CH620776A5

CH620776A5 - Electrophotographic element for image generation, process for its production and use of the element

Info

Publication number: CH620776A5
Application number: CH1038976A
Authority: CH
Inventors: Walter Paul Heil; David Bernard Sclove
Original assignee: Ibm
Priority date: 1975-09-15
Filing date: 1976-08-16
Publication date: 1980-12-15
Also published as: IT1077020B; SE7609285L; JPS6129496B2; DE2635887C3; DE2635887A1; ATA605776A; GB1522757A; AT354250B; CA1075522A; DD128024A5; DE2635887B2; SE422373B; JPS5255643A

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Element für die Erzeugung von statischen Ladungsbildern, bestehend aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer ladungserzeugenden und einer Ladungstransportschicht. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zu seiner Herstellung und die Verwendung des elektrophotographischen Elements in einem elektrophotographischen Verfahren zur Bilderzeugung.

In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche eines elektrophotographischen Elements, welches eine photoleitfähige Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch aufgeladen und dann mit aktinischer Strahlung bildmässig belichtet Die Strahlung setzt Löcher und Elektronen in dem Photoleiter frei, wodurch er dort, wo er bestrahlt wurde, leitend wird und die Ladung in diesen Bereichen ableitet unter Zurücklassung einer Ladung in den nichtbestrahlten Bereichen und

Erhalt eines latenten elektrostatischen Bildes. Das latente elektrostatische Bild wird dann zu einem sichtbaren Bild entwik-kelt, indem man feinverteilte elektroskopische Teilchen auf der Oberfläche des elektrophotographischen Elements ablagert, 5 die von den geladenen Bereichen desselben angezogen werden.

Zur praktischen Durchführung kann das elektrophotogra-phische Element aus einer homogenen Schicht auf einer Unterlage bestehen oder es kann aus mehreren Schichten, beispiels-io weise aus einer Schicht eines ladungserzeugenden photoleitfä-higen Materials und Schichten aus anderen Materialien aufgebaut sein. Eine beträchtliche Zahl elektrophotographischer Elemente, die aus mehreren Schichten aufgebaut sind, ist bereits in der Patentliteratur beschrieben. So ist beispielsweise 15 in der US-Patentschrift 3 041166 eine Schichtstruktur beschrieben, die aus einer photoleitfähigen Schicht aus glasigem Selen und einer auf dieser angeordneten Schicht aus photoleitfähi-gem polymerem Isoliermaterial besteht. In der US-Patent-schrift 3 165 405 ist eine Schichtstruktur für ein Reflexkopier-20 verfahren beschrieben, die aus Zinkoxid- und einer Bindemittelschicht besteht. In der US-Patentschrift 3 394 001 ist ein elektrophotographisches Element beschrieben, bei dem auf einem leitenden Substrat ein photoleitfähiges Material angeordnet ist und Schichten aus einem Elektronendonor-Farbstoff sich zwi-25 sehen Schichtträger und photoleitfähiger Schicht und auf derselben befinden.

In der US-Patentschrift 3 573 906 ist ein elektrophotographisches Element beschrieben, das photoleitfähige Doppelschichten enthält, wobei eine Schicht aus organischem mög-30 liehst photoleitfähigem Isoliermaterial zwischen der Unterlage und der photoleitfähigen, aus der Dampfphase abgeschiedenen Selenschicht angeordnet ist In der US-Patentschrift 3 598 582 ist eine lichtempfindliche Kompositstruktur für ein Reflexkopierverfahren beschrieben, bei der sich eine Schicht aus organi-35 sehen photoleitfähigen Teilchen in gerichteter Anordnung auf einer Unterlage befindet und auf dieser eine Schicht aus organischem Ladungstransportmaterial angeordnet ist

Neuerdings werden in der Patentliteratur Kompositstrukturen beschrieben, welche aus einem leitenden Substrat, einer 40 ladungserzeugenden Schicht und einer organischen Ladungstransportschicht bestehen. Strukturen dieser Art sind in den US-Patentschriften 3 598 582,3 713 820,3 725 058,3 824 099, 3 837 851,3 839 034,3 850 630 und 3 898 084 beschrieben. Die zuletzt genannten Patente können in wenigstens zwei Katego-45 rien eingeteilt werden, je nachdem ob das ladungserzeugende photoleitfähige Material anorganischer oder organischer Natur ist. Wenn anorganisches Material verwendet wird, kann dieses entweder in Form von Teilchen in einer Bindemittelma-trix oder in Form eines kontinuierlichen Filmes, der beispiels-50 weise durch Aufdampfen oder Vakuumabscheidung aufgebracht wird, angeordnet sein. Es sind keine Ausführungsbeispiele bekannt in denen anorganische Materialien in einem Lösungsmittel gelöst werden und die resultierende Lösung auf eine Unterlage und Erhalt einer ladungserzeugenden photoleit-55 fähigen Schicht aufgetragen wird. Abgesehen von wenigen Ausnahmen wird bei Anwendung von ladungserzeugendem photoleitfähigem Material organischer Natur dieses in Form von Pigmentteilchen in einem Matrixbindemittel dispergiert und in Teilchenform auf eine Unterlage aufgetragen. Eine Aus-60 nähme bilden diejenigen organischen Photoleiter, die selbst thermoplastische Polymere sind und in einem weiten Bereich üblicher Kohlenwasserstoff- oder halogenierter Lösungsmittel gelöst werden können, was beispielsweise bei Polyvinylcarba-zolverbindungen und dergleichen der Fall ist. Bisher ist nicht 65 bekannt, organisches farbgebendes Material aufzulösen und aus dieser Lösung eine photoleitfähige Schicht herzustellen. Bei einer Vielzahl von elektrophotographischen Elementen, die organische ladungserzeugende Materialien enthalten und die

in der Literatur beschrieben sind, ist das organische photoleitfähige Material in einer Schicht vorhanden, die aus einzelnen photoleitfähigen Teilchen, dispergiert in einer Bindemittelmatrix, aufgebaut ist. Dies trifft besonders in denjenigen Fällen zu, in denen die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten.

Die Verwendung von Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivaten in elektrophotographischen Elementen ist in der bisherigen Patentliteratur nur begrenzt beschrieben. Ein Beispiel ist in der US-Patentschrift 3 775 105 (Schweizer Patentschrift 588 722) angegeben. In dieser Patentschrift wird ein Verfahren zur Erhöhung der Empfindlichkeit eines Photoleiters durch Einbau gemahlener Diazopartikel von Sub-mikrongrösse beschrieben. Die Disazoverbindungen in dieser Patentschrift werden zwar in einem Lösungsmittel gemahlen, es wird jedoch angegeben, dass sie nicht gelöst werden, sondern in Teilchenform erhalten bleiben. Eine spezifische Disazo-verbindung zur Verwendung in diesem Verfahren ist Chlordianblau. In der oben erwähnten US-Patentschrift 3 824 099 wird ein elektrophotographisches Element beschrieben, welches eine leitende Unterlage, eine auf diese aufgetragene Schicht aus gemahlenen in einer Bindemittelmatrix dispergier-ten Teilchen eines Quadratsäuremethinfarbstoffs und eine Ladungstransportschicht aus Triarylpyrazolin enthält. In dieser Patentschrift wird zwar die Bindemitteldispersion in einem Lösungsmittel hergestellt, die Quadratsäuremethin-Teilchen liegen jedoch entgegen der Tatsache, dass sie als Farbstoffe bezeichnet werden, nicht in gelöster Form vor. Die Verwendung eines Bindemittels zeigt an, dass das ladungserzeugende photoleitfähige Material dieser Patentschrift nicht festhaftend auf die Unterlage aufgebracht werden konnte.

In der US-Patentschrift 3 873 851 wird ein anderes mehrschichtiges elektrophotographisches Element beschrieben, das eine leitende Unterlage, eine photoleitfähige ladungserzeugende Schicht und eine Ladungstransportschicht aus Triarylpyrazolin enthält. Während jedoch in den meisten Ausführungsbeispielen als ladungserzeugende Materialien anorganische Verbindungen aufgedampft werden, wird auch die Verwendung organischer ladungserzeugender Schichten einschliesslich Disazoverbindungen, Phthalocyaninverbindungen und Quadratsäurederivaten beschrieben. In keinem Ausführungsbeispiel ist angegeben, dass die genannten organischen ladungserzeugenden Materialien gelöst und aus Lösung aufgetragen werden. Schliesslich wird in der US-Patentschrift 3 898 084 ein elektrophotographisches Element beschrieben, in dem sehr kleine Disazopigmentteilchen, dispergiert in einer Bindemittelmatrix, als ladungserzeugende Schicht verwendet werden. Auch in diesem Falle besteht die ladungserzeugende Schicht, welche auf eine leitende Unterlage aufgetragen ist, aus photoleitfähigen Teilchen in einem Bindemittel. Auf der ladungserzeugenden Schicht kann eine Ladungstransportschicht angeordnet sein. In dieser Patentschrift sind viele Lösungsmittel zur Verwendung in dem Mahl- und Beschich-tungsvorgang der Disazoverbindungen beschrieben, es ist jedoch nicht angegeben, dass sie die Disazoverbindungen lösen. Deshalb ist auch eine Bindemittelmatrix erforderlich, um die Teilchen auf der Unterlage zu fixieren.

Es ist zwar bekannt, Disazofarbstoffe und Quadratsäure-Farbstoffderivate in elektrophotographischen Elementen zu verwenden, aus keiner der zuvor genannten Patentschriften ist jedoch bekannt, wie diese Materialien gelöst und in dieser Form zur Herstellung eines elektrophotographischen Elements zur Bilderzeugung verwendet werden können. Es ist auch nicht bekannt, dass die Farbstoffe, wenn sie einmal gelöst sind, ohne Verwendung einer Bindemittelmatrix auf eine Unterlage aufgetragen werden können.

Andere Lösungsmittel für diese Monoazo- und Disazo-

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Farbstoffe sind bekannt, oder wurden schon früher entdeckt und benutzt, beispielsweise zur Farbstoff-Rekristallisation. Hierzu wird auf die Veröffentlichung von H. E. Hunziker und R. B. Larrabee im IBM Technical Disclosure Bulletin, Vol. 18, Nr. 3, August 1975, Seite 908, verwiesen. Diese Lösungsmittel umfassen Schwefelsäure, flüssiges Ammoniak und Nitrobenzol. Diese Lösungsmittel wirken jedoch korrodierend, sind schwierig zu handhaben oder besitzen so geringe Löslichkeit für die Farbstoffe, dass sie zum Lösen der Farbstoffe und zum Auftragen der photoleitfähigen ladungserzeugenden Schicht aus Lösung praktisch nicht verwendbar sind. Wegen der korrodierenden Natur dieser Lösungsmittel können sowohl die Beschichtungsvorrichtung wie auch die Unterlagen, auf die die Farbstoffe aufgetragen werden sollen, zerstört werden.

Photoleitfähige Kompositstrukturen, die in der gleichen Schicht sowohl Polymer- oder Ladungstransportmaterialien wie auch ladungserzeugende Materialien enthalten, sind in den US-Patentschriften 3 121 006 und 3121 007 beschrieben.

Es ist in hohem Masse erwünscht, ladungserzeugende photoleitfähige Materialien aus Lösung auftragen zu können. Beim Auftragen aus Lösung entfallen die Zerkleinerung und das Mahlen des photoleitfähigen Pigments und ausserdem die Verwendung zusätzlicher teurer Bindemittel und grösserer Lösungsmittelmengen für das Bindemittel, um das Pigment festhaftend auf die Unterlage aufzubringen. Weitere Nachteile des Zerkleinerns und Mahlens sind nachfolgend angegeben. In der Regel erfordert eine Zerkleinerung oder ein Mahlen einen grossen Zeitaufwand und kann nur ansatzweise gleichzeitig durchgeführt werden. Deshalb werden Verfahren zur Herstellung photoleitfähiger Schichten unter Verwendung gemahlener Teilchen in einer Bindemittelmatrix nur diskontinuierlich durchgeführt, oder es sind erhöhte Aufwendungen zur Aufstellung mehrerer M ahi Vorrichtungen erforderlich, um das Beschichtungsmaterial kontinuierlich herstellen zu können.

Weiterhin hat die Erfahrung mit Disazoteilchen in einer Bindemittelmatrix, welche auf eine Unterlage aufgetragen und getrocknet wird, gezeigt, dass nur relativ dicke Überzüge mit begrenzter Photoempfindlichkeit hergestellt werden können. Um die Photoempfindlichkeit zu verbessern, ist es erforderlich, die Oberfläche des Bindemittel-Disazofarbstoff-Überzugs zu polieren. Dieser zusätzliche Schritt ist nicht nur aufwendig hinsichtlich Kosten und Zeit, sondern es wurde auch gefunden,

dass durch das Polieren die Reproduzierbarkeit der Photoempfindlichkeit von Element zu Element und sogar in verschiedenen Bereichen des gleichen Elements variiert. Im Gegensatz hierzu gestattet ein Beschichtungsverfahren aus Lösung mit oder ohne Bindemittel eine schnelle kontinuierliche Zubereitung der Farbstofflösung und Auftragen derselben und macht ein diskontinuierliches Verfahren überflüssig. Die kontinuierliche Arbeitsweise ist einfacher und ökonomisch weniger aufwendig, gestattet eine grössere Reproduzierbarkeit der Konzentrationen der Überzugslösung und der Dicke der Überzüge und daher auch eine grössere Reproduzierbarkeit der Photoempfindlichkeit. Weiterhin kann der Ansatz zur Beschichtung aus Lösung leicht vervielfacht werden, und das Verfahren gestattet die Herstellung extrem dünner Überzüge, die, nachdem sie auf eine Unterlage aufgetragen sind, keiner weiteren Behandlung, beispielsweise eines Poliervorgangs, bedürfen.

Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines elektrophotographischen Elements zur Bilderzeugung, das eine kontinuierliche dünne aus Lösung aufgetragene Schicht eines ladungserzeugenden Farbstoffes, enthält, mit der die Nachteile der dicken bindemittelhaltigen Schichten mit Pigmentteilchen vermieden werden können. Aufgabe der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Elements, bei dem der ladungserzeugende photoleitfähige Farbstoff in einem Lösungsmittel oder aus Lösungsmittelgemisch gelöst und aus dieser Lösung auf einen Schichtträger aufgetra5

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gen wird.

Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein elektrophotographisches Element der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die ladungserzeugende Schicht Monoazofarbstoffe, Disazofarbstoffe oder Farbstoffderivate der Quadratsäure enthält, die in einem primäres organisches Amin haltigen Lösungsmittel löslich sind.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung dieses elektrophotographischen Elements, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Monoazofarbstoffe, Disazofarbstoffe oder Farbstoffderivate der Quadratsäure der allgemeinen Formeln in der B gewählt ist aus

(a)

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(b)

in der der Rest W gewählt ist aus der Gruppe von NO2, CN, Cl, Br, H, CHs, OCHa, OC2H5, OH und N(C2H5)2;

n— N

in der A gewählt ist aus und Z in der Formel a) H, OH oder CH3 ist;

in einem primäres organisches Amin haltigen Lösungsmittel 20 gelöst werden und die resultierende Lösung auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgetragen wird.

Vorteilhafte Ausführungsformen der Erfindung sind in den abhängigen Ansprüchen niedergelegt.

Gemäss der vorliegenden Erfindung werden elektrophoto-25 graphische Schichtanordnungen hergestellt, die aus einem Schichtträger, einem bestimmten ladungserzeugenden photoleitfähigen Material, welches aus einer ein primäres organisches Amin haltigen Lösung aufgetragen wird und aus einem Überzug aus Ladungstransportmaterial bestehen. 30 Wie oben angegeben, werden die ladungserzeugenden photoleitfähigen Materialien aus einer Gruppe von Farbstoffen ausgewählt, die bestimmte, in primären organischen Aminen lösliche Monoazoverbindungen, Disazoverbindungen und Quadratsäurederivate umfassen.

35 Die Monoazoverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind Verbindungen der nachfolgenden Strukturformel

OH

(a)

H

C

/

(b)

N C—

V

yc

O

H

ch.

c=0

(c)—M C —CH

und X und Y gewählt sind aus der Gruppe von NO2, CN, H, CHs, OCH3, O&H5, OH, Cl, Br und N(C2Hs)2; und R in der Formel a) eine Niçdrigalkyl oder eine Estergruppe ist; und in der W gewählt ist aus der Gruppe von NO2, CN, Cl, Br, H, CHs, OCHs, OC2H5, OH und N(C2H5)2.

Die Disazoverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung 55 verwendet werden können, schliessen Verbindungen der Strukturformel

B

ein, in der A gewählt ist aus der Gruppe von

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OH

(a)

n — c

I II

h c-

V

(c)

R in (a) eine Niedrigalkyl- oder eine Estergruppe ist und X und

Y gewählt sind aus der Gruppe von:

NO2, CN, H, OL, OCH3, OC2H5, OH, Cl, Br und N(C2H5)2.

Diese Familie der Disazoverbindungen umfasst im wesentlichen die gleichen Verbindungen, die in US-Patent 3 898 084 beschrieben sind.

Derivate der Quadratsäure schliessen Verbindungen der Formel q

B

ein, in der B gewählt ist aus der Gruppe von

(a)

(b)

und Z gewählt ist aus der Gruppe von H, OH und CHî.

Es wurde nun gefunden, dass die zuvor angeführten Gruppen von Farbstoffen Farbstoffe enthalten, die Ladungen erzeugen können und in Lösungsmitteln mit einem Gehalt an einem oder mehreren primären organischen Aminen löslich sind.

Verbindungen der zuvor angegebenen Strukturformeln können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man in jedem Fall die entsprechend substituierten Ausgangsmaterialien auswählt und die Synthese nach bekannten Verfahren durchführt.

Es muss hervorgehoben werden, dass bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung die Farbstoffkomponenten, wenn sie auf die Unterlage aufgetragen werden, gelöst sind und nicht in Form von Teilchen vorliegen.

Die Verwendung des Wortes «Farbstoff» zur Beschreibung dieser Materialien stimmt mit dieser Tatsache überein, denn das Wort «Farbstoff» wird im allgemeinen verwendet, um ein gefärbtes Material, welches in Lösung vorliegt, zu beschreiben im Gegensatz zu dem Wort «Pigment», welches verwendet wird, um gefärbte Teilchen, die nicht in Lösung vorliegen, zu beschreiben.

Die Farbstofflösung wird gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet, um eine aus Lösung aufgetragene dünne Schicht auf einer leitenden Unterlage zu bilden. Die Farbstoffschicht wird mit einer Ladungstransportschicht überzogen. Mehrschichtige Systeme dieser Art sind in der US-Patentschrift 3 598 582 beschrieben. Spezielle Ausführungsbeispiele eines solchen Systems, die Triarylpyrazolinverbindungen, welche als organische Ladungstransportmaterialien in der 20 Matrix eines Bindemittels dispergiert sind, einschliessen, sind in der US-Patentschrift 3 837 851 beschrieben.

Da die Farbstoffe jetzt ohne ein Matrixbindemittel, welches die Ladungstransportfunktion übernehmen kann, aufgelöst werden, ist eine separate Ladungstransportschicht erforder-25 lieh. Man kann aber auch wechselnde Mengen mit der Lösung kompatibler Bindemittel und anderer Materialien, einschliesslich lösungskompatibler Ladungstransportmaterialien bereits in die Lösung mit einbringen. Ladungstransportbindemittel dieser Art und zusammengesetzte Systeme werden beispielsweise 30 in den US-Patentschriften 3121 006,3121007,3 406 063 und 3 484 237 beschrieben.

Einige der Farbstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind in dem Colour Index, der gemeinschaftlich von der Society of Dyers and Colourists in 35 England und der American Association of Textile Chemists and Colorists, Lowell, Massachusetts, USA, in der zweiten Auflage, 1956, herausgegeben wurde, aufgeführt. In diesen Fällen wird bei den einzelnen Farbstoffen ihre Colour Indexnummer C. I. angegeben.

40 Die elektrophotographischen Elemente zur Bilderzeugung, deren ladungserzeugende Schicht erfindungsgemäss aus der Lösung hergestellt wird, enthalten eine Unterlage, die aus irgendeinem geeigneten leitenden Material hergestellt werden kann. Typische leitende Materialien umfassen Aluminium, 45 Stahl, Messing und dergleichen. Die Unterlage kann starr oder flexibel sein und jede geeignete Dicke oder Breite besitzen. Typische Anordnungen enthalten flexible Bänder oder Manschetten, Blätter, ein Vlies oder starre Platten, Zylinder und Trommeln. Die Unterlage kann auch aus einer zusammenge-50 setzten Struktur aufgebaut sein, beispielsweise aus einem dünnen leitenden Überzug auf einer Papierunterlage; einer Kunststoffunterlage, die mit einer dünnen leitenden Schicht aus Aluminium oder Kupfer überzogen ist; oder aus Glas, das mit einem dünnen leitenden Überzug aus Chrom oder Zinnoxid 55 überzogen ist.

Wenn die Struktur ein Ladungstransportmaterial in Form eines Überzuges enthält, kann hierzu jedes geeignete transparente Material verwendet werden, welches in der Lage ist, die Injektion der durch Licht angeregten Träger in Form von bo Löchern oder Elektronen aus der ladungserzeugenden photoleitfähigen Schicht zu unterstützen, und das den Transport dieser Ladungsträger durch die Ladungstransportschicht gestattet, die selektiv eine Ladung an der Oberfläche des bilderzeugenden Elements entladen. Die erste Forderung ist, dass das 65 Transportmaterial, das einen Überzug darstellt, im wesentlichen in dem Wellenlängenbereich, in dem das elektrophotogra-phische Element zur Bilderzeugung belichtet wird, transparent ist. Das aktive Transportmaterial kann entweder eine Elektro

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nen- oder Löcherleitung aufweisen je nach der charakteristischen Eigenart und Wirkungsweise des ladungserzeugenden photoleitfähigen Materials und der Koronaladung auf der Oberfläche des bilderzeugenden Elements. Typische bekannte löcherleitende Materialien sind: Carbazol, N-Àthyl-carbazol, N-Isopropyl-carbazol, N-Phenylcarbazol, Tetraphenylpyren, 1-Methylpyren, Perylen, Chrysen, Anthracen, Tetracen, 2-Phe-nyl-naphthalin, Azapyren, Fluoren, Fluorenon, 1-Äthylpyren, Acetylpyren, 2,3-Benzchrysen, 3,4-Benzpyren, 1,4-Dibrompy-ren, Phenylindol, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinyl-tetracen, Polyvinylperylen, und Tri-aryl-pyrazolin. Geeignete elektronenleitende Materialien sind 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (TNF), 3,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, Dinitroanthracen, Dini-troacridin, Tetracyanpyren und Dinitroanthrachinon. Die meisten dieser Ladungstransportmaterialien werden vor dem Auftragen in einem geeigneten polymeren Bindemittel dispergiert.

Zusätzlich kann jedes Polymere, welches einen Teil enthält, der den entsprechenden aromatischen oder heterozyklischen Ladungsträgertransport gestattet, beispielsweise Carbazol, Tetracen, Pyren oder 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, als aktives Transportmaterial fungieren. Polyester, Polysiloxane, Polyamide, Polyurethane und Epoxide, wie auch Block- willkürliche oder Pfropfcopolymere, welche den aromatischen Teil enthalten, stehen beispielhaft für die verschiedenen Typen von Polymeren, welche als lösungskompatibles Ladungstransportmaterial in Frage kommen.

Die Dicke der Ladungstransportschicht ist im allgemeinen nicht kritisch für die Funktion des elektrophotographischen Elements. Die Dicke der Ladungstransportschicht kann jedoch durch praktische Erfordernisse vorgegeben sein, beispielsweise durch die Grösse der elektrostatischen Ladung, die erforderlich ist, um ein Feld zu induzieren, das eine Löcher- oder Elektroneninjektion und den Ladungstransport bewirken kann. Schichtdicken der Ladungstransportschicht von etwa 5 bis 100 Um sind im allgemeinen brauchbar, es können auch Schichtdik-ken ausserhalb dieses Bereiches angewendet werden. Das Verhältnis der Schichtdicke der Ladungstransportschicht zu der der photoleitfähigen Schicht scheint nicht kritisch zu sein.

Wenn sich die Ladungstransportschicht zwischen der Lichtquelle und der ladungserzeugenden Schicht befindet,

muss die Transparenz der Ladungstransportschicht so gross sein, dass eine ausreichende Strahlungsmenge durch die Ladungstransportschicht hindurchgeht, damit die photoleitfähige Schicht in ihrer Eigenschaft als ladungserzeugende Schicht fungieren kann.

Wenn beispielsweise eine Schichtstruktur verwendet wird mit einem transparenten Schichtträger, kann die Belichtung auch durch den Schichtträger vorgenommen werden, ohne dass es erforderlich ist, dass Licht durch die Ladungstransportschicht hindurchgeht In diesem Fall ist es nicht erforderlich, dass die Ladungstransportschicht nichtabsorbierend (transparent) in dem verwendeten Wellenlängenbereich ist. Andere Anwendungen, bei denen eine vollständige Transparenz der Ladungstransportschicht nicht erforderlich ist, umfassen die Verwendung eines elektrophotographischen Elements für die selektive Aufzeichnung von Strahlung mit schmaler Bandbreite, wie sie beispielsweise von Lasern emittiert wird. Die Ladungstransportschicht kann vollständig aus Ladungstransportmaterial bestehen, sie kann aber auch aus Ladungstransportmaterial, dispergiert in einem geeigneten Bindemittel, bestehen, welches zusammen mit dem Ladungstransportmaterial eine wirksame Leitung von Löchern oder Elektronen aus den ladungserzeugenden Farbstoffen durch die Ladungstransportschicht gestattet Typische harzartige Bindemittel für die Ladungstransportschicht, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können, sind Polystyrol, Siliconharz, Polycar-bonat, Acrylsäure- und Methacrylsäureesterpolymere, polime-risierte Esterderivate der Acryl- und alpha-Acrylsäure, polime-

risierte Butylmethacrylate, Chlorkautschuk, Vinylpolymere und Copolymere wie Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat, Cellulo-seester und Äther wie Äthylcellulose, Nitrocellulose und Alkyd-harz. Weiterhin können Mischungen dieser Harze untereinander oder mit Weichmachern verwendet werden, um die Adhäsion, die Flexibilität und das Aufbringen der Überzüge zu verbessern. Besonders vorteilhafte Mischungen eines Bindemittels enthalten ein Acrylharz und ein Polycarbonat zur Verwendung in Verbindung mit Tri-arylpyrazolinen in einer Ladungstransportschicht eines mehrlagigen Photoleiters.

In den meisten Fällen, in denen die Ladungstransportschicht eine getrennte Deckschicht darstellt, dient sie nicht nur zum Ladungstransport, sondern schützt auch die photoleitfähige Schicht vor Abrieb und chemischem Angriff und verlängert daher die Lebensdauer des elektrophotographischen Elements zur Bilderzeugung.

In den Ausführungen gemäss der vorliegenden Erfindung beträgt die Dicke der photoleitfähigen ladungserzeugenden Schicht etwa 0,025 bis 0,05 n, wobei auch Schichtdicken ausserhalb dieses Bereiches verwendet werden können. Wie bereits erwähnt, ist ein vorgeschriebenes Verhältnis der Schichtdicken der ladungserzeugenden Schicht und der Ladungstransportschicht nicht erforderlich, obgleich die Ladungstransportschicht wegen ihrer Bindemittelmatrix normalerweise wesentlich dicker als die ladungserzeugende Schicht ist

In einer anderen Ausführungsform des elektrophotographischen Elements gemäss der Erfindung wird die Unterlage mit einem Klebstoff oder einer polymeren Schicht beschichtet, ehe das ladungserzeugende photoleitfähige Material aus Lösung aufgetragen wird. Während normalerweise diese Klebstoffoder Polymerschicht nicht erforderlich ist, um den Farbstoff an die Unterlage zu binden, ist sie in einigen Fällen nützlich, um sowohl die Adhäsion wie die Gleichförmigkeit des Farbstoffüberzugs auf der Unterlage zu verbessern. Wenn die Unterlage mit einem Klebstoff- oder Polymerüberzug vorbeschichtet wird, muss dieser von einer derartigen Beschaffenheit und Dicke sein, dass er den Ladungsfluss zwischen der ladungserzeugenden Schicht und der leitenden Unterlage nicht hindert

Im allgemeinen nimmt die Löslichkeit der ladungserzeugenden photoleitfähigen Farbstoffe, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, in dem Masse ab, wie die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem Rest R des Amins zunimmt. Die Angabe «primäres organisches Amin enthaltendes Lösungsmittel» umfasst einzelne Amine, Mischungen von Aminen und Lösungen, die zusätzlich zu einem oder mehreren der primären organischen Amine auch noch andere organische Lösungsmittel enthalten können. Es wurde gefunden, dass der Gehalt an anderen organischen Lösungsmitteln die Gesamtlöslichkeit der Farbstoffe in der Lösung herabsetzt, der Gehalt an anderen Lösungsmitteln ist jedoch manchmal vorteilhaft. So sind beispielsweise Lösungsmittelzusätze vorteilhaft zur Kontrolle der Trocknungszeit und der Glätte des Überzugs.

Es wurde auch überraschenderweise entdeckt, dass beim Auftragen einer ladungserzeugenden Schicht aus einer Lösung des Disazofarbstoffes Chlordianblau in einem Lösungsmittelgemisch aus Tetrahydrofuran, Äthylendiamin und n-Butylamin eine besonders vorteilhafte einheitliche und dichte Schicht erhalten wurde, welche im wesentlichen frei von Hohlräumen und Unregelmässigkeiten war. Es wurde weiterhin gefunden, dass die Lösung mit einem Gehalt an Tetrahydrofuran, Äthylendiamin, n-Butylamin und Chlordianblau über einen langen Zeitraum stabil blieb, ohne dass Chlordianblaupigment ausfiel, so dass eine beträchtliche Verbesserung der praktischen Anwendung dieses ladungserzeugenden Materials, welches in Lösungsmittelmischungen gelöst war, hinsichtlich Lagerbeständigkeit und Haltbarkeit erzielt wurde.

Chlordianblau-Disazofarbstoff und Tetrahydrofuran, Äthylendiamin, n-Butylamin können in jedem beliebigen relativen

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Verhältnis miteinander gemischt werden, um ladungserzeugende Überzüge zu erhalten. Es wurde jedoch gefunden, dass gute ladungserzeugende Eigenschaften der photoleitfähigen Überzüge erhalten werden, wenn das Lösungsmittelgemisch etwa 30 bis 60 Gew.-% Tetrahydrofuran, 10 bis 40 Gew.-% Äthy- 5 lendiamin und 10 bis 40 Gew.-% n-Butylamin enthält. Vorzugsweise werden die Lösungsmittelbestandteile in den relativen Mengen von etwa 2 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, einem Volumenteil Äthylendiamin und einem Volumenteil n-Butylamin, welche bevorzugten relativen Mengen von etwa 55 io Gew.-% Tetrahydrofuran, 25 Gew.-% Äthylendiamin und 20 Gew.-% n-Butylamin entsprechen, gemischt.

Es wurde auch gefunden, dass es beim Mischen von Chlor-dianblau-Disazofarbstoff mit dem Tetrahydrofuran/Äthylendi-amin und n-Butyllösungsmittelgemisch gemäss der vorliegen- 15 den Erfindung vorteilhaft ist, zuerst das Chlordianblau-Disazo-pigment mit Äthylendiamin zu mischen, bis der Farbstoff vollständig gelöst ist. Anschliessend sollte n-Butylamin zugegeben werden und zuletzt Tetrahydrofuran.

Die Menge von Chlordianblau relativ zu dem Tetrahydrofu- 20 ran/Äthylendiamin/n-Butylamin-Lösungsmittelgemisch ist nicht kritisch. Es wurde jedoch gefunden, dass es vorteilhaft ist, wenn die Endlösung zur optimalen Ausnutzung der Bestandteile der Lösung und unter Berücksichtigung der relativen Löslichkeit des Farbstoffes etwa 0,5 Gew.-% Chlordianblau enthält. 25

Wenn es gewünscht wird, kann der Lösung auch ein Netzmittel einverleibt werden. Es können die bekannten und geeigneten Netzmittel, beispielsweise Siliconöle, zugesetzt werden. Obgleich das Netzmittel in jeder beliebigen Menge, die leicht zu ermitteln ist, zugesetzt werden kann, wurde gefunden, dass 30 es vorteilhaft ist, das Netzmittel in einer Menge von etwa 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Chlordianblau-Disazo-farbstoffes, zuzusetzen.

In dieser Beschreibung sind, wenn nicht ausdrücklich anders erwähnt, die Verhältnisse in Volumenverhältnissen 35 angegeben. Aus Gründen der Zweckmässigkeit wird in der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Aminen, welche bei Umgebungstemperaturen flüssig sind, bevorzugt.

Beispiel 1 "o

Der Farbstoff, der in diesem Beispiel verwendet wird, ist «Chlordianblau». Die Synthese von Chlordianblau, das nachfolgend mit «CDB» bezeichnet wird, ist beispielsweise in der US-Patentschrift 3 898 084 angegeben. Die Struktur von CDB wird unten angegeben unter dieser Beispielnummer. 45

Eine 0,5 gewichtsprozentige Lösung von CDB wird herge-tellt in einem Lösungsmittelgemisch mit einem Volumenverhältnis von 1:1 Methylamin/n-Butylamin. Die resultierende Lösung wird mit einer Meniskusbeschichtungsvorrichtung auf die Oberfläche eines aluminisierten Polyäthylenterephthalat- 50 vlieses aufgetragen. Der resultierende Überzug zeigte eine ausgezeichnete Adhäsion auf der Unterlage. Er wird ohne weitere Behandlung mit einer Ladungstransportschicht aus DEASPin Vitel PE-200, einem linearen gesättigten Polyester der Goodyear Tire and Rubber Comp., beschichtet. DEASP ist die 55 Abkürzung für ein Ladungstransportmaterial, das vollständig als l-Phenyl-3-(p-diäthylaminostyryl)-5-(p-diäthylaminophenyl)-pyrazolin bezeichnet wird. Das resultierende elektrophotogra-phische Element zur Bilderzeugung zeigte eine gute Lichtempfindlichkeit und war als elektrophotographisches Element zur 60 Bilderzeugung geeignet. Wenn das Element im Dunkeln auf -700 V aufgeladen wurde, waren 1,1 nJoules/cm2 erforderlich, um dasselbe auf eine Ladung von -200 V zu entladen.

Chlordianblau besitzt ausgezeichnete Eigenschaften als ladungserzeugendes photoleitfähiges Material und stellt den bevorzugten Farbstoff zur Verwendung in der Erfindung dar. Es wurden deshalb Versuche durchgeführt, um die Löslichkeit von CDB in verschiedenen primären organischen Aminen, Diaminen, Aminmischungen und Mischungen von Aminen mit anderen Lösungsmitteln zu bestimmen. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle I aufgeführt. Die Brauchbarkeit von flüssigem Ammoniak, das kein primäres organisches Amin gemäss der Definition der vorliegenden Erfindung darstellt, als Lösungsmittel wurde festgestellt und zur Information in der Tabelle mit aufgeführt. Die Verwendung von Ammoniak als Lösungsmittel bei der Durchführung dieser Erfindung wird im einzelnen nicht beansprucht.

Tabelle I Lösungsmittelsysteme für CDB

Lösungsmittel

Löslichkeit von CDB

Flüssiges Ammoniak 1,5 g/1

Methylamin 50 g/1

4:1 Dimethylformamid/Methylamin 80 g/1

Äthylamin >10g/<20g/l

1:1 Methylamin/Butylamin 75 g/1

1 : Äthylamin/Tetrahydrofuran 5 g/1

Äthylendiamin 180 g/1

n-Butylamin

Diäthylentriamin

Isopropylamin t-Butylamin

1 = löslich, aber maximale Löslichkeit nicht bestimmt Beispiel 2

CDB wurde in Äthylendiamin zu einer 1,5 gewichtsprozentigen Lösung aufgelöst. Die resultierende Lösung wurde mit einer Meniskusbeschichtungsvorrichtung auf die Oberfläche eines aluminisierten Vlieses aus Polyäthylenterephthalat aufgetragen und getrocknet unter Ausbildung eines kontinuierlichen Überzugs aus CDB. Das Trockengewicht des Farbstoffs wurde bestimmt und lag bei etwa 0,0155 mg/cm2 (0,1 mg/in2). Der aus Lösung aufgetragene Farbstoff wurde dann mit DEASP wie in Beispiel 1 angegeben beschichtet. Das resultierende Element war geeignet zur Verwendung als elektrophotographisches Element zur Bilderzeugung. Es besass eine Empfindlichkeit, dass, wenn es im Dunkeln auf -700 V mittels einer Koronaentladung aufgeladen und dann mit einer grünen Photokopierlampe belichtet wurde, 0,65 nJoules/cm2 zu seiner Entladung auf eine Ladung von -200 V erforderlich waren.

Beispiele 3-7

Wie in der nachfolgenden Tabelle II angezeigt wird, wurden eine Reihe verwandter Disazof arbstoffe in primären Amin-lösungsmitteln aufgelöst. In jedem Fall wurde die resultierende Lösung auf eine Unterlage aus leitendem aluminisiertem Polyäthylenterephthalat aufgetragen und mit einer Ladungstransportschicht beschichtet. Die Empfindlichkeit eines jeden resultierenden elektrophotographischen Elements zur Bilderzeugung, angegeben in Form einer Entladung von -700 V auf -200 V, oder «EJ88» ist, wenn gemessen, auch in Tabelle II angegeben. Es wurde gefunden, dass das Element in jedem Fall zur elektrophotographischen Bilderzeugung geeignet war.

620776

10

Tabelle!!

Beispiel Disazo-Farbstoff

Lösungsmittel

Empfindlichkeit

Disazofarbstoff aus Naphthol-AS-SR und Dichlorbenzidin Disazofarbstoff aus Naphthol-AS-SR und Benzidin

Disazofarbstoff aus NaphthoI-AS-SG und Benzidin

Disazofarbstoff aus Naphthol-AS-SG und Dichlorbenzidin Electra-Rot

3:1 Äthylamin/Äthylendiamin

3:1 Äthylamin/Äthylendiamin 3:1 Äthylamin/Äthylendiamin

3,93 (ijoules/cm2 2,44 (xjoules/cm2

Die Strukturen und, wenn verfügbar, die C.I.-Nummern für 20 Ausführungsbeispiele werden nachfolgend angegeben: jeden Disazofarbstoff in Korrelation mit den Nummern der

Beispiele 1 und 2

N=N-

Chlordianblau, Disazofarbstoff aus Naphthol AS (Gl. 37 505) und Dichlorbenzidin

Beispiel 3

Disazofarbstoff aus Naphthol-AS-SR (C.1.37 590) und Dichlorbenzidin

11

620776

Beispiel 4

Disazofarbstoff aus Naphthol AS-SR (C.1.37 590) und Benzidin.

Beispiel 5

OCH.

Disazofarbstoff aus Naphthol AS-SG (C.1.37 595) und Benzidin.

Beispiel 6

OCH

Disazofarbstoff aus Naphthol AS-SG (C.1.37 595) und Dichlorbenzidin.

620776 12

Beispiel 7

CH3 CH3

Electra-Rot(C.I. Nr. 21 200).

Beispiele 8-16 15 Corning Corporation zu der Farbstofflösung als ein Verlauf-

Es wurde eine Reihe verwandter Monoazofarbstoffe herge- oder Netzmittel zugegeben. Die resultierende, aus Lösung aufstellt, wie im Detail weiter unten gezeigt wird. Jeder Farbstoff getragene Farbstoffschicht wurde, wenn getrocknet, mit einer wurde zur Herstellung eines elektrophotographischen bilder- Ladungstransportschicht aus einer 9:1-Mischung Mobay zeugenden Elements nach der Lehre der vorliegenden Erfin- Chemical Comp. M-60 Polycarbonat und Vitel PE-200 Poly-dung verwendet In jedem Fall wurde der Monoazofarbstoff in 20 ester und DEASP beschichtet. Das Verhältnis der Polymermi-n-Butylamin zu einer Lösung mit den in Tabelle III angegebe- schung zu DEASP betrug 1,5:1, und die resultierende Lösung nen Konzentrationen in Gewichtsprozent gelöst und auf eine des Ladungstransportmaterials wurde zu einem Trockenge-aluminisierte Polyäthylenterephthalatunterlage zu einem Trok- wicht von etwa 3,1 mg/cm2 (20 mg/in2) aufgetragen. Die gemäss kengewicht, das ebenfalls in Tabelle III angegeben ist, aufgetra- den Beispielen 8 bis 16 hergestellten Elemente waren als elek-gen. In jedem Beispiel wurden 0,25%, bezogen auf das Gewicht 25 trophotographische Elemente zur Bilderzeugung geeignet, des Monoazofarbstoffs, DC-200 Polydimethylsiloxan der Dow

Tabelle III

Beispiel

Monoazofarbstoff

Gew.-% Farbstoff in der Lösung

Beschichtungsge-wicht in mg/cm2

A V in Volt

8

1 -(p-Nitrophenylazo)-2-hydroxy-

3-naphthanilid

3,0

0,068

155

9

l-(p-Cyanphenylazo)-2-hydroxy-

3-naphthanilid

10,0

0,067

63

10

l-(p-ChlorphenyIazo)-2-hydroxy-

3-naphthanilid

7,5

0,03

45

11

l-Phenylazo-2-hydroxy-3-

naphthanilid

3,3

0,020

56

12

1 -{p-Methylphenylazo)-2-hydroxy-

3-naphthanilid

7,5

0,040

24

13

l-(p-Methoxyphenylazo)-2-hydroxy-

3-naphthanilid

7,5

0,043

5

14

l-(p-Hydroxyphenylazo)-2-hydroxy-

3-naphthanilid

1,0

0,0124

45

15

Hp-Diäthylaminophenylazo)-

2-hydroxy-3-naphthanilid

10,0

0,0310

Obis 1

16

1 -(o-Chlorphenylazo>2-hydroxy-

3-naphthanilid

7,5

0,0341

-

ÀV, das in Tabelle III aufgeführt ist, ist ein Mass für die Jede resultierende Lösung wurde dann mittels eines Meniskus-

Empfindlichkeit. Zur Bestimmung von AV wurde das elektro- beschichtungsverfahrens auf die leitende Oberfläche eines alu-photographische Element auf ungefähr 2,3x 105 V/cm aufgela- minisierten Polyäthylenterephthalatvlieses bis zu dem Trok-den und mit Licht mit einer Wellenlänge von 5500 Â in Form 55 kengewicht aufgetragen, das in Tabelle IV angegeben ist Jede vorgegebener Impulse von ungefähr 4,0 n, Joules/cm2 entladen. aus Lösung aufgetragene Farbstoffschicht wurde nach dem Die resultierende Spannungsänderung ÄV nach der Belichtung Trocknen mit einer etwa 8 ji starken Schicht DEASP im wurde gemessen und unter Berücksichtigung der Dunkelentla- Vakuum beschichtet. Das elektrophotographische Element dung korrigiert. Die Werte sind in Tabelle III aufgeführt eines jeden Beispiels wurde dann auf etwa 2,3x 105 V/cm aufge-

60 laden und mit Licht einer Wellenlänge von 5500 Â und vorge-Beispiele 17-24 gebenen Impulsen von etwa 8,0 pjoules/cm2 entladen. Die

In diesen Beispielen werden die meisten der Monoazofarb- Spannungsänderung AV wurde nach einer Korrektur zur stoffe, die bereits in den Beispielen 8 bis 16 verwendet wurden, Berücksichtigung der Dunkelentladung normiert unter Anwen-angewendet. Die Monoazofarbstoffe werden wiederum in dung der Formel n-Butylamin zu einer Lösung mit einer vorgegebenen Menge in 65

Gewichtsprozent gelöst unter Zugabe von 0,25 Gew.-%, bezo- . „ _ ^V/V x 100

gen auf den Monoazofarbstoff, von DC-200 Dimethylsiliconöl v normiert — .2

der Dow Corning Corporation als Verlauf-oder Netzmittel. " »0 flJoules/cm

13

620776

„ Die ermittelten Werte sind in Tabelle IV aufgeführt, Werte für die Dunkelentladung sind ebenfalls in der Tabelle angegeben.

Tabelle IV

Beispiel Monoazofarbstoff Gew.-% Farbstoff Beschichtungs- AV normiert Dunkel in der Lösung gew. in mg/cm2 entladung in in V/s

17

1 -{p-Nitrophenylazo)-2-

hydroxy-3-naphthanilid

3,0

0,068

2,6

0,8

18

Hp-Cyanphenylazo)-2-

hydroxy-3-naphthanilid

10,0

0,067

5,0

0,8

19

l-Phenylazo-2-hydroxy-

-3-naphthaniIid

3,3

0,020

10,4

1,0

20

1 -(p-Chlorphenylazp>2-

hydroxy-3-naphthanilid

7,5

0,034

7,0

0,8

21

Hp-Methylphenylazo)-2-

hydroxy-3-naphthanilid

7,5

0,040

5,7

0,8

22

1 -(p-Hydroxyphenylazo)-2-

hydroxy-3-naphthanilid

1,0

0,0124

4,8

3,5

23

Hp-Methoxyphenylazo)-2-

hydroxy-3-naphthanilid

7,5

0,043

3,2

0,8

24

Hp-Diäthylaminophenylazo)-

2-hydroxy-3-naphthanilid

10,0

0,031

3,5

3,0

Die Struktur eines jeden Monoazofarbstoffs der Beispiele Beispiele 11 und 19

8-24 in Korrelation mit den Ausführungsbeispielen wird nachfolgend angegeben:

30

Hp-Nitrophenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid Beispiele 9 und 18 0

Hp-Cyanphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid

Beispiele 10 und 20 O

II

C

/

,NH

45

l-Phenylazo-2-hydroxy-3-naphthanilid

Beispiele 12 und 21 0

I!

C /

.NH

55 l-(p-Methylphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid Beispiele 13 und 23

—N=N-(( V-OCH

Hp-Chlorphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid

Hp-Methoxyphenylazo>2-hydroxy-3-naphthanilid

620776

Beispiele 14 und 22

14

l-(p-Hydroxyphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid Beispiele 15 und 24

Hp-Diäthylaminophenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid Beispiel 16

30

Beispiel 26

2,4-Bis-(2-hydroxy-4-dimethyIaniino-phenyl)-l,3-cyclobuta-diendiylium-l,3-diolat, ein Derivat der Quadratsäure, wurde hergestellt Dieses Farbstoffderivat der Quadratsäure wurde in einer 1 :5 :24-Mischung von Äthylendiamin/n-Propylamin/ Tetrahydrofuran zu einer 3,3gewichtsprozentigen Farbstofflösung gelöst Wie in dem vorherigen Beispiel wurde die Farbstofflösung mittels eines Meniskusbeschichtungsverfahrens auf eine aluminisierte Polyäthylenterephthalatunterlage aufgetragen unter Erhalt eines Überzugs mit einem Trockengewicht von etwa 0,0093 mg/cm2. Der getrocknete Überzug wurde dann mit einer Ladungstransportschicht aus einer 1:1-Mischung von DEASP und Mobay M-60 Polycarbonat beschichtet, wobei die Ladungstransportschicht ein Trockengewicht von etwa 2,326 mg/cm2 besass. Das resultierende Element wurde im Dunkeln auf -800 V aufgeladen, und es waren 0,43 (ijoules/cm2 erforderlich, um das Element auf -190 V zu entladen. Das Element als solches war als elektrophotographisches Element zur Bilderzeugung sehr geeignet

Das Farbstoffderivat der Quadratsäure, das in diesem Beispiel verwendet wurde, besass folgende Struktur:

50

55

l-(o-Chlorphenylazo)-2-hydroxy-3-naphthanilid CI. Nr. 12300

Beispiel 25

2,4-Bis-(2-methy!4-dimethylamino-phenyl>l,3-cycIobuta-diendiylium-l,3-diolat, ein Derivat der Quadratsäure, wurde hergestellt. Dieses Farbstoffderivat der Quadratsäure wurde dann in einer 1:1-Lösung von Äthylamin/n-Butylamin zu einer 0,5gewichtsprozentigen Farbstofflösung gelöst. Die resultierende Lösung wurde mittels eines Meniskusbeschichtungsver-fahrens mit einer Geschwindigkeit von 1,525 m/min auf die leitende Oberfläche eines aluminisierten Polyäthylenterephtha-latvlieses aufgetragen. Nach dem Trocknen wurde die aus der Lösung aufgetragene Farbstoffschicht mit einer 2 :1-Mischung 60 eines Vitel PE-200-Polyesters und DEASP in einer Schichtdicke von etwa 20 p. beschichtet Das resultierende Element wurde im Dunkeln auf -700 V aufgeladen, und es waren etwa 1,1 pjou-Ies/cm2 einer grünen Kopierlampe erforderlich zu einer Entladung auf -200 V. Das Element war zu seiner Verwendung als 65 elektrophotographisches Element geeignet. Die Struktur des Farbstoffderivats der Quadratsäure, das in diesem Beispiel verwendet wurde, ist folgende:

Beispiele 27 und 28

Es wurden zwei weitere Farbstoffderivate der Quadratsäure hergestellt und deren Löslichkeit in Lösungsmitteln mit einem Gehalt an primären organischen Aminen festgestellt. Die erste Verbindung war 2,4-Bis-(2,3,3-trimethyl-2-indolinyli-denmethyl>l ,3-cyclobutadien-diylium-l ,3-diolat mit nachfolgender Strukturformel:

Die zweite Verbindung war 2,4-Bis-(p-dimethylaminophe-nyl)-l,3-cyclobutadien-diylium-l,3-diolat mit der nachfolgend angegebenen Strukturformel:

15

620776

Beide Farbstoffderivate der Quadratsäure wurden in Äthylendiamin gelöst und auf ein aluminisiertes Polyäthylentereph-thalatvlies aufgetragen. Sie wurden in vorteilhafter Weise zur Herstellung von elektrophotographischen Elementen zur Bilderzeugung verwendet.

Beispiel 29

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wurde ein elektrophotographisches Element zur Bilderzeugung hergestellt unter Verwendung des Disazofarbstoffs Chlordianblau (CDB). Das elektrophotographische Element wurde als Schichtstruktur hergestellt durch aufeinanderfolgendes Aufbringen von Überzügen auf eine Unterlage. Als Unterlage wurde ein 0,076 mm dicker Polyäthylenterephthalatfilm, welcher einseitig mit Aluminium beschichtet war, um der Unterlage Leitfähigkeit zu verleihen, verwendet. Ein Polyesterklebstoff wurde auf die aluminisierte Oberfläche der leitenden Unterlage aufgetragen. Auf der Klebstoffschicht wurde eine ladungserzeugende Schicht aus Chlordianblau-Farbstoff angeordnet, welche mit einer 0,5 gewichtsprozentigen Farbstofflösung in zwei Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, einem Volumenteil Äthylendiamin und einem Volumenteil n-Butylamin aufgetragen wurde. Die Zusammensetzung des Lösungsmittelgemisches entspricht einem Lösungsmittelverhältnis von etwa 55 Gew.-% Tetrahydrofuran, 25 Gew.-% Äthylendiamin und 20 Gev/.-% n-Butylamin, bezogen auf ein spezifisches Gewicht von 0,90 für Äthylendiamin und 0,739 für n-Butylamin. Die Lösung von Chlordianblau zur Herstellung der ladungserzeugenden Schicht wurde wie folgt angegeben hergestellt und aufgetragen. In einem Vierliter-Kunststoffkessel, der mit einem Rührer aus rostfreiem Stahl ausgestattet war, wurden 15,0 g Chlordianblau (CDB) und 756 ml p.a. Äthylendiamin (93%ig) gegeben. Die Lösung wurde so lange gerührt, bis das Chlordianblau vollständig gelöst war. Dann wurden 750 ml p.a. n-Butylamin unter Rühren zugegeben. Anschliessend wurden ebenfalls unter Rühren 42 g einer l%igen Lösung von DC-200 Polydimethylsiloxan in Tetrahydrofuran (THF) und 1458 g THF zugegeben.

Die resultierende Lösung wurde in eine Beschichtungsvor-richtung mit einer Schlitzdüse gegeben und auf die mit dem Klebstoff beschichtete Unterlage aufgetragen und dann in einem Ofen getrocknet. Auf die freiliegende Oberfläche der

30

35

45

Chlordianblauschicht wurde eine etwa 20 jx dicke Schicht aus DEASP und M-60 Polycarbonat in einem Gewichtsmischungsverhältnis von 1 :1 aufgetragen.

In der Schichtstruktur dient das aluminisierte Substrat als Unterlage und elektrisch leitende Grundplatte, die die Ladungen, die ihr von der restlichen Schichtstruktur zugeführt werden, abfliessen lässt. Die Klebstoffschicht bewirkt die Haftung zwischen der Aluminiumoberfläche und der ladungserzeugenden Schicht aus Chlordianblau. Wenn die Chlordianblauschicht von den Photonen des Lichts getroffen wird, werden in diese Schicht Löcher und Elektronen erzeugt. Die Löcher werden in die DEASP-Ladungstransportschicht injiziert, und die Elektronen tunnelieren durch die Klebstoff schicht zu der Aluminiumschicht und werden von dieser zur Erde abgeleitet. In der Schichtstruktur dieses Ausführungsbeispiels ist die DEASP-Ladungstransportschicht für den Transport von Löchern zu der Oberfläche des elektrophotographischen Elements geeignet.

Bei der Anwendung wird eine Ladung, die durch eine Koronaentladung erzeugt wird, auf die äussere Oberfläche des elektrophotographischen Elements aufgebracht. In diesem Ausführungsbeispiel ist die Koronaladung negativ, d.h. in Form von Elektronen. Löcher und Elektronen werden im Chlordianblau durch die Einwirkung von Photonen auf den Farbstoff erzeugt. Die Löcher werden durch die Ladungstransportschicht an die Oberfläche des bilderzeugenden Elements transportiert, wo sie mit Elektronen rekombinieren, sich gegenseitig neutralisieren und Teile der Ladung an der Oberfläche eliminieren. DEASP ist von Natur aus sehr gut für den Löchertransport geeignet und leitet kaum Elektronen. Die DEASP-Ladungstransportschicht ist im wesentlichen für Licht im sichtbaren Spektralbereich transparent. Deshalb wird fast alles Licht, welches auf die Oberfläche des photoleitfähigen Elements auftrifft, durch die Ladungstransportschicht hindurchgelassen, so dass in der CDB-Ladungstransportschicht in ausreichendem Masse Löcher und Elektronen als Folge der Belichtung erzeugt werden.

Beispiele 30-38

Beispiel 29 wird wiederholt unter Abhändung der Mischungsverhältnisse von Tetrahydrofuran, Äthylendiamin und n-Butylamin und Einsatz verschiedener Mengen CDB-Farbstoff als ladungserzeugendem Material und verschiedener Mengen DC-20 Netzmittel. Bei Verwendung der Lösungen zur Ausbildung einer ladungserzeugenden Schicht analog Beispiel 29 wurde in jedem Fall ein fehlerfreier Überzug mit guter elektrischer Empfindlichkeit und im wesentlichen ohne Hohlräume und Unregelmässigkeiten, die die Photokopie nachteilig beeinflussen wurden, erhalten. Die relativen Mengen Tetrahydrofuran (THF), Äthylendiamin (ÄDA), n-Butylamin (BA), DC-200 und CDB, angegeben in Gew.-%, wie auch die Beschaffenheit des resultierenden ladungserzeugenden Überzugs sind in Tabelle V angegeben.

Tabelle V

Beispiel THF

ADA

BA

DC-200

CDB

gebildeter Überzug

30

55,56

23,81

19,55

0,0026

1,05

gut

31

54,36

24,46

20,08

-

1,08

gut

32

54,60

24,59

20,19

-

0,54

gut

33

29,25

26,00

43,24

-

1,17

gut

34

54,64

24,59

20,19

0,013

0,5

gut

35

49,45

14,40

35,60

0,013

0,48

gut

36

30,94

25,80

42,37

0,022

0,86

gut

37

38,93

33,06

27,93

0,022

0,82

gut

38

54,63

24,50

20,19

0,021

0,55

gut

620776 16

Beispiele 39-52 unter dem Handelsnamen Formvar 795-E von Monsanto erhält-

Beispiel 29 wurde wiederholt wie in den Beispielen 30 bis lieh ist und Methylmethacrylatharze wie B-76, B-82 und WR-97 38, nur dass jetzt zusätzlich polymere Bindemittel der ladungs- von Rohm & Haas. Die relativen Mengen Tetrahydrofuran erzeugenden Schicht einverleibt wurden. Es wurden ähnlich (THF), Äthylendiamin (ÄDA), n-Butylamin (BA), DC-200, CDB;

gute Überzüge erhalten. Die verwendeten Bindemittel waren 5 die Mengen in Prozenten und die speziell verwendeten Bindelineare gesättigte Polyester, beispielsweise Vitel PE-200 und mittel und die Beschaffenheit der resultierenden ladungserzeu-Vitel PE-207 der Goodyear Comp., ein Polyvinylformal, das genden Schicht sind nachfolgend in Tabelle VI angegeben.

Tabelle VI

Beispiel

THF

ÄDA

BA

DC-200

CDB

Bindemittel gebildeter Oberzug

39

54,45

24,51

20,12

0,02

0,54

0,32 PE-200

gut

40

54,45

24,51

20,12

0,02

0,32

0,54 PE-200

gut

41

54,45

24,51

20,12

0,02

0,54

0,32 795-E

gut

42

54,45

24,51

20,12

0,02

0,32

0,54 795-E

gut

43

54,45

24,51

20,12

0,02

0,54

0,32 PE-207

gut

44

54,45

24,51

20,12

0,02

0,32

0,54 PE-207

gut

45

54,45

24,51

20,12

0,02

0,54

0,32 B-76

gut

46

54,45

24,51

20,12

0,02

0,32

0,54 B-76

gut

47

54,62

24,62

20,21

0,02

0,43

0,11 PE-200

gut

48

54,62

24,62

20,21

0,02

0,32

0,21 PE-200

gut

49

54,62

24,62

20,21

0,02

0,43

0,11 WR-97

gut

50

54,62

24,62

20,21

0,02

0,32

0,21 WR-97

gut

51

54,62

24,62

20,21

0,02

0,43

0,11 B-82

gut

52

54,62

24,62

20,21

0,02

0,32

0,21 B-82

gut

Beispiele 53-57

Zum Vergleich wurden mehrere Lösungen des ladungserzeugenden Materials hergestellt und, wie im Beispiel 29 angegeben, aufgetragen, mit der Ausnahme, dass das Lösungsmittel aus einer Mischung von nur zwei Lösungsmitteln oder aus einem einzigen Lösungsmittel bestand, d. h. entweder Äthylendiamin zusammen mit Toluol oder Äthylendiamin allein. In jedem Fall wurde festgestellt, dass die resultierende ladungser30

35

zeugende Schicht wesentlich weniger zufriedenstellend war, wenn CDB aus Lösung aufgetragen wurde. Die relativen Mengen Tetrahydrofuran (THF), Äthylendiamin (ÄDA), n-Butylamin (BA), Toluol (TOL) und CDB, angegeben in Gewichtsprozent, wie auch die Beschaffenheit des resultierenden ladungserzeugenden Überzugs sind in der nachfolgenden Tabelle VII angegeben.

Tabelle VII

Beispiel THF

ADA

BA

TOL

CDB gebildeter Oberzug

53

54

55

56

57

22,57 66,00

76,70

76,32 33,50 84,50 98,90

22,14 1,11 besonders schlechter CDB-Überzug 1,10 schlechte Haftung 0,48 schlechter Überzug 14,3 1,15 schlechter Überzug 1,09 schlechter Überzug

Beispiel 58

Es wurde versucht, die physikalische Beschaffenheit der elektrophotographischen Elemente zur Bilderzeugung, die in den vorausgehenden Beispielen beschrieben wurden, zu verbessern, und das polymere Bindemittel wurde der ladungserzeugenden Schicht einverleibt durch Auflösen in der Lösung des ladungserzeugenden Materials. Hierzu wurde folgendes elektrophotographisches Element hergestellt. Zu einer Mischung von 1 ml Äthylendiamin und 5 ml n-Propylamin wurden 700 mg des Farbstoffderivates der Quadratsäure, das in Beispiel 26 verwendet wurde und 300 mg des Farbstoffderivates der Quadratsäure, das in Beispiel 25 verwendet wurde, zugegeben. Nach dem Auflösen des Farbstoffgemisches wurde eine Polymerlösung von 222 mg Methylmethacrylatharz Elvacit 2010 der E.I. duPont de Nemours & Co., gelöst in 24 ml THF, zugegeben. Beide Lösungen waren miteinander verträglich.

Die Farbstoff-Polymerlösung wurde dann mittels eines Menis-kusbeschichtungs-Verfahrens auf eine leitende Unterlage auf-55 getragen zu einem Trockengewicht von etwa 0,0078 mg/cm2. Der resultierende kontinuierliche homogene Überzug aus Farbstoffen und Polymer wurde mit der Lösung eines Ladungstransportmaterials, bestehend aus einer 2 :3-Mischung DEASP/M-60-Polycarbonat in einer 9:1-Mischung THF/Toluol 60 beschichtet

Zur Entladung des resultierenden elektrophotographischen Elements von -870 auf -150 V waren 1,17 pjoules/cm2 erforderlich.

Wie in den zahlreichen Beispielen beschrieben, stellt die 65 Erfindung eine Verbesserung der bisher bekannten Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Elemente zur Bilderzeugung dar. Das Verfahren ist wesentlich einfacher und vermeidet die ansatzweise Herstellung des ladungserzeugenden

17 620 776

Materials in Partikelform bei der das Material in langen Perio- Verfahrensschritte, Methoden, Zusammensetzungen oder Ele-den zerkleinert oder gemahlen wird. Ausserdem gestattet das mente, die zuvor beschrieben wurden. Andere Vorteile und Verfahren gemäss der Erfindung die Herstellung und die Ver- Anwendungsmöglichkeiten dieser Erfindung können durch ein-wendung extrem dünner ladungserzeugender Schichten, die im fache Versuche ermittelt werden, und es kann auch eine Opti-allgemeinen weniger als 1,0 |im dick und bis zu 50 À dünn sein 5 mierung eines gegebenen Systems erforderlich sein, ohne von können. Die einmal hergestellte ladungserzeugende Schicht den Prinzipien der Erfindung abzuweichen. In jedem Fall ist erfordert keine zusätzliche Behandlung. Im allgemeinen kön- ersichtlich, dass die Verwendung von Lösungsmitteln mit nen mit dem Verfahren gemäss der Erfindung ladungserzeu- einem Gehalt an primären organischen Aminen zur Auflösung gende Materialien, die gute bis hohe Lichtempfindlichkeit auf- der ladungserzeugenden photoleitfähigen Monoazo-, Disazo-weisen, hergestellt werden. Es sind keine teuren Bindemittel 10 oder Quadratsäurefarbstoffderivate in Verfahren zur Herstel-zur Herstellung der ladungserzeugenden Schicht erforderlich. lung elektrophotographischer Elemente zur Bilderzeugung Schliesslich kann das Verfahren leicht vervielfacht werden, da vorteilhaft ist. Die Erfindung wurde zwar anhand spezifischer keine speziellen Zerkleinerungs- oder Mahlvorrichtungen Farbstoffe und Lösungsmittel beschrieben, es können jedoch erforderlich sind. Wie angegeben, wird das ladungserzeugende auch andere ladungserzeugende photoleitfähige Farbstoffe Material in einem Lösungsmittel mit einem Gehalt an einem 15 und Lösungsmittelsysteme die Farbstoffe gemäss der vorlie-primären organischen Amin gelöst und mittels bekannter Ver- genden Erfindung ersetzen, und diese werden den Monoazo-, fahren auf ein leitendes Substrat aufgetragen. Eine Ladungs- Disazo- und Quadratsäurefarbstoffderivaten und den Lösungstransportschicht wird dann auf irgendeine beliebige Weise auf- mittein mit einem Gehalt an primären organischen Aminen getragen. gemäss der vorliegenden Erfindung als völlig äquivalent

Die Vorteile und Prinzipien der Erfindung sind in breitem 20 betrachtet.

Umfang anwendbar und nicht beschränkt auf die spezifischen

Claims

620776 2

PATENTANSPRÜCHE stoffe oder Farbstoffderivate der Quadratsäure enthält, die in 1. Elektrophotographisches Element für die Erzeugung von einem primäres organisches Amin haltigen Lösungsmittel lösstatischen Ladungsbildern, bestehend aus einem elektrisch lei- lieh sind.

tenden Schichtträger, einer ladungserzeugenden und einer 2. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1,

Ladungstransport-Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass die 5 dadurch gekennzeichnet, dass die ladungserzeugende Schicht ladungserzeugende Schicht Monoazofarbstoffe, Disazofarb- Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel enthält, in der der

O

II

Rest W gewählt ist aus der Gruppe von NO2, CN, Cl, Br, H, 20 dadurch gekennzeichnet, dass die ladungserzeugende Schicht CH3, OCH3, OC2H5, OH und N(C2Hs)2. Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
3. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1,

enthält, in der A gewählt ist aus ort

( a ) — N — r'

Ii

V

(b) —

h

-h-

fi

-C •

OH

\

O)

<0

o

{c ) — N C

ch3

00

1

ch —

und X und Y gewählt sind aus der Gruppe von NO2, CN, H, enthält, in der B gewählt ist aus

CH3, OCHs, OC2H5, OH, Cl, Br und NCCzHs^; und R in der Formel a) eine Niedrigalkyl- oder eine Estergruppe ist. 50
4. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1,

dadurch gekennzeichnet, dass die ladungserzeugende Schicht Farbstoffderivate der Quadratsäure der allgemeinen Formel ( a )

55

(b)

%

( YV

-7

CH / 3

xcn.

und Z in der Formel a), H, OH oder CH3 ist.
5. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die ladungserzeugende Schicht den Farbstoff 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenyl-bis-(l "-azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid) enthält.
6. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, 5 dadurch gekennzeichnet, dass die ladungserzeugende Schicht ein Bindemittel aus der Gruppe von Polyester, Polyvinylformal oder Acrylharz enthält.
7. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen dem leitenden Schicht- io träger und der ladungserzeugenden Schicht eine Schicht aus Polyesterklebstoff angeordnet ist.
8. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1; dadurch gekennzeichnet, dass auf der ladungserzeugenden Schicht eine Ladungstransportschicht angeordnet ist aus i s einem Pyrazolinderivat der allgemeinen Formel

OH

(a)

N — r

I Ii n c

V

h

( b ) — N-

0

II

-C

620 776

oh

Y)>-

ch,

\

a — ch c — (c = c)n — a1

I ' 'I i i:

a1 — n n h

(c) —N ■

O \\

ch3

C=-0

I

■ch —

und X und Y gewählt sind aus der Gruppe von NO2, CN, H, CH3, OCH3, OC2H5, OH, Cl, Br und N(C2Hs)2; und R in der Formel a) eine Niedrigalkyl- oder eine Estergruppe ist;

25

in der A, A1 und A2 substituierte Arylgruppen sind und n = 0 oder 1 ist.
9. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 8,

dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungstransportschicht 30 l-PhenyI-3-(p-diäthylaminostyryl)-5-(p-diäthylaminophenyl)-

pyrazolin enthält. g
10. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1,

dadurch gekennzeichnet, dass die ladungserzeugende Schicht 0,025 bis 0,050 |im dick ist. 35
11. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographi-schen Elements zur Bilderzeugung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Monoazofarbstoffe, Disazofarbstoffe oder Farbstoffderivate der Quadratsäure der allgemeinen For-

meln J(j in der B gewählt ist aus

-w in der der Rest W gewählt ist aus der Gruppe von NO2, CN, Cl, 55 Br, H, CHs, OCH3, OC2H5, OH und NCG-Hsk

U)

(b)

\ ch

> 7"\ / 3

-\C ) v""n.

nch

3

-ch

A

x

in der A gewählt ist aus

N

n bo und Z in der Formel a) H, OH oder CH3 ist in einem primäres organisches Amin haltigen Lösungsmittel gelöst werden und die resultierende Lösung auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgetragen wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, 65 dass auf die ladungserzeugende Schicht aus Monoazofarbstof-2 fen, Disazofarbstoffen oder Farbstoffderivaten der Quadratsäure die Lösung eines Pyrazolinderivates der allgemeinen Formel

620 776

ch, /\ CH c:

ce = C),

•a1

n -— n in der A, A1 und A2 gegebenenfalls substituierte Arylgruppen sind und n = 0 oder 1 ist, und eines Bindemittels in Tetrahydro-furan oder TetrahydrofuranTToluol aufgetragen wird, oder dass das Pyrazolinderivat allein im Vakuum aufgebracht wird.
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazofarbstoffe, Disazofarbstoffe oder die Farbstoffderivate der Quadratsäure in einem primären organischen Amin der allgemeinen Formel R(NH2)n gelöst werden, in welcher Formel n = 1,2 oder 3 ist und der Rest R1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, oder dass die Farbstoffe in einer Mischung primärer Amine, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, gelöst werden.
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Beschichtungslösung zur Herstellung der ladungserzeugenden Schicht ein Siliconöl-Netzmittel zugesetzt wird.
15. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass als Disazofarbstoff 3,3' -Dichlor-4,4 ' -diphenyl-bis-( 1 " -azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid) verwendet wird.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass der genannte Farbstoff in einem Lösungsmittelgemisch aus 30 bis 60 Gew.-% Tetrahydrofuran, 10 bis 40 Gew.-% Äthy-lendiamin und 10 bis 40 Gew.-% n-Butylamin gelöst und auf einen Schichtträger aufgetragen wird.
17. Verfahren nach den Ansprüchen 15und 16,dadurch gekennzeichnet, dass eine Beschichtungslösung mit einem Gehalt an 0,5 Gew.-% an Farbstoff verwendet wird.
18. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass ein Schichtträger aus aluminisiertem Polyäthylentereph-thalat angewendet wird, der zur Verbesserung der Haftung mit einem Polyesterklebstoff beschichtet wird.
19. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtungslösung zur Herstellung der landungser-zeugenden Schicht zusätzlich zu den Farbstoffen ein Bindemittel aus der Gruppe von Polyester, Polyvinylformal oder Acryl-harz enthält.
20. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass auf die ladungserzeugende Schicht eine Ladungstransportschicht aufgetragen wird.
21. Verwendung des elektrophotographischen Elements nach Anspruch 1 in einem elektrophotographischen Verfahren für die Erzeugung eines statischen Ladungsbildes.