CH537382A - Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy-1,1'--dinaphtyl-diglyzidyläther - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy-1,1'--dinaphtyl-diglyzidylätherInfo
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- CH537382A CH537382A CH1514470A CH1514470A CH537382A CH 537382 A CH537382 A CH 537382A CH 1514470 A CH1514470 A CH 1514470A CH 1514470 A CH1514470 A CH 1514470A CH 537382 A CH537382 A CH 537382A
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Ierstellung des bisher in der Literatur nicht beschrie enen 2,2'-Dihydroxy-1.1'-dinaphthyl-diglyzidyläthers.
Die bekannten Verfahren zur Erzeugung von Gly :idyläthern durch Einwirkung von Epichlorhydrin in gegenwart von Natriumhydroxyd auf Phenole ergeben > rodukte, die mehr oder weniger durch Verbindungen tertsreinigt sind, die durch Nebenreaktionen, wie Polynerisation, Hydrolyse oder nicht vollständige Dehydro :hlorierung, entstanden sind.
Bei dem bekannten Verfahren der Synthese von jlyzidyläthern wird bei Temperaturen von 95 - 1 150C phenol mit einem hohen, 10- 20fachen Überschuss von pichlorhydrin pro Hydroxylgruppe umgesetzt. Mittel ;um Binden des Chlorwasserstoffs und zur Schliessung les Epoxydrings ist Natriumhydroxid, das in fester k > rm oder als wässrige Lösung zugegeben wird. Das vährend der Reaktion entstehende Wasser wird häufig is Azeotrop entfernt.
Nach diesem Verfahren zur Synthese von 2,2'-Diydroxy- 1,1 -dinaphthyl-diglyzidyläther wird ein harzrtiges Produkt mit einem unter dem theoretischen Wert legenden Gehalt an Epoxydgruppen erhalten, was auf lie unerwünschten Nebenreaktionen zurückzuführen ist.
Es wurde gefunden, dass man die Reaktionstempeatur herabsetzen, die Reaktion in einem wasserfreien medium durchführen und die Reaktionszeit bedeutend verkürzen kann, wenn man Di-r-naphthol in einem Löungsmittel in Gegenwart eines Alkoholates mit überchüssigem Epichlorhydrin umsetzt. Vorzugsweise werlen 4 - 8 Mol Epichlorhydrin pro Mol Di-naphthoi ingesetzt.
Bei dem Verfahren gemäss Patentanspruch werden {ebenreaktionen weitgehend unterdrückt und demzu Dlge 2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl-diglyzidyläther mit iner sehr guten Ausbeute und mit einer nur geringen engen an leicht zu beseitigenden Nebenprodukten vernreinigt, erhalten.
Der nach dem anspruchsgemässen Verfahren erzeug- Diglyzidyläther ergibt nach der Aushärtung Harze it besseren technischen Eigenschaften. Dank ihres höeren Gehalts an Epoxydgruppen geben diese Äther ach der Härtung Erzeugnisse mit einem höheren räumchen Vernetzungsgrad, welche sich im Vergleich zu en Harzen, die man bei Verwendung von nach bekann n Verfahren hereestellten Produkten erhält, durch bes re Kennziffern hinsichtlich ihrer thermischen, elektri zehen und mechanischen Festigkeit auszeichnen.
Der 2.2' - Dihydroxy - 1,1' - dinaphthyl-diglyzidyläther esitzt nach der Vernetzung mit Phthalsäureanhydrid eine um 20 - 30 höhere Wärmefestigkeit gegenüber einem nach den bisherigen Verfahren erzeugten Epoxydharz. Der Gehalt an Epoxydgruppen beträgt 0,39 Grammäquivalente/ 100 g Harz.
Beispiel
Zu einer Lösung von Di-B-naphthol in Epichlorhydrin (2 - 4 Grammoleküle pro Hydroxylgruppe) wird bei 75 bis 800C im Verlauf von 20- 30 Minuten eine alkoholische Alkoholatlösung [1,1 Grammoleküle pro Hydroxylgruppe] zugegeben. Nach der Zugabe des Alkoholats wird das entstandene Chlorid abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Das erhaltene Produkt wird in heissem Zustand in einem Azeton-Methanolgemisch gelöst. Nach Abkühlung kristallisiert aus der Lösung 2,2' - Dihydroxy -1,1' - dinaphthyl-diglyzidyl äther.
Die Rekristallisation aus Azeton-Methanol ergibt ein Produkt mit einer Schmelztemperatur von 106- 1080C.
Die Ausbeute beträgt 70g0 der theoretischen Ausbeute.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy- 1,1'- dinaphthyl-diglyzidyläther der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man Di-J3-naphthol in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkoho!ats mit überschüssigem Epichlorhydrin umsetzt.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-8 Mole Epichlorhydrin pro Mol Di-naphthol einsetzt.
2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,5-2,5 Mole Alkoholat pro Mol DiQ-naphthol einsetzt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Ierstellung des bisher in der Literatur nicht beschrie enen 2,2'-Dihydroxy-1.1'-dinaphthyl-diglyzidyläthers.Die bekannten Verfahren zur Erzeugung von Gly :idyläthern durch Einwirkung von Epichlorhydrin in gegenwart von Natriumhydroxyd auf Phenole ergeben > rodukte, die mehr oder weniger durch Verbindungen tertsreinigt sind, die durch Nebenreaktionen, wie Polynerisation, Hydrolyse oder nicht vollständige Dehydro :hlorierung, entstanden sind.Bei dem bekannten Verfahren der Synthese von jlyzidyläthern wird bei Temperaturen von 95 - 1 150C phenol mit einem hohen, 10- 20fachen Überschuss von pichlorhydrin pro Hydroxylgruppe umgesetzt. Mittel ;um Binden des Chlorwasserstoffs und zur Schliessung les Epoxydrings ist Natriumhydroxid, das in fester k > rm oder als wässrige Lösung zugegeben wird. Das vährend der Reaktion entstehende Wasser wird häufig is Azeotrop entfernt.Nach diesem Verfahren zur Synthese von 2,2'-Diydroxy- 1,1 -dinaphthyl-diglyzidyläther wird ein harzrtiges Produkt mit einem unter dem theoretischen Wert legenden Gehalt an Epoxydgruppen erhalten, was auf lie unerwünschten Nebenreaktionen zurückzuführen ist.Es wurde gefunden, dass man die Reaktionstempeatur herabsetzen, die Reaktion in einem wasserfreien medium durchführen und die Reaktionszeit bedeutend verkürzen kann, wenn man Di-r-naphthol in einem Löungsmittel in Gegenwart eines Alkoholates mit überchüssigem Epichlorhydrin umsetzt. Vorzugsweise werlen 4 - 8 Mol Epichlorhydrin pro Mol Di-naphthoi ingesetzt.Bei dem Verfahren gemäss Patentanspruch werden {ebenreaktionen weitgehend unterdrückt und demzu Dlge 2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl-diglyzidyläther mit iner sehr guten Ausbeute und mit einer nur geringen engen an leicht zu beseitigenden Nebenprodukten vernreinigt, erhalten.Der nach dem anspruchsgemässen Verfahren erzeug- Diglyzidyläther ergibt nach der Aushärtung Harze it besseren technischen Eigenschaften. Dank ihres höeren Gehalts an Epoxydgruppen geben diese Äther ach der Härtung Erzeugnisse mit einem höheren räumchen Vernetzungsgrad, welche sich im Vergleich zu en Harzen, die man bei Verwendung von nach bekann n Verfahren hereestellten Produkten erhält, durch bes re Kennziffern hinsichtlich ihrer thermischen, elektri zehen und mechanischen Festigkeit auszeichnen.Der 2.2' - Dihydroxy - 1,1' - dinaphthyl-diglyzidyläther esitzt nach der Vernetzung mit Phthalsäureanhydrid eine um 20 - 30 höhere Wärmefestigkeit gegenüber einem nach den bisherigen Verfahren erzeugten Epoxydharz. Der Gehalt an Epoxydgruppen beträgt 0,39 Grammäquivalente/ 100 g Harz.Beispiel Zu einer Lösung von Di-B-naphthol in Epichlorhydrin (2 - 4 Grammoleküle pro Hydroxylgruppe) wird bei 75 bis 800C im Verlauf von 20- 30 Minuten eine alkoholische Alkoholatlösung [1,1 Grammoleküle pro Hydroxylgruppe] zugegeben. Nach der Zugabe des Alkoholats wird das entstandene Chlorid abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Das erhaltene Produkt wird in heissem Zustand in einem Azeton-Methanolgemisch gelöst. Nach Abkühlung kristallisiert aus der Lösung 2,2' - Dihydroxy -1,1' - dinaphthyl-diglyzidyl äther.Die Rekristallisation aus Azeton-Methanol ergibt ein Produkt mit einer Schmelztemperatur von 106- 1080C.Die Ausbeute beträgt 70g0 der theoretischen Ausbeute.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy- 1,1'- dinaphthyl-diglyzidyläther der Formel EMI1.1 dadurch gekennzeichnet, dass man Di-J3-naphthol in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkoho!ats mit überschüssigem Epichlorhydrin umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-8 Mole Epichlorhydrin pro Mol Di-naphthol einsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,5-2,5 Mole Alkoholat pro Mol DiQ-naphthol einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1514470A CH537382A (de) | 1970-10-13 | 1970-10-13 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy-1,1'--dinaphtyl-diglyzidyläther |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1514470A CH537382A (de) | 1970-10-13 | 1970-10-13 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy-1,1'--dinaphtyl-diglyzidyläther |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH537382A true CH537382A (de) | 1973-05-31 |
Family
ID=4406742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1514470A CH537382A (de) | 1970-10-13 | 1970-10-13 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dihydroxy-1,1'--dinaphtyl-diglyzidyläther |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH537382A (de) |
-
1970
- 1970-10-13 CH CH1514470A patent/CH537382A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |