CH671023A5 - - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Die Erfindung betrifft neue Polyazofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der Formel
X,
Xl X 2 /•+•■
1 » >' /~vri
Rl 5 I» SO3H R,,
(1):
wonn
D der Rest eine Diazokomponente ist,
einer der Reste Xt und X2 Hydroxy und der andere Rest Amino bedeutet,
Ri für Wasserstoff oder Sulfo steht,
R2 Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, Sulfo oder Carboxyl ist, und
R3 und R»unabhängig voneinander Hydroxy, Amino, N-Mono- oderN,N-Di-Q-C4-akyIaimno, Phenylamino, o-, m-oder p-Ci-C4-Älkyl-phenylamino, unsubstituiertes oder durch Methyl, Chlor oder Nitro substituiertes Benzoylamino, Q-Q-Alkanoylamino, Carboxymethylamino, Ci-C4-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, Aryloxy, Halogen, Nitro oder Sulfo bedeuten.
Der Diazorest D leitet sich z.B. von einem aromatischen Amin der Formel
D-NH,
(2)
fB
d—n=n • •, n:
10
I 1} i
HO3S/ ^ \O3H
15
\ /
ab. Bei dem aromatischen Amin handelt essich z.B. um ein 1-oder 2-Naphthylamin oder, vorzugsweise, um ein Aminobenzol.
D kann als Rest eines Aminobenzols einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten tragen, z.B. : Q-Q-Alkyl, welches hier und im weiteren generell Methyl, Ethyl, n-oderiso-Propyl odern-, sec.-oder tert.-Butyl umfasst; Q-Q-Alkoxy, worunter generell Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Pro-poxy oder n-, sec.- oder tert .-Butoxy zu verstehen ist; Halogen, womit generell Fluor, Brom und insbesondere Chlor gemeint ist; Trihalogenmethyl, besonders Trifluormethyl; Q-Q-Alkylsulfo-nyl, besonders Methyl, oder Ethylsulfonyl; Sulfamoyl, z.B. -SONH2oderN-Mono-oderN,N-Di-Q-C4-alkylaminosulfonyl; Carbamoyl, z.B. -CONH2oder N-Mono- oderN,N-Di-Q-C4-alkylaminocarbonyl, Sulfo; Nitro; Cyano; Carboxy; Phenoxy.
Handelt es sich bei D um den Rest eines 1- oder 2-Naphthyl-amins, so kann dieses unsubstituiert oder z.B. durch die obengenannten Substituenten substituiert sein.
Vorzugsweise ist D ein unsubstituierter oder durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Q-Q-Alkyl und/oder Q-Q-Alkoxy substituierter Rest eines Aminobenzols.
D ist als Rest eines Aminobenzols besonders bevorzugt durch einen oder gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Methoxy und Chlor, substituiert.
Xi steht vorzugsweise für Hydroxy, und X2bedeutet bevorzugt Amino.
Die Sulfogruppe befindet sich z.B. in der 4-Stellung und vorzugsweise in der 3-Stellung der Naphthalin-Kupplungskom-ponente.
Ri steht vorzugsweise für eine Sulfogruppe, welche z.B. in der worin D, R2, R3und R4 die zuvor genannten Bedeutungen haben.
R2Stehtinden Formeln (1) bzw. (la) vorzugsweise für Wasserstoff, Chlor oder Sulfo ; hierbei ist für R2die Bedeutung Wasserstoff besonders bevorzugt.
Haben R3und/oder R4in Formel (1) bzw. (la) die Bedeutung Acryloxy, so handelt es sich z.B. um einen Phenoxyrest.
Bei R3und R,in der Bedeutung Ci-C4-Alkanoylamino handelt es sich z.B. um einen Propionylamino- und insbesondere um einen Acetylaminorest.
25 R3 und R, stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Hydroxy, Amino, Phenylamino, 0-, m- oder p-Tolylamino, Carboxymethylamino, Q-Q-Alkoxy oder Phenoxy.
Besonders bevorzugt sind R3 und R, unabhängig voneinander Hydroxy oder Amino.
30 Die Reste R3 und R4 sind z.B. in ortho- oder para-Stellung und insbesondere in meta-Stellung zueinander angeordnet.
Wegen ihrer guten färberischen Eigenschaften bevorzugt sind Verbindungen der zuvor angegebenen Formel (la), worin D ein unsubstituierter oder durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Q-Q-35 Alkyl und/oder Q-Q-Alkoxy substituierter Rest eines Aminobenzols ist, R2 für Wasserstoff, Chlor oder Sulfo steht und R3 und R4 unabhängig voneinander Hydroxy, Amino, Phenylamino, 0-, m-oder p-Tolylamino, Carboxymethylamino, Q-Q-Alkoxy oder Phenoxy bedeuten.
40 Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (la), worin D ein durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe Chlor, Methyl und Methoxy, substituierter Rest eines Aminobenzols ist, R2 für Wasserstoff steht und R3 und R, unabhängig voneinander Hydroxy oder Amino 45 bedeuten.
Eine insbesondere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst Verbindungen der Formel
50
î a î ./\(ib)
w=n-f ii ho3s so3h t\
^Y
55
worin R3 und R,( unabhängig voneinander für Hydroxy oder Amino stehen.
Die Verbindungen derFormel (1) können in an sich bekann-60 ter Weise dargestellt werden, z.B. indem man a) eine Verbindung der Formel
65
hzn-
.î:
(3)
671 023
4
worin Z -NO: oder -NH-Acyl bedeutet und Acyl ein leicht abspaltbarerSäurerest ist, diazotiert und auf eine Verbindung der Formel
?2
.'V\
I II I
ri so3h kuppelt,
b) auf die erhaltene Monoazoverbindung ein diazotiertes Amin der Formel
(4)
D-NH,
(2)
kuppelt,
c) in der resultierenden Disazoverbindung der Formel
X2 /* \
/\/\/N=N"< >
î II î *=\ (5)
•v • • 7
A' SA
Ri SO3H
Z durch Reduktion, falls es sich um eine Nitrogruppe handelt, oder durch Verseifung, wenn Z für NH-Acyl steht, in eine Aminogruppe umwandelt und diese anschliessend diazotiert,
und d) diegemässc) diazotierte Disazoverbindung auf eine Verbindung der Formel
\
•v ,
(6)
sich bekannter Weise unter Verwendung bekannter, vorzugsweise milder, Reduktionsmittel wie z.B. Alkalimetallsulfiden, z.B. Natriumsulfid.
Auch die Verseifung der Acylaminoverbindungen der Formel 5 (5) zu den entsprechenden Aminoverbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise, zweckmässig durch Erhitzen in wässrig-alkali-schem Medium, wobei die entsprechenden Amine als Salze erhalten werden.
Z hat in den Verbindungen der Formel (5) bevorzugt die 10 Bedeutung -NO,.
Die Verbindungen der Formel (1) stellen anionische Farbstoffe dar und sind allgemein für das Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren textilen und nicht textilen Substraten geeignet, z.B. für das Färben von Fasermaterial aus natürlicher 15 oder regenerierter Cellulose, natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyole-finen, ferner von anodisiertem Aluminium oder von Leder und Pelzen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können vorteilhaft z.B. 20 zum Färben von Cellulosevliesstoffen, Holz und Papier eingesetztwerden. Als Fasermaterialien kommen insbesondere Baumwolle und natürliche Polyamide wie Wolle und Seide in Betracht, während bei den synthetischen Fasermaterialien Nylon und basisch modifiziertes Polypropylen im Vordergrund stehen. 25 Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) eignen sich bevorzugt zum Färben von Pelzen und insbesondere von Leder, wobei alle Ledersorten, z.B. Chromleder, nachgegerbtes Leder oder Velourleder von Ziege, Schaf, Rind und Schwein, geeignet sind.
30 Man erhält vorwiegend graue bis schwarze Färbungen mit guten Allgemein-Echtheiten; die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch eine überaus hohe Affinität zu Proteinmaterialien, besonders zu Leder, aus und neigen darüberhinaus nicht zum Bronzieren.
35 Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) sind ausserdem geeignet als Bestandteile von Tinten und insbesondere von Aufzeichnungsflüssigkeiten für das Ink-Jet-Verfahren.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile bedeuten Gewichts-40 teile und Prozente Gewichtsprozente.
kuppelt.
Iii den Formeln (2) bis (6) gelten für Rx, R2, R3, R4, Xi, X2und D die zuvor genannten Bedeutungen und Bevorzugungen.
Die Diazotierung der Amine der Formel (3) und die Kupplung auf Verbindungen der Formel (4) erfolgen in an sich bekannter Weise in wässrigem oder wässrig-organischem Medium, vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen, z.B. bei -5 bis 30 °C. Die Kupplung kann in saurem, neutralem oder alkalischem Medium stattfinden, vorzugsweise jedoch in saurem Medium.
Auch die Diazotierung der Verbindungen der Formel (2) und deren Kupplung auf die gemäss Reaktionsschritt a) erhaltenen Monoazoverbindungen, die vorzugsweise in alkalischem Medium stattfindet, sowie die Diazotierung der ausgehend von Verbindungen der Formel (5) durch Umwandlung von Z in eine Aminogruppe erhaltenen Verbindungen und deren Kupplung auf die Verbindungen der Formel (6), die vorzugsweise in neutralem bis alkalischem Medium stattfindet, erfolgen in an sich bekannter Weise.
Die Einstellung der gewünschten pH-Werte für saure Werte kann durch Verwendung der freien Säuren und/oder Zugabe von Mineralsäuren erfolgen, und die Einstellung von alkalischen pH-Werten kann durch Zugabe von Ammonium- oder Alkalimetallbasen, z.B. Ammoniak, Lithium-, Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat, erfolgen.
Die Reduktion der Verbindungen der Formel (5) mit Z = -N02zu den entsprechenden Aminoverbindungen erfolgt in an
Beispiel
45 In 150 Teile Waser werden 20,7 Teile 3-Nitroanilin eingetragen, mit Salzsäure und Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert und bei einem saurem pH-Wert mit 48 Teilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt.
Nach Beendigung der ersten Kupplung werden ebenfalls nach 50 bekannter Methode diazotierte 20,1 Teile 3-Chloranilin zugegeben; der pH-Wert des Reaktionsgemisches bei dieser zweiten Kupplung wird durch Zugabe von 30%iger Natriumhydroxidlösung leicht alkalisch gehalten. Die so erhaltene Nitro-disazover-bindung wird im Reaktionsgemisch auf50-55 °C erwärmt und mit 55 Hilfe einer wässrigen Lösung enthaltend 44 Teile Natriumsulfid die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Der Aminodisazo-farbstoff wird anschliessend mit Natriumchlorid in saurem Medium ausgesalzen und filtriert.
Der so isolierte Aminodisazofarbstoff wird wiederum in fio üblicher Weise mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und anschliessend 12 Teile 3-Aminophenol gelöst in 150 Teilen Wasser hinzugefügt, wobei der pH-Wert mit 30%iger Natriumhydroxidlösung leicht alkalisch gehalten wird. Der entstandene Trisazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert 65 und getrocknet.
Das erhaltene dunkle Pulver färbt Leder in einer schwarzen Nuance mit guten Echtheiten.
Werden an Stelle von 12 Teilen 3-Aminophenol 12 Teile
Resorcin oder 12 Teile 1,3-Diaminobenzol verwendet, erhält man ebenfalls brauchbare Farbstoffe, die Leder jeweils in einer schwarzen Nuance mit guten Echtheiten färben.
Färbevorschrift für Leder 100 Teile Bekleidungsvelourleder werden bei 50 °C in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen 24%igem Ammoniak während 2 Stunden aufgewalkt und anschliessend bei 60 °C
5 671 023
in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser, 2 Teilen 24%igem Ammoniak und 3 Teilen Farbstoff gemäss dem obigen Beispiel während 1 Stunde gefärbt. Hierauf gibt man eine Lösung von 40 Teilen Wasser und 4 Teilen 85 %iger Ameisensäure zu und färbt s noch weitere 30 Minuten. Dann werden die Leder gut gespült und gegebenenfalls noch mit 2 Teilen eines Dicyandiaminoform-aldehydkondensationsproduktes während 30 Minuten bei 50 °C behandelt. Man erhält eine schwarze Färbung mit guten Echtheiten.
10
M
Claims (6)
- .1:55RiI II ISO 3 HOH NH2D—N=N .• i. N=N— {\ ^ \ / ^ / \ / R3• • • • = • • —l /! » j K d«),HOlSy V \<" \o,H N.=.\„Rit worin D, R2, R3und R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.7. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6,dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, Chlor oder Sulfo ist.8. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7,dadurch gekennzeichnet, dass R3undR4unabhängig voneinander Hydroxy, Amino, Phenylamino, o-, m- oder p-Tolylamino,Carboxymethylamino, C^Q-Alkoxy oder Phenoxy bedeuten, sound9. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, d) die gemäss c) diazotierte Disazoverbindung auf eine Ver-dadurch gekennzeichnet, dass R3und R4unabhängig voneinan- bindung der Formel der Hydroxy oder Amino bedeuten.10. Verbindungen gemäss Anspruchó, derFormel (la),worin Dein unsubstituierter oder durch Fluor, Chlor, Brom, 65 ./Cyano, Q-Cr Alkyl und/oder C[-C4-Alkoxy substituierter Rest . ? .eines Aminobenzols ist, R2für Wasserstoff, Chlor oder Sulfo \steht und R3und R4unabhängig voneinander Hydroxy, Amino, Ri*(1) 12. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel10a-É'-V— ?" ?">»-<"'> fY Y Y •< y Yb>• • • W=N—h II/ v/ \ / \O3H \'\„\15ho3s worin R3und R4unabhängig voneinander für Amino oder Hydroxy stehen.20 13. Verfahrenzur Herstellung vonVerbindungen derFormel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der Formel25HZN-S %\/ \„
- (2)45kuppelt,c) in der resultierenden Disazoverbindung der Formel50Ï' }<A A2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass D ein unsubstiuierter oder durch C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Trihalogenmethyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Sulfo, Nitro, Cyano, Carboxy, Phenoxy, Sulfamoyl und/oder Carbamoyl substituierter Rest eines Aminobenzols ist.
- 3671 023kuppelt, wobei Ri, R2, R3, R4, Xi, X2und D in den Formeln (2) bis (6) die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.(3)30 worin Z -N02 oder -NH-Acyl bedeutet und Acyl ein leicht abspaltbarer Säurerest ist, diazotiert und auf eine Verbindung der FormelÏ135RxS \/ \I II I3. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass D ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano, Cj-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy substituierter Rest eines Aminobenzols ist.
- (4)SO 3 H40 kuppelt,b) auf die erhaltene Monoazoverbindung ein diazotiertes Amin der FormelD-NH>4. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass D ein durch ein oder zwei Reste, ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Methoxy und Chlor, substituierter Rest eines Aminobenzols ist.
- (5)Z durch Reduktion, falls es sich um eine Nitrogruppe handelt, oder durch Verseifung, wenn Z für NH-Acyl steht, in eine Aminogruppe umwandelt und diese anschliessend diazotiert,(6)5. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Xx Hydroxy und X2 Amino bedeutet.6. Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelPhenylamino, o-, m- oder p-Tolylamino, Carboxymethylamino, Q-Q-Alkoxy oder Phenoxy bedeuten.11. Verbindungen gemäss Anspruch 6 der Formel (la), worin D ein durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Reste, s ausgewählt aus der Gruppe, Chlor, Methyl und Methoxy, substituierter Rest eines Aminobenzols ist, R2für Wasserstoff steht und R3 und R4unabhängig voneinander Hydroxy oder Amino bedeuten.
- 6-Stellung der Naphthalin-Kupplungskomponente angeordnet ist.Eine Gruppe von geeigneten Verbindungen umfasst solche der Formel
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