CH642364A5 - Verfahren zur herstellung von catechinen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von catechinen. Download PDFInfo
- Publication number
- CH642364A5 CH642364A5 CH1153079A CH1153079A CH642364A5 CH 642364 A5 CH642364 A5 CH 642364A5 CH 1153079 A CH1153079 A CH 1153079A CH 1153079 A CH1153079 A CH 1153079A CH 642364 A5 CH642364 A5 CH 642364A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- caffeine
- aqueous solution
- epicatechin
- epigallocatechin
- tannin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
- C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Catechinen und zwar auf ein Verfahren zur Herstellung von Catechinen unter Verwendung von Teeblättern als Rohmaterial.
Es wurden während langer Zeit Untersuchungen an Tee gemacht. Die vorliegende Erfindung betrifft die Entwicklung einer neuen Verwendung von Teeblättern und ein Verfahren zur Herstellung von Catechinen, bei dem vier Typen von Catechinen (Epicatechin, Epigallocatechin, Epicatechingallat und Epigallocatechingallat) gleichzeitig aus den Poly-phenolsubstanzen, welche in den Teeblättern in grossen Mengen anwesend sind, isoliert werden können, und wenn dies erwünscht ist, kann jede dieser Substanzen in Form von Kristallen erhalten werden.
Die pharmazeutischen Effekte von Tee sind bereits ziemlich detailliert erforscht, während die Nützlichkeit von Teecatechinkomponenten bisher noch nicht vollständig untersucht wurde, weil sich Schwierigkeiten bei ihrer Isolation und Kristallisation ergaben, obwohl sie in vielen Gebieten Aufmerksamkeit fanden.
Bei den langdauernden Untersuchungen der Komponenten des Tees seit 1965 hat sich nun herausgestellt, dass Tannin von Tee die Infektion von Pflanzenviren verhindert. Es wurde ein Verfahren entwickelt zur Erhaltung der vier Catechine in Form von Kristallen in grossen Mengen, um die Effekte dieser Verbindungen des Teetannins, d.h. der Tee-catechine näher zu untersuchen.
Es hat sich herausgestellt, dass jede der Catechinkompo-nenten des Tees Mischkristalle mit Koffein bildet, welches eine Purinbase enthält. Wenn eine wässrige Lösung von Koffein zu einer wässrigen Lösung von Catechinmi-schungen, welche aus Teeblättern extrahiert und separiert wurde, gefügt wird, verbindet sich das Koffein mit den esterartigen Catechinen, wodurch ein Niederschlag entsteht und eine flüssige darüberstehende Phase. Es hat sich herausgestellt, dass dieses Phänomen am vollständigsten abläuft, wenn niedrige Temperaturen (0-10°C und vorzugsweise etwa 3-7°C) angewandt werden, so dass die überstehende Phase (flüssige Schicht) sich klar von der unteren Phase (Niederschlagsschicht) trennt. Die überstehende Phase enthält in erster Linie die freien Catechine (Epicatechin, Epigallocatechin) und die untere Phase enthält die esterartigen Catechine (Epicatechingallat, Epigallocatechingallat).
Gemäss der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Catechinen zur Verfügung gestellt, welches darin besteht, dass man eine wässrige Lösung von Koffein zu einer wässrigen Lösung von Tanninsubstanzen, die aus Teeblättern extrahiert worden ist, hinzufügt, wodurch man die freien Catechine und die esterartigen Catechine erhält.
Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung von Catechinen zu Verfügung, welches darin besteht, dass man eine wässrige Lösung von Koffein zu einer wässrigen Lösung von Tanninsubstanzen zufügt und wobei man eine Gruppe von freien Catechinen von einer Gruppe von esterartigen Catechinen trennt, das Koffein entfernt und sodann jede Komponente von Epicatechin, Epigallocatechin, Epicatechingallat und Epigallocatechingallat fraktioniert, indem man ein Verteilungs-Lösungsmittel auf einer Kolonne von Sephadex anwendet und anschliessend, wenn dies erwünscht ist, jede Komponente kristallisiert.
Im folgenden sei eine kurze Beschreibung der Figuren gegeben:
Fig. 1 ist das Ultraviolett-Absorptionsspektrum von freien Catechinen.
Fig. 2 ist das Ultraviolett-Absorptionsspektrum von esterartigen Catechinen.
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Fig. 3 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum von (-) Epicatechin.
Fig. 4 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum von (-) Epigallocatechin.
Fig. 5 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum von (-) Epicatechingallat.
Fig. 6 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum von (-) Epigallocatechingallat.
Die Extraktion von Tanninsubstanzen aus Teeblättern kann mit Wasser bei erhöhter Temperatur ausgeführt werden und zwar vorzugsweise mit heissem Wasser oder mit einem organischen Lösungsmittel. Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise unter anderem Aceton, Alkohol und ähnliche. Sie befinden sich vorzugsweise in Mischung mit Wasser. Wenn die Tanninsubstanz mit Wasser bei erhöhter Temperatur extrahiert wird, so wird das Extrakt gekühlt und anschliessend mit einem Lösungsmittel geschüttelt, wie z.B. Essigsäureethylester, Isobutylmethylketon, n-Butylalkohol oder ähnlichem, in welches die Tanninsubstanzen übergehen. Nach abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wird der Rückstand gewogen und in Wasser aufgenommen, um eine wässrige Lösung zu bilden. Wenn die Tanninsubstanzen mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert werden, wird das Lösungsmittel wie oben beschrieben abdestilliert und die Tanninsubstanz wird gewogen und in Wasser gelöst. Anschliessend wird eine wässrige Lösung von Koffein zur wässrigen Lösung der Tanninsubstanz zugesetzt. Bei diesem Schritt sollte das Koffein in einer grösseren Menge zugesetzt werden als die entsprechende Gewichtsmenge an Tannin (d.h. der Tanninsubstanz) und es ist erwünscht, dass diese Substanz in einer equiva-lenten Menge Wasser gelöst ist. Nach Zugabe der wässrigen Lösung von Koffein wird die Mischung bei einer niedrigen Temperatur im Bereich von etwa 0 bis etwa 10°C und vorzugsweise im Bereich von etwa 3-10°C stehen gelassen, so dass die Tanninsubstanzen, d.h. die Catechine sich in zwei Fraktionen auftrennen, welche jeweils die freien Catechine und die Estercatechine enthalten. Wenn das Koffein zugesetzt wird, wird die Lösung der Tanninsubstanz trübe und es beginnt sich ein Niederschlag zu bilden. Nachdem man die Mischung während 10-15 Stunden stehen gelassen hat, hat sie sich den Überstand (obere Phase) und den Niederschlag (untere Phase) aufgeteilt. Der Überstand wird mit einer Lösung von Koffein in einer Menge von etwa der Hälfte der zuerst zugefügten Menge zersetzt, um einen weiteren Niederschlag zu bilden. Da der Niederschlag eine hohe Viskosität aufweist, wird er zu einer angemessenen Menge (vorzugsweise einer Menge entsprechend der Menge Wasser, welche ursprünglich angewandt wurde) zugefügt, und man erhitzt, um ihn zu lösen, und sodann wird mit einer Lösung von Koffein in einer Menge von etwa der Hälfte wie bei der ersten Zugabe zur Bildung des Niederschlages angewandt wurde versetzt, wodurch man einen weiteren Niederschlag erhält, wie dies für den Überstand beschrieben wurde. Wenn die Auftrennung von Feststoff und Flüssigkeit nicht gründlich bewirkt wird, sollte die obige Verfahrensweise wiederholt werden. Die Überstände werden vereinigt und mit einem organischen Lösungsmittel geschüttelt. Essigsäureethylester und ähnliches ist als organisches Lösungsmittel für diesen Verwendungszweck bevorzugt. Bei dieser Behandlung werden die freien Catechine, welche im Überstand enthalten sind, in das organische Lösungsmittel zusammen mit Koffein übergeführt, und dementsprechend von Verunreinigungen befreit. Das Lösungsmittel wird sodann unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch man einen trockenen Rückstand erhält, der hauptsächlich aus einer Mischung der freien Catechine mit Koffein besteht.
642364
Nach Lösung dieses trockenen Rückstandes in einer kleinen Menge Wasser wird Koffein aus dem Rückstand entfernt, indem man mehrmals mit Chloroform ausschüttelt. Die Fraktionierung der Epicatechinkomponente und der Epigal-locatechinkomponente wird mit einem Verteilungslösungsmittel auf einer Sephadex-Kolonne ausgeführt.
Alle Niederschläge werden ebenso vereinigt, in Wasser gelöst und gründlich mit einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Essigsäureethyläther und ähnlichem in ähnlicher Weise gründlich geschüttelt, wie dies für den Überstand beschrieben wurde, um die aktiven Komponenten in das Lösungsmittel überzuführen und um Verunreinigungen, z.B. braune Substanzen und ähnliches zu entfernen. Komponenten, welche in das organische Lösungsmittel übergehen, bestehen im wesentlichen aus einer Mischung von esterartigen Catechinen und Koffein. Das organische Lösungsmittel wird sodann unter vermindertem Druck abdestilliert, und der so erhaltene trockene Rückstand wird in Wasser gelöst. Koffein wird vollständig entfernt, indem man die wässrige Lösung mehrmals mit Chloroform schüttelt. Epicatechingallat und Epigallocatechingallat werden fraktioniert, indem man mit einem Verteilungslösungsmittel auf einer Sephadex-Kolonne chromatographiert. Beispiel für Kolonnen, die zur Fraktionierung der freien Catechine und der esterartigen Catechine verwendet wurden, sind unter anderem solche mit Sephadex LH20. Die Verteilungskolonne wird mit Sephadex gefüllt, indem man Wasser verwendet. Als Verteilungslösungsmittel wird eine Mischung aus n-Butylalkohol, Aceton und Wasser bevorzugt und die günstigsten Anteile der Komponenten sind 4:1:2. In diesem Falle kann auch ein anderes Lösungsmittel, welches die Affinität von n-Butylalkohol zu Wasser erhöht, ebenso angewandt werden anstelle von Aceton. Methylalkohol, Ethylalkohol, u.s.w. sind Beispiele für derartige Lösungsmittel. Bei Anwendung der obigen Verteilungsverfahren werden (-) Epicatechin und (-) Epigallocatechin aus dem Überstand erhalten und (-) Epicatechingallat und (-) Epigallocatechingallat und Gallussäure aus der Lösung des Niederschlages erhalten.
Um jede der Komponenten in kristalliner Form zu erhalten, werden diese in Wasser gelöst nachdem man das Verteilungslösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert hatte und sodann kristallisiert man aus Wasser um.
Gemäss der vorliegenden Erfindung werden alle vier Catechine gleichzeitig in kurzer Zeit erhalten und aufgrund von relativ einfachen Verfahrensweisen. Darüber hinaus werden toxische Substanzen, die für den menschlichen Körper schädlich sein könnten, nicht für die Herstellung der Catechine verwendet. Das Koffein und die Lösungsmittel können zurück gewonnen werden. Koffein und Gallensäure werden als Nebenprodukte erhalten. Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren mit sehr hoher Nützlichkeit zur Verfügung, welchen die Catechine kontinuierlich und wirtschaftlich in hoher Ausbeute bezogen auf die Rohmaterialien gewonnen werden können. Dementsprechend trägt die vorliegende Erfindung zur Verwendung von Catechinen in der Chemie, Biochemie, Phisiologie und Pharmazie bei, nebenbei auch noch eine Vergrösserung des Teeverbrauches und zur Ersteti-gung der Teeproduktion. Teetannin neigt dazu, oxidiert zu werden, selbst wenn es nach dem Trocknen unter Luftab-schluss gehalten wird. Wenn jedoch jedes Catechin gemäss der vorliegenden Erfindung kristallisiert wird, scheidet dessen Oxidation nur sehr langsam fort und die Eigenschaften der Catechine werden kaum verändert selbst bei Lagerung während einer langen Zeitspanne. Es hat sich herausgestellt, dass die vier Catechine natürlichen Ursprungs virusbekämpfende Wirkungen zeigen, und sie können mit Quecksilberverbindungen, (HgCl und ähnlichem) zusammen angewandt werden, um sie unlöslich zu machen. Es ist
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
642364
4
bestimmt worden, dass (-) Epicatechingallat mit Cadmium selbst unter stark sauren Bedingungen (pH 0.65) eingesetzt werden kann. Es hat sich ebenso herausgestellt, dass Infektionen mit Tabak-Mosaik-Virus verhindert werden können und dass Komponenten, welche mit verschiedenen Nuklein- « säuren reagieren können, erhalten werden können, indem man eines dieser Catechine mit Oxidase behandelt. Weiter hinaus hat es sich bestätigt, dass unter diesen chromatischen Bedingungen, Teeflavin Monogallat und Digallat mit Cadmium reagieren kann. Freies Teeflavin kann insbesonders io mit Quecksilberverbindungen (Quecksilber I) Chlorid und ähnlichem umgesetzt werden. Die anderen Teeflavine haben ähnliche Eigenschaften.
Darüber hinaus werden Catechine und ihre Oxidations-produkte als geschmacksbestimmende Substanzen unter- 15 sucht und dementsprechend wird die Anwendung und Verwendung dieser Verbindungen in verschiedenen Gebieten zukunftwichtig werden.
Die Erfindung sei nun anhand von bevorzugten Ausfüh- 20 rungsformen, die in den folgenden Beispielen beschrieben werden, näher erläutert.
Beispiel
Zehn zylindrische Behälter werden mit 1 kg Teeblätter pro 25 Behälter gefüllt. Die Extraktion wird in einer halbkontinuierlichen Gegenstrom-Vielstufenvorrichtung ausgeführt, in welcher heisses Wasser in den ersten Behälter eingegossen wird, wonach der Extrakt in den zweiten Behälter übergeführt wird. 120 ml von jedem anfänglichen Ausfluss aus dem 30 fünften bis zehnten Behälter werden genommen und eine Totalmenge von 720 Milliter der vereinigten Ausflussmengen wird gekühlt. Nach Zugabe von Essigsäureethylester zur wässrigen Lösung, wird die Lösung geschüttelt, um die extrahierten Tanninsubstanzen in die Essigsäureethylesterschicht 35 überzuführen. Der Essigsäureethylester wird bei einer Temperatur von unterhalb 50°C und unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch ein Rückstand zurückbleibt. Sodann werden 36 Gramm des Rückstandes in Wasser gelöst. Zu der so erhaltenen wässrigen Lösung wird eine wässrige Lösung 40 von Koffein zugesetzt und zwar in der gleichen Gewichtsmenge wie der obige Rückstand, und die Mischung wird bei einer Temperatur von 5°C belassen. Nach 16 Std. hat sich die
Mischung in einen Uberstand (1) und einen Niederschlag (1) aufgetrennt.
Eine wässrige Lösung von 18 Gramm Koffein wird zum Überstand zugefügt und man lässt bei einer Temperatur von 5°C stehen, wodurch sich ein Überstand (2) und ein Niederschlag (2) bildet, und diese haben sich nach 15 Std. aufgetrennt.
Der Niederschlag (1) wird in 500 ml Wasser gelöst, indem man erwärmt, mit einer wässrigen Lösung von 18 Gramm Koffein vermischt und so dann lässt man bei einer Temperatur von 5°C stehen, wodurch sich ein Überstand (3) und ein Niederschlag (3) bildet, welche nach 15 Std. aufgetrennt sind.
Der Überstand (2) wird mit dem Überstand (3) vereinigt und man schüttelt gründlich mit Essigsäureethylester aus, um die im Überstand enthaltenen Komponenten in die Essigsäureethylesterschicht überzuführen und Verunreinigungen zu entfernen.
Dann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wird in Wasser gelöst und mehrmals mit Chloroform ausgeschüttelt um Koffein zu entfernen. Die wässrige Lösung wird auf eine Kolonne aufgebracht, welche mit Sephadex LH20 gefüllt ist und man fraktioniert, indem man n-Butylalkohol/Aceton/Wasser (4:1:2) als Verteilungslösungsmittel anwendet. Durch diese Fraktionierung werden die freien Catechine in (-) Epicatechin und (-) Epigallocatechin fraktioniert. Nach der Fraktionierung wird das Verteilungslösungsmittel abdestilliert und jeder Rückstand wird in Wasser gelöst und das Wasser umkristallisiert, wodurch man 1.36 Gramm (-) Epicatechin und 1.87 Gramm an (-) Epigallocatechin erhält. Der Niederschlag (2) wird mit dem Niederschlag (3) vereinigt und man löst in 500 ml Wasser. Die so erhaltene wässrige Lösung wird gründlich mit Essigsäureethylester geschüttelt, so dass die Komponenten in die Essigsäureethylesterschicht übergeführt werden und von Verunreinigungen befreit werden.
Die Nachbehandlung wird in gleicher Weise ausgeführt, wie beim Überstand, wodurch man 4.76 Gramm (-) Epicatechingallat und 4.13 Gramm (-) Epigallocatechingallat erhält.
Sephadex LH20 ist ein Handelsname für ein Molekularsiebmaterial.
Die physikalischen Eigenschaften der so erhaltenen Catechine sind in den folgenden Tabellen und Zeichnungen näher erläutert.
Tabelle 1
Struktur und Eigenschaften der Catechine
Struktur Formeln der Catechine
Schmelzpunkte der Catechine
Bekannte (A) °C
Proben (B) °C
erfindungsgemässe
Proben
°C
H OH
{ y oh k/^O-CC0H 236-237 230 231
OH „ XH "2
(-) Epicatechin CisHnOe
.H OH
<f ^>0H
' Ccr"°H 0H 217-218 210 217
C-"^H
~C ^H
°" H2
(-) Epigallocatechin CisHmO?
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Struktur und Eigenschaften der Catechine
642364
Struktur Formeln der Catechine Schmelzpunkte der Catechine
Bekannte (A) Proben (B) erfindungsgemässe
°C °C Proben
°C
HO
rr
H
•c-
■L
OH
OH
OH
■ 2 H OH
(-) Epicatechingallat C22H18O10
OH
H0s*J>VO
.H
Ç—<f ^»OH I OH OH
wc-°-C0-OH
OH Hl H ^""'OH
(-) Epigallocatechingallat C22H18O11
252-254
230
238
215-216
220
220-221
Tabelle 2
Gefundene und berechnete Daten von Mischkristallen von Catechin und Koffein
Mischkristalle smp. °C Elementar Analyse
Gefunden
Berechnet
H
N
Bemerkung
( - ) Epicatechin: Koffein 150
52,72
5,54
10,55
( -) Epigallocatechin: Koffein 186
54,84
5,01
11,13
(—) Epicatechingallat: Koffein 160
51,75
5,15
13,18
(-) Epigallocatechingallat: Koffein
49,50
5,28
28,42
57,02
4,99
11,56
1:1 Mischverhältnis
54,87
5,01
16,52
1:2 Mischverhältnis
55,20
4,83
11,20
1:1 Misch Verhältnis
53,60
4,90
16,14
1:2 Mischverhältnis
56,60
4,40
8,81
1:1 Mischverhältnis
54,93
4,58
13,49
1:2 Misch Verhältnis
53,50
4,49
13,24
1:2 Mischverhältnis
49,60
5,14
28,45
1:160 Misch Verhältnis
Vergleichsbeispiel
Der inhibierende Effekt für die Infektion mit Tabak Mosaik Virus wird bestimmt, in dem Produkt, welches erhalten wird, indem man (-) Epigallocatechingallat, das im Beispiel erhalten wurde, mit Oxidase behandelt. Der Test wird ausgeführt, indem man Tabak By-4 mit 142 ppm des Produktes, das mit Oxidase behandelt ist, in Hydrokultur-Verfahren behandelt. So dann wird die gesamte Oberfläche des unteren gesunden dritten Blattes mit Tabak Mosaik Virus (Beimpfungsquelle) beimpft und man beurteilt die Infektion der jungen Blätter. Die Auswertung wird ausgeführt, indem man die jungen Blätter abschneidet und sie behandelt und sie vergleicht mit einer Halbblatt-Animpfung mit N. Glutinosa. Im Vergleichsbereich wird den Pflanzen nur Wasser verabreicht. Die Resultate sind in der Tabelle 3 zusammen gestellt.
Tabelle 3
50
55
60
Tage nach Inoculation
Anzahl Anzahl der pathognomonischen (d.h. für die Versuche Krankheit kennzeichnenden) Flecken
Vergleichsbereich (unbehandelt/Animp-fungsquelle)
im behandelten Bereich (behandelt/Animpfungs-quelle)
1
4/495
0/689
7
2
4/464
0/550
3
23/686
0/520
1
1213/412
0/591
11
2
1250/490
0/522
3
922/464
0/432
B
6 Blatt Zeichnungen
Claims (9)
- 642 3642PATENTANSPRÜCHE1. Verfahren zur Herstellung von Catechinen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Koffeinlösung mit einer wässrigen Lösung von Tanninsubstanzen vermischt, welche aus Teeblättern extrahiert worden war, um freie Cate-chinverbindungen und Ester von Catechinverbindungen zu erzeugen.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Lösung von Tanninsubstanzen hergestellt wird, indem man Teeblätter mit Wasser bei erhöhter Temperatur in Kontakt bringt oder mit einem organischen Lösungsmittel, um die Tanninsubstanz von den Teeblättern zu extrahieren und anschliessend die wässrige Lösung der genannten Tanninsubstanzen herstellt.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die genannte wässrige Lösung von Koffein einen höheren Gewichtsanteil Koffein enthält als der Gewichtsanteil Tannin in der genannten wässrigen Lösung an Tanninsubstanz.
- 4. Verfahren nach einem der Patentansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die genannten freien Catechinverbindungen Epicatechin und Epigallocatechin sind, und dass die genannten Ester der Catechinverbindungen Epicate-chingallat und Epigallocatechingallat sind.
- 5. Verfahren nach einem der Patentansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung von Koffein mit einer wässrigen Lösung von Tanninsubstanzen, welche aus Teeblättern extrahiert worden sind, indem man Teeblätter mit Wasser bei erhöhter Temperatur oder man diese Teeblätter mit einem organischen Lösungsmittel in Kontakt gebracht hat, vermischt, wodurch man einen Niederschlag an Epicatechingallat und Epigallocatechingallat erhält und eine überstehende Lösung, welche Epicatechin und Epigallocatechin enthält, wobei man den genannten Niederschlag von der genannten überstehenden Flüssigkeit trennt, das Koffein aus der Mischung von Epicatechin und Epigallocatechin entfernt und getrennt davon das Koffein aus der Mischung von Epicatechingallat und Epigallocatechingallat entfernt und sodann die Mischung von Epicatechin und Epigallocatechin fraktioniert und getrennt davon die Mischung von Epicatechingallat und Epigallocatechingallat fraktioniert um die entsprechenden Verbindungen zu erhalten.
- 6. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung der wässrigen Lösung von Koffein und die wässrige Lösung von Tanninsubstanzen bei einer Temperatur zwischen 0 und 10°C gehalten wird bis sich der genannte Niederschlag bildet.
- 7. Verfahren nach Patentanspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die genannte wässrige Lösung von Koffein einen Gewichtsanteil von Koffein enthält, welcher grösser ist als der Gewichtsanteil Tannin in der genannten wässrigen Lösung von Tanninsubstanz.
- 8. Verfahren nach einem der Patentansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die jeweilige Mischung von (1) Epicatechin und Epigallocatechin und (2) Epicatechingallat und Epigallocatechingallat mit einem Verteilungslösungsmittel auf einer Kolonne fraktioniert wird, welche ein Mole-kularsieb-Material enthält.
- 9. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Koffein verwendet wird, indem man die Koffein enthaltenden Materialien mit Chloroform in Kontakt bringt, welches das Koffein vorzugsweise löst.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1221279A JPS55105677A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Production of catechins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH642364A5 true CH642364A5 (de) | 1984-04-13 |
Family
ID=11799070
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1153079A CH642364A5 (de) | 1979-02-07 | 1979-12-28 | Verfahren zur herstellung von catechinen. |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4248789A (de) |
JP (1) | JPS55105677A (de) |
CH (1) | CH642364A5 (de) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0037800B1 (de) * | 1980-04-03 | 1987-08-12 | Zyma SA | Verwendung von O-substituierten Derivaten von (+)-Cyanidanol-3 als Verbindungen mit immunomodulatorischen Eigenschaften |
DE3123211A1 (de) * | 1981-06-11 | 1983-01-05 | Unilever N.V., 3000 Rotterdam | Mundpflegemittel |
JP2519024B2 (ja) * | 1982-06-07 | 1996-07-31 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JPS59219384A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Mitsui Norin Kk | 天然抗酸化剤の製造方法 |
JPS6013780A (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-24 | Mitsui Norin Kk | 茶カテキン類の製造方法 |
JPS61238728A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Mitsui Norin Kk | 茶葉抽出物と活性水酸化アルミニウムとの抗潰瘍性複合体 |
US4906656A (en) * | 1986-09-15 | 1990-03-06 | Board Of Control Of Michigan Technological University | Biocidal treatment of materials with catechins |
US4760088A (en) * | 1986-09-15 | 1988-07-26 | Board Of Control Of Michigan Technological University | Biocidal derivatives of catechins |
JPH05503073A (ja) * | 1989-09-26 | 1993-05-27 | オクタマー,インコーポレイテッド | ウイルス性疾患の治療に有用な6―アミノ―1,2―ベンゾピロン |
CH680854A5 (de) * | 1990-05-09 | 1992-11-30 | Nestle Sa | |
IT1275905B1 (it) * | 1995-03-14 | 1997-10-24 | Indena Spa | Frazioni polifenoliche di te', loro uso e formulazioni che le contengono |
ES2319626T3 (es) * | 2001-11-19 | 2009-05-11 | Medigene Ag | Farmaco para el tratamiento de enfermedades tumorales y de la piel virales. |
KR100418605B1 (ko) * | 2001-12-05 | 2004-02-14 | 주식회사 태평양 | 녹차 추출물 유래의 고순도 EGCg 분리 방법 |
KR20030060723A (ko) * | 2002-01-09 | 2003-07-16 | 박근형 | 차엽으로부터 카페인, 에피갈로카테킨, 에피카테킨,에피갈로카테킨갈레이트, 에피카테킨갈레이트의 분리 및제조방법 |
JP4417258B2 (ja) * | 2002-12-17 | 2010-02-17 | カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | 新規の天然源、即ち、ディクロスタキス・シネレアから(−)−エピカテキンを調製する方法 |
US20050079235A1 (en) * | 2003-10-09 | 2005-04-14 | Eggert Stockfleth | Use of a polyphenol for the treatment of actinic keratosis |
RU2366447C2 (ru) * | 2003-10-09 | 2009-09-10 | Медигене Аг | Лекарственное средство для лечения предраковых поражений кожи |
DE602004028647D1 (de) * | 2003-12-02 | 2010-09-23 | Kao Corp | Verpacktes getränk |
JP2008505901A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-28 | 三井農林株式会社 | 耐久性のある殺生物剤および消毒剤 |
US7666452B2 (en) * | 2006-01-25 | 2010-02-23 | Ito En, Ltd. | Beverage comprising cathechins and caffeine |
WO2007041891A1 (en) * | 2005-10-08 | 2007-04-19 | The Hong Kong Polytechnic University | Methods of separating catechins from green tea leaves |
JP2008308460A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Kao Corp | 非重合体カテキン類低ガレート体の精製法 |
JP2010136703A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Kao Corp | 非重合体カテキン類の非ガレート体の製造方法 |
JP2021505210A (ja) | 2017-12-05 | 2021-02-18 | クリスタルモルフィクス テクノロジーズ ピーブイティー.リミテッドCrystalmorphix Technologies Pvt.Ltd. | 緑茶抽出物または緑茶粕からのガレートエピカテキン類(egcgおよびecg)の分離のためのプロセス |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1575004A (en) * | 1976-03-23 | 1980-09-17 | Iverni Della Beffa Spa | Pharmacologically active polyphenolic substances |
-
1979
- 1979-02-07 JP JP1221279A patent/JPS55105677A/ja active Granted
- 1979-12-13 US US06/103,038 patent/US4248789A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-28 CH CH1153079A patent/CH642364A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4248789A (en) | 1981-02-03 |
JPS55105677A (en) | 1980-08-13 |
JPS5638591B2 (de) | 1981-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH642364A5 (de) | Verfahren zur herstellung von catechinen. | |
DE1947689B2 (de) | Sorbitestergemisch und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2129654A1 (de) | Pflanzenextrakte von Flavanololigomeren und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE69928131T2 (de) | Verfahren zur extraktion organischer salze aus pflanzen, das salz und ähnliche salze | |
EP0702957A1 (de) | Johanniskrautextrakte | |
DE69830985T2 (de) | Gerstenmalzöl enthaltend mit ceramid assoziierte pflanzliche substanzen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
DE3050077C2 (de) | ||
DE69908127T2 (de) | Verfahren zur herstellung von aloin durch extraktion | |
DE2347576A1 (de) | Anti-leukaemische substanz sowie verfahren zur herstellung einer solchen substanz | |
DE2632118C3 (de) | Apovincaminolester und Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel | |
DE2943167C2 (de) | ||
DE2847836C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Terpengemisches mit antipsoriatischer Wirksamkeit | |
DE60010450T2 (de) | Wasserlöslicher Komplex eines Ginkgo biloba-Extrakts, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende Zusammensetzung | |
DE69915290T2 (de) | Verfahren zur extraktion eines bestandteiles von pflanzenmaterial | |
DE60213447T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymatairesinol oder eines Hydroxymatairesinol-Komplexes aus Holz | |
DE2201991C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von steroidalen Insektenhäutungshormonen | |
DE2846210A1 (de) | Neue antileukaemische trichothecin epoxide | |
DE3213095C2 (de) | ||
DE69813137T2 (de) | Pflanzenextrakt, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendungen in der human- und tiermedizin | |
DE10014670B4 (de) | Verfahren zur Extraktion und Isolierung von Santonin aus Artemisia sp. | |
EP2018870B1 (de) | Verfahren zum Gewinnen von Flavonoiden aus Rosskastanien | |
DE1900435C3 (de) | Verfahren zur Isolierung und Trennung von Psoralen und Isopsoralen | |
EP0052203B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines ölartigen Stoffgemisches aus Flachs | |
DE2827066A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer gegen kollagenveraenderungen gerichteten substanz sowie nach dem verfahren hergestellte produkte | |
DE876441C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Wirkkoerpers aus Weissdorn |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |