CH669793A5 - - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Forte mei I
RS
(a),
-C
R5 R6
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C[ .4-Alkyl,
R6 Wasserstoff oder Methyl,
R7 C, 4-Alkyl, -CH2C1 oder -CH2Br und R8 Wasserstoff, Q 4-Alkyl, -CH2C1 oder -CH2Br bedeuten, als Flammschutzmittel für nicht textile Materialien.
2. Die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin n = 1,
Ri das über ein Stickstoffatom salzartig gebundene Poly-kondensationsprodukt eines C2 5-Alkylendiamins oder Poly-C2„4-alkylenpolyamins mit 3 bis 6 Stickstoffatomen, mit Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin,
R2 Wasserstoff oder ein Kondensationsprodukt gemäss R, und
R3 Wasserstoff bedeuten.
3. Mittel zur flammhemmenden Ausrüstung polymerer organischer Materialien, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I wie in Anspruch 1 oder 2 definiert.
4. Die Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 definiert, worin n gleich null ist oder R2 und R3 (wenn n = 1)
RlO - P
45
(I),
50
worin n Null oder 1,
Ri das über ein Stickstoffatom salzartig gebundene Poly-kondensationsprodukt
A eines Alkylendiamins oder Polyalkylenpolyamins mit Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin, oder einer Mischung aus mindestens 50 Molprozenten Cyanamid, 55 Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin und bis zu 50 Molprozent einer Dicarbonsäure oder eines Mono- oder Diesters einer solchen Dicarbonsäure, oder
B eines wasserlöslichen Reaktionsprodukts einer oder mehrerer Verbindungen A mit Epichlorhydrin,
C eines wasserlöslichen Reaktionsprodukts einer oder mehrerer Verbindungen A mit Formaldehyd, oder
D eines wasserlöslichen Reaktionsprodukts eines oder mehrerer Verbindungen gemäss A, B oder C mit einer N-Methylolverbindung des Harnstoffs von Melaminen, Guan-aminen, Triazinonen, Uronen, Carbamaten oder Säureami-den,
R2 Wasserstoff, C, ]2-Alkyl, Phenyl, ein Ammoniumion oder R],
60
65
3
669 793
Ri wenn n = 0, C, |2-Alkyl oder Phenyl oder, wenn n = 1, unabhängig von R2 eine der Bedeutungen von R2 oder
R2 und R3 gemeinsam (nur wenn n = 1 ) eine Gruppe der Formel a l i
2-Alkyl, Phenyl oder ein Ammoni-
r4
-ch
/7
r8
(a), io
R5
r6
15
worin n null oder 1,
R2 Wasserstoff, C umion,
R3 wenn n = 0, Q J2-Alkyl oder Phenyl oder, wenn n = 1, Wasserstoff, Cj 12-Alkyl, Phenyl oder ein Ammoniumion oder wenn n = 1, R2 und RL3 gemeinsam eine Gruppe der Formel a, siehe weiter oben, bedeuten bis zum Erreichen eines pH zwischen 7 und 9, versetzt.
Als Verbindungen der Formel II werden vorzugsweise Orthophosphorsäure, Mono- und Diäthylphosphorsäure-ester, Mono- oder Dibutylphosphorsäureester, Di-Ammoni-umhydrogenphosphat, Ammoniumdihydrogenphosphat, Phenylphosphonsäure oder die Verbindung der Formel
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R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Q 4-Alkyl,
R6 Wasserstoff oder Methyl R7 C, 4-Alkyl, -CH-.C1 oder -CH.Br und R8 Wasserstoff, C, 4-Alkyl, -CH2C1 oder -CH2Br bedeu- 20 ten, ausgezeichnet als Flammschutzmittel, zum Ausrüsten von nicht textilen, insbesondere polymeren, organischen Materialien eignen.
Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I verwendet, worin 25 n = 1,
Ri das über ein Stickstoffatom salzartig gebundene Kondensationsprodukt eines C2 5-AIkylendiamins oder Poly-C2 4-alkylenpolyamins mit 3 bis 6 Stickstoffatomen, mit Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin,
R; Wasserstoff oder ein Kondensationsprodukt gemäss R] und
R3 Wasserstoff bedeuten.
In besonders bevorzugten Verbindungen der Formel 1 bedeuten
Ri das über ein Stickstoffatom salzartig gebundene Kondensationsprodukt aus Diäthylentriamin, Triäthylentetra-min oder Tetraäthylenpentamin mit Cyanamid oder Dicyandiamid,
R-, Wasserstoff oder ein Kondensationsprodukt gemäss
R„
R3 Wasserstoff und n 1.
Die Herstellung der Polykondensationsprodukte gemäss R, ist z.B. aus der DE-PS 855.001 und der DE-OS 31 05 897 bekannt. Diese Polykondensationsprodukte sind noch wasserlöslich oder in Wasser dispergierbar und haben als 50 bis 70-prozentige Zubereitungen im allgemeinen eine Viskosität bis 200 cp.
Von den Verbindungen der Formel I, ist das Phosphorsäuresalz eines ohne Katalysator hergestellten Polykonden-sationsproduktes (Rj) aus Diäthylentriamin und Cyanamid oder Dicyanamid aus der DE-PS 855.001 (Bsp. 6) bekannt, die übrigen Verbindungen sind neu.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung oder Dispersion eines gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (z.B Salz eines Metalles der 2. Gruppe insbesondere ZnCl2) hergestellten Polykondensationspro-duktes eines Alkylendiamins oder Polyalkylenpolyamins mit 60 Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin mit einer Verbindung der Formel II
insbesondere Orthophosporsäure verwendet.
Die genannten Polykondensationsprodukte sind vorwiegend lineare Polymere, die wasserlöslich oder in Wasser dispergierbar und nicht gelartig sind. Sie weisen primäre und/ oder sekundäre und/oder tertiäre Aminogruppen, auf jeden Fall -NH- und/oder H2-Gruppen, auf. Dadurch haben diese Polykondensate einen basischen Charakter und ihre Mischungen mit Wasser weisen einen pH-Wert von 10 bis 12, insbesondere 10,5 bis 11 auf. Diese Polykondensationsprodukte werden hergestellt durch Umsetzung eines E) Alkylendiamins (vorzugsweise eines C2.6-Alkyendiamins) oder Polyalkylenpolyamins, das vorzugsweise der Formel b r9\
r9
n - (z - x)m - z r9
•r9
(b)
40
45
50
55
/0R2
ho - p o^(O)„R3
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(ii),
entspricht (alle R9 sind, unabhängig voneinander, Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxyl, C^-Alkoxy oder Cyan substituiertes Q.io-Alkyl, m = eine Zahl von 0 bis 100, alle Z unabhängig voneinander C2 4-Alkylen oder Hy-droxy-C2_4-alkylen und X Sauerstoff, Schwefel- oder eine -NRj-Gruppe, wobei im Molekül mindestens eine reaktive -NH- oder H2N-Gruppe vorhanden ist) mit F) Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin, wobei bis zu 50 Molprozent Cyanamid, Dicyanamid, Guanidin oder Bisguanidin durch eine Dicarbonsäure oder einen Mono- oder Diester einer Dicarbonsäure ersetzt werden können, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators G), unter Abspaltung von Ammoniak. Diese Umsetzung wird vorzugsweise in Abwesenheit von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen über 50 C, vorzugsweise zwischen 60 und 200 °C, insbesondere zwischen 80 und 180 °C durchgeführt.
Als Katalysator G) wird allgemein ein Metall, vorzugsweise ein Metallsalz, insbesondere das Salz eines Metalles der 2. oder 3. Gruppe, vor allem der 2. Gruppe, eingesetzt. Insbesondere bevorzugt ist Zinkchlorid als Katalysator.
In bevorzugten Aminen der Formel b bedeuten alle R9 Wasserstoff, m eine Zahl von 1 bis 4, X -NH- oder -NCH3 und alle Z, unabhängig voneinander, C2 4-Alkylen.
Besonders bevorzugte Amine der Formel b sind Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, 3-(2'-Aminoäthylj-aminopropylamin, Dipropylentriamin oder N,N-Bis-(3-aminopropyl)-methylamin. Als Komponente B
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wird vorzugsweise Cyanamid oder Dicyanamid, insbesondere Dicyandiamid eingesetzt.
Für die Umsetzung werden die Komponenten E) F) im allgemeinen im molaren Verhältnis 0,75 bis 1,25:1,25 bis 0,75, vorzugsweise im Verhältnis 1:1 eingesetzt. Im allgemeinen werden E) und G) (der Katalysator) in einer Menge zwischen 0,2 und 0,5 hauptsächlich zwischen 0,25 und 0,35 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe von E + F) vorgelegt und F) zugegeben. Man kann aber auch E), F) und G) zusammenmischen und vorsichtig erwärmen, bzw. F) in geschmolzener Form zusammen mit G) vorlegen und E) zugeben oder E) und F) mischen und den Katalysator, bei einer Temperatur von ca. 130 °C, in kleinen Portionen zugeben. Die Umsetzung soll grundsätzlich bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung durchgeführt werden, das heisst, bis 1,2-2,0 vor allem 1,6 bis 1,9 Mol Ammoniak (pro Mol E) freigesetzt werden. Wenn man die Polykondensation ohne Katalysator durchführt, entstehen niedrigermolekulare Kondensationsprodukte, die durch eine geringere Viskosität gekennzeichnet sind, bei der Umsetzung wird auch weniger Ammoniak freigesetzt.
Die Umsetzung einer Säure der Formel II mit der Lösung oder Dispersion des Polykondensats kann bei Temperaturen zwischen 0 und 100 °C stattfinden, im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 20 bis 80 °C und fügt der Säure (Verbindung der Formel II) so viel basisches Polykon-densat zu, dass sich in der Lösung ein pH von 7 bis 9, vorzugsweise von 7,2 bis 8,5 einstellt. Die hierfür erforderliche Menge hängt von der Basizität der Polykondensats ab.
Die so erhaltenen Salze können in Form der wässrigen Lösungen oder Dispersionen zur flammhemmenden Ausrüstung der diversen Substrate verwendet werden, oder durch Trocknung (im Sprühtrockner oder Wirbelschichtgranulator) zu Pulvern werden.
Mit wässrigen Lösungen können hydrophile Substrate und Substrate mit grosser (poröser) Oberfläche behandelt werden, z.B. Papier, Non-Wovens, Gewirke und Gewebe aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, aus halb- oder vollsynthetischen Fasermaterialien. Es ist auch möglich, die wässrigen Salze der Formel I in Polymerdispersionen und -Suspensionen, z.B. solchen aus Poly(meth)acrylaten, einzusetzen. Auch Polyurethan-Schaum kann mit einer Lösung einer Verbindung der Formel I imprägniert und so flammfest ausgerüstet werden.
Flammfest ausgerüstetes Papier enthält im allgemeinen zwischen 18 und 25% trockene Verbindung der Formel I, Polyurethan-Schaum zwischen 70 und 120% trockene Aktivsubstanz. Die Salze können aber auch in Form von Pulver den Polymeren vor, während oder nach der Polymerbildung zugesetzt und dabei in die Polymermasse eingearbeitet werden.
Für die flammhemmende Ausrüstung geeignete polymere organische Materialien sind beispielsweise cellulosische Materialien, Polyurethane, Polyacrylester, Celluloseester, Poly-olefine, insbesondere Polyäthylene, Polypropylen und deren Copolymere, Polyester, insbesondere Polyäthylenterephtha-lat und Polybutylenterephthalat, ungesättigte Polyesterharze, Polyamide, insbesondere Nylon, Polystyrole, ABS-Poly-mere, Polyacrylnitril und dessen Copolymerisate, Epoxyhar-ze, PVC etc. Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel I auch für das flammfest Ausrüsten von Holz, insbesondere Holz-Sperrholz- oder Holzfaser-Platten.
Die Erfindung betrifft aber auch Mittel zur flamrnhem-menden Ausrüstung von Polymeren, welche die erfindungs-gemässen Salze enthalten, z.B. als Masterbatch oder in Form einer Suspension oder Lösung. In trockener Form in Master-batches eingearbeitet werden im allgemeinen 20 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 40 bis 60% Aktivsubstanz der
Formel I bezogen auf das Polymerengewicht, angewendet. Die Menge an erfindungsgemässen Salzen, die für eine befriedigende Flammhemmung des jeweiligen Polymeren erforderlich ist, schwankt innerhalb eines grossen Bereiches und ist abhängig vom jeweiligen Polymer. Gewöhnlich werden zwischen 0,5 und 40, bevorzugt zwischen 2-30, insbesondere bevorzugt zwischen 5 und 25 Gewichtsprozent des erfin-dungsgemäss verwendeten Salzes zugesetzt.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 a) Herstellungeines Polykondensats:
309 Teile Diäthylentriamin werden zusammen mit 1,68 Teilen (entspricht 0,3% bezogen auf Dicyanamid plus Diäthylentriamin) ZnCl2 gemischt und gerührt. Hierauf werden 252 Teile Dicyandiamid unter Rühren innerhalb 30 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur bis 30° steigen darf. Es wird eine Suspension erhalten. Innerhalb von 50 Minuten wird das Gemisch bis 1003 erwärmt, wobei eine klare Lösung erhalten wird. Im Verlaufe von 85 Minuten wird das Gemisch bis 160° erwärmt, wobei bei 110° die Ammoniakentwicklung einsetzt. Die Ammoniakentwicklung ist bei 130° am stärksten. Das sich bildende Gas wird in 500 ml Wasser absorbiert und fortlaufend mit 35%iger Salzsäure neutralisiert. Aus dem Salzsäureverbrauch kann man die abgespaltene Ammoniakmenge berechnen. Bei der Ammoniakbildung wird die Reaktionsmasse zuerst trüb und geht dann in eine dünnflüssige Schmelze über, die mit der Zeit immer viskoser wird.
Das ganze Gemisch wird 2 Stunden lang bei 160° gerührt, wobei in der letzten Stunde die Ammoniakentwicklung deutlich nachlässt. Hierauf wird die Schmelze erstarren gelassen und pulverisiert.
a 1) Verwendet man anstelle von Diäthylentriamin Tri-äthylentetramin, Tetraäthylenpentamin oder Äthylendiamin in äquimolaren Mengen, erhält man ebenfalls geeignete Po-lykondensate.
a 2) An Stelle der 252 Teile Dicyandiamid kann auch die gleiche Gewichtsmenge Cyanamid eingesetzt werden.
a 3) In einem 500 Teile Wasser fassenden Rührkolben mit kurzem Rückflusskühler werden 146 Teile Triäthylente-traamin (Kp. 270 bis 271) und 84 Teile Dicyandiamid eingetragen und die Temperatur vorsichtig auf 100 bis 110° erhöht, wobei Ammoniakabspaltung eintritt. Nachdem die Masse bei ca. 110 ' klar geworden ist, wird die Temperatur langsam auf 140° gesteigert und 14 bis 16 Stunden auf diesem Wert gehalten. Dann wird die Masse aus dem Kolben gegossen, gekühlt und pulverisiert.
a 4) In einem Rührkolben mit Rückflusskühler werden 51,5 Teile Diäthylentriamin und 45 Teile Guanidincarbonat eingetragen, unter Rühren, nach Massgabe der Ammoniakabspaltung, langsam auf 130 und 150° erhitzt. Nach fünfstündigem Rühren bei 150° ist die Umsetzung beendet und die Masse wird heiss ausgeladen, erkalten gelassen und gemahlen.
b 1) Herstellung eines erfindungsgemässen Salzes
100 Teile des gemäss al) hergestellten Polykondensats werden in 250 Teilen Waser unter Rühren bei 20-30° eingetragen und mit 52 Teilen 80%iger Orthophosphorsäure auf pH 7,5 neutralisiert, wobei die Temperatur nicht über 30° ansteigen soll. Die Suspension wird noch 2 Stunden bei 80 gerührt.
Es wird eine Lösung des Phosphatssalzes mit ca. 40% Aktivstoffgehalt erhalten. Die Salzlösung kann eingeengt, im
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Vakuumtrockenschrank bei 60-140" getrocknet und zu Pulver gemahlen werden.
b 2) Auch die gemäss a2), a3) und a4) erhaltenen, pulver-förmigen Kondensationsprodukte werden wie hier oben beschrieben, in Wasser gelöst und mit Orthophosphorsäure auf pH 7,0 bis 7,8 neutralisiert. Die so erhaltenen Lösungen, die vorzugsweise eine Aktivstoffkonzentration von 25 bis 40% aufweisen, können tel quel zum Imprägnieren von Papier, Holz oder Polyurethanschaum verwendet werden.
Beispiel 2
70 Teile Polypropylen (Profax 6501 Pulver) werden auf dem Walzwerk bei 165/175° aufgeschmolzen. 30 Teile des nach Beispiel 1, bl) hergestellten Salzpulvers werden der Schmelze zugegeben und 3 Minuten homogenisiert. Das erhaltene Walzfell wird in einer Presse bei 230° während 3 Minuten zu Platten von 3 mm Dicke gepresst.
Die so erhaltenen Muster zeigen sehr geringe Entflammbarkeit.
Beispiel 3
Die gemäss Beispiel 1, bl) erhaltene Salzlösung wird mit Wasser auf 35% Aktivstoffgehalt verdünnt.
Ungeleimte Papierblätter aus wenig gemahlener Cellulose werden beidseitig gut in diese Lösung getaucht, danach auf eine Glasplatte gelegt und mit Hilfe eines Glasstabes 2 mal gut abgezogen. Anschliessend wird 2 Minuten bei 10
Torr, gepresst und 25 Minuten bei 100° getrocknet. Man erhält Papierblätter mit einer Auflage von ca. 40% Aktivstoff, bezogen auf das Papiergewicht.
Diese Papierblätter zeigen ausgezeichnet flammgehemm-5 tes Verhalten.
Beispiel 4
Es wurde je eine 5-, 10-, 15-, 20-, 25- und 30%ige Lösung der Aktivsubstanz gemäss Beispiel 1, bl) hergestellt und da-10 mit Papier imprägniert. Die getrockneten Papierproben enthielten 3,3, 4,5, 7,6,14,2, 18,7 und 26,2% Aktivsubstanz. Beim Flammtest zeigte sich, dass die 3,3 bis 14,2% Aktivsubstanz enthaltenden Papierproben nach dem Entflammen noch weiter brannten, die 18,7% und die 26,2% Aktivsub-15 stanz enthaltenden Proben jedoch sofort nach Entfernen der Zündflamme wieder erlöschten.
Bei höherer Aktivstoffkonzentration zeigen die Papiere einen Vergilb-Effekt. Diesem kann durch Behandlung mit geeigneten Aufhellern begegnet werden, ohne dass die 20 flammhemmmende Wirkung beeinträchtigt wird.
Beispiel 5
Polyurethan-Schaum in Matten-Form wird mit einer 40% Lösung gemäss Beispiel 1 bl) foulardiert, auf eine 25 Trockengewichtszunahme von 200% abgequetscht und getrocknet. Die erhaltene, gut waschechte 80-prozentige Imprägnierung verhindert selbständiges Verbrennen des Polyurethan-Schaumes in absolut ausreichendem Masse.
C
Claims (3)
- 669 7932PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I(I),(0)nR3gemeinsam eine Gruppe der Formel a bedeuten.
- 5. Die Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 2 definiert, worinRj das über ein Stickstoffatom salzartig gebundene Kon-densationsprodukt aus Diäthylentriamin, Triäthylentetra-min oder Tetraäthylenpentamin mit Cyanamid oder Dicyan-diamid,R2 Wasserstoff oder ein Kondensationsprodukt gemässR„worin n Null oder 1,Ri das über ein Stickstoffatom salzartig gebundene Poly-kondensationsproduktA eines Alkylendiamins oder Polyalkylenpolyamins mit Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin, oder einer Mischung aus mindestens 50 Molprozenten Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin und bis zu 50 Molprozent einer Dicarbonsäure oder eines Mono- oder Diesters einer solchen Dicarbonsäure, oderB eines wasserlöslichen Reaktionsprodukts einer oder mehrerer Verbindungen A mit Epichlorhydrin,C eines wasserlöslichen Reaktionsprodukts einer oder mehrerer Verbindungen A mit Formaldehyd, oderD eines wasserlöslichen Reaktionsprodukts eines oder mehrerer Verbindungen gemäss A, B oder C mit einer N-Methylolverbindung des Harnstoffs von Melaminen, Guan-aminen, Triazinonen, Uronen, Carbamaten oder Säureami-den,R2 Wasserstoff, CM2-Alkyl, Phenyl, ein Ammoniumion oder R],R3 wenn n = 0, C1„12-Alkyl oder Phenyl oder, wenn n = 1, unabhängig von R2 eine der Bedeutungen von R2 oderR2 und R3 gemeinsam (nur wenn n = 1) eine Gruppe der Formel a/R4-CH. .R7 Cio R3 Wasserstoff und n 1 bedeuten.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung oder Dispersion-eines in Geis genwart eines Katalysators erhältlichen Polykondensations-produktes eines Alkylendiamins oder Polyalkylenpolyamins mit Cyanamid, Dicyandiamid, Guanidin oder Bisguanidin mit einer Verbindung der Formel II20HO -•OR2(0}n«3(II)25worin n Null oder 1,R2 Wasserstoff, CI_I2-Alkyl, Phenyl oder ein Ammoniumion,30 R3 wenn n = 0, Q )2-Alkyl oder Phenyl oder wenn n = 1, Wasserstoff, Q _12-Alkyl, Phenyl oder ein Ammoniumion oder wenn n = 1, R2 und R3 gemeinsam eine Gruppe der Formel a, wie im Anspruch 1 definiert, bedeuten, bis zum Erreichen ei-35 nes pH zwischen 7 und 9, versetzt.
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