DE69915290T2 - Verfahren zur extraktion eines bestandteiles von pflanzenmaterial - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Extrahieren einer Verbindung aus Pflanzenmaterial, wobei das Pflanzenmaterial in seiner Größe reduziert, einer Extraktionsbehandlung unter Verwendung eines Lösungsmittels unterworfen wird, nach der die nicht gelösten Teile aus dem Lösungsmittel, das die Verbindung umfasst, abgetrennt werden.
  • Diese Art Verfahren ist ziemlich alt. Beispiele sind die Infusion von Tees und die Herstellung von Tinkturen. In beiden Fällen werden ungelöste Teile üblicherweise aus dem Lösungsmittel abgetrennt, das die Verbindung umfasst. Dies kann beispielsweise durch Filtern oder Zentrifugation erreicht werden.
  • Der Nachteil bei den bekannten Verfahren besteht darin, dass die aktive(n) beziehungsweise wirksame(n) Verbindungen) in kleinerem oder größerem Umfang mit den abgetrennten unlöslichen Teilen zurück bleiben.
  • Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein wie im Oberbegriff beschriebenes Verfahren bereitzustellen, durch das die Ausbeute der aktiven Verbindung erhöht werden kann.
  • Zu diesem Zweck ist das Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das pflanzliche Material beziehungsweise Pflanzenmaterial unter Verwendung eines Flüssiggases eingefroren wird und im gefrorenen Zustand in seiner Größe reduziert wird, bevor es mit dem Lösungsmittel extrahiert wird und nach der Reduktion ein Enzym zugesetzt wird, um die Zellwände aufzuspalten.
  • Auf diese Weise wird das Pflanzenmateral wirksam geöffnet und ein höherer Prozentsatz an Ausbeute wird sichergestellt. Flüssiger Stickstoff ist für diesen Zweck wegen seiner inerten (nichtoxidativen) Natur und seiner geringen Kosten sehr gut geeignet. Ein geeignetes Enzym zum Aufbrechen der Zellwände nach der Reduktion ist eine Zellulase. Vorzugsweise wird dann eine Extraktion mit Wasser für maximal drei Stunden durchgeführt.
  • Das Europäische Patent 0 477 968 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines Extraktes aus Ginkgo biloba durch Behandeln der Blätter mit wässrigem Aceton, einem wässrigen Alkanol mit 1 bis 3 C-Atomen oder wasserfreiem Methanol bei einer Temperatur von 40 bis 100°C. Nach der Entfernung der festen Anteile wird diese Lösung mit Ammoniumsulfat, Methylethylketon behandelt und der sich ergebende Extrakt wird mit einem höheren Alkanol extrahiert. Nach mehreren zusätzlichen Schritten wird ein Extrakt erhalten, der 20–30 Gewichtsprozent Flavoglykoside, 2,5–4,4 Gewichtsprozent Ginkgolide A, B, C und J und 2,0–4,0 Gewichtsprozent Bilobalid umfasst. Das beschriebene Verfahren der Extraktion ist sehr arbeitsaufwendig.
  • Das Europäische Patent 0 431 535 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines Extraktes aus Ginkgo biloba Blättern, das im wesentlichen dem oben beschriebenen Verfahren entspricht. Zusätzlich wird ein Bleisalz zur weiteren Aufreinigung verwendet. Aus diesem Grunde ist das Extraktionsverfahren ebenfalls sehr arbeitsintensiv, während darüber hinaus die Verwendung einer Bleiverbindung sowohl für die Umwelt als auch für die Gesundheit des Menschen von Nachteil ist.
  • PCT/US98/22506, dessen Veröffentlichung bezüglich Artikel 54(3) EPÜ relevant ist, offenbart ein Verfahren zum Extrahieren einer Verbindung aus Pflanzenmaterial, vorzugsweise aus Ginkgo. Das Verfahren umfasst den Schritt, das Pflanzenmaterial auf die Temperatur von flüssigem Stickstoff einzufrieren und zu vermahlen, gefolgt vom Extrahieren des Materials mit destilliertem Wasser.
  • Gemäss einer bedeutenden Ausführungsform ist das Pflanzenmaterial aus einer Gruppe ausgewählt, die Pflanzenteile des Ginkgobaumes (Ginkgo biloba) und Huperzia serrata umfasst.
  • Solches Pflanzenmaterial lässt sich exzellent durch das in der vorliegenden Erfindung beschriebene Verfahren extrahieren, wodurch sich Lösungen mit pharmazeutisch hoher Güte ergeben. Ginkgolide und Flavonoide können aus Pflanzenteilen und dem Ginkgobaum extrahiert werden. Huberazin kann aus Pflanzenteilen der Huperzia serrata isoliert werden. All diese Verbindungen besitzen interessante pharmazeutische Eigenschaften.
  • Die am meisten bevorzugten Pflanzenteile des Ginkgobaumes, die verwendet werden sollen, sind frische Blätter, die kurz vor der Behandlung getrocknet wurden, wobei Wasser als Lösungsmittel verwendet wird.
  • Überraschenderweise hat dieses Verfahren bewiesen, dass mit weniger Verarbeitungsschritten ein reineres Produkt erzielt werden kann. In der vorliegenden Anmeldung soll der Begriff Wasser eine Flüssigkeit bedeuten, die größtenteils Wasser umfasst, das bis zu 10% wasserlöslichen Alkohol oder Keton, beispielsweise Aceton enthalten kann. Das Wasser kann ebenfalls Salz umfassen, das verhindert, dass sich unerwünschte Verbindungen lösen und/oder die Ausfällung solcher Verbindungen unterstützen. Das Wasser kann ebenfalls Enzyme umfassen, die die Zellstruktur des Pflanzenmaterials schwächen. Obwohl der pH sich innerhalb eines breiten Bereichs variieren kann wird er im allgemeinen niedriger als 7 sein. Um die Konzentration an Flavonoiden zu erhöhen können die extrahierten Blätter erneut mit Wasser gewaschen werden, dem vollständig mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel zugesetzt werden können, beispielsweise 40% Aceton. Die Herstellung eines Extraktes aus Ginkgoblättern ist in der Technik bekannt. Mit dieser Herstellung werden die Ginkgoblätter getrocknet, nachdem sie unter Verwendung von Alkohol oder Keton extrahiert wurden, das ein wenig Wasser enthalten kann. Um ein Produkt mit einem ausreichend hohem Gehalt an aktiver Verbindung zu erhalten sind weitere arbeitsintensive Läuterungsschritte notwendig, wodurch die Kosten der Produktion erhöht werden.
  • Um ein hochwertiges Produkt zu erhalten sollten die Pflanzenteile des Ginkgobaumes von einem 1–15 Jahre alten Ginkgobaum erzielt werden, vorzugsweise von einem 3–10 Jahre alten Baum und am meisten bevorzugt von einem 5 Jahre alten Baum.
  • Um eine Zubereitung mit einem geeigneten Ginkgolid/Flavonoidverhältnis (beispielsweise 1 : 4 oder höher) zu erhalten liegt der pH des Wassers vorzugsweise zwischen 4 und 7.
  • Um einen hohen Reinheitsgrad sicherzustellen wird die Extraktionsbehandlung geeigneterweise bei einer Temperatur von 10–60°C, vorzugsweise 20–40°C durchgeführt.
  • Eine vorteilhafte Ausführungsform zur Gewinnung einer Zusammensetzung, die die Verbindung enthält und eine lange Lagerfähigkeit aufweist schließt das Trocknen der Lösung, die die Verbindung enthält ein, was in geeigneter Weise durch Sprühtrocknen oder Gefriertrocknen erreicht werden kann.
  • In geeigneter Weise wird das Lösungsmittel aus dem Extrakt, der die Verbindung enthält eliminiert und der Rückstand wird mit einem weiteren Lösungsmittel extrahiert.
  • Es ist auf diese Weise möglich, eine reinere Zubereitung zu erhalten, die die Verbindung umfasst. Für die Extraktion von Ginkgo können Methylisobutylketon (MIK) oder tert-Butylether (TBE) in geeigneter Weise verwendet werden.
  • Die Erfindung wird nunmehr mit Hilfe der nachfolgenden beispielhaften Ausführungsform beleuchtet werden.
  • Beispiel 1
  • Innerhalb 72 Stunden nach Sammeln werden 10 g Ginkgoblätter mit flüssigem Stickstoff (3 ml) in Berührung gebracht. Die Ginkgoblätter werden unter Verwendung eines Porzellanmörsers zerstoßen. Darauf werden 100 ml Wasser ebenso wie 1 : 1000% G/V Ultrazym AFP-L und Cellubrix L zugesetzt (Novo Nordisk Ferment Ltd., Schweiz); dies wird für zwei Stunden bei 50°C und einem pH von 5,5 inkubiert, während bei einem pH von 4–5 gemischt und anschließend extrahiert wird. Die Flüssigkeit, die Ginkgolide und Flavonoide als aktive Bestandteile enthält wird von den festen Teilen mittels Filtrierens über einem grobmaschigen Filter abgetrennt und darauf einer Mikrofiltration über beispielsweise einem hydrophilen 0,2 μm Filter unterworfen und anschließend gefriergetrocknet (Extrakt A).
  • Beispiel 2
  • Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt. In der selben oben beschriebenen Weise wird der Rückstand, der sich aus der Extraktion ergibt, für eine Stunde mit 40% Acetonlösung extrahiert und anschließend gefriergetrocknet (Extrakt B).
  • Wasser wird sowohl den gefriergetrockneten Extrakten A als auch B (0,1 g Extrakt pro ml Wasser) zugesetzt. Die erzielten Lösungen werden mit (1 : 1 v/v) Methylisobutylketon (MIK) oder tert-Butylether (TBE) extrahiert. Diese Extraktionen werden zwei Mal wiederholt und die Fraktionen werden für jedes Lösungsmittel kombiniert. Die Lösungsmittel werden mittels eines Filmevaporators abgedampft.
  • Weil es schwierig ist, MIK adäquat zu eliminieren beziehungsweise zu beseitigen wird der Rückstand nach Abdampfen in einem 3 : 2 Gemisch aus Aceton und Wasser gelöst (zunächst wird Aceton zugesetzt, bis der Rückstand gelöst ist, darauf wird schrittweise Wasser unter Erhitzen auf 50°C und Beschallung zugesetzt). Anschließend wird das Aceton abgedampft und die wässrige Lösung wird gefriergetrocknet.
  • Die sich ergebenden Rückstände werden mit Hilfe eines HPLC analysiert. Eine 150·3 mm ODS-3 Inertsil 5-Säule (Chrompack) wurde verwendet. Eine isokratische Elution mit Methanol/Wasser (für Ginkgolide) oder Methanol/Puffer 55/45 v/v (für Flavonoide) als mobiler Phase wurde zu 1 ml/min. durchgeführt.
  • Pufferzusammensetzung
  • 1,2 g/l Ammoniumdihydrogenphosphat mit Phosphorsäure bei pH = 2,5.
  • Die Retentionszeiten für Bilobalid, Ginkgolid A und B: 4,9, 9,0 und 10,1 min. Der Nachweis erfolgte mittels eines Brechungsindexdetektors.
  • Die Retentionszeiten für die Flavonoide Quercetin, Kaempferol und Isorametin: 8,9, 15,5 und 16,9 min., Detektion bei 360 nm.
  • Die Daten sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
  • TABELLE 1
    Figure 00060001
  • Die obige Tabelle zeigt, dass eine Extraktion mit MIK und TBE die Reinheit des Produktes verbessert. Eine Extraktion mit MIK hat eine höhere Ausbeute zur Folge, während eine Extraktion mit TBE von Nutzen ist, wenn eine höhere Ausbeute an Ginkgoliden bezüglich der Flavonoide erwünscht ist.

Claims (10)

  1. Verfahren zum Extrahieren einer Verbindung aus pflanzlichem Material, bei dem das pflanzliche Material in seiner Größe reduziert, einer Extraktionsbehandlung unter Verwendung eines Lösungsmittels unterworfen wird, nach der die nicht gelösten Teile aus dem Lösungsmittel, das die Verbindung umfasst, abgetrennt werden, dadurch gekennzeichnet, dass das pflanzliche Material unter Verwendung eines Flüssiggases eingefroren wird und in eingefrorenem Zustand in seiner Größe reduziert wird, bevor es mit dem Lösungsmittel extrahiert wird, und nach der Reduktion ein Enzym zugesetzt wird, um die Zellwände aufzuspalten.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das pflanzliche Material aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Pflanzenteile des Ginkgobaumes und von Huperzia serrata umfasst.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenteile des Ginkgobaumes frische Blätter sind und Wasser als Lösungsmittel verwendet wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenteile des Ginkgobaumes von einem ein bis fünfzehn Jahre alten Ginkgobaum, vorzugsweise von einem drei bis zehn Jahre alten Baum und am meisten bevorzugt von einem fünf Jahre alten Baum, gewonnen werden.
  5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert des Wassers zwischen vier und sieben liegt.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion mit Wasser für ein Maximum von drei Stunden durchgeführt wird.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktionsbehandlung bei einer Temperatur von 10 bis 60°C, vorzugsweise 20 bis 40°C durchgeführt wird.
  8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der gewonnene Extrakt einer Mikrofiltration unterworfen wird.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung, die die Verbindung umfasst, in geeigneter Weise durch Sprühtrocknen oder Gefriertrocknen getrocknet wird.
  10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel aus dem Extrakt, der die Verbindung umfasst, eliminiert wird und anschließend mit einem weiteren Lösungsmittel extrahiert wird.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006026713A2 (en) * 2004-08-31 2006-03-09 Tracie Martyn International, Llc Topical benfotiamine and pyridoxamine compositions
US10864525B1 (en) * 2017-05-26 2020-12-15 Cryocann USA Corporation System and method for cryogenic separation of plant material
CN109954292A (zh) * 2017-12-25 2019-07-02 山东坦途农业科技有限公司 药材的提取工艺

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU440394A1 (ru) * 1972-08-10 1974-08-25 Институт Ботаники Им.В.Л.Комарова Ан Азербайджанской Сср Способ получени красител из сырь растительного происхождени
IL81000D0 (en) * 1985-12-20 1987-03-31 Angio Medical Corp Method for obtaining substances from animal or plants
US4831133A (en) * 1987-05-01 1989-05-16 Allelix, Inc. Extraction of alkaloids of Catharanthus roseus tissue
DE3940091C2 (de) * 1989-12-04 1991-09-19 Dr. Willmar Schwabe Gmbh & Co, 7500 Karlsruhe, De
DE4030758A1 (de) * 1990-09-28 1992-04-02 Schwabe Willmar Gmbh & Co Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, insbesondere zur intravenoesen injektion oder infusion, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende ampullenpraeparate
US5352777A (en) * 1990-12-26 1994-10-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. DNA isolation from animal cells
JPH0690723A (ja) * 1992-09-14 1994-04-05 Kanpou Iyaku Kenkyu Shinko Zaidan 杜仲飲料の製造方法
JP3518882B2 (ja) * 1993-11-12 2004-04-12 ダイセル化学工業株式会社 イチョウエキス及びその製造法
CN1125725A (zh) * 1994-12-28 1996-07-03 中国科学院上海药物研究所 一类海克林碱衍生物及它的用途
JPH08208496A (ja) * 1995-02-03 1996-08-13 Akihiro Nagashima 成分抽出用植物加工方法
US5965438A (en) * 1995-06-07 1999-10-12 Phyton, Inc. Cryopreservation of plant cells
CN1167153A (zh) * 1997-06-27 1997-12-10 武汉大学 银杏发根的转化及其无性繁殖系的建立
AU1363399A (en) * 1997-10-23 1999-05-10 Pharmaprint, Inc. Pharmaceutical grade ginkgo biloba

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Publication number Publication date
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NL1009437C2 (nl) 1999-12-21
AU4657699A (en) 2000-01-05
DK1087780T3 (da) 2004-07-12
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