景。超临界CO2一般适合于萃取非极性至中极性的植物化学成分,提取极性稍大的物质(如三萜烯糖苷)时,需加入一定量的夹带剂。大孔吸附树脂是一种具有多孔立体结构的聚合物吸附剂,是在离子交换剂和其它吸附剂应用基础上发展起来的一类新型树脂,是依靠它和被吸附的分子(吸附质)之间的范德华引力,通过它巨大的比表面进行物理吸附而工作的。浓缩和冷冻干燥技术作为高新技术,也在食品、医药、化工等领域都已有着广泛的应用。
大孔树脂分离包括下列步骤:
(1)将超临界CO2萃取所得提取物用1~3倍量(重量)的40~70℃热水溶解,然后加入到D-101、XAD-4或AB-8型大孔吸附树脂柱;
(2)用2~5倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;
(3)用2~5倍柱体积的10%~40%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;
(4)最后用2~5倍柱体积的40%~80%的乙醇洗脱,收集40%~80%乙醇洗脱液。
浓缩、冷冻干燥是对大孔树脂分离所得40%~80%乙醇洗脱液进行减压回收乙醇浓缩后,在温度为-30~-20℃条件下冷冻干燥8~12h。
大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤干叶中三萜烯糖苷的含量多,种类丰富。大枣、酸枣、北枳椇种子中也存在较多的三萜烯糖苷,但由于同时含较多的油溶性色素和脂肪油,超临界萃取时应先脱油和除去色素。当然以干叶为原料时,超临界萃取也应先脱除脂溶性物质。否则,在萃取三萜烯糖苷时,脂溶性物质会被其乳化而一起萃取出来,给后续分离带来了困难。
为更好实现本发明的目的,上述提取方法步骤一过筛工序中筛子的目数优选60~80目。
大枣、酸枣的果实中也存在三萜烯糖苷,但果实的水分含量过高,不易直接萃取。可先从鲜果中提取果汁,在剩下的果渣中提取三萜烯糖苷。因此上述步骤一以大枣、酸枣的鲜果为原料,其预处理还优选包括鲜果的清洗、去核、破碎、果胶酶酶解、压榨去除果汁步骤,其中果胶酶酶解温度为45~55℃,pH为3.5~4.5,用酶量为鲜果重量的0.2%~0.3%,时间为3~5h。
本发明的三萜烯糖苷对各种甜味剂都有很好的甜味抑制作用,可作为新型食品添加剂应用于月饼、糖果、巧克力、冰淇淋、蜜饯等食品中以抑制过高的甜味。
相对于现有技术,本发明具有如下优点:
(1)采用生物技术从大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤的果实中分离制得果汁,再从果渣中提取三萜烯糖苷。综合利用,化废为宝。
(2)运用超临界CO2萃取分离技术对大枣、酸枣、北枳椇或匙羹藤的叶、种子或果实中的三萜烯糖苷成分进行分离。通过在CO2流体中加入夹带剂,改变超临界流体的极性,从而使三萜烯糖苷成分溶于流体中,进而得到分离。该工序操作方便,收率高,无溶剂残留,适于工业生产。
(3)使用大孔树脂分离技术,通过用不同浓度的乙醇溶液洗脱,使三萜烯糖苷与残留的酚酸类物质、黄酮类化合物分离。该工艺操作简便,成本较低,树脂可反复使用,适合工业生产。
(4)工艺最后还采用了冻干技术,虽然成本较高,但是产品的品质提高不少。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
称取大枣干叶10kg,粉碎,过60目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力20MPa、萃取温度50℃、CO2流量28L/h的条件下,萃取2h;调节分离罐的压力为5MPa,温度35℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入70%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.3kg(原料重量的3%);在萃取压力30MPa、萃取温度50℃、CO2流量28L/h的条件下,萃取3h;控制分离罐的压力为5MPa,温度35℃,分离得三萜烯糖苷。用1倍量的70℃热水溶解提取物,上D-101型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用3倍柱体积20%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用3倍柱体积70%的乙醇洗脱,收集70%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-20℃条件下,冷冻干燥10h得产品65g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,主要含大枣糖苷Z、大枣糖苷II和III,总得率0.65%,纯度98.5%。
实施例2
称取北枳椇干叶10kg,粉碎,过80目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力20MPa、萃取温度55℃、CO2流量26L/h的条件下,萃取3h;调节分离罐的压力为5MPa,温度40℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入80%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.2kg(原料重量的2%);在萃取压力25MPa、萃取温度55℃、CO2流量26L/h的条件下,萃取3h;控制分离罐的压力为7MPa,温度40℃,分离得三萜烯糖苷。用2倍量的60℃热水溶解提取物,上XAD-4型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用4倍柱体积30%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用4倍柱体积60%的乙醇洗脱,收集60%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-25℃条件下,冷冻干燥8h得产品38g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,三萜烯糖苷主要含北枳椇糖苷I、II、III,总得率0.38%,纯度98%。
实施例3
称取酸枣仁10kg,粉碎,过60目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力25MPa、萃取温度45℃、CO2流量28L/h的条件下,萃取4h;调节分离罐的压力为6MPa,温度30℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入65%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.4kg(原料重量的4%);在萃取压力35MPa、萃取温度50℃、CO2流量28L/h的条件下,萃取3h;控制分离罐的压力为7MPa,温度30℃,分离得三萜烯糖苷。用2倍量的50℃热水溶解提取物,上AB-8型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用3倍柱体积30%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用3倍柱体积65%的乙醇洗脱,收集65%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-20℃条件下,冷冻干燥10h得产品22g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,三萜烯糖苷主要含酸枣仁糖苷A、B、B1,总得率0.22%,纯度96%。
实施例4
称取匙羹藤干叶10kg,粉碎,过70目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力22MPa、萃取温度50℃、CO2流量27L/h的条件下,萃取3h;调节分离罐的压力为5MPa,温度35℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入60%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.3kg(原料重量的3%);在萃取压力30MPa、萃取温度60℃、CO2流量27L/h的条件下,萃取3h;控制分离罐的压力为6MPa,温度30℃,分离得三萜烯糖苷。用3倍量的40℃热水溶解提取物,上D-101型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用3倍柱体积25%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用3倍柱体积50%的乙醇洗脱,收集50%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-25℃条件下,冷冻干燥10h得产品76g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,三萜烯糖苷主要含森林匙羹藤酸I、II、III,总得率0.76%,纯度95%。
实施例5
大枣鲜果经挑选、清洗、去核后,称取50kg,用磨碎机破碎。经果胶酶处理(温度50℃,pH3.5,用酶量100g)4h后,螺旋式压榨机榨汁,再用中空纤维精滤制得大枣果汁。将果渣干燥,粉碎,过60目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力20MPa、萃取温度50℃、CO2流量30L/h的条件下,萃取2h;调节分离罐的压力为4MPa,温度30℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入75%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.1kg(果渣干重的2%);在萃取压力30MPa、萃取温度55℃、CO2流量30L/h的条件下,萃取3h;控制分离罐的压力为5MPa,温度35℃,分离得三萜烯糖苷。用1倍量的60℃热水溶解提取物,上D-101型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用3倍柱体积30%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用3倍柱体积75%的乙醇洗脱,收集75%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-25℃条件下,冷冻干燥8h得产品30g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,三萜烯糖苷主要含大枣皂苷I、II、III,总得率0.06%,纯度97%。
实施例6
酸枣鲜果经挑选、清洗、去核后,称取50kg,用磨碎机破碎。经果胶酶处理(温度55℃,pH4.5,用酶量150g)3h后,螺旋式压榨机榨汁,再用中空纤维精滤制得酸枣果汁。将果渣干燥,粉碎,过70目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力25MPa、萃取温度60℃、CO2流量25L/h的条件下,萃取3h;调节分离罐的压力为6MPa,温度40℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入65%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.15kg(果渣干重的3%);在萃取压力30MPa、萃取温度50℃、CO2流量30L/h的条件下,萃取4h;控制分离罐的压力为7MPa,温度30℃,分离得三萜烯糖苷。用1倍量的50℃热水溶解提取物,上D-101型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用3倍柱体积30%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用3倍柱体积65%的乙醇洗脱,收集65%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-25℃条件下,冷冻干燥8h得产品50g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,三萜烯糖苷主要含酸枣仁糖苷A、B,总得率0.1%,纯度96%。
实施例7
北枳椇鲜果经挑选、清洗、去核后,称取50kg,用磨碎机破碎。经果胶酶处理(温度45℃,pH4,用酶量125g)5h后,螺旋式压榨机榨汁,再用中空纤维精滤制得北枳椇果汁。将果渣干燥,粉碎,过60目筛。将其置于超临界萃取罐内,在萃取压力20MPa、萃取温度55℃、CO2流量30L/h的条件下,萃取2h;调节分离罐的压力为5MPa,温度30℃,分离出油树脂,经高压泵加压后循环使用;待油树脂分离完全后,萃取罐内加入70%的乙醇作为夹带剂,加入量为0.2kg(果渣干重的4%);在萃取压力30MPa、萃取温度55℃、CO2流量30L/h的条件下,萃取4h;控制分离罐的压力为6MPa,温度35℃,分离得三萜烯糖苷。用1倍量的70℃热水溶解提取物,上D-101型大孔吸附树脂柱;用4倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;再用3倍柱体积30%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;最后用3倍柱体积60%的乙醇洗脱,收集60%乙醇洗脱液。将上述洗脱液减压浓缩回收乙醇后,在温度-25℃条件下,冷冻干燥8h得产品40g。该实施例制得的三萜烯糖苷天然甜味抑制剂为白色,粉末状,无味。经高效液相色谱(HPLC)分析,三萜烯糖苷主要含北枳椇糖苷I、II、III,总得率0.08%,纯度96%。
应用实例
本发明三萜烯糖苷的甜味抑制效果很好。它能有效抑制单双糖(如果糖、葡萄糖、蔗糖),糖醇(如甘露醇、山梨糖醇),糖苷(如甜菊糖),二肽衍生物(如阿斯巴甜、阿力甜),人工甜味剂(如安赛蜜、糖精钠、甜蜜素)等各类甜味剂的甜度。由现有技术可知,本发明三萜烯糖苷的甜味抑制剂是由天然可食无毒植物提取,不含对人畜有毒成分,安全性高。
选定20名味觉良好的受试者,试验用的甜味剂为蔗糖、甘露醇、安赛蜜、阿斯巴甜四种,浓度分别为10%、15%、0.2%、0.05%,不加提取物时的甜度均设为100。向上述试验样中加入不同量的提取物(50、100、150、200mg/kg),混匀后,受试者品尝并得出各样品相当于参照样甜度的分数。用甜度分数的平均值来评定抑制效果,结果见表1。在品尝任意两个样品或参照样之间,都用蒸馏水漱口,以保证不被前一次残留的味感干扰。
表1三萜烯糖苷对甜味剂的甜度抑制作用
结论:本发明三萜烯糖苷对蔗糖、甘露醇、安赛蜜、阿斯巴甜均有很好的甜度抑制作用。用量为100mg/kg时,即可使上述甜味剂的甜度下降1/4~1/3;用量为200mg/kg时,甜度只剩10%左右。
三萜烯糖苷作为一种优良的天然甜味抑制剂可应用于月饼、糖果、巧克力、冰淇淋等各类食品中。含本发明三萜烯糖苷的月饼、巧克力、冰淇淋的配方分别如表2、表3、表4所示。
表2含三萜烯糖苷的广式月饼馅料配方
表3含三萜烯糖苷的巧克力配方
表4含三萜烯糖苷的冰淇淋配方
Claims (5)
1. 三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法,其特征在于,该方法包括下述顺序的步骤:
步骤一以大枣、酸枣或北枳椇的叶、种子或者果实或者匙羹藤的叶为原料,先对原料进行干燥、粉碎、过筛预处理;
步骤二将步骤一所得物进行超临界CO2萃取;
步骤三将步骤二所得物进行大孔树脂分离;
步骤四将步骤三所得物进行浓缩、冷冻干燥,制得三萜烯糖苷天然甜味抑制剂;
所述超临界CO2萃取包括下列步骤:
(1)油树脂的萃取分离:将经预处理的原料加入超临界萃取罐内,在萃取压力15~25MPa、萃取温度40~60℃、CO2流量25~30L/h的条件下,萃取1~4h;调节分离罐的压力为4~8MPa,温度30~45℃,分离并去除油树脂;
(2)加入夹带剂:去除油树脂后,在萃取罐内加入50%~90%的乙醇作为夹带剂,加入量为经预处理原料重量的2%~5%;
(3)超临界CO2萃取提取物获得:在萃取压力25~35MPa、萃取温度40~60℃、CO2流量25~30L/h的条件下,萃取1~4h;控制分离罐的压力为4~8MPa,温度30~40℃,分离得超临界CO2萃取提取物。
2. 根据权利要求1所述三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法,其特征在于,所述步骤一过筛工序中筛子的目数为60~80目。
3. 根据权利要求1所述三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法,其特征在于,所述步骤一以大枣、酸枣的鲜果为原料,其预处理还包括鲜果的清洗、去核、破碎、果胶酶酶解、压榨去除果汁步骤,所述果胶酶酶解温度为45~55℃,pH为3.5~4.5,用酶量为鲜果重量的0.2%~0.3%,时间为3~5h。
4. 根据权利要求1所述三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法,其特征在于,大孔树脂分离包括下列步骤:
(1)将超临界CO2萃取所得提取物用1~3倍量(重量)的40~70℃热水溶解,然后加入到D-101、XAD-4或AB-8型大孔吸附树脂柱;
(2)用2~5倍柱体积的水洗,弃去洗脱液;
(3)用2~5倍柱体积的10%~40%的乙醇洗脱,弃去洗脱液;
(4)最后用2~5倍柱体积的40%~80%的乙醇洗脱,收集40%~80%乙醇洗脱液。
5. 根据权利要求1所述三萜烯糖苷天然甜味抑制剂提取方法,其特征在于,步骤四的浓缩、冷冻干燥是对大孔树脂分离所得40%~80%乙醇洗脱液进行减压回收乙醇浓缩后,在温度为-30~-20℃条件下冷冻干燥8~12h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB2005101013211A CN100424092C (zh) | 2005-11-18 | 2005-11-18 | 三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB2005101013211A CN100424092C (zh) | 2005-11-18 | 2005-11-18 | 三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1765204A CN1765204A (zh) | 2006-05-03 |
CN100424092C true CN100424092C (zh) | 2008-10-08 |
Family
ID=36741487
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2005101013211A Expired - Fee Related CN100424092C (zh) | 2005-11-18 | 2005-11-18 | 三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN100424092C (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101773564B (zh) * | 2010-01-21 | 2012-05-30 | 西北农林科技大学 | 从枳椇中提取生物碱的方法及枳椇生物碱的纯化方法 |
CN102648750B (zh) * | 2012-05-07 | 2013-05-29 | 南京中医药大学 | 一种精制大枣蔗糖及大枣果葡糖浆及其制备方法 |
CN102887935A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-23 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种提取山香酸a的方法 |
CN102987284A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-03-27 | 山西五台山沙棘制品有限公司 | 一种超临界co2萃取酸枣全果的方法 |
CN110692790A (zh) * | 2019-11-06 | 2020-01-17 | 上海来顿食品有限公司 | 一种花椒味夹心巧克力及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1268515A (zh) * | 1999-04-05 | 2000-10-04 | 山东绿叶制药股份有限公司 | 一种匙羹藤提取物及其制备方法和用途 |
CN1279894A (zh) * | 2000-07-24 | 2001-01-17 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种酸枣仁的加工方法 |
CN1322539A (zh) * | 2000-05-08 | 2001-11-21 | 陈文彬 | 由匙羹藤叶制备治疗糖尿病药物的方法 |
CN1475222A (zh) * | 2003-07-31 | 2004-02-18 | 凯 曹 | 匙羹藤叶精提物及其制备工艺 |
-
2005
- 2005-11-18 CN CNB2005101013211A patent/CN100424092C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1268515A (zh) * | 1999-04-05 | 2000-10-04 | 山东绿叶制药股份有限公司 | 一种匙羹藤提取物及其制备方法和用途 |
CN1322539A (zh) * | 2000-05-08 | 2001-11-21 | 陈文彬 | 由匙羹藤叶制备治疗糖尿病药物的方法 |
CN1279894A (zh) * | 2000-07-24 | 2001-01-17 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种酸枣仁的加工方法 |
CN1475222A (zh) * | 2003-07-31 | 2004-02-18 | 凯 曹 | 匙羹藤叶精提物及其制备工艺 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
植物来源甜味抑制剂. 李媛.《中国食品添加剂》,第2004年卷第3期. 2004 |
植物来源甜味抑制剂. 李媛.《中国食品添加剂》,第2004年卷第3期. 2004 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1765204A (zh) | 2006-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102599321B (zh) | 一种水果蜜饯的制作方法 | |
CN100589813C (zh) | 一种石榴皮提取物及其制备方法 | |
CN101386636B (zh) | 一种罗汉果甜甙的提取方法 | |
CN105176137B (zh) | 一种栀子油、水溶性栀子色素和栀子苷的分离制备方法 | |
CN101177444A (zh) | 一种从罗汉果中提取罗汉果甜甙的方法 | |
CN101073370A (zh) | 一种刺梨糖果制品及其制备方法 | |
CN104886315A (zh) | 一种吊瓜茶精粉的制备方法 | |
CN104982599A (zh) | 一种植物凉茶浓缩液及低糖植物凉茶饮料 | |
CN100424092C (zh) | 三萜烯糖苷天然甜味抑制剂的提取方法 | |
CN102408463A (zh) | 一种罗汉果甜甙的提取方法 | |
CN102675398B (zh) | 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和法尼醇的方法 | |
CN110521894A (zh) | 一种罗汉果甜香风味脱色浓缩汁及其制备方法 | |
CN101693047A (zh) | 一种超高压提取甜叶菊总甜菊糖甙的新方法 | |
CN102675399A (zh) | 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和甘露醇的方法 | |
CN104262446B (zh) | 从罗汉果中提取罗汉果甜甙ⅴ的方法 | |
CN113854458A (zh) | 一种桑叶固体速溶饮料、中间体及其制备方法 | |
CN108864238A (zh) | 从罗汉果提取渣中提取罗汉果籽油及β-谷甾醇的方法 | |
CN106924304A (zh) | 甜茶有效成分的提取方法 | |
CN108840892B (zh) | 一种从矮地茶中提取槲皮甙和岩白菜素的方法 | |
CN104086615B (zh) | 一种从罗汉果中制备罗汉果甙v的方法 | |
CN104738747A (zh) | 一种蚕豆花保健饮料 | |
CN104095177A (zh) | 一种由人参花蕾作为主要原料的保健颗粒及其制备方法 | |
CN103690588A (zh) | 一种从绞股蓝中提取精制绞股蓝总苷的生产方法 | |
CN114478661A (zh) | 一种由肉苁蓉萃取物中富集及分离苯乙醇苷类化合物的方法 | |
CN109553654B (zh) | 从甘草中提取甘草甜素、甘草黄酮及甘草多糖的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20081008 |