CH99208A - Verfahren zur Darstellung des Tropasäureesters des Piperidyloxyäthylamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Tropasäureesters    des     Piperidyloxyäthylamins.       Die     Esterifizierung    des     Hydroxyls    in  einem     Alkamin    mit     Hilfe    der     Tropasäure    ist  bisher nur bei einigen wenigen und dazu noch  recht kompliziert .gebauten      xybasen    durch  beführt worden;

   ausser beim     Tropin    zum Bei  spiel noch bei einigen dem     Tropin    in der  Struktur nahestehenden     bicyklischen    Verbin  dungen (Deutsche Patentschriften 151189,  157698 und Berichte der Deutschen Chemi  schen Gesellschaft, Band 51, 1918, Seite 285  und     Band    53, 192.0, Seite 601).

       Tropasäure-          ester    von     Alkaminen,    die kein     Ringsystem          vomTropantypus    enthalten und     dieHydroxyl-          gruppe    in einer offenen Kette tragen, sind  bisher nicht     bekannt        geworden.    Nun zeigte  sich, dass die Angliederung des     Tropylrestes          ,in    solche     Alkamine    in überraschend leichter       Weise    gelingt, und     -dass-    die neuen Körper       Eigenschaften    aufweisen,

   welche sie befähi  gen, das bisher technisch     immer    noch nur aus  ,der Pflanze     gewinnbare        Atropin    zu ersetzen.       Unter,den        Alkaminen,    die kein Ringsystem  vom     Tropantypus    enthalten und das     Hydroxyl     in einer offenen Kette tragen, zeigten sich  aber nur diejenigen, welche die Hydroxyl-    Kruppe in -Stellung     zum.Sti-ckstoffatom    ent  halten, als besonders stark     wirksam    und zur  therapeutischen Verwertung geeignet.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung des     Tropa-          säureesters    des     Piperidyloxyäthylamins,    wel  ches darin besteht,     @dass    man     Piperidyloxy-          äthylamin    mit     Tropasäure        h.alogenid        ver-          estert.     



  Der     Tropasäureester    des     Piperidyloxy-          äthylamins    ist ein 01. Auch das Chlorhydrat  scheidet sich ölig     aus.    Es ist in Wasser leicht  löslich und in     wässeriger    Lösung völlig halt  bar. Der Ester soll     therapeutische    V     erwen-          -dung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile salzsaures     Piperidyloxyäthyl-          amin    werden mit der aus 10 Teilen     Tropa-          säure    nach den Angaben von     Wolffenstein     und     Hamlock    (Berichte der Deutschen Che  mischen Gesellschaft, Band 41, 1918, Seite  728)     bereitetenMengeAzetyltropasäurachlorid     versetzt, 30 Minuten auf dem Wasserbad er  wärmt und dann 12     Stunden    in der     gälte     stehen gelassen.

   Das dickflüssige Reaktions-           proIukt    wird mit 80     \feilen    Wasser über  gossen und die gebildete Lösung längere Zeit  in, der Kälte sich selbst überlassen. Dabei  wird     fler    zunächst     entstandene        Azethyltropa-          säureester    verseift.

       Flernap-h    wird mit Na  tronlauge nahezu neutralisiert, eine     1O         "o-ige          Kaliumkarbonatlösung    zugesetzt und der ab  geschiedene     Tro-pasäureester    des     Piperidyl-          oxyäthylamins    in Äther aufgenommen. Die       ätherische    Lösung wird mit     I%aliumka.rbonat     getrocknet. Das mit ätherischer Salzsäure  ausgefällte Chlorhydrat scheidet sich .als farb  loses<B>01</B> ab. Der ,aus dem Chlorhydrat ge  wonnene Ester     ist    ebenfalls ölig.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung des Tropa- säureesters des Pipeiidyloxyäthylamins, da- ,durch gekennzeichnet, dass man Piperidyl- oxyäthylamin mit Tropasäure halogenid v er- Der Der Tropasä.ureester des Piperidyloxy- äthylamins ist ein<B>01.</B> Auch das Chlorhydrat scheidet sich ölig aus.

   Es ist in Wasser leicht löslich und in wässeriger Lösung völlig halt bar. Der Ester --all therapeutische Verwen dung finden.