Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigen Cycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstel lung von carboxylgruppenhaltigen Cycloimmoniumfarbstof- fen der Styrylreihe, die sich ausgezeichnet zum Färben, Fou- lardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus
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worin X3 einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, mit beispielsweise 1 bis 6 und vor zugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, RS einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser stoffrest, jeder der Reste R6 und R7 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
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worin jeder der Reste R,9 und R20 Wasserstoff oder Methyl und R2, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser stoffrest bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel (IV) werden erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel hergestellten Textilien eignen, die aus Acrylnitrilpolymerisa- ten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthal ten.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel R$ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, V2 Wasserstoff oder in Verbindung mit R$ einen Bestand teil eines Heterocyclus und AG ein Anion bedeuten, die aromatischen Ringe B und/ oder D durch nicht wasserlöslich machende Substituenten weitersubstituiert sein können und die Farbstoffe der For mel (IV) eine -COOH-Gruppe tragen.
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mit einer Verbindung der Formel
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nach üblichen Methoden kondensiert, z. B. in saurem Me dium.
Die Farbstoffe der Formel (IV) können auch erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
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mit einer Verbindung der Formel
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nach bekannten Methoden kondensiert, z. B. in saurem Me dium.
Die neuen Farbstoffe dienen hauptsächlich zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Die Farbstoffe der Formel (IV) dienen auch zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, die durch saure Gruppen mo difiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104. Die entsprechen den Polyester sind aus den US-Patentschriften 2 893 816, 3<B>018</B> 272 oder 3 379 723 oder aus der belgischen Patent schrift 5,+9 179 bekannt.
Man färbt im allgemeinen vorteilhaft in wässrigem, neu tralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100 C oder bei Temperaturen über 100 C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut fär ben. Die Farbstoffe der Formel (IV) dienen auch zum Fär ben von Kunststoffmassen, Leder und Papier.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder unge lösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeig net. Es hat sich gezeigt, dass man auch Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann. Die erhaltenen Färbungen haben eine gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
In den Verbindungen der Formel (IV) lässt sich das Anion<B>As</B> durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat. Unter Anion<B>AG</B> sind sowohl organische wie anorgani sche Ionen zu verstehen, wie z. B.
Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat, Disulfat-, Methylsulfat-, Amino- sulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Pho- sphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmo- lybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzol- sulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Suc- cinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoat- ionen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdop pelsalzen.
Unter Halogen ist in jedem Fall vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor zu verstehen. Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cyclo- alkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z: B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl- oder Phenyl- oder Naphthylre- ste.
Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z. B. einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome.
Alle Reste aromatischen Charakters, z. B. aromatisch-car- boxyclische Ringe B undloder D, z. B. Arylreste, wie Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylreste können Substituen- ten, insbesondere nicht wasserlöslich machende Substituen- ten, tragen, z. B. Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rho- dan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenylami- no-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, wie z. B.
Urethan-, Alkylsul- fonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfonsäureamid-, Dialkylsulfonsäureamid-, Arylsulfonsäureamidgruppen, Aryl- azo, z. B. Phenylazo, Diphenylazo, Napththylazo usw.
Die Reste R3 und R4 können zusammen mit dem benach barten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. einen Pyrro- lidin-, Piperazin-, Morpholin- oder Piperidinring.
Gegebenenfalls substituierte Alkylenreste, wie z. B. das Symbol X3 oder Alkenylreste können beispielsweise 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten, wobei diese Reste geradkettig oder verzweigt oder an Ringglieder, wie Cyclo- hexylen- oder Phenylenreste oder an Heteroatome oder Heteroatomegruppen gebunden oder durch solche unterbro chen sein können, z. B. durch -0-, -S-,
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worin RIO ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Als Brückenglieder seien genannt: -CO-, -S02-, -(CH2)p , worin p die Zahl 1 bis 6 bedeutet, -CH2-CH-CH3, -O-(CH2)p-, -(CH2)p-O-, -O-(CH2)q-, worin q die Zahl 1 bis 6 bedeutet, -CH2-CHOH-CH2-, -CH2-NH-CO-CH2-, -CH2-CO-NH-CH2-, -(CH2)p-NH-(CH2)q , -(CH2)p-CO-, -CO-(CH2)p-, -NH-CO-(CH2)p-, -CO-NH-(CH2)p-, -S02 (CH2)P ,
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Die mit den Farbstoffen der Formel (IV) erhaltenen Fär bungen besitzen gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-,,Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenrei- nigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheiten;
ausser- dem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen die Farbstoffe eine gute Verkochechtheit.
Gegenüber entsprechenden bekannten -COOH-Gruppen freien Farbstoffen besitzen sie ein besseres Ziehvermögen
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In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts teile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 17,3 Teile 1,3,3-Trimethyl-2-methylen-indolin werden in 60 Teilen Eisessig gelöst und mit 20,7 Teilen N-Carboxyäthyl-N methyl-p-aminobenzaldehyd versetzt. Man erwärmt auf 95-100 und rührt 1'6 Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluss. Danach destilliert man unter Normaldruck bei 100-105 weitere 2<B>1</B> bis 3 Stunden. Das auf 40 abgekühlte Gemisch wird mit 350 Teilen Wasser versetzt.
Man fügt 15 Teile Natriumsulfat zu, rührt einige Stunden, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit 100 Teilen 2%iger Natriumsulfatlösung. Er löst sich in Wasser und er gibt auf Polyacrylnitril rosa Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten. Färbevorschrift 20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Tei-
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haben die in der Tabelle A angegebenen Bedeutungen. Als Anion<B>AG</B> kommen die in der Beschreibung aufge führten in Frage.
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- <SEP> Tabelle <SEP> A
<tb> Bsp. <SEP> X3 <SEP> RS <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> R$ <SEP> W1 <SEP> Y, <SEP> Z, <SEP> Nuance
<tb> Nr. <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> auf <SEP> Poly acryl nitril
<tb> 2 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4C1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 4 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4CN <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 6 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2-C6H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 7 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> -CH3 <SEP> Rot
<tb> 8 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3
<SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> -CH3 <SEP> Rot
<tb> 9 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4CN <SEP> - <SEP> - <SEP> -C2H5 <SEP> Rot
<tb> 10 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> -Cl <SEP> Rot
<tb> 11 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> -Cl <SEP> Rot
<tb> 12 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4CN <SEP> - <SEP> - <SEP> -F <SEP> Rot
<tb> 13 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> -OCHS <SEP> Rot auf Polyacrylnitril, ferner sind ihre Färbungen auf Polyacryl nitril egaler und besser lichtecht, insbesondere gegenüber den Farbstoffen aus der US-Patentschrift 2 734 901, z.
B. ge genüber dem Farbstoff der Formel len Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden ver mischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 über gossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbe bad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von.8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Mi nuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült.
Man erhält eine egale rosa Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten. In der folgenden Tabelle A ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden können. Die Symbole R5, R6, R7, R8, X3, YI und W, in der Formel
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Process for the production of carboxyl group-containing cycloimmonium dyes of the styryl series The invention relates to a process for the production of carboxyl group-containing cycloimmonium dyes of the styryl series, which are excellent for dyeing, padding and printing fibers, threads or from them
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wherein X3 is a straight-chain or branched, optionally substituted alkylene radical, having, for example, 1 to 6 and preferably 1 to 4 carbon atoms, RS is an optionally substituted hydrocarbon radical, each of the radicals R6 and R7 is an optionally substituted hydrocarbon radical,
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wherein each of the radicals R, 9 and R20 is hydrogen or methyl and R2 is an optionally substituted hydrocarbon radical.
The dyes of the formula (IV) are obtained if a compound of the formula is suitable for textiles which are made from acrylonitrile polymers or acrylonitrile polymers or which contain acrylonitrile polymers.
The new dyes correspond to the formula R $ hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical, V2 hydrogen or, in conjunction with R $, a component of a heterocycle and AG denote an anion, the aromatic rings B and / or D can be further substituted by substituents which do not make water soluble and the dyes of the formula (IV) carry a -COOH group.
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with a compound of the formula
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condensed by conventional methods, e.g. B. in acidic medium.
The dyes of the formula (IV) can also be obtained by using a compound of the formula
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with a compound of the formula
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condensed according to known methods, e.g. B. in acidic medium.
The new dyes are mainly used for dyeing, padding or printing fibers, threads or textiles made therefrom which consist of or contain acrylonitrile polymers or copolymers.
The dyes of the formula (IV) are also used for dyeing, padding and printing synthetic polyamides or synthetic polyesters which are modified by acidic groups. Such polyamides are known, for example, from Belgian patent specification 706 104. The corresponding polyesters are from US patents 2,893,816, 3,018,272 or 3,379,723 or from Belgian patent specification 5, +9 179 known.
It is generally advantageous to dye in an aqueous, neutral or acidic medium at temperatures of 60-100 ° C. or at temperatures above 100 ° C. under pressure. Very level colorations are obtained here even without the use of retarders. Mixed fabrics which contain a polyacrylonitrile fiber content can also be dyed very well. The dyes of the formula (IV) are also used for dyeing plastic compositions, leather and paper.
Those dyes which have good solubility in organic solvents are also suitable for coloring natural plastic compositions or dissolved or unsolved plastic, synthetic resin or natural resin compositions. It has been shown that mixtures of two or more of the new dyes can also be used. The dyeings obtained have good light fastness and good wet fastness properties.
In the compounds of the formula (IV), the anion <B> As </B> can be exchanged for other anions, e.g. B. with the help of an ion exchanger or by reacting with salts or acids, optionally in several stages, e.g. B. via the hydroxide or the bicarbonate. Anion <B> AG </B> is understood to mean both organic and inorganic ions, such as. B.
Halogen, such as chloride, bromide or iodide, sulfate, disulfate, methyl sulfate, aminosulfonate, perchlorate, carbonate, bicarbonate, phosphate, phosphorus molybdate, phosphotungstate, phosphotungframmolybdate , Benzenesulfonate, naphthalenesulfonate, 4-chlorobenzenesulfonate, oxalate, maleate, acetate, propionate, lactate, suc- cinate, chloroacetate, tartrate, methanesulfonate or benzoate ions or complex anions, like that of chlorzinc double salts.
In each case, halogen is preferably to be understood as meaning chlorine, bromine or fluorine. Hydrocarbon radicals are, for example, optionally substituted alkyl such as cycloalkyl radicals or optionally substituted aryl radicals, for example cyclohexyl, alkylcyclohexyl or phenyl or naphthyl radicals.
Alkyl radicals, e.g. B. straight-chain or branched alkyl radicals usually contain 1 to 12, or 1 to 6 and preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. If these radicals are substituted, they contain in particular halogen atoms, hydroxyl or cyano groups or aryl radicals, such as, for example, phenyl radicals; In such cases, alkyl represents an aralkyl radical, e.g. B. a benzyl radical. Alkoxy radicals contain, for example, 1 to 6 and preferably 1, 2 or 3 carbon atoms.
All residues of an aromatic character, e.g. B. aromatic-carboxyclic rings B and / or D, z. B. aryl radicals, such as phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl radicals, can carry substituents, in particular substituents which do not make water soluble, z. B. halogen atoms, nitro, amino, cyano, rhodan, hydroxyl, alkyl, alkoxy, trifluoroalkyl, trichloroalkyl, phenyl, phenyloxy, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, Acyl, acyloxy, acylamino, such as. B.
Urethane, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfonic acid amide, alkyl sulfonic acid amide, dialkyl sulfonic acid amide, aryl sulfonic acid amide groups, aryl azo, e.g. B. Phenylazo, Diphenylazo, Napththylazo etc.
The radicals R3 and R4 can form a heterocycle together with the neighboring N atom, for. B. a pyrrolidine, piperazine, morpholine or piperidine ring.
Optionally substituted alkylene radicals, such as. B. the symbol X3 or alkenyl radicals can contain, for example, 1 to 12 or 1 to 6 carbon atoms, these radicals being straight-chain or branched or bound to ring members such as cyclohexylene or phenylene radicals or to heteroatoms or heteroatom groups or being interrupted by such can e.g. B. by -0-, -S-,
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wherein RIO denotes a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon radical.
The following bridge members may be mentioned: -CO-, -S02-, - (CH2) p, where p is the number 1 to 6, -CH2-CH-CH3, -O- (CH2) p-, - (CH2) pO- , -O- (CH2) q-, where q is the number 1 to 6, -CH2-CHOH-CH2-, -CH2-NH-CO-CH2-, -CH2-CO-NH-CH2-, - (CH2 ) p-NH- (CH2) q, - (CH2) p-CO-, -CO- (CH2) p-, -NH-CO- (CH2) p-, -CO-NH- (CH2) p-, -S02 (CH2) P,
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The dyeings obtained with the dyes of the formula (IV) have good washing, welding, subliming, pleating, decaturing, ironing, steam, water, seawater, dry cleaning, over-dyeing and Solvent fastness;
they also have good salt tolerance and are readily soluble, especially in water; In addition, the dyes have good boil-off properties.
Compared to the corresponding known -COOH group-free dyes, they have a better drawability
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In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius. EXAMPLE 1 17.3 parts of 1,3,3-trimethyl-2-methylene-indoline are dissolved in 60 parts of glacial acetic acid, and 20.7 parts of N-carboxyethyl-N-methyl-p-aminobenzaldehyde are added. The mixture is heated to 95-100 and stirred under reflux at this temperature for 16 hours. The mixture is then distilled under normal pressure at 100-105 for a further 2 1 to 3 hours. The mixture, cooled to 40, is mixed with 350 parts of water.
15 parts of sodium sulfate are added, the mixture is stirred for a few hours, the precipitated dye is filtered off and washed with 100 parts of 2% strength sodium sulfate solution. It dissolves in water and gives polyacrylonitrile pink dyeings with excellent fastness properties. Dyeing instructions 20 parts of the dye from Example 1 are mixed with 80 parts
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have the meanings given in Table A. As anion <B> AG </B> those listed in the description come into question.
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- <SEP> table <SEP> A
<tb> e.g. <SEP> X3 <SEP> RS <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> R $ <SEP> W1 <SEP> Y, <SEP> Z, <SEP> Nuance
<tb> No. <SEP> of the <SEP> coloring
<tb> on <SEP> poly acrylonitrile
<tb> 2 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Red
<tb> 3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4C1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Red
<tb> 4 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4CN <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Red
<tb> 5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Red
<tb> 6 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2-C6H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Red
<tb> 7 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> -CH3 <SEP> Red
<tb> 8 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3
<SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> -CH3 <SEP> Red
<tb> 9 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4CN <SEP> - <SEP> - <SEP> -C2H5 <SEP> Red
<tb> 10 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> -Cl <SEP> Red
<tb> 11 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> - <SEP> - <SEP> -Cl <SEP> Red
<tb> 12 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4CN <SEP> - <SEP> - <SEP> -F <SEP> Red
<tb> 13 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> -OCHS <SEP> red Polyacrylonitrile, and their colorations on polyacrylonitrile are more level and better lightfast, in particular to the dyes from US Pat. No. 2,734,901, e.g.
B. ge compared to the dye of the formula len dextrin mixed ver in a ball mill for 48 hours. 1 part of the preparation obtained in this way is made into a paste with 1 part of 40% strength acetic acid, the paste is poured over with 400 parts of distilled water of 60, while shaking continuously, and briefly boiled. It is diluted with 7600 parts of distilled water, 2 parts of glacial acetic acid are added and, at 60, 100 parts of textile material made of polyacrylonitrile are added to the dye bath. The material was previously treated at 60 in a bath of 8,000 parts water and 2 parts glacial acetic acid for 10 to 15 minutes. It is now heated to 100 within 30 minutes, boiled for 1 hour and rinsed.
A level pink dyeing of excellent light fastness and very good wet fastness properties is obtained. Table A below shows the structure of further dyes as can be obtained according to the information in Example 1. The symbols R5, R6, R7, R8, X3, YI and W, in the formula
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