CH625799A5 - - Google Patents
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Description
La présente invention se rapporte à un procédé pour préparer le composé de formule:
CH-,CH0HCH„0
et ses sels et esters pharmaceutiquement acceptables, suivant lequel on hydrogène sélectivement un composé de formule:
CH-,CHCHCHo0
•CCCH
ou un de ses esters et, si nécessaire ou désirable, on convertit le composé de formule I en l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
L'hydrogénation peut être exécutée par voie catalytique, par exemple au moyen d'un catalyseur au palladium sur charbon, dans un solvant approprié, comme l'éthanol. La réaction peut être exécutée avantageusement à une température d'environ 20 à 80 C et de préférence sous une pression un peu supérieure à celle de l'atmosphère.
Le composé de formule V peut être préparé par des procédés décrits dans la demande de brevet GB No 30647/74.
Le composé de formule I peut être isolé de son mélange de réaction suivant les techniques classiques.
Les sels pharmaceutiquement acceptables du composé de formule I sont notamment les sels d'ammonium, les sels de métaux alcalins, par exemple de sodium, de potassium ou de lithium, et les sels de métaux alcalino-terreux, par exemple de calcium ou de magnésium, de même que les sels formés avec des bases organiques appropriées, par exemple les sels formés avec des alkylamines inférieures comme la méthylamine ou l'éthylamine, avec des alkylamines inférieures substituées comme les hydroxyalkylamines ou avec des composés hétérocycliques azotés monocycliques simples comme la pipéridine ou la morpholine. Des esters appropriés sont notamment les esters à radicaux alkyles inférieurs simples, par exemple de 1 à 10 atomes de carbone, les esters issus d'alcools contenant des radicaux basiques, comme les dialkylaminoalcanols à radicaux alkyles inférieurs, par exemple de 1 à 10 atomes de carbone et les esters à radicaux acyloxyalkyle, par exemple à radicaux acyle inférieur et alkyle inférieur et les bis-esters issus de composés dihydroxylés, par exemple d'un éther dihydroxyalkylique inférieur. Les sels pharmaceutiquement acceptables des esters basiques, par exemple les chlorhydrates, conviennent aussi. Les esters peuvent être préparés suivant les techniques habituelles, par exemple par estérification ou transestérification.
Le composé de formule I et ses sels et esters pharmaceutiquement acceptables sont utiles parce qu'ils manifestent une activité pharma-cologique dans l'organisme animal et ils sont en particulier utiles parce qu'ils inhibent le dégagement et/ou l'action des médiateurs pharmacologiques résultant de la combinaison in vivo de certains types d'anticorps et d'antigènes spécifiques, par exemple de la combinaison d'un anticorps réaginique avec un antigène spécifique (voir exemple 27 du brevet anglais No 1292601 ). Chez l'homme, les modifications tant subjectives qu'objectives consécutives à l'inhalation d'un antigène spécifique par un patient sensibilisé sont inhibées par une administration préalable des nouveaux composés. Les nouveaux composés sont donc indiqués pour le traitement de l'asthme, par exemple de l'asthme allergique. Les nouveaux composés sont indiqués aussi pour le traitement de l'asthme dit intrinsèque, pour lequel aucune sensibilité à un antigène extrinsèque ne peut être mise en évidence. Les nouveaux composés sont aussi indiqués pour le traitement d'autres états dans lesquels des réactions entre antigènes et anticorps sont à l'origine du malaise, par exemple le rhume des foins, certaines affections de l'œil comme le trachome, et l'eczéma atopique, outre l'allergie gastro-intestinale, spécialement chez l'enfant, par exemple l'allergie au lait.
Pour les applications envisagées ci-dessus, la dose administrée varie évidemment avec la nature du composé, le mode d'administration et le résultat recherché. En règle générale cependant, les résultats obtenus sont satisfaisants lorsque les composés sont administrés en doses de 0,1 à 50 mg/kg de poids du corps lors de l'essai décrit dans l'exemple 27 du brevet anglais No 1292601. Chez l'homme, la dose quotidienne totale indiquée est d'environ 1 à 3500 mg et de préférence d'environ 500 à 2000 mg et peut être administrée en 1 à 6 prises par jour ou sous une forme à dégagement progressif. Ainsi, des formes dosées unitaires convenant pour l'administration (par inhalation ou par l'œsophage) comprennent environ 0,17 à 600 mg du composé en mélange avec un diluant,
véhicule ou adjuvant pharmaceutiquement acceptable, solide ou liquide.
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Le composé de formule I et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables, et en particulier le composé de formule I sous forme libre, offrent l'avantage d'être plus aisément absorbés ou d'être moins irritants pour le système gastro-intestinal ou bien d'exercer moins d'effets secondaires de toxicité ou encore d'être plus actifs s lorsqu'ils sont administrés par l'œsophage.
Le composé de formule I existe sous des formes optiquement actives. Le procédé selon l'invention s'applique à la préparation des isomères optiques du composé de formule I, de même que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques. Le composé peut être dédoublé en ses isomères optiques suivant les techniques habituelles.
L'invention est illustrée par l'exemple suivant.
Exemple:
On ajoute 0,2 g de charbon palladié à 5% à une suspension de 1,2 g de 8-allyl-5-(2-hydroxypropoxy)-4-oxo-4H-l-benzopyranne-2-carboxylate d'éthyle dans 50 ml d'éthanol. On hydrogène la suspension résultante sous une pression de 4 atm. L'absorption d'hydrogène s'arrête après 30 mn. On filtre le mélange de réaction et on évapore le filtrat sous vide. On cristallise le résidu solide dans l'éthanol pour obtenir le 5-(2-hydroxypropoxy)-4-oxo-8-propyl-4H-l-benzopyranne-2-carboxylate d'éthyle identique à tous égards à un échantillon authentique.
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Claims (2)
- 6257992REVENDICATIONS 1. Procédé pour préparer le composé de formule:ou l'un de ses sels ou esters pharmaceutiquement acceptables, caractérisé en ce que l'on hydrogène sélectivement un composé de formule:CH„CH0HCH~0COOKou un de ses esters et, si nécessaire ou désirable, on convertit le composé de formule I en l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
- 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on exécute l'hydrogénation dans un solvant et par voie catalytique.
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