CH639117A5 - Heterocyclische verbindungen. - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der allgemeinen Formel I

entsprechen, in der |

B Sauerstoff, Schwefel, Imino oder-N-R1, R gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und 15 gegebenenfalls durch Hydroxy, Phenoxy, Cyan, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cr bis C4-Alkanoyloxy, gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Phenyl substituiertes Cr bis C8-Alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes 20 Phenyl, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl, Cyan oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder für

B Schwefel, Imino oder -N-R1 auch Wasserstoff, R' Cr bis C4-Alkyl oder Benzyl 25 _ Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Phenyl, Nitro oder S02T, wobei

T Hydroxy, Cr bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls Chlor, Brom, Cr bis C4-Älkyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenoxy, Amino, gegebenenfalls substituiertes Amino oder gegebenenfalls substituiertes Allyl oder Aryl ist,

Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C,- bis C4-Alkyl, Y1 und Y2 zusammen einen ankondensierten Benzring, Y3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Hydroxy, Methoxy oder Äthoxy,

Y4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Hydroxy, Phenoxy oder Phenyl,

Y3 und Y4 zusammen einen ankondensierten Benzring und

Z Hydroxy, Amino oder-NHR1 bedeuten und wobei der Ring

A noch durch Chlor, Brom, Nitro, Q-Q-Alkyl, Cr bis C4-Alkoxy, Phenoxy, Amino, Cr bis C4-Alkylamino, Di-Cr bis C4-Alkylamino, Acylamino oder Phenyl ein- oder mehrfach substituiert sein kann.

Reste R sind im einzelnen beispielsweise: CH3, C2H5,

/C2H5

C3H7, C4H9, C5H„, C6H13, C8H17, CH2CH

^c4H9

ch2chohch3, (ch2)4oh, (ch2)6oh, c2h4och3,

_^och3

Ia,55 C2H4OC2H5, C2H4OC4H9) CH2CH

^ch3

(CH2)3oc2h4OCH3,(ch2)3oc2h4OC2H5, 60 (CH,)3OC2H4OC4H9, (CH2)3OC2H4OC6H5, C2H4CN,

c2h4cooch3, c2h4cooc2h5, c2h4cooc4h9, ch2cooch3, ch2cooc2h5, ch2cooc4h9, ch2cooh, c2h4ococh3, c2h4ococ2h5, c2h4conhch3, c2h4conhc2h5, c2h4conhc3h7, c2h4c6h5,

65 c5h5, c6h4ci, c6h4ch3, cooch3, cooc2h5, cooc3h7,

COOC4H9, CONHCH3, CONHC2H5j CONHC4H9 oder CONC6H5.

3

639 117

Reste s02t sind im einzelnen beispielsweise: sojh, so,ch„ so,c4h9, so,c(ih5, s03c6h4ch3, s03c4h4c1, so,c„h4c,h5, so,c6h3(ch,k s0,c6h,c12, s03c6h40ch,, sòonh,, sonnhch,, soonhc,H5, so,nhc3h7, so,nhc4h9, soonhqhn, s02n(c2h5), soin(c4hi))-,, so,nhchch,öch3, so.nhgh4oc2h5,

SO,NH(CH,)3OCnH„ SO,NH(CH,)3N(CH3)2, SO,NH(CH,)3N(C4H9),,SaNHC,H4N(CH,)„ SO,NHC6H5, SO,CH3, SO,6H5, SO,C4H9, SÖoC6H5,

so2c6h4ch3, so2ch2ch2oh, so2ch2ch2och3,

_^ch2ci

SO,CH,CH,N(CH3),, SO-.CH.CH oder

"^OH

^-CH.OH so.choch

~^0H

Acylaminoreste für den Ring A sind z.B.: Formyl-, Ace-tyl-, Propionyl-, Benzoyl-, Chlorbenzoyl-, Methylbenzoyl-oder Methylchlorbenzoylamino.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man a) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel nc-ch2-<^

kondensieren oder b) Verbindungen der Formel y z

00

B^O

mit Verbindungen der Formel l

kondensieren.

Die Reaktionen sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, 5 auf das Gewicht beziehen.

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia y2

CN SL

Ia,

in der

B, R, Y2, Y3 und Z die angegebenen Bedeutungen haben 20 und in der der Ring A durch Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiert sein kann.

Bevorzugt sind für

B Sauerstoff,

Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, 25 y3 Wasserstoff, Chlor, Methyl,

Z Hydroxy und

R-CH3,-C2H5,-C3H7,-C4H9.

Die Verbindungen der Formel I sind gelb bis rot und eig-30 nen sich als Farbstoffe zum Färben von Textilmaterial aus natürlichen und synthetischen Fasern, insbesondere von Po-lyestern. Man erhält Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten, von denen die Licht-, Thermofixier- und Nassechtheiten genannt seien.

35 Teilweise sind die Farbstoffe auch zum Massefärben von Thermoplasten geeignet und teilweise auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren.

40

Beispiel 1

6,9 Teile l-Imino-3-[4'-hydroxycumarinyl-(3')] -isoindolin werden mit 4,3 Teilen l-Methyl-2-cyanmethyl-benzimidazol in 50 Volumenteilen Eisessig sehr rasch auf Rückflusstempe-ratur erhitzt und bei dieser Temperatur 30 Minuten gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt, der ausgefallene « Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 6,5 Teile des Farbstoffs der Formel

50

55

60

65

vom Schmelzpunkt 265 bis 267 °C.

Beispiel 2

3,9 Teile Monokondensationsprodukt aus 1,3-Diimino-isoindolin und l-Methyl-2-cyanmethyl-benzimidazol werden mit 2,1 Teilen 4-Hydroxycumarin in 30 Volumenteilen Essigsäure und 10 Volumenteilen Acetanhydrid 30 Minuten bei 100 °C gerührt. Die Reaktionsmasse wird abgekühlt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 4,5 Teile einer Verbindung, welche identisch mit dem Farbstoff aus Beispiel 1 ist und einen Schmelzpunkt von 270 bis 274 °C besitzt.

639 117

4

Beispiel 3

5,8 Teile 1,3-Diiminoisoindolin in 30 Volumenteilen Di-methylformamid werden bei Raumtemperatur mit 4,8 Teilen l-Methyl-2-cyanmethyl-benzimidazol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. 4,5 Teile 4-Hydroxycumarin und 3 Volumenteile Acet-anhydrid werden dann zugegeben und das Reaktionsgemisch auf 100 °C erhitzt. Nach 30 Minuten wird abgekühlt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 9,9 Teile eines Farbstoffs, der identisch mit dem Farbstoff aus Beispiel 1 ist und einen Schmelzpunkt von 268 bis 273 °C aufweist.

In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel aufgeführt, die man aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien erhält, wenn man analog den Beispielen 1, 2 oder 3 verfahrt.

C

4 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

1. 639 117

   2

   PATENTANSPRÜCHE 1. Heterocyclische Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der allgemeinen Formel entsprechen, in der I

   B Sauerstoff, Schwefel, Imino oder -N-R1, R gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, Phenoxy, Cyan, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Q- bis C4-Alkanoyloxy, gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Phenyl substituiertes Cr bis C8-Alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Cr bis C4-Älkoxycarbonyl, Cyan oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder für

   I

   B Schwefel, Imino oder -N-R1 auch Wasserstoff, R1 Cr bis Q-Alkyl oder Benzyl,

   Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Phenyl, Nitro oder S02T, wobei

   T Hydroxy, Cr bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenoxy, Amino, gegebenenfalls substituiertes Amino oder gegebenenfalls substituiertes Allyl oder Aryl ist, Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Ci- bis C4-Alkyl, Y1 und Y2 zusammen einen ankondensierten Benzring, Y3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Hydroxy, Methoxy oder Äthoxy,

   Y4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Hydroxy, Phenoxy oder Phenyl,

   Y3 und Y4 zusammen einen ankondensierten Benzring und

   Z Hydroxy, Amino oder -NHR1 bedeuten und wobei der Ring

   A noch durch Chlor, Brom, Nitro, Cr bis C4-Alkyl, Cr bis C4-Alkoxy, Phenoxy, Amino, C\-bis C4-Allylamino, Di-Cr bis C4-Alkylamino, Acyalmino oder Phenyl ein- oder mehrfach substituiert sein kann.
2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel Ia in der B, R, Y2, Y3 und Z die angegebenen Bedeutungen ha ben und in der der Ring A durch Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiert sein kann.