CH523304A - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
- Publication number
- CH523304A CH523304A CH93967A CH93967A CH523304A CH 523304 A CH523304 A CH 523304A CH 93967 A CH93967 A CH 93967A CH 93967 A CH93967 A CH 93967A CH 523304 A CH523304 A CH 523304A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- formula
- gps
- radical
- free
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 3,4-dichlorobenzoyl Chemical group 0.000 description 51
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical class C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHIHIKVIWVIIER-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WHIHIKVIWVIIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001999 4-Methoxybenzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002672 4-bromobenzoyl group Chemical group BrC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Natural products NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UDYVDHTVTKBMNI-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C=CC=2)=C1 UDYVDHTVTKBMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOJOUCAVSDKDPR-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical class C=1C=CC=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 KOJOUCAVSDKDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWIZFKXFPHTRHN-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinoline Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 AWIZFKXFPHTRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003232 p-nitrobenzoyl group Chemical group [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Plgmentfarbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen der Formel
EMI1.1
die frei von wasserlöslich machenden Gruppen insbeson- dere frei von Sulfonsäuregruppen sind.
In der Formel (I) bedeuten
F den Rest eines Farbstoffs,
R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substi- tuierte Phenylenreste,
X einen einkernigen aromatischen Acylrest,
Y ein Wasserstoffatom oder zusammen mit X den Rest einer einkernigen aromatischen Dicarbonsäure, m 1 oder 2 und n eine niedriGe ganze Zahl, vorzugsweise 1 oder 2.
Beispielsweise steht die Gruppe
EMI1.2
für einen Rest -NI1-CO-X1 oder stehen X und Y gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffarom fiir einen Rest der Formel
EMI1.3
wobei X1 einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten, z. B. Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy oder Nitro, tragenden aromatischen Rest, vorzugsweise den Phenylrest bedeutet und in Formel (II) der Ring A ebenfalls die erwähnten Substtuenten tragen kann.
Y bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom. X bedeutet z. B. Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoyl, 2-
3- oder 4-Brombenzoyl, 3,4-Dichlorbenzoyl, 2,4-Dich- lorbenzoyl, 2,4-6-Trichlorbenzoyl, 2,4-Dibrombenzoyl
3-Nitrobenzoyl, 4-Nitrobenzoyl, 2-Chlor-4-Nitrobenz oyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 3-Methyl-4-nitrobenz- oyl, 4-Methoxybenzoyl oder 3,4,5-Trimethoxybenzoyl oder X und Y gemeinsam bedeuten z. B. Benzol-1,2 dicarbonyl oder Halogenbenzol-2,3-dicarbonyl.
Bevorzugte Gruppen von Farbstoffen F, die eine oder zwei Reste B enthalten, sind z. B. die Anthrachinio ne, 1.9-Isothiazolanthrone, Anthrapyirdine, 1,2-Ben zanthrachinonacridone, Anthrapyrimidine, Anthrapyridone, 1,2-Naphthoanthrachinon-acridone, 1,2'-Dianthrimide und Oxazolanthrone, also Farbstoffe, die aus meh@ als 2 ankondensierten Benzolringen und gegebenenfal@ ankondensierte 5-Ringen bestehen.
Von den Athrachinonfarbstoften sind diejenige@ besonders wertvoll, die eine Gruppe (B) in einer α Stellung und gegebenenfalls eine weitere Gruppe (E) ii einer zweiten α-Stellung und gegebenenfalls andere nich wasserlöslich machende Substituenten enthalten, z.
Farbstoffe der Formel
EMI1.4
Darin bedeuten
R5 Wasserstoff. einen Rest der Formel (B), eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, Hydroxyl gegebenenfalls substituiertes, niedrigmolekulares Alk oxy, eine Thiäthergruppe oder einen Sulfonylrest.
R7 Wasserstoff eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, Hydroxyl- oder Thioäthergruppe.
R7 Wasserstoff. eine gegebenenfalls substituierte und @inogruppe, Hydroxyl-oder Thioäthergruppe.
Die Ringe D und E können weitere Substituenten ragen., vorzugsweise Halogen, Cyan, niedrigmolekula- res, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls sbustituiertes Aryloxy, z. B. Phenyloxy, gegebenenfalls substituiertes niedrigmolekulares Alkylmercapto oder gegebenenfalls substituiertes Arylmercapto, z. B. Phe @ylmercapto, besonders Chlor, Brom, Methoxy, Cyan oder Methylmercapto in 2-Stellung oder Chlor, Brom oder Cyan in 2- und 3-Stellung.
So bedeutet z. B. R5 ausser Wasserstoff Amino; Me thylamino; Cyclohexylamin@; Phenylamino; 4-Chlorphenylamino; 3-Chlorphenylantino; 4-Methoxyphenylamino; 4-Methylphenylamino; 2,4,6-Trimethylphenylamino; 2,4-Dimethyl-phenylamino; 2,6-Dimethylphenylamino; niedrigmolekulares Alkanoylamino; Benzoylamino; 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoylamino; 2-, 3- oder 4-Brombenzoylamino; 2-, 3- oder 4-Fluorbenzoylamino; 2-, 3 oder 4-Methylbenzoylamino; Nitrobenzoylamino; Methoxybenzoylamino; In den bevorzugten Anthrapyrimidinen befindet sich die Gruppe (B) in Stellung 4 oder 5: Hydroxyl; Methoxy; Phenylmercapto; 2-, 3- oder 4 Methylphenylmercapto oder -Chlorphenylmercapto; 1-Naphthylmercapto; Phenylsulfonyl; 2-Methylphenylsulfonyl oder 1-Naphthylsulfonyl. R6 und R7 bedeuten z.
B. einen der zuvor genannten Aminooder Tioätherreste oder Hydroxyl. Vorzugsweise steht R6 für Wasserstoff, Amino, Phenylamino, Mono-, Di- oder Trimethylphenylamino, Acetylamino oder gegebenenfalls substituiertes Benzoylamino.
und R7 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Amino,
Besonders bevorzugte 1,9-Iso-thiazolanthrone sind solche der Formel
EMI2.1
EMI2.2
Die wichtigsten 1,2-Benz-anthrachinonacridone haben die Formel
EMI2.3
die wertyollsten Anthrapyridone die Formel
EMI2.4
worin R8 niedrigmolekulares Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Aethyl, und R9 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Halogen, vorzugsweise Methyl, Chlor oder Brom, bedeuten, und die wichtigsten Anthra- pyridine die Formel
EMI3.1
Überall in der Beschreibung, wo niedrigmolekulare Alkyl oder Alkoxyreste erwähnt sind, vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gemeint.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI3.2
mit n Mol einer Carbonsäure der Formel
HOOC-R-Z worin Z eine Acylaminogruppe, z.F3. eine Alkanoyl aminogruppe, Arylcarbonylaminogruppe oder eine Sulfonylaminogruppe, oder einen Rest der Formel -N=S=O bedeutet, oder mit n Mol eines funktionellen Derivats einer Carbonsäure der Formel (XI) acyliert, den Rest Z durch Verseifung in die Aminogruppe überführt und die entstandene Verbindung mit einem einkernigen aromatischen Acylierungsmittel umsetzt.
Funktionelle Derivate von Carbonsäure der Formel (XI) sind z. B. die Ester niedrigmolekularer Alkohole, die Anhydride und insbesondere die Halogenide. Als aromatische Acylierungsmittel kommen z. B. gegebenen falls substituierte Benzoesäure oder Phthalsäure beziehungsweise ihre funktionellen Derivate, insbesondere die Halogenide, in Betracht.
Die Verbindungen der Formel (X) werden a.B.
durch Acylierung eines Aminofarbstoffs der Formel
F-(NH2)n (XII), mit n Mol einer Carbonsäure der Formel
HOOC-R-Z1 (XIII), worin Z1 eine Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe, z.B. eine Alkanoylaminogruppe, Arylcarbonylaminogruppe, insbesondere Phthaliminogruppe, oder eine Sulfonylaminogruppe, oder den Rest -N=S=O bedeutet, oder mit n Mol eines funktionellen Derivats dieser Carbonsäure und anschliessende Überführung des Restes Z1 in die Aminogruppe, hergestellt. Die Ober- führung von Z1 in die Aminogruppe erfolgt, wenn Z1 eine Nitrogruppe bedeutet, durch Reduktion, beispielsweise in alkoholischer Lösung mit Natriumsulfid, oder, wenn Z1 eine Acylaminogruppe oder den Rest -N=S=O bedeutet, durch Verseifung.
Hierbei entsteht eine Verbindung der Formel
EMI3.3
die, falls m die Zahl 2 bedeuten soll, nocheinmal mit n Mol einer Carbonsäure der Formel (XIII) acyliert wird; durch Überführung von Z1 in die Aminogruppe erhält man schliesslich eine Verbindung der Formel
EMI3.4
Die Acylierungsreaktionen werden vorzugsweise in einem Jerdünnungsmittel, z. B. einem aromatischen, gegebenenfalls halogenierten oder nitrierten Kohlenwas- serstoff, einem Aether oder einem gegebenenfalls substituierten Säureamid bei Temperaturen zwischen etwa 80-160 C. vorgenommen.
Es ist besonders vorteilhaft, ein säurebindendes Mittel, beispielsweise Pyridin, Trimethylamin, Natriumcarbonat oder Natriumbicar- bonat, zuzusetzen.
Die so erhaltenen neuen Verbindungen sind wertvolle Pigmentfarbstofie. Sie sind in den gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich oder unlöslich. Sie können in geeigneten Maschinen, wie Walzenstühlen oder Mühlen, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, z. B. Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, zu Pigmentteigen verarbeitet werden. Diese lassen sich 2. z. B. durch Zer- stäuben trocknen.
Die Pigment eignen sich zum Pig- mentieren von Papier oder Kautschuk, zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lö sungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunst harzen verstanden werden und zum Pedrucken von textilien und Papier. Die erhaltenen Färbungen zeichen sich durch gute Deckkraft, Lichtechtheit und hervorragende Migrationsechtheit aus.
Besonders in der Migra tionsechtbeit in Polyvinylchlorid sind die neuen Farbe stoffe bekannten Benzoylamino-anthrachinone z.B, dem 1-Benzoyl-amino-4-hydroxy- anthrachinon, dem 1,4-Di-(benzoyiamino)- anthrachinon oder dem 1, (3'-methoxy- benzoylamino)anthrachinon, wesentlich überlegen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile C-e- wichtsteile und Prozente Gewichtsprozente Die Tempe- raturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
22,5 Teile 1-Amino-anthrachinon, 37 Teile 4-Phthalimino-benzoylchlorid und 9 Teile Pyridin werden in 400 Teilen Chlorbenzol 3 Stunden bei 1300 gerührt.
Man filtriert bei 1300 ab, wäscht nacheinander Init Chlorbenzol, Alkohol und Wasser und trocknet bei 100 .
20 Teile des erhaltenen 1-(4'-Phtahlimino)-benzoyl amino-anthrnchinons werden in 200 Teilen Dimethyl formamid auf 1200 erhitzt. Man lässt in Laufe einer Viertelstunde 6 Teile Wydrazinhydrat zutropfen, rührt noch 1 Stunde bei 1200 und lässt auf 200 abkühlen.
Man filtriert bei 20 ab, wäscht mit Dimethylformamid und zuletzt mit Wasser und trocknet bei 1000.
15,6 Teile des so erhaltenen 1-(4'-Amino)-benzoylamino-anthrachinons, 14,8 Teile 4-Phthalimino-benzoylchlorid und 5 Teile Pyridin werden in 200 Teilen Chlorbenzol 4 Stunden gekocht. Man filtriert heiss ab und wäscht mit Chlorbenzol. Alkohol und zuletzt mit Wasser.
11,8 Teile 1-[4'-(4"-Phthalimino-benzoylamino)benzoylamino]-anthrachinon werden im Laufe von 15 Minuten in 100 Teilen Dimethyl-formamid unter Rühren mit 3 Teilen Hydrazinhydrat versetzt und danach 1 Stunde bei 1200 gerührt. Man filtriert heiss ab, wäscht mit Dimethyl-formamid und anschliessend mit Wasser und trocknet bei 100 .
9,2 Teile des so erhaltenen 1-[4'-(4"-Amino-benz- oylamino)-benzoylamino]-anthrachinons werden in 300 Teilen Chlorbenzol mit 2 Teilen Pyridin und 5,3 Teilen 5-Chlorbenzoylchlorid versetzt. Man erhitzt 10 Stunden auf 130 , filtriert heiss, wäscht mit Chlorben zol, Alkohol und zuletzt mit Wasser und trocknet bei 1000.
Der erhaltene Farbstoff wird 2 Stunden in 300 Teilen Dimethylformamid auf 150 erhitzt, heiss filtriert, mit Dimethylformamid und anschliessend mit Wasser gewaschen, bei 100 getrocknet und schliesslich gemahlen. Man erhält ein Pigment, das Polyvinylchlorid in migrationsechten gelben Tönen färbt.
Ebenfalls migrationsechte Pigmente erhält man, wenn man nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren ein Mol eines in der folgenden Tabelle genannten Aminoanthrachinons (V) in das entsprechede [4'-(4" Amino-benzoylamino)-benzoylamino] -anthrachnion überführt und dieses mit dem Benzoylderivat (W) umsetzt.
T a b e l l e
EMI4.1
<tb> <SEP> Beisp. <SEP> V <SEP> W <SEP> Farbe <SEP> in <SEP> Poly
<tb> No. <SEP> vinylchlorid
<tb> <SEP> 2 <SEP> 1-Amino-4-phenylmercapto- <SEP> 3,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> rot
<tb> <SEP> anthrachinon <SEP> chlorid
<tb> <SEP> 3 <SEP> do. <SEP> 2,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> rot
<tb> <SEP> chlorid
<tb> <SEP> 4 <SEP> 1-Amino-4-(4'-chlor)- <SEP> do. <SEP> rot
<tb> <SEP> phenylmercapto-anthra
<tb> <SEP> chinon
<tb> <SEP> 5 <SEP> do. <SEP> 3,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> rot
<tb> <SEP> chlorid <SEP>
<tb> <SEP> 6 <SEP> 1-Amino-anthrachinon <SEP> 4-Phthalimino-benzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> <SEP> 7 <SEP> do. <SEP> 4-Nitrobenzoylchlorid <SEP> gelb
<tb> <SEP> 8 <SEP> 1-Amino-anthrachinon <SEP> 3-Nitrobenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> <SEP> 9 <SEP> do.
<SEP> 2-Chlorbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb>
EMI5.1
<tb> Beisp. <SEP> V <SEP> W <SEP> Farbe <SEP> in <SEP> Po.
<tb> No. <SEP> lyvinylchl.
<tb>
10 <SEP> do. <SEP> 3-Chlorbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 11 <SEP> do. <SEP> 3-Methylbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 12 <SEP> do. <SEP> 4-Methylbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 13 <SEP> do. <SEP> 4-Brom-Benzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 14 <SEP> do. <SEP> 4-Fluorbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 15 <SEP> do. <SEP> 4 <SEP> -Methoxybenzoyl <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 16 <SEP> do. <SEP> 3,4,5-Trimethoxy- <SEP> gelb
<tb> <SEP> benzoylchlorid
<tb> 17 <SEP> do. <SEP> 3,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> chlorid
<tb> <SEP> 18 <SEP> do. <SEP> 2,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 19 <SEP> do.
<SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> gelb
<tb> <SEP> benzoy <SEP> lchlori <SEP> d <SEP>
<tb> 20 <SEP> 1-Amino-4-(2"-chlor)- <SEP> Benzoylchlorid <SEP> gelbsti
<tb> <SEP> pheny <SEP> l <SEP> -ner <SEP> capto <SEP> -anthra- <SEP> chig <SEP> rot
<tb> <SEP> chinon
<tb> 21 <SEP> 1-Amino-4-(3'-methyl)- <SEP> 3,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> rot
<tb> <SEP> phenyl-mercapto-anthra- <SEP> chlorid
<tb> <SEP> chinon
<tb> 22 <SEP> do. <SEP> 2,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> rot
<tb> <SEP> chlorid
<tb> 25 <SEP> 1-Amino-4-(2'-methyl) <SEP> da. <SEP> rot
<tb> <SEP> phenyl-mercapto-anthra
<tb> <SEP> chinon
<tb> 24 <SEP> do. <SEP> 3,4-Dichlorbenzoyl- <SEP> rot
<tb> <SEP> chlorid
<tb>
EMI6.1
<tb> Beisp. <SEP> V <SEP> W <SEP> Farbe <SEP> in <SEP> Poly
<tb> No.
<SEP> vinylchlorid
<tb> 25 <SEP> 5-Amino-1,4-di-(4'- <SEP> Benzoylchlorid <SEP> rot
<tb> <SEP> chlor-benzoylamino)
<tb> <SEP> anthrachinon
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Formel EMI6.2 worin F den Rest eines Farbstoffes, R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Phenylenreste, X einen einkernigen aromatischen Acylrest, Y ein Wasserstoffatom oder zusammen mit X den Rest einer einkernigen aromatischen Dicarbonsäure, m 1 oder 2 und n eine niedrige ganze Zahl bedeuten, und das Molekül vo wasserlöslich machenden Gruppen frei ist, dadurch gelcennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI6.3 mit n Mol einer Carbonsäure der Formel HOOC-R-Z, (XI) worin Z eine Acylaminogruppe oder einen Rest der Formel -N=S=O bedeutet, oder mit n Mol eines ihrer funktionellen Derivate acyliert, den Rest Z durch Verseifung in die Aminogruppe überführt und die entstandene Verbindung mit einen einkernigen aromati schen Acylierungsmittel umsetzt.II. Verwendung der gemäss Patentanspruch 1 herge- stellten Pigmentfarbstoffe zum Färben von Kunststoff- massen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1135763A CH440507A (de) | 1963-09-13 | 1963-09-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| CH1135663 | 1963-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH523304A true CH523304A (de) | 1972-05-31 |
Family
ID=25708190
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH93867A CH523303A (de) | 1963-09-13 | 1963-09-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| CH93967A CH523304A (de) | 1963-09-13 | 1963-09-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| CH1135763A CH440507A (de) | 1963-09-13 | 1963-09-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH93867A CH523303A (de) | 1963-09-13 | 1963-09-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1135763A CH440507A (de) | 1963-09-13 | 1963-09-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3436401A (de) |
| BE (1) | BE653018A (de) |
| CH (3) | CH523303A (de) |
| DE (1) | DE1277477B (de) |
| FR (1) | FR1407958A (de) |
| GB (1) | GB1085894A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0272532A2 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-29 | Bayer Ag | Farbstoffe |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH460213A (de) * | 1965-09-15 | 1968-07-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
| ZA6555105B (de) * | 1967-08-25 | |||
| US4137243A (en) * | 1976-08-24 | 1979-01-30 | Milliken Research Corporation | Polymeric anthraquinone derived colorants |
| DE3768922D1 (de) * | 1986-12-01 | 1991-05-02 | Sumitomo Chemical Co | Anthrapyridon-verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung. |
| DE3903623A1 (de) * | 1989-02-08 | 1990-08-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von anthrachinonderivaten |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE240079C (de) * | 1909-05-10 | |||
| DE1278634B (de) * | 1964-02-25 | 1968-09-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
-
1963
- 1963-09-13 CH CH93867A patent/CH523303A/de not_active IP Right Cessation
- 1963-09-13 CH CH93967A patent/CH523304A/de not_active IP Right Cessation
- 1963-09-13 CH CH1135763A patent/CH440507A/de unknown
-
1964
- 1964-09-10 DE DES93066A patent/DE1277477B/de active Pending
- 1964-09-11 FR FR987918A patent/FR1407958A/fr not_active Expired
- 1964-09-11 BE BE653018D patent/BE653018A/xx unknown
- 1964-09-11 GB GB37353/64A patent/GB1085894A/en not_active Expired
- 1964-09-14 US US396421A patent/US3436401A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0272532A2 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-29 | Bayer Ag | Farbstoffe |
| EP0272532A3 (en) * | 1986-12-20 | 1989-04-19 | Bayer Ag | Dyestuffs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH523303A (de) | 1972-05-31 |
| CH440507A (de) | 1967-07-31 |
| DE1277477B (de) | 1968-09-12 |
| US3436401A (en) | 1969-04-01 |
| BE653018A (de) | 1964-12-31 |
| GB1085894A (en) | 1967-10-04 |
| FR1407958A (fr) | 1965-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH523304A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen | |
| DE2254625C3 (de) | Disazopigmente und deren Verwendung | |
| DE2243999A1 (de) | Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE2532540A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| US2505253A (en) | Thenoylaminoanthraquinones | |
| DE1250033B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridindionen | |
| DE2145422B2 (de) | Neue Disazopigmente | |
| DE2059677C3 (de) | Azopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1569608C (de) | Triphendioxazinfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2556430A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE1544428A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazopigmente | |
| DE1444772A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe | |
| DE1644159C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe | |
| AT278200B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen farbstoffen der perylenreihe | |
| DE2342815A1 (de) | Neue dioxazinfarbstoffe | |
| DE1444772C (de) | Farbstoffe der Dioxazinreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1644159B2 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe | |
| DE2059708A1 (de) | Azopigmente der ss-Hydroxynaphthoesaeurereihe | |
| DE1569608B1 (de) | Triphendioxazinfarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1569607B1 (de) | Triphendioxazinfarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| CH474557A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe | |
| CH474558A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe | |
| DE2340956A1 (de) | Schwer loesliche anthrachinonverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmente | |
| CH452754A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH472473A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |