SE433747B - Forfarande for framstellning av 3-amino-rifamycin s och sv - Google Patents
Forfarande for framstellning av 3-amino-rifamycin s och svInfo
- Publication number
- SE433747B SE433747B SE7902064A SE7902064A SE433747B SE 433747 B SE433747 B SE 433747B SE 7902064 A SE7902064 A SE 7902064A SE 7902064 A SE7902064 A SE 7902064A SE 433747 B SE433747 B SE 433747B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- rifamycin
- amino
- give
- formula
- nitro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
'T9OZÛ6Åæ-Û (I) =l6 att reagera med natriumnitrit i N,N-dimetyl-formamid för att ge 3-nitro-rifamycin S med formeln 32 31 CH3 LH3 (II) 7902064~Ü 3 . och slutligen reduceras nitrogruppen med ett reduktions- medel, som består av zinkpulver, för att ge 3-amino~ friíumycin SV med formeln (III) vilken kan omvandlas in situ från hydrokinonformen till kinonformen medelst ett oxidationsmedel, som är valt bland mangandioxid, vattenhaltig kaliumferricyanid och vattenhaltig magnesiumpersulfat, för att ge 3-amino- -rífamycin S med formeln 7902Û6h-Ü 4 (IV) Reaktionsgången illustreras avföljande schema: ._...___~. -..nu 79820614-0 r-c23l137».~7 ”zsïíafšov 'ä a 5 dn' o KO] Cfi ..¿;Å\ /, _ .lill i, 3 i F f 2\)1\:m o 2 I- E t ko o 10 _íH_~\ - 3 (Ill) Älv) 15 Utgângsföreningen 3-brom-rifamycin S med formeln (I) är en välkänd förening och har beskrivits i tyska patentansökningen DOS 2 548 128. För att ytter- ligare belysa de karaktäristika dragen hos förelig- 20 gande uppfinning ges nedan exempel på förfarandet, men det bör förstås att dessa exempel på intet sätt be- gränsar uppfinningen.
EXEMPEL l 540 g 3-brom-rifamycin S löstes i l5OO ml N,N-di- 25 metylformamid vid ZOÛC. N2-gas bubblades genom lösningen i 20 min, varpå 60 g natriumnitrit tillsattes portions- vis och temperaturen fick stiga till 39°C,medan bland- ningen omrördes under kvävgasatmosfär. Temperaturen hölls vid 4o°c med ett vattenbad i so min, varefter 30 blandningen kyldee till zo°c. lo g urinämne tilleeeree och 70 ml âttiksyra tillsattes droppvis. Kvävgas-genom- bubblingen avslutades och 130 g zinkpulver tillsattes portionsvis under kraftig omröring samt kylning med ett isbad för att hålla temperaturen under GOOC. Reak- 35 tionsblandningen omrördes och temperaturen fick -...~f»--_....-...~--....,....__,...........,....... _....._.... _ .__ .__ i 'ZWZÛGÉæ-Ü i 10 15 20 25 6 stiga till rumstemperatur, och omröringen fortsattes i 5 h. Reaktionsblandningen fíltrerades och lösningen späddes med 3000 ml diklormetan samt tvättades flera gånger med vatten. Diklormetanlösningen behandlades med mangandioxid för att oxidera 3-amino~rifamycin SV till 3-amino-rifamycin S. Efter filtrering och in- dunstning till torrhet kristalliserades det sålunda erhållna råmaterialet ur 600 ml 2-metoxietanol för att ge 440 g tunnskiktskromatografiskt ren 3-amino- IR och PMR var identiska med ett autentiskt prov som framställts enligt W. Kump, H. Bickel, Helv. Chem. Acta, §§ (7), 2348 (1973).utbyte 90,9%-- EXEMPEL 2 10 g 3-nitro-rifamycin S suspenderades i 60 ml -rifamycin S i svarta kristaller. UV, diklormetan och 5 ml ättiksyra tillsattes, och under omröring tillsattes portionsvis 1,7 g zinkpulver vid en sådan takt att reaktionsblandningen hölls vid mått- ligt återflöde. reaktionsblandningèn vid måttligt äterfiöde i 1 n, Efter avslutad tillsättning värmdes varpå den kyldes och filtrerades. Diklormetanlösningen behandlades med mangandioxid för att oxidera 3-amino- -rifamycin SV till 3~amino-rifamycin S, varpå den filtre- rades, indunstades till torrhet och den sålunda erhållna svarta återstoden kristalliserades i 2-metoxietanol för att ge 8,65 g av ren 3-amino-rifamycin S. Utbyte 9l,2%.
Claims (1)
1. vàozueu-s -_X PATENTKRAV 1 Q; Förfarande för framställning av 3~amino-rifa- mycincr S cch SV, k ä n n e t e c k n a t därav, att en 3-brom-rifamycin S med formeln (I) 25 bringas att reagera med natriumnitrit i N,N-dimetyl- formamid för att ge 3-nitro-rifamyciner S med formeln .,.,.-....._._-._....-_-......_.._........_....___.._.,.. . __.. __... _ , '7902064-*13 (II) och slutligen reduceras nitfogruppen med ett reduktions- medel bestående av zinkpulver för att ge 3-amino-rifa- mycin SV med fprmeln e. 79020644) (III) vilken genom omvandling in situ av hydrokinonen till kinonform medelst ett oxidationsmedel, som väljes bland mangandioxid, vattenhaltig kaliumferricyanid och vat- tenhaltig magnesiumpersulfat, ger 3-amino-rifamycin S med formeln 32 31 1902064-o SAMMANDRAG Vid ett förfarande för framställning av 3~amíno- -rifamyciner S och SV, vilka bešitter antibiotisk aktivitet, bringas en 3-brom-rifamycin É att reagera med natriumnitrit för att ge 3-nitró-rifamycin S, 5 som sedan reduceras med zinkpulver för att ge 3-amino- -rifamycin SV, som sedan kan behandlas med ett oxi- dationsmedel för att_ ge S-amino-rifamycin S.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9295/78A GB1591697A (en) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | Process for producing 3-amino-rifamycins s and sv |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7902064L SE7902064L (sv) | 1979-09-10 |
SE433747B true SE433747B (sv) | 1984-06-12 |
Family
ID=9869225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7902064A SE433747B (sv) | 1978-03-09 | 1979-03-08 | Forfarande for framstellning av 3-amino-rifamycin s och sv |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4217277A (sv) |
JP (1) | JPS54122297A (sv) |
KR (1) | KR810001509B1 (sv) |
AT (1) | AT364083B (sv) |
CA (1) | CA1095036A (sv) |
DE (1) | DE2908876A1 (sv) |
DK (1) | DK96079A (sv) |
ES (1) | ES477998A1 (sv) |
FR (1) | FR2419293A1 (sv) |
GB (1) | GB1591697A (sv) |
IT (1) | IT1113418B (sv) |
NL (1) | NL7901918A (sv) |
SE (1) | SE433747B (sv) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5653682A (en) * | 1979-10-09 | 1981-05-13 | Kanebo Ltd | Production of novel rifamycin derivative |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR208F (sv) * | 1964-07-31 | |||
CH512510A (de) * | 1965-08-24 | 1971-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung durch eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppe substituierten Derivaten von Rifamycin-S und Rifamycin-SV |
CH536851A (de) * | 1966-10-25 | 1973-05-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung neuer antibiotisch wirksamer Verbindungen der Rifamycinreihen |
IT1053787B (it) * | 1974-10-29 | 1981-10-10 | Pastori A | Macrolidi azotati e loro preparazione |
-
1978
- 1978-03-09 GB GB9295/78A patent/GB1591697A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-02-14 IT IT20186/79A patent/IT1113418B/it active
- 1979-02-23 ES ES477998A patent/ES477998A1/es not_active Expired
- 1979-02-23 CA CA322,222A patent/CA1095036A/en not_active Expired
- 1979-02-26 JP JP2090579A patent/JPS54122297A/ja active Pending
- 1979-02-28 US US06/016,006 patent/US4217277A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-02 KR KR7900646A patent/KR810001509B1/ko active
- 1979-03-05 AT AT0166279A patent/AT364083B/de active
- 1979-03-07 DE DE19792908876 patent/DE2908876A1/de active Pending
- 1979-03-08 FR FR7905944A patent/FR2419293A1/fr active Granted
- 1979-03-08 SE SE7902064A patent/SE433747B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-08 DK DK96079A patent/DK96079A/da unknown
- 1979-03-09 NL NL7901918A patent/NL7901918A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7901918A (nl) | 1979-09-11 |
IT7920186A0 (it) | 1979-02-14 |
FR2419293A1 (fr) | 1979-10-05 |
ES477998A1 (es) | 1979-10-16 |
CA1095036A (en) | 1981-02-03 |
ATA166279A (de) | 1981-02-15 |
AT364083B (de) | 1981-09-25 |
SE7902064L (sv) | 1979-09-10 |
DE2908876A1 (de) | 1979-09-20 |
FR2419293B1 (sv) | 1982-04-02 |
DK96079A (da) | 1979-09-10 |
US4217277A (en) | 1980-08-12 |
KR810001509B1 (en) | 1981-10-25 |
JPS54122297A (en) | 1979-09-21 |
GB1591697A (en) | 1981-06-24 |
IT1113418B (it) | 1986-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
USRE31587E (en) | Process for the preparation of 3-iminomethyl derivatives of rifamycin SV | |
KR0176010B1 (ko) | 1-아미노-1,2,3-트리아졸의 제법 | |
FR2818979A1 (fr) | Procede de preparation d'imidaclopride | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
SE433747B (sv) | Forfarande for framstellning av 3-amino-rifamycin s och sv | |
US5149872A (en) | Process for the preparation of oxalyl- and oxamyl-hydrazides | |
US2910463A (en) | Phenylazo formamides and production thereof | |
FI69838C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1,2,3-tiadiazol-5-ylurinaemnen | |
US2945047A (en) | Thiosemicarbazides | |
US4409389A (en) | Preparation of imidazoles | |
CA1323873C (en) | Large scale synthesis of twelve member diazamonocyclic compounds | |
Bonini et al. | Regio-and stereo-specificity of cycloaddition reactions of sulphines with diphenylnitrilimine | |
US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
US4587348A (en) | Process for preparing herbicidal 5-cyano-1-phenyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | |
US3987053A (en) | 2-nitroimidazol derivatives | |
HU190449B (en) | Process for production of derivatives of acetid acid substituated by phosphorus | |
US4650893A (en) | Bis-imido carbonate sulphones | |
US3522241A (en) | Substituted triazepine compounds and improved method for their synthesis | |
US4328164A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
EP1685097B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-pentafluorsulfanyl-benzoylguanidinen | |
US4376217A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
JPS5839675A (ja) | 2−アミノ−5−メルカプト−1,3,4−チアジアゾ−ルの製法 | |
US3378556A (en) | 3, 4, 5, 6-tetrahydro-2-keto-6-phenyl-4, 4, 5-trimethyl-2h-1, 3, 4-oxadiazinium halides | |
US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
JPS5914036B2 (ja) | リフアマイシンsv誘導体の新規製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7902064-0 Effective date: 19890426 Format of ref document f/p: F |