CH649545A5 - Arzneimittel gegen theileriosen. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind daher Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten.
Bevorzugt enthalten die Arzneimittel Verbindungen der Formel I, worin
Ri und Rz unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Trifluormethyl;
Y Sauerstoff;
R die Hydroxygruppe; und
X das Anion der Milchsäure, Essigsäure, Acetursäure oder Bromwasserstoffsäure bedeuten. Besonders bevorzugt ist 7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl]-4-(3H)-chinazolinon-lactat.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin die in den Ansprüchen 1 bis 3 angegebenen Verbindungen,
Die Verbindungen der Formel I können nach dem in der US-PS 2 694 711, Beispiel 2, angegebenen Verfahren hergestellt werden, gegebenenfalls unter Verwendung entspre-
HX
(I)
- CH2 f
H
chend substituierter Chinazolinone bzw. nach dem Verfahren der FR-Patentschrift 1.550.956.
Die Verbindungen der Formel I wirken insbesondere 45 gegen Theileriosen der Tiere, die durch Zecken übertragen werden; so gegen Theileria parva (Ostküstenfieber), Theileria annulata (Mittelmeerfieber), Theileria Lawrencei (Korridor-Erkrankung) und Theileria hirci (bösartige Schaf- und Ziegen-Theileriose).
so Die Verbindungen der Formel I eignen sich daher zur Therapie und Prophylaxe der genannten Theileriosen, z.B. bei Rindern, Ziegen und Schafen.
Die Verbindungen der Formel I können auch dazu verwandt werden, zusammen mit einer Lebendvaccine Prämu-nität in den damit behandelten Tieren zu erreichen.
Die Verbindungen der Formel I können oral oder gegebenenfalls auch parenteral appliziert werden. Dafür wird meist ein in Wasser oder einem gut verträglichen Lösungsmittel lös-, liches Salz, insbesondere das Lactat, bevorzugt.
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Zur oralen Applikation kommen Futtermischungen in Betracht, die Verbindungen der Formel I enthalten, zweckmässig mit einem Wirkstoffgehalt zwischen 0,01 und 2 Gewichtsprozent. Daneben werden bevorzugt Tabletten, es grobe Granulate, Pellets, Boli oder ähnliche Zubereitungen mit einem Wirkstoffgehalt zwischen 0,1 und 50 Gewichtsprozenten verwendet. Der Wirkstoff wird jeweils mit einem oder mehreren pharmazeutisch üblichen Trägerstoffen gemischt.
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Es können auch Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen des Wirkstoffs oral zur Anwendung kommen.
Zur parenteralen Applikation kommen die Verbindungen der Formel I in Form von Lösungen ihrer Salze, z.B. in blut-isotonischen Lösungen wie Glucose- oder Mannitol-Lösung, gegebenenfalls unter Zusatz von Puffern, Verdickungsmitteln wie Cellulose-Äthern oder Polivinylpyrrolidon und Konservierungsmitteln, in Betracht.
Die Dosierung liegt bei einmaliger Gabe im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 mg/kg, vorzugsweise 1-2 mg/kg, Körpergewicht bei oraler Applikation, berechnet auf eine China-zolon-Base der Formel I. Diese Dosis kann auch über mehrere Tage verteilt gegeben werden.
Zum Nachweis der Wirkung gegen Theileriose wurden Rinder mit der mehrfach tödlichen Infektionsdosis von Theileria annulata oder Theileria parva infiziert, durch infizierte Zecken selbst oder durch aus diesen hergestellten sog. Stabi-laten.
Nach Ausbildung klinisch manifester Symptome - Fieber 41° C; harte Lymphknotenschwellung; deutliche Verschlechterung des Allgemeinbefindens - wurde am 8. bis 10. Tag (Th. annulata) bzw. 10. bis 12. Tag (Th. parva) post infectionem eine einmalige Gabe von 1,2 mg (±)-trans-7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl]-4(3H)-chinazolinon-Hydrobromid, -Lactat oder -Aceturat pro kg Körpergewicht oral appliziert. Das führte nach 2-3 Tagen zur auffälligen Verbesserung der klinischen Erscheinungen und zu einer starken Reduktion der Parasitämie, wie durch Untersuchungen von Blutausstrichen und Lymphknotenpunktaten festgestellt wurde. Während die Kontrolltiere an der Infektion starben, trat bei den behandelten Tieren keine Mortalität auf. Sie wurden vielmehr 3 bis 5 Tage nach Applikation des Arzneimittels fieberfrei. Rinder erhielten unter sonst gleichen Bedingungen am 10. bis 13. Tag post infectionem jeweils 0,3 mg (±)-trans-7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-pipe-ridyl)acetonyl]-4-(3H)-chinazolinon-Hydrobromid, -Lactat oder -Aceturat pro kg Körpergewicht; das Fieber fiel zwar langsamer ab, doch ergibt sich eine etwa gleich starke Reduktion der Parasitämie, wie durch Untersuchung von Blutausstrichen und von Lymphknotenpunktaten festgestellt wurde.
Bei den behandelten Tieren bleibt eine Prämunität zurück,
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die erneute Erkrankungen praktisch ausschliesst. Dies konnte durch die Untersuchung von Blutausstrichen über einen längeren Zeitraum sowie durch Reinfektionen nachgewiesen werden.
Beispiel 1
Zur Herstellung von 1000 Tabletten wurden 60,86 g (±)-trans-7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)ace-tonyl]-4-(3H)-chinazolinon-Lactat (entsprechend 50 g der freien Base) mit 30,14 g Lactose, 45 g Maisstärke, 11 g hochdispersem Siliciumdioxid und 3 g Polyethylenglykol 6000 gemischt und die Mischung granuliert. Das Granulat wurde zu 1000 Tabletten vom Einzelgewicht von 150 mg gepresst. Zur Halbierung der Dosis, z.B. für Kälber, waren die Tabletten in der Mitte mit einer Bruchstelle versehen. Zur Applikation wurden die Tabletten in einer geeigneten Menge Wasser gelöst, im allgemeinen zwischen 2 und 200 ml pro Tablette.
Beispiel 2
a) Zu 107g7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl]-4-(3H)-chinazolinonhydrobromid, das in der FR-PS 1 555 956, Beispiel 6, beschrieben ist, in 11 Methanol und 500 ml Wasser, wurden 50 ml konzentriertes Ammoniumhydroxid (25%) gegeben. Aus der zeitweise klaren Lösung wurde die Base ausgefällt und unter Saugwirkung abfiltriert. Die Ausbeute betrug 95 g.
25 g dieser Base in 100 ml Methanol gelöst, wurden mit 50 ml Milchsäure während 1 Stunde auf einem Dampfbad erwärmt. Nach Filtrieren und Verdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand während einer Vi Stunde mit 750 ml Acetessigsäureäthylester von 60°C gerührt, unter Saugwirkung filtriert und mit dem genannten Ester gewaschen. Die Ausbeute betrug 28 g Lactat, Schmelzpunkt 185°C (Zersetzung).
b) In analoger Weise wurden 26,5 g des Acetats, Schmelzpunkt 170°C (Zersetzung) und c) 32,4 g des Aceturats, Schmelzpunkt 150°C (Zersetzung) erhalten, wenn 60 ml konzentrierte Essigsäure oder 8,4 g Ace-tursäure anstelle der Milchsäure eingesetzt wurden.
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Claims (10)
- 6495452PATENTANSPRÜCHE1. 7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl]-4-(3 H)-ch i nazolinonlactat.
- 2. 7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl]-4-(3 H)-ch inazolinonaceturat.
- 3. 7-Brom-6-chlor-3-[3-(hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl]-4-(3H)-chinazolinonacetat.
- 4. Arzneimittel gegen Theileriosen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Chinazolinon der Formel IC n YHX(I),worinRi und R: unabhängig voneinander Halogen, Trifluormethyl, Alkoxymit 1 bis 4 C-Atomen oder Methyl;Y Sauerstoff, Schwefel oder die Oximgruppe;R die Hydroxyl- oder eine Acyloxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen; undX das Anion einer physiologisch verträglichen Säure bedeuten.
- 5. Arzneimittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich einen Trägerstoff enthält.
- 6. Arzneimittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass R in der Formel I Acetoxy bedeutet.
- 7. Arzneimittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es als Chinazolinon der Formel 17-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl]-4-(3H)-chinazo-linon-Lactat, -Aceturat, -Acetat oder -Hydrobromid enthält.
- 8. Arzneimittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekenn zeichnet, dass es 7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-pipe-ridyl)-acetonyl]-4-(3 H)-chinazolinonlactat enthält.
- 9. Arzneimittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-pipe-20 ridyl)-acetonyl]-4-(3H)-chinazoIinonaceturat enthält.
- 10. Arzneimittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 7-Brom-6-chlor-3-[3-(3-hydroxy-2-pipe-ridyl)-acetonyl]-4-(3 H)-chinazolinonacetat enthält.25Nach den US-PSen 2 694 711 und 3 320 124 sind Chinazolinone und ihre Verwendung gegen Malaria und Coccidiose 30 bekannt.Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Chinazolinone der Formel I- C î|YworinRi und Rî unabhängig voneinander Halogen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Trifluormethyl, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Methyl;Y Sauerstoff, Schwefel oder die Oximgruppe (=N.OH); R die Hydroxyl- oder eine Acyloxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Acetoxy; undX das Anion einer physiologisch verträglichen Säure bedeuten, gegen verschiedene Theileria-Arten wirksam sind und somit zur Bekämpfung von Theileriosen dienen können.
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