Die vorliegende Erfindung hetrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer wertvollen von sauren wasserlöslichmachen- den Gruppen insbesondere von Sulfogruppen und von Carboxylgruppen freie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin n D den Rest einer gegehenenfalls Azogruppen enthaltenden Diazokomponente.
A einen in p-Stellung zur cyclisehen Aminogruppe an die Azogruppe gebundenen Benzolrest, Y und Y1 gegebenenfalls verzweigte Alkylengruppen mit 3 oder vorzugsweise 2 C-Atomen und Z eine Atomkette darstellt. die mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6oder 7-gliedrigen Ring bildet und neben Kohlenstoffatomen gegebenenfalls auch Heteroatome enthalten und oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring aufweisen kann, und N ein Anion bedeutet, Sie hetrifft vor allem ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
EMI1.2
worin D1 den Rest einer gegebenenfalls Azogruppen enthaltenden aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, a ein Wasserstoffatom.
eine Phenoxygruppe oder eine höchstens 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl- oder Alkoxygruppe, b ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine höchstens 4 aliphatisch gebundene Kohlenstoffarome enthaltende Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkyl-oder Aralkylgruppe oder eine Acylaminogruppe bedeutet. deren Acylrest sich von einer heterocyclischen Säure, vorzugsweise aber von einer aromatischen oder insbesondere von einer höchsten@ 4 Kohlenstoffatome aufweisenden aliphatischen Carbonsaure ableitet.
R Wassers@@f. Methyl oder Acthyl und m und n 3 oder 2 bedeuten, und worin Z, mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6oder 7-gliedrigen Ring bildet, der als Ringatome neben dem Stickstoffatom und mindestens 2 Kohlenstoffatomen gegebenenfalls noch höchstens 2 weitere Heteroatome aus der Gruppe von Sauerstoff. Stickstoff oder Schwefel enthalten kann, und X1 ein sich von einer starken anorganischen Säure, von einem Schwefelsäurehalbester. von einer Carbonsäure oder von einer Sulfonsäure ableitendes Anion bedeutet.
Besonders interessant sind Farbstoffe der Formel
EMI1.3
vorin D2 den Rest einer aromatischen Diazokomponente der Benzo@reihe oder einer höchstens bicyclischen heterocyclischen Diazokomponente der Thiazol-, Bonzthiazol-, Triazol- oder Thiadiazolreihe. V und V1 eine Aethylen-, Propylen- oder Iso @ropylenbrücke und B eine Brücke-CHR-NR-, -O- oder -S- darstellt. und worin a, b.X1- @ und R die hei der Erläuterung der Formel (2) angegebene Bedeutung heben.
Die erfindungsgemässe Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Amine der Formeln D-NH2, vorzugsweise D1-NH2 oder D2-NH2, mit Kupplungskomponenten der Formel
EMI1.4
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kuppelt.
Als Beispiele von Diazoverbindungen seien vor allem romatische, @B. solche der Naphthalin- und insbesondere der @enzolreihe erwähnt, die als Substituenten insbesondere Halo enatome oder Nitro-, Cyan-, Sulfonamid-, Phenyl-, Phenoxy der Phenylazogruppen oder niedrigmolekulare Alkyl-,
Ialogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, N-alkylierte.
aralkylierte oder arylierte Sulfonamidgruppen, Carbonsäure al kylestcrgrtippen oder Acylgruppen enthalten, wobei unter @niedrigmolekular eine Zahl von höchstens 4 aliphatisch gebundenen Kohlenstoffatomen und unter Acylvorzugsweise der Rest einer höchstens 7 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure gemeint ist, Diese entsprechen z.B. der Formel
EMI2.1
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan-, Carbolkoxy-, Alkansulfonyl-, Sulfonamid-, Phenylazo- oder Nitrogruppe. Y,, ein Wasserstoff- oder Halogenatom eine Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl, Carbalkoxy- oder Cyangruppe, Z cin Wasserstoff- oder Halogenatom.
eine Alkylcarbonyl- oder eine Benzoylgruppe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste X, und Y, ein Halogenatom. eibe Nitro-, Carbalkoxy-, Cyan-, Alkylsulfonyl-, Sulfonamid- oder Phenylazogruppe bedeutet.
Aus der Reihe der brauchbaren Diazokomponenten der Benzolreihe seien beispielsweise die folgenden genannt: Anilin,
1-Amino-3-oder-4-chlorbenzol,
1-Amino-4-brombenzol,
1-Amino-2-, -3-oder-4-methylbenzol,
1-Amino-2-, -3-oder-4-nitrobenzol,
1-Amino-4-cyanbenzol, l-Aminohenzol-3- oder -4-methylsulfon.
1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon,
1-Amino-2,5-dicyanbenzol,
1-Amino-4-carbäthoxybenzol,
1-Amino-2,4-oder-2,5-dichlorbenzol,
1-Amino-2,4-dibrombenzol,
1-Amino-2-methyl-4-oder-6-chlorbenzol,
1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol,
1-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-methansulfonyl-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol,
1-Amino-2-phenoxy-4-nitrobenzol,
1-Amino-2-chlor-4-cyanbenzol,
1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,
1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol,
1-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol,
1-Amino-2,4-dinitrobenzol,
I -Amino-2,4-dicyanbenzol,
1-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol,
1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,
1-Amino-2,5-oder-2,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäure dimethylamid, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-sulfonsäureamid,
1-Amino-2,4-dinitro-6-chlor- oder -6-brombenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 1-Amino-2,4,6-trichlor- oder -tribrombenzol, 1-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäureamid, l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure-N-methyl- oder diäthylamid, 1-Amino-2-benzoyl-4,6-dinitrobenzol, 4-Aminoazobenzol, 4-Amino-2'-chlor-azobenzol, 4-Amino-2',4'-dichlor-azobenzol, 4-Amino-3' -chlor-azobenzol, 4-Amino-2'-nitro-azobenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 1-Aminobenzol-4-carbonsäure-ss-methoxyäthylester, 4-Amino-3-nitro-azobenzol, 4-Amino-3'-nitro-azobenzol, 4-Amino-2-methyl-azobenzol, 4-Amino-4'-methoxy-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-2'-chlor-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-4'-chlor-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-2',4'-dichlor-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-4'-methoxy-azobenzol,
4-Aminodiphenyl und 2- oder 4-Aminodiphenyliither.
Es kommen als Diazokomponenten aber auch beliebige Diazotierbare heterocyclische Amine in Betracht, die keine sauren, wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten, insbesondere aher die Amine, die eignen heterocyclischen Fünfring mit 2 oder 3 Heteroatomen, vor allem einem Stickstoff- und einem oder zwei Schwefel-. Sauerstoff- oder Stickstoffatomen als Heteroatome aufweisen,
Die verwendbaren heterocyclischen Diazokomponenten können ebenfalls die bei den aromatischen Diazokomponenten erwiihnten Substituenteti enthalten, Sie können beispielsweise aus der Pyridin-, Pyrazol-, Imidazol-, Triazol-, Tetrazol-, Oxazol-, Thiazol-, Selenazol-, Oxdiazol-, Thiadiazol-, Pyrimidin-, Triazin-, Chinolin-, Indazol-,
Benzimidazol-, Naphthimidazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazol-, Benzthiazol-, Naphthothiazol- oder Ben,'oselenazolreihe stammen. Als Beispiele seien die folgenden genannt: 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol 2-Amino-5-methylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol 2-Amino-4-methytthiazol 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol 3-Aminopyridin 3-Aminochinolin 3-Aminopyrazoi 3-Amino-1-phenylpyrazol 3-Aminoindazol 3-Amino-1,2,4-triazol 3-Amino-1 -(4' -methoxyphenyl)-pyrazol 2-Aminohenzthiazol 2-Amino-6-methylbenzthiazol 2-Amino-6-methoxybenzthiazol 2-Amino-6-chlorbenzthiazol 2-Amino-6-eyanbenzthiazol 2-Amino-6-nitrokenzthiazol 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol
2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol 2-Amino-1 ,3,4-thiadiazol 2-Amino-1 ,3,5-thiadiazol 2-Amino-4-phenyl- oder -4-methyl-l ,3,5-thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol,
Bevorzugt sind heterocyclische Diazokomponenten aus der Thiazol-, Thiadiazol-. Triazol- oder Benzthiazolreihe.
In den Kupplungskomponenten der Formel (7). (8) oder (9) kann sich der Ring
EMI2.2
von den verschiedensten cyclischen sckundären Amine@ ableiten, wie z.R. von den folgenden:
5-gliedrige Ringe: Pyrrolidin, 2-Methyl-, 2-Aethyl-, 3 Methyl-, 3,4-Dimethyl-oder 3,3-Dimethylpyrrolidin.
6-gliedrige Ringe: Piperidin, 2-, 3- oder 4-Methyl, 2,3-,2,4 , 2,5- oder 2,6-Dimethyl-, 2,3,6- oder 2,4,6-Trimethyl- oder 2 Methyl-5-äthylpiperidin, Tetrahydroisochinolin, Decahydrochinolin oder Decahydroisochinolin; Morpholin, 2- oder 2 Methyl- oder Aethyl-, 2,6-, 3,5- oder 3,3-Dimethylmorpholin; Thiomorpholin oder Thiomorpholin-1-dioxyd; Piperazin, 1-,2oder 3-Methyl-, 2,5-Dimethyl- oder 2-, 3-, 5- oder 6 Tetramethylpiperazin.
7-gliedrige Ringe: Hexamethylenimin oder dessen Methylsubstitutionsprodukte.
Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemäs- sen Diazokomponenten und anstelle einer einheitlichen Azokomponente ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemässen Azokomponenten verwenden.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z.B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit oder z.. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konz.
Schwefelsäure erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z.B. Pyridin resp, dessen Salzen, vorgenommen werden.
Diejenigen unter den neuen Farbstoffen, die ein quaterni- sierbares Stickstoffatom, insbesondere ein Ringstickstoffatom in einer heterocyclischen Diazokomponente enthalten, können erfindungsgemäss nachträglich durch Behandlung mit alkylierenden Mitteln quaternisiert werden. Als Alkylierungsmittel bzw. Quaternisierungsmittel kann man hierzu z.B.
E erwenden: Ester von starken Mineralsäuren oder organischen Sulfonsäuren, z.B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Alkylhalogenide, z.B. Methylchlorid, -bromid oder -iodid, Aralkylhalogenide, z.B. Benzylchlorid, Ester von niedrigmolekularen Alkan-sulfonsauren, wie z.B. Methylester von Methan-, Aethan- oder Butansulfonsäure und Ester von Benzolsulfon sauren, die zusätzliche Substituenten aufweisen können, z.B.
Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylester von Benzolsulfon saure von 2- oder 4-Methylbenzolsulfonsäure, 4-Chlorbenzol sulfonsäure oder 3- oder 4-Nitrobenzolsulfonsäure, ferner Acrylsäurederivate, z.B. Acrylsäureamid, Oxoniumsalze, z.B.
Triaethyloxonium-borfluorat.
Die Alkylierung erfolgt zweckmässig durch Erwärmen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel. beispielsweise Kohlenwasserstoffen, wie Benzol. Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff. Tetrachlorät han, Chlorhenzol. o-Diehlorbenzol oder Nitrokohlenwasserstoffen wie Nitromethan, Nitrobenzol oder Nitronaphthalin.
Auch Säureanhydride, Säureamide oder Nitrile. wie Essigsäureanhydrid, Dimethylformamid oder Acetonitril oder auch Dimethylsulfoxyd können als Lösungsmittel bei der Al kylierung Verwendung finden. Anstelle eines Lösungsmittels kann man auch einen grossen Überschuss an Alkylierungsmittel verwenden. In diesem Falle ist allerdings darauf zu achten, dass sich das Gemisch nicht übermässig erhitzt. da die Reaktion stark exotherm ist, Trotzdem ist es in den meisten Fällen.
speziell in Gegenwart organischer Lösungsmittel, notwendig, das Reaktionsgemisch von aussen zu erwärmen, um die Reaktions in Gang zu setzen. In besonderen Fällen kann die Alkylierung auch in wässerigem Nledium oder unter Verwendung eines Alkohols, eventuell in Gegenwart geringer Mengen Kaliumjodid durchgeführt werden. Besonders geeignet fiir die Herstellungsmethode durch Quaternisierung sind solche Farbstoffe, in denen das quaternisierbare Ringstickstoffatom der Diazokomponente mit der sich im Rest der Kupplungskomponente paraständig zur Azohrtirke befindlichen Aminogruppe durch eine ununterbrochene Kette konjugierter Doppelbindungen verbunden und vorzugsweise dem die Azobrücke tragenden Ringkohlenstoffatom benachbart ist.
Falls sie nötig ist. erfolgt die Reinigung der Farbstoffsalze zweckmässig durch Auflösen in Wasser, wobei allenfalls nicht umgesetzter Ausgangsfarbstoff als unlöslicher Riickstand abfiltriert werden kann. Aus der wässerigen Lösung kann durch Zugabe von wasserlöslichen Salzen, beispielsweise Natriumchlorid, der Farbstoff wieder abgeschieden werden,
Die verfahrensgemäss erhaltenen quaternisierten Farbstoffe enthalten als Anion vorzugsweise den Rest einer starken anorganischen Säure, beispielsweise des Chlorwasserstoffes, der Schwefelsäure oder der Phosphorsäure,
oder den Rest eines Schwefelsäurehalbesters, den Rest einer Sulfonsäure oder Carbonsäure. Die erwähnten, verfahrensgemäss in das Farbstoffmolekül eingeführten Anionen können auch durch Anionen anderer anorganischer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäu re, der Schwefelsäure, oder organischer Säuren, wie z.B. der Ameisensäure, der Milchsäure oder der Weinsäure ersetzt werden: in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoffsalze können auch in Form von Doppelsalzen, heispielsueise mit Halogeniden der Elemente der zweiten Gruppe des periodischen Systems, insbesondere Zink- oder Cadmiumchlorid, verwendet werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedruckell der verschiedensten vollsynthetischen Fasern. wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, wie z.B. von Polyäthylenterephthalatfasern, insbesondere aber von Polyacrylnitrilfaserstoffen oder von Polyvinylidencyanidfasern (Darvati), sowie von anionisch modifizierten vollsynthetischen Polyamid- und Polyesterfasern.
Unter Polyacrylnitrifasern versteht man vor allem Polymere.
die mehr als 80C z,B. 80 bis 95 % Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 5 his 20% Vinylacetat, Vinylpyridin.
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester etc. Diese Produkte werden L.B. unter den folgenden Markennamen verkauft: Acrilan 1656 (The Chemstrand Corporation, Decatur, Alabama, USA), Acrilan 41 (The Chemstrand Corporation), Creslan (American Cyanamid Company) Orlon 44 (Du Pont), Crylon HH (Soc. Rhodiacéta SA, France). Leacril N (Applicazioni Chimice Socità per Azioni, Italien), Dynel (Union Carbide Chem, Corp.), Exian (Japan Exlan Industry Co., Japan), Vonnel (Mitsubishi, Japan), Verel (Tennessee Eastman, USA), Zefran (Dow Chemical, USA), Wolcrylon (Filmfahrik Agfa, Wolfen), Ssaniw (UdSSR) und auch Orlon 42 , Dralon , Courtelle usw.
Auf diesen Fasern, die auch in Mischung miteinander gefärht werden können, erhält man mit den neuen Farbstoffen intensive und egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-. Knitterfest-, Dekatur-, Bügel-. Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Chlorwasser-, Meerwasser-, Trockenrei nigungs-, Üherfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die erfindungsgemässen neuen Farbstoffe haben u,a. auch eine gute Stabilität in einem grösseren pH-Bereich, eine gute Affinität und gutes Aufhauvermögen z.B. in wässerigen Lösungen von verschiedenen pH-Werten und eine gute Beuchechtheit.
Ausserdem zeigen die neuen Farbstoffe im allgemeinen eine gute Reserve auf Wolle und anderen natürlichen Polyamidfasern, sowie auf Baumwolle.
Die quaternisierten, wasserlöslichen Farbstoffe sind im allgemeinen wenig elektrolyt-empfindlich und zeigen z.T. eine ausgesprochen gute Löslichkeit in Wasser oder polaren Lösungsmitteln. Die Färbung mit den quaternisierten, wasserlöslichen Farbstoffen geschieht im allgemeinen in wässerigem, neutralem oder saurem Medium, bei Siedetemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefiiss unter erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck Die handelsüblichen Egalisiermittel stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.
Die angegebenen Farbstoffe eignen sich vor allem auch für die Trichromiefärbung. Ferner sind sie wegen ihrer Hydrolysbe- ständigkeit mit Vorteil verwendhar für das Hochtemperatur- färben und für das Färben in Gegenwart von Wolle. Sie können auch durch Bedrucken auf die Faserstoffe aufgehracht werden.
Zu diesem Zweck verwendet man beispielsweise eine Druck- paste, welche den Farbstoff nebst den in der Drtickerei üblichen Hilfsmitteln enthält. Sie eignen sich ferner auch fiir die Massenfärbung von Polymerisationsprodukten von Acrylnitril, wie auch von anderen plastischen, gegebenenfalls gelösten Massen.
in licht- und waschechten Nuancen, ferner fiir die Färbung von Ölfarben oder Lacken, oder schliesslich auch fiir die Färbung von Baumwolle, speziell von gebeizter Baumwolle, von Cellulose, regenerierter Ccllulosc und von Papier. Wegen ihres guten Egalisiervermögens eignen sie sich vor allem auch fiir die Teppichfärberei.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewiehtspnizente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Vorschrift I
45 Teile 1-Methoxy-2-N,N- [bis-2'-hydroxyäthyl-amino 4-methylbenzol werden in 1 00 Teilen Pyridin bei I ()-15 mit 42 Teilen p-Toluolsulfochlorid versetzt Man rührt 4 Stunden bei der angegebenen Temperatur, trägt das Reaktionsgemisch atif 1000 Teile Eis aus, filtriert,
wäscht mit kalten Wasser pyridinfrei und trocknet Der erhaltene Bis-toluolsulfoester wird mit 200 Vol,-Teilen Chlorbenzol und 44 Vol,-Teilen Morpholin 3 Stunden bei 120 gerührt, die nach dem Erkalten auskristallisierte Kupplungskomponente der Formel
EMI4.1
abfiltriert und mit 600 Vol .-Tei len Essigsäureäthylester gewaschen.
Vorschrift II
13,3 Teile N,N-Bis-(2-chloräthyl)- 1 ,3-to1uidin, 17 Teile Piperidin und 25 Teile Dimethylformamid werden i Std. unter Rückfluss gekocht. Man lässt auf 120 erkalten, verdünnt mit 75 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol, saugt den Kristallbrei bei 20 ab und wäscht nacheinander mit je 1(1(1 Teilen Chlorhenzol und Essigsäureäthylester. Man erhält 15,9 Teile der Kupplungskomponente der Formel
EMI4.2
Weitere Komponenten, die nach den Angaben der Vorschriften I und II erhältlich sind, werden in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
EMI4.3
EMI5.1
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Beispiel I
Zu einem Gemisch von 44 Vol.-Teilen tn-Nitrosylsehwefel- säure und 20 Vol.-Teilen Eisessig gibt man bei etwa 15" 6,6 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril. Nach 2 Std. giesst man das Diazotierungsgemisch auf 250 Teile Eis, zerstört einen Üherschuss an salpetriger Säure durch Zugabe von 2 Teilen Sulfaminsäure und lässt die Diazolösung zu einer Lösung von 16.1 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
EMI6.2
in 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 20 Teilen Eisessig einlaufen. Man rührt 2 Std. im Eisbad, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab, löst wieder in 1000 Teilen Wasser bei 10 unter Zugabe von 16 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und fällt aus der kongoneutralen Lösung den Farbstoff durch Zugahe von 50 Teilen Kochsalz.
Er entspricht der Formel
EMI7.1
und färht Polyacrylnitrilfasern in hochlichtechten. hraunstichig roten Nuancen.
Weitere lichtechte kationische Farbstoffe erhält man.
wenn man gemäss den Angaben des Beispiels 1 die in Kolonne 1 der nachfolgenden Tabelle angegebenen Komponenten Is diazotiert und auf die in Kolonne II angegebenen Komponen- ten kuppelt Sie färben anionisch modifizierte Fasern aus Pols- acrylnitril. Polyester oder Polyamid in der in Kolonne III angegebenen Nuance.
I II III
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Beispiel 2 4,6 Teile des Farbstoffes der Formel
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werden in 5() Teilen Dimethylformamid bei 8() gelöst und bei dieser Temperatur 3,2 Teile Dimethylsulfat zugetropft.
Man rührt so lange bei der angegehenen Temperatur, his im Reaktionsgemisch durch Dünnschichtchromatographie kein Ausgangsmaterial mehr nachgewiesen werden kann. Durch Verdünnen mit 1 ()() Teilen Essigester isoliert man den Farbstoff der Formel
EMI18.2
Er färbt Polyacrylnitril aus wässeriger Lösung in echten blauen Farbtönen.
Zum selben Farbstoff gelangt man, wenn man äquimolare Mengen 3-Methyl-6-methoxy- benzthiazolon-(2)-hydrazon und die Verbindung der Formel
EMI18.3
in verdünnter essigsaurer Lösung mit Oxydationsmitteln wie Eisen-III-chlorid oder Wasserstoffperoxyd behandelt.
Weitere 2-fach positiv geladene kationische Farbstoffe erhält man durch Umsetzung der in Kolonne I der nachfolgenden Tabelle angeführten Farbstoffe mit den in Kolonne 11 genannten Quaternisierungsmitteln. Sie färben Polyacrylnitrilgewebe in der in Kolonne III angegehenen Nuance.
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