CH625524A5 - - Google Patents
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Description
La presente invenzione ha per oggetto un metodo per 20 l'ottenimento di nuovi composti di rifamicina aventi elevata attività antibiotica. Secondo tale metodo si ottengono dei composti di rifamicina aventi formula
(I)
ai)
ove Y è -H o -COCH®,
viene fatto reagire con un chetone di formula
CO z in cui:
X è un alchile con meno di 5 atomi di C,
Y è -H e -COCH3,
Z è scelto dal gruppo costituito da un alchile con meno di 45 5 atomi di C, alcossi alchile con meno di 6 atomi di C, idros-si-alchile con meno di 4 atomi di C, carbossialchile con meno di 5 atomi di C, carbalcossialchile con meno di 6 atomi di C, da un alogenoalchile con meno di 4 atomi di C, da N, N-dialchilaminoalchile, arilalchile con meno di 10 atomi so di C, cicloalchile e X e Z insieme all'atomo di C al quale essi sono uniti costituiscono un anello scelto dal gruppo formato da un anello con meno di 7 atomi di C, da un anello con meno di 7 atomi di C sostituito con almeno un radicale scelto dal gruppo ss costituito da alchile con meno di 4 atomi di C, alogeno e carbalcossi da un anello eterociclico con meno di 7 membri contenente un atomo di N, da un anello eterociclico con meno di 7 membri contenente un atomo di N e sostituito con un radicale scelto dal gruppo costituito da alchile con so meno di 4 atomi di C, arilalchile con meno di 9 atomi di C, carbalcossi e acile con meno di 5 atomi di C, caratterizzato dal fatto che un composto di formula
65
(III)
3
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(II)
— lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 495,315 e 275 nm.
— lo spettro I.R. in olio di vaselina mostra bande di assorbimento nella regione intorno a 3250, e poi a 1725, 1665, 1600, 1560, 1515, 1295, 1250, 1175-1155, 1060, 970, 920, 890, 765 e 725 cm-1.
— lo spettro di risonanza magnetica nucleare in deuteroclo-roformio usando tetrametilsilano come riferimento interno mostra i picchi più significativi a ç: 0,60(d); 0,83(d);
io l,05(d); 3,10(s); 4,81(dd); 5,15(dd); 8,23(s); 9,20(s) e 14,75(s) p.p.m.
Caratteristica è anche la scomparsa degli ultimi tre picchi citati quando in presenza di acqua deuterata.
viene fatto reagire con un chetone di formula
CO z
9
9
(IH)
X---'
in cui X e Z sono quali sopra definiti e X e Z insieme al CO formano un anello scelto dal gruppo costituito da un anello con meno di 7 atomi di C, da un anello con meno di 7 atomi di C sostituito con almeno un radicale scelto dal gruppo costituito da alchile con meno di 4 atomi di C, alogeno e carbalcossi, da un anello eterociclico, con meno di 7 membri contenente un atomo di N, da un anello eterociclico con meno di 7 membri contenente un atomo di N e sostituito con un radicale scelto dal gruppo costituito da alchile con meno di 4 atomi di C, arilalchile con meno di 9 atomi di C, carbalcossi e acile con meno di 5 atomi di C.
I composti di rifamicina oggetto della presente invenzione hanno elevata attività antibatterica, particolarmente sul Mycobacterium Tubercolosis: essi sono polveri di colore che va dal rosa al viola, sono solubili nella maggior parte dei solventi -organici e nella maggior parte sono insolubili in acqua.
II composto di formula II e metodi per il suo ottenimento, sono descritti nella domanda di brevetto svizzera numero 5683/76. Si è trovato che la reazione del chetone di formula III col composto di formula II avviene più facilmente e con migliori rese effettuando la reazione stessa in presenza di acido acetico e di un riducente scelto dal gruppo costituito da Zn e Fe.
Per rendere più chiara la comprensione della presente invenzione, verranno ora illustrati alcuni esempi dati a titolo puramente esemplificativo e non limitativo.
Esempio I
10 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono sciolti in 20 mi di cicloesanone. Si aggiungono 1 g di zinco, 20 mi di acido acetico e si agita a temperatura ambiente per 60'. Si filtra lo zinco non reagito, si aggiungono alla soluzione di reazione 100 mi di diclorometano, si lava con acqua, si secca su sodio solfato e si evapora a secchezza. Si riscioglie il residuo con 30 mi di diclorometano, si aggiungono 200 mi di etere di petrolio, si filtra il precipitato ottenuto e si concentra fino a 50 mi. Cristallizzano 4,8 g di un prodotto di formula I dove Y è -COGH3 ed X e Z insieme all'atomo di C al quale essi sono uniti formano un radicale cicloesilidene. Le caratteristiche chimico-fisiche del prodotto sono le seguenti:
15 Esempio 2
10 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono sciolti in 25 mi di metilisobutilchetone. Si aggiungono 1 g di zinco, 30 mi di acido acetico e si scalda a 40° per 30'. Si filtra lo zinco in eccesso, si aggiungono 100 mi di dicloro-20 metano e si lava con acqua. Dopo aver seccato su sodio solfato si concentra a 20 mi, si aggiungono 100 mi di ciclo-esano e 50 mi di etere di petrolio. Si filtra e si evapora a secco la soluzione filtrata.
Resa: 4,4 g di un prodotto di formula I dove Y è 25 -COOCH3, X è metile, Z è isobutile e con le seguenti caratteristiche chimico-fisiche:
— lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 500, 310 e 275 nm.
— lo spettro I.R. in olio di vaselina mostra i picchi più si-» gnificativi a: 3400(sp); 3250; 1725; 1620; 1600; 1560;
1510; 1415; 1290; 1250; 1155; 1060; 970; 945; 915; 890; 810 e 720 cm-1.
Esempio 3
35 8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono mescolati con 2,5 g di ferro e sciolti in 15 mi di acetone e 15 mi di acido acetico. Dopo aver agitato a 35°C per 15' si filtra il ferro in eccesso e si versa in 600 mi di acqua. Si filtra, si lava con acqua, si estrae la fase acquosa con to-40 luene dopo aver portato a 7 il pH con fosfato bisodico. Il toluene viene concentrato fino a 20 mi e quindi è diluito con 80 mi di cicloesano. Dopo filtrazione si evapora la miscela dei due solventi e si ottengono 3,5 g di un prodotto di formula I dove Y è -COCFI3, Z e X sono metile e con 45 le seguenti caratteristiche chimico-fisiche:
— lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 490, 350(sp), 315 e 270 nm.
— lo spettro I.R. in olio di vaselina mostra i picchi più significativi a: 3400(sp); 3250; 1730; 1675; 1650(sp); 1605;
50 1565; 1515; 1420; 1300; 1250; 1170; 1085; 1065; 975; 950; 930; 895; 815 e 690 cm-1.
Esempio 4
55 8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono sciolti in 25 mi di diossano, si aggiungono 6 g di l-metil-4--piperidone sciolti in 5 mi di diossano e si scalda a 70° per 10'. Si versa in 400 mi di acqua contenenti 20 g di sodio cloruro, si filtra il precipitato, si estrae il filtrato con cloro-60 formio, si secca su sodio solfato la fase organica e si evapora il solvente. Il residuo ottenuto viene sciolto in benzene, la soluzione è estratta con una soluzione acquosa di fosfato bisodico. Si lava il benzene con acqua, si secca su sodio solfato e si evapora a secchezza. Si ottengono 2,2 g di un pro-65 dotto di formula I dove Y è -COCH3, ed X e Z insieme all'atomo di C al quale essi sono uniti formano un radicale 4-(l-metil) piperidinilidene. Le caratteristiche chimico-fisiche del prodotto sono le seguenti:
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4
— lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 485, 350(sp); 310 e 270 nm.
— lo spettro I.R. in olio di vaselina mostra i picchi più significativi a: 340(sp); 3250; 1730; 1670; 1650(sp); 1605; 1565; 1515; 1420; 1300; 1255; 1180; 1160; 1065; 1015; 975; 950(sp); 920; 895; 815; 770 e 695 cm"1.
— lo spettro di risonanza magnetica nucleare in deuteroclo-roformio usando tetrametilsilano come riferimento interno mostra i picchi più significativi a ç: -0,16(d); 0,60(d); 0,86(d); l,04(d); l,77(s); 2,02(s); 2,06(s); 2,32(s); 2,49(s); 3,10(s); 4,82(d); 5,14 (dd); 5,70-6,60(m); 7,0-7,4(m); 8,27(s); 8,97(s) e 14,67(s) p.p.m.
Caratteristica è anche la scomparsa degli ultimi tre picchi citati quando in presenza di acqua deuterata.
Esempio 5
8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono fatti reagire con 1 g di zinco, 15 mi di tetraidrofurano, 8,5 mi di l-carbetossi-4-piperidone e 25 mi di acido acetico a 50°C per 10'. La miscela di reazione viene filtrata e diluita con 200 mi di xilene, lavata con soluzione di tampone fosfato a pH 7,5, poi con acqua ed infine essiccata con sodio solfato. Si evapora quindi lo xilene fino ad ottenere 100 mi di soluzione, si diluisce con 150 mi di etere di petrolio, si filtra e si evapora a secchezza. Il residuo ottenuto è ripreso con etere di petrolio, filtrato ed essiccato. Si ottengono 5 g di un prodotto di formula I dove Y è -CÖCH3 ed X e Z insieme all'atomo di C al quale essi sono uniti formano un radicale 4-( 1 -carbetossi)-piperidinilidene.
Lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 500, 360(sp), 312 e 275 nm.
Esempio 6
8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono fatti reagire con 1 g di zinco, 10 mi di tetraidrofurano, 12 mi di cloroacetone e 25 mi di acido acetico. Dopo 5' a 60°C la reazione è completa e dopo aver filtrato lo zinco non reagito, si versa in 800 mi di soluzione tamponata a pH 7,5 e contenente 5 g di acido ascorbico. Il precipitato ottenuto viene filtrato, lavato con acqua ed essiccato a 40°C sotto vuoto. Si estrae infine in continuo con etere di petrolio e per evaporazione del solvente si ottengono 3,6 g di un prodotto di formula I dove Y è -COCH3, X è metile e Z è clormetile. Lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 495, 270, 238 e 210 nm.
Esempio 7
8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono fatti reagire con 1 g di zinco, 15 mi di tetraidrofurano, 8 mi di l-benzil-4-piperidone e 30 mi di acido acetico. Dopo 15'
di agitazione a 60°C si filtra lo zinco non reagito, si aggiunge 1 g di acido ascorbico, si diluisce con 300 mi di xilene e si lava con soluzione di tampone fosfato a pH 7,5 e poi con acqua. Dopo aver essiccato la soluzione con sodio sol-5 fato si evapora il solvente fino a residuo secco che viene poi estratto in continuo con etere di petrolio.
Per evaporazione del solvente si ottengono poi 2,5 g di un prodotto di formula I dove Y è -COCH3 ed X e Z insieme all'atomo di C al quale essi sono uniti formano un ra-10 dicale 4-(l-benzil)-piperidinilidene.
Lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi a 500, 315 e 275 nm.
Esempio 8
15 8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S vengono fatti reagire con 1 g di zinco, 15 mi di tetraidrofurano, 2,5 g di metilciclopropilchetone e 25 mi di acido acetico. Dopo 30' a 50°C si filtra lo zinco non reagito, si diluisce la soluzione con 100 mi di benzene e 300 mi di etere etilico e suc-20 cessivamente si lava con soluzione di tampone fosfato a pH 7,5 e poi con acqua. La fase organica è evaporata, il residuo è ripreso con 30 mi di alcool metilico e dopo aggiunta di 5 mi di acqua cotenenti 1 g di sodio ascorbato la soluzione è gocciolata in 300 mi di soluzione acquosa satura di 25 sodio metabisolfito. Il precipitato ottenuto è filtrato, lavato con acqua ed essiccato. Si ottengono 2,2 g di un prodotto di formula I dove Y è -COCH3, X è metile e Z è ciclopro-pile.
Lo spettro di assorbimento elettrico in metanolo mostra 30 massimi a 500 e 320 nm.
Esempio 9
8 g di 3-amino-4-desosso-4-imino-rifamicina S sciolti in 25 mi di tetraidrofurano vengono gocciolati in una miscela 35 di 35 mi di acido acetico, 1 g di zinco e 5 g di 4-fenil-butan--2-one preriscaldata a 60°C. Dopo 30' di agitazione a 60°C si filtra lo zinco non reagito, si aggiunge 1 g di acido ascorbico e si diluisce con 250 mi di benzene. Si lava più volte con acqua, si secca con sodio solfato e si evapora il benzene. 40 II residuo ottenuto viene sciolto nel minimo volume di alcool metilico, la soluzione è trattata con 5 mi di acqua contenenti 1 g di sodio ascorbato e successivamente è versata in 1000 mi di acqua. Il precipitato ottenuto è filtrato, lavato con acqua ed essiccato. Si riscioglie in 40 mi di benzene, 45 si aggiungono 80 mi di etere di petrolio, si filtra e si evapora la soluzione. Il residuo ottenuto, di color viola, viene ripreso con acqua e filtrato. Dopo essiccamento vengono ottenuti 2,8 g di un prodotto di formula I dove Y è -COCH3, X è metile e Z è ß-fenetile.
50 Lo spettro di assorbimento elettronico in metanolo mostra massimi 500, 315 nm.
v
Claims (2)
- 625 5242RIVENDICAZIONI 1. Metodo per l'ottenimento di composti di rifamicina aventi formula(I)in cui X e Z sono quali sopra definiti e X e Z insieme al CO formano un anello scelto dal gruppo costituito da un anello con meno di 7 atomi di C, da un anello con meno di 7 atomi di C sostituito con almeno un radicale scelto dal 5 gruppo costituito da alchile con meno di 4 atomi di C, alogeno e carbalcossi, da un anello eterociclico, con meno di 7 membri contenente un atomo di N, da un anello eterociclico con meno di 7 membri contenente un atomo di N e sostituito con un radicale scelto dal gruppo costituito dà 10 alchile con meno di 4 atomi di C, arilalchile con meno di 9 atomi di C, carbalcossi e acile con meno di 5 atomi di C.
- 2. Metodo secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detta reazione è effettuata in presenza di acido acetico e di un riducente scelto dal gruppo costituito da Zn 15 e Fe.m cui:X è un alchile con meno di 5 atomi di C,Y è -H o -COCH,,Z è scelto dal gruppo costituito da un alchile con meno di 5 atomi di C, alcossi alchile con meno di 6 atomi di C, idros-sialchile con meno di 4 atomi di C, carbossialchile con meno di 5 atomi di C, carbalcossialchile con meno di 6 atomi di C, da un alogenoalchile con meno di 4 atomi di C, da N, N-dialchilaminoalchile arilalchile con meno di 10 atomi di C, cicloalchile e X e Z insieme all'atomo di C al quale essi sono uniti costituiscono un anello scelto dal gruppo formato da un anello con meno di 7 atomi di C, da un anello con meno di 7 atomi di C sostituito con almeno un radicale scelto dal gruppo costituito da alchile con meno di 4 atomi di C, alogeno e carbalcossi, da un anello eterociclico con meno di 7 membri contenente un atomo di N, da un anello eterociclico con meno di 7 membri contenente un atomo di N e sostituito con un radicale scelto dal gruppo costituito da alchile con meno di 4 atomi di C, arilalchile con meno di 9 atomi di C, carbalcossi e acile con meno di 5 atomi di C, caratterizzato dal fatto che un composto di formula
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DK345977A (da) * | 1976-09-30 | 1978-03-31 | Archifar Ind Chim Trentino | G rifamycinforbindelser og fremgangsmaade til deres fremstillin |
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US4631290A (en) * | 1985-08-29 | 1986-12-23 | American Home Products Corporation | Method of treating hepatitis |
AU669300B2 (en) * | 1993-05-05 | 1996-05-30 | Palo Alto Medical Foundation | Use of rifamycin derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of toxoplasmosis |
US5529994A (en) * | 1993-05-05 | 1996-06-25 | Palo Alto Medical Foundation | Treatment for toxoplasmosis |
WO1997009047A1 (fr) * | 1995-09-01 | 1997-03-13 | Kaneka Corporation | Medicament contre des maladies causees par une infection par helicobacter |
US5981522A (en) * | 1995-09-01 | 1999-11-09 | Kaneka Corporation | Treatment of disease caused by infection of Helicobacter |
WO2003045319A2 (en) * | 2001-11-21 | 2003-06-05 | Activbiotics, Inc. | Targeted therapeutics and uses thereof |
WO2003051299A2 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Activbiotics, Inc. | Sulfhydryl rifamycins and uses thereof |
US7820652B2 (en) * | 2003-09-24 | 2010-10-26 | Activbiotics Pharma, Llc | Regimen for the administration of rifamycin-class antibiotics |
US7202246B2 (en) * | 2004-06-09 | 2007-04-10 | Cumbre Pharmaceuticals Inc. | Spiro-rifamycin derivatives targeting RNA polymerase |
ES2246155B1 (es) * | 2004-07-19 | 2007-03-16 | Universidad De Oviedo | Nuevas espiropiperidilrifamicinas. |
WO2007096703A2 (en) | 2005-08-11 | 2007-08-30 | Targanta Therapeutics Inc. | Phosphonated rifamycins and uses thereof for the prevention and treatment of bone and joint infections |
WO2008008480A2 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Cumbre Pharmaceuticals Inc. | Nitroheteroaryl-containing rifamycin derivatives |
CN100569778C (zh) * | 2006-12-05 | 2009-12-16 | 四川明欣药业有限责任公司 | 一种利福布汀结晶工艺 |
WO2009064792A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Cumbre Pharmaceuticals Inc. | Quinolone carboxylic acid-substituted rifamycin derivatives |
US8524691B2 (en) | 2008-08-13 | 2013-09-03 | The Medicines Company | Phosphonated rifamycins and uses thereof for the prevention and treatment of bone and joint infections |
WO2014036309A1 (en) | 2012-08-30 | 2014-03-06 | The Texas A&M University System | Compositions and methods for drug-sensitization or inhibition of a cancer cell |
PH12013000351A1 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-25 | Joselle A Macrohon | A versatile queuing management system and method |
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CN106279205B (zh) * | 2015-05-12 | 2020-07-21 | 重庆华邦胜凯制药有限公司 | 制备利福霉素s衍生物的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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