CH633296A5 - Verfahren zur herstellung von 4-(n,n-dialkylamino-)phenylphosphoniten. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-(n,n-dialkylamino-)phenylphosphoniten. Download PDF

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CH633296A5
CH633296A5 CH1020177A CH1020177A CH633296A5 CH 633296 A5 CH633296 A5 CH 633296A5 CH 1020177 A CH1020177 A CH 1020177A CH 1020177 A CH1020177 A CH 1020177A CH 633296 A5 CH633296 A5 CH 633296A5
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von 4-(N,N-Dialkylamino-)phenylphosphoniten sowie deren Verwendung als Antioxydantien in polymeren organischen Materialien.
Das Verfahren zur Herstellung der 4-(N,N-Dialkylamino) phenylphosphonite ist dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende 4-(N,N-Dialkylamino-)phenylphosphoniumdi-halogenid mit einem Alkohol, einem Mercaptan, einem Phenol oder einem Thiophenol umsetzt.
Bevorzugt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
R.
X°—r3
C<CH3>3
worin
n
R.
/
-r„
(I),
\
x-r.
worin
Rj unabhängig voneinander Alkyl (Q-Q),
X unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, und R2 unabhängig voneinander Alkyl (Q-Qg), Phenyl oder durch 1-3 Alkyl (Q-Cgjreste mit zusammen höchstens 12 C-Atomen substituiertes Phenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
R" ! Methyl oder Äthyl, und
R3 Methyl oder tertiär Butyl bedeuten.
50 In den obigen Verbindungen bedeutet Rx vorzugsweise R'i, vorzugsweise R"j. R2 bedeutet vorzugsweise R'2, vorzugsweise gegebenenfalls, wie oben angegeben, substituiertes Phenyl.
Für X = Sauerstoff bedeutet R2 vorzugsweise durch 1 oder 2 Alkylreste substituiertes Phenyl, wobei sich ein Alkylsubstitu-55 ent vorzugsweise in ortho-Stellung zum Sauerstoff atom befindet und dieser vorzugsweise am aromatisch gebundenem C-Atom verzweigt ist. Vorzugsweise ist dieser Alkylrest ein tertiärer, vorzugsweise tertiär Butyl.
Für X = Schwefel bedeutet R2 vorzugsweise Phenyl oder 60 Alkylphenyl, wobei sich der Alkylsubstituent vorzugsweise in 4-Stellung befindet, vorzugsweise 4-tert.-Butylphenyl.
Die Bedingungen für die Umsetzung der Verbindungen (II) und (III) sind aus analogen Reaktionen bekannt. Vorzugsweise setzt man in Gegenwart von zur Aufnahme von Halogenwasser-65 stoff befähigten Verbindungen um, wie z.B. tertiäre Amine, CaO und andere mehr.
Die Verbindungen der Formel (II) stellt man z.B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
3
633 296
r'
n—<^3)
(m worin Rj die obige Bedeutung hat, mit PC13 her. Die Reaktionsbedingungen sind an sich bekannt. In der Regel genügt Kochen am Rückfluss, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen werden vorzugsweise als Antioxydantien eingesetzt, vorzugsweise für polymere organische Materialien. Für diese Verwendung werden die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen in gegen Oxydation empfindliche Substanzen vorzugsweise eingearbeitet. Durch ihre stabilisierende Wirkung bewahren die so eingesetzten neuen Verbindungen diese Substanzén vor oxydativer Zerstörung. Sie wirken vor allem als sogenannte Verarbeitungsstabilisatoren. Besonders zahlreich sind die Anwendungsmöglichkeiten im Kunststoffsektor. Die Verwendung kommt beispielsweise für Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen sowie Polystyrol, Polyester, Polymethylmethacrylate, Polyphenylenoxide, Polyurethane, Polyamide wie Nylon, Polypropylenoxid, Polyacrylnitril und entsprechende Copolymerisa-te in Frage.
Vorzugsweise verwendet man die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, Polyester, Polyurethanen, Polyamid, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien, vorzugsweise für Polypropylen, Polyäthylen oder ABS, vorzugsweise Polypropylen oder Polyäthylen. Es können auch Naturstoffe stabilisiert werden, wie beispielsweise Kautschuk. Die Einverleibung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren besteht in der innigen Vermischung des Substrates, beispielsweise von Polypropylen in Granulatform, mit den neuen Verbindungen, z.B. in einem Kneter, und im sich anschliessenden Verformen z.B. durch Extrudieren.
Beim Extrudieren erhält man beispielsweise Folien, Schläuche oder Fäden. Kunststoffe müssen nicht unbedingt polymeri-siert bzw. kondensiert sein, bevor die Vermischung mit den neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen Stabilisatoren vermischen und erst nachher den Kunststoff in die endgültige Form überführen durch Kondensieren oder Poly-merisieren. Die Menge der einzubringenden Schutzmittel kann in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,01 und 5 %, vorzugsweise 0,05 bis 1 %, vorzugsweise 0,1-0,4% bezogen auf die zu schützenden Materialien. Die stabilisierten organischen Materialien können nur Verbindungen der Formel (I) enthalten oder noch zusätzlich andere Hilfsmittel zur Verbesserung der Eigenschaften. Solche Hilfsmittel sind beispielsweise weitere Stabilisatoren oder Costabilisatoren gegen die Zerstörung durch Hitze und Sauerstoff oder UV-Licht. Beispiele solcher Costabilisatoren sind Distearylthiodipropionat, Tetrakis (methylen-3-dodecylthio-propionat)methan, oder sterisch gehinderte phenolische Verbindungen wie z.B. 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl oder äthyl-6-tert.-butylphenol) oder 4,4'-methylen-bis-(2,6-ditert.-butylphenol).
Das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel (I) zu den Costabilisatoren ist beispielsweise 1:5 bis 5:1 vorzugsweise 1:3 bis 3:1 vorzugsweise ca. 3:1.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Man erhitzt ein Gemisch, bestehend aus 26 Teilen N,N-Dimethylanilin und 13,7 Teilen Phosphortrichlorid während 8 Stunden zum Rückfluss. Danach gibt man 15,8 Teile Pyridin 5 und 130 Teile Toluol zu, kühlt auf 40 °C ab und fügt dazu in Portionen 41,2 Teile 2,4-Di-tert.-butylphenol. Man rührt bei 40° noch während 5 Stunden weiter, kühlt auf 0 °C, filtriert das ausgefallene Pyridin-hydrochlorid ab und dampft das Toluol-Filtrat im Vakuum ein. Das verbleibende Öl nimmt man in io Äther auf, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet über Glaubersalz und dampft die Lösung im Vakuum ein. Das verbleibende gelbe öl wird aus Methanol kristallisiert. Man erhält weisse Kristalle vom Smp. 150-152° der Formel
C (CH3} 3
HC
20 ■* n /
H3C
25
30 Analyse o—(O)—c(ch3>
3' 3
\
°~^j) C(CH )
3' 3
C(CH3)3
gef. ber.
Ç
H
N
O
P
76,9
9,6
2,4
5,6
5,7
77,0
9,3
2,5
5,7
5,8
35
40
Beispiel 2
Man verfährt gleich wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber anstelle von 2,4-Di-tert.-butylphenol 32,8 Teile 2-tert.-Butyl-4-methylphenol. Man erhält weisse Kristalle vom Smp. 116-120° der Formel
45
50
55
60
65
c.(ch3) 3
c(ch3)3
Analyse
Ç
H
N
O
P
gef.
75,5
8,6
3,0
7,1
6,6
Ber.
75,5
8,4
2,9
6,7
6,5
In analoger Weise stellt man die Verbindungen der Tabelle 1 her.
63,7,296 Tabelle 1
4
Nr. 1
Nr. 2
n3C\ (
/-^0>-p(7OC9HlS| 2
H3C
n^n—1C))—;H )~c9Hi9<n),
H5C2
H3C\
Nr-3 N—( -S—i >—C (CH )
/
,)
3'3, 2
h3 C
25
Anwendungsbeispiel (Schwabenthau) bei 170° während 5 Min. die in der Tabelle 2,
In grundstabilisiertes (0,1 % Tetrakis-[ß-(3,5-di-tert.-bu- unter Nr. 2 und Nr. 3 aufgeführten Verbindungen eingearbeitet. tyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure]pentaerythritester und 0,1 % 30 Bei dem erhaltenen Produkt wird gemäss ASTM-D-1238-70 Calciumstearat)Polypropylen werden auf einem Laborwalzwerk der Schmelzindex bei 2,16 Kp/230° gemessen.
Tabelle 2
Nr. Polypropylen Schmelzindex,
2,16 Kp/230°
1. nicht grundstabilisiert >25
2 grundstabilisiert (gst.) 15,0
3n gst. + 0,2% der Verbindung 3,1 aus Beispiel 1
4 gst. + 0,2% der Verbindung 3,0 aus Beispiel 2
Zum Vergleich:
5 gst. + 0,2% der Verbindung 15,0
/*2C. /=2°v C37C18°-PX A /-°C18H37 oh2c ch2o c

Claims (4)

633 296
1. Verfahren zur Herstellung von 4-(N,N-Dialkylamino)-phenylphosphoniten, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende 4-(N,N-Dialkylamino-)phenylphosphoniumdi-halogenid mit einem Alkohol, einem Mercaptan, einem Phenol, einem Thiophenol, oder einem Gemisch dieser Verbindungen umsetzt.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel r
/
n
/
Hai
(II),
P
\
Hai worin Rj die obige Bedeutung hat, und Hai Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung oder einem Gemisch von Verbindungen der Formel
Rl\^_/X~R2
(!)> R2-XH
(HI),
R
^ \v-
x-r.
worin
R! unabhängig voneinander Alkyl (Q-Cg) , X unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, und R2 unabhängig voneinander Alkyl (Q-Qg), Phenyl oder durch 1—3 Alkyl (Q-C^reste mit zusammen höchstens 12 C-Atomen substituiertes Phenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
Hai worin R2 und X die obige Bedeutung haben, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff umsetzt.
15 Bevorzugt sind Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
RI x Ji-Rj
10 '
(Ia),
n
/ \
(II),
R1
\^y \v_
X-RJ
25
Hai worin Rx die obige Bedeutung hat, und Hai Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung oder einem Gemisch von Verbindungen der Formel
R2-XH
(HI),
worin
R'j unabhängig voneinander Methyl, Äthyl oder Propyl, X Sauerstoff oder Schwefel, und
R'2 Alkyl (C4-C18), Phenyl oder durch 1 oder 2-Alkyl(Ci-C9)reste mit zusammen höchstens 9 C-Atomen substituiertes Phenyl bedeuten.
Bevorzugt sind Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
35
worin R2 und X die obige Bedeutung haben, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff umsetzt.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Die nach dem Verfahren gemäss den Patentansprüchen 1 und 2 hergestellten Verbindungen.
4. Verwendung der Verbindungen nach Patentanspruch 3 40 als Antioxydantien in polymeren organischen Materialien.
RK
Ri c(ch3)3
(Ib),
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