CH496640A - Verfahren zur Herstellung von Wachssäuren aus Rückständen der Fettalkohol-Synthese - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Wachssäuren aus Rückständen der Fettalkohol-Synthese

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CH496640A
CH496640A CH1640268A CH1640268A CH496640A CH 496640 A CH496640 A CH 496640A CH 1640268 A CH1640268 A CH 1640268A CH 1640268 A CH1640268 A CH 1640268A CH 496640 A CH496640 A CH 496640A
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wax acids
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fatty alcohol
wax
sulfuric acid
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CH1640268A
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Hans Dr Nienburg
Gerhard Dr Zeitler
Krug Herbert
Diessel Paul
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Basf Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Wachssäuren aus Rückständen der Fettalkohol-Synthese
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Wachssäuren, durch Chrom-Schwefelsäure Oxydation der bei der Fettalkohol-Synthese nach Zieg   ler    anfallenden Destillationsrückstände.



   Wachssäuren werden technisch durch Oxydation von Rohmontanwachsen mit Chromschwefelsäure hergestellt. Mit der Oxydation und neben Verseifungsvorgängen muss dabei eine Bleichung herbeigeführt werden.



  Bei dieser Fabrikation ist man auf die natürlich vorkommenden Rohmontanwachse angewiesen, deren Farbkörper und   Harzanteile    einen nicht unbeträchtlichen Teil der oxydierenden Chromsäure verbrauchen, wenn man nicht durch zusätzliche, Kosten verursachende Massnahmen, z. B. Extraktion, die Harzanteile vor der Oxydation entfernt.



   Es wurde nun gefunden, dass neue Wachssäuren und deren Erdalkalisalze mit hervorragenden anwendungstechnischen Eigenschaften erhalten werden, wenn man die bei der fraktionierten Destillation des Gemisches aus der Fettalkohol-Synthese nach Ziegler erhältlichen Destillationsrückstände, die im wesentlichen aus geradkettigen Alkoholen mit 20 und mehr Kohlenstoffatomen bestehen, oder entsprechende Fraktionen der Fettalkohol-Synthese nach Ziegler mit Chrom Schwefelsäure oxydiert, die Wachssäuren isoliert und gegebenenfalls die Wachssäuren mit Erdalkalihydroxyden bzw.-oxyden neutralisiert.



   Bei der Fettalkohol-Synthese nach Ziegler aus   Athy-    len werden aus Luminiumalkylen mit niedriger Kohlenstoffzahl durch Einschieben von   Äthylenresten    Alumi   ninmalkyle    mit höheren, nicht verzweigten Alkylketten aufgebaut. Durch Oxydation dieser Produkte mit Luft entstehen die entsprechenden Aluminiumalkoxyverbindungen, deren Hydrolyse neben Aluminiumhydroxyd ein Gemisch von verschieden langen Fettalkoholen ergibt. Bei der fraktionierten Destillation dieser Fettalkohole fallen Vorlaufalkohole etwa bis   C3,    Weichmacheralkohole von   C8    bis etwa   C1    und Detergent Alkohole mit etwa   C1    bis   C20    an.

  Es verbleibt ein   höhersiedender    Rückstand relativ komplexer Zusammensetzung, aus dem man die neuen Wachssäuren durch Chrom-Schwefelsäure-Oxydation herstellt, wenn man ihn nicht vorher noch fraktionieren will.



   Man erhält die neuen Wachssäuren durch Oxydation der Destillationsrückstände bzw. der entsprechenden Fraktion mit Chromschwefelsäure. Die benötigte Menge an Chromsäure, berechnet als Chromtrioxyd, kann aus der Hydroxylzahl des Ausgangsstoffes - darunter wird im folgenden das Gemisch verstanden, aus dem die Destillationsrückstände bzw. Fraktionen bestehen - ermittelt werden. Nach der Umsetzungsgleichung    RCHOH+2 + 2 0 = RCOOH + H20    werden für eine Hydroxylgruppe zwei Grammatome Sauerstoff benötigt. Da anderseits beim Übergang von Chromtrioxyd in Chrom-III-oxyd nach der Gleichung
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 drei Grammatome Sauerstoff frei werden, berechnen sich für eine Hydroxylgruppe 4/3 Mole CrO3. Es kann jedoch auch ein   Über-    oder Unterschuss an Chromsäure angewandt werden.

  Ausgezeichnete Ergebnisse werden erzielt, wenn man den geschmolzenen Ausgangsstoff in die 80 bis 900 C warme Chrom-Schwefelsäure, hergestellt aus ungefähr 45 gew. % iger Schwefelsäure und Natirumdichromat, zulaufen lässt und die Reaktion bei Siedetemperatur des Rekationsgemisches zu Ende führt.



  Rühren begünstigt die Umsetzung. Das Verhältnis Schwefelsäure zu Chromat, vorzugsweise Natriumdichromat, beträgt im allgemeinen   4:1    (Gewichtsteile); die Schwefelsäurekonzentration kann dabei zwischen 40 und 50 Gew.% liegen.



   Aus dem Reaktionsgemisch können die neuen Wachssäuren z. B. durch Abziehen der spezifisch schwereren Chrom-III-Salzlösung, Waschen der Oxydatschmelze mit 45   gew.% iger    Schwefelsäure und Nach  waschen mit warmem Wasser zur Entfernung von
Chrom-III- und Sulfat-Ionen gewonnen werden.



   Die Schwefelsäure-Chrom-III-Salzlauge kann entweder auf Chrom-VI-Lauge regneriert oder z. B. zur Her stellung von Chromgerbstoffen verwendet werden.



   Es war nicht vorauszusehen, dass man nach dem Verfahren der Erfindung aus den genannten Destillationsrückständen oder den entsprechenden Fraktionen für verschiedene Anwendungszwecke hervorragend geeignete Wachssäuren erhalten würde.



   Sie eignen sich vor allem in Form ihrer Seifen besonders gut zur Herstellung von Lösungsmittelpasten und sind darin den aus Rohmontanwachs gewonnenen Montanwachssäuren überlegen.



   Die Seifen der neuen Wachssäuren können z. B.



  durch Neutralisation der Säuren bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes mit Erdalkalihydroxyden oder -oxyden, erhalten werden.



   Die folgenden genannten Prozente sind Gewichtsprozente.



   Beispiel 1
In eine Lösung von 60 g Natriumdichromat in 480 g 45    o    iger Schwefelsäure werden bei 80 bis 900 C 80 g geschmolzener Destillationsrückstand! zugegeben.



  Die Mischung wird ungefähr 2 Stunden unter Rück   flusskühlung    zum Sieden erhitzt. Nach dieser Zeit sind die vorgelegten 50   %    Chromtrioxyd, berechnet auf die eingesetzte Menge Ausgangsstoff, umgesetzt. Das erhaltene Produkt hat nach üblicher Aufarbeitung eine Säurezahl von 90 und ist gelb gefärbt. Die Ausbeute beträgt 98    O    des eingesetzten Ausgangsstoffes.



   Beispiel 2
In eine Lösung von 100 g Natriumdichromat in 800 g 45   ,g    iger Schwefelsäure werden bei 80 bis 900 C 80 g geschmolzener Destillationsrückstand zugegeben.



  Die Mischung wird ungefähr 2   Stunden    unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt und gerührt. Nach dieser Zeit sind die vorgelegten 83 % Chromtrioxyd, berechnet auf eingesetzten Ausgangsstoff, umgesetzt. Das leicht gelb gefärbte Produkt hat nach üblicher Aufarbeitung eine Säurezahl von 120. Die Ausbeute beträgt 97 % des eingesetzten Ausgangsstoffes.



   Beispiel 3
Zu einem Gemisch von 80 g Destillationsrückstand und 500 g 45    O    iger Schwefelsäure werden bei Rückflusstemperatur 100 g Natriumdichromat in 300 g   45 % ige    Schwefelsäure innerhalb 10 Minuten unter Rühren zugegeben. Nach fünfstündigem Rühren unter Rückflusskühlung sind die vorgelegten   83 %    Chromtrioxyd, berechnet auf eingesetzten Ausgangsstoff, umgesetzt. Das leicht gelb gefärbte Produkt hat nach üblicher Aufarbeitung eine Säurezahl von 112. Die Ausbeute beträgt 96 % des eingesetzten Ausgangsstoffes.



   Beispiel 4
In eine Lösung von 120 g Natriumdichromat in 900 g 45   S    iger Schwefelsäure werden bei 80 bis 900 C 80 g geschmolzener Destillationsrückstand zugegeben.



  Die Mischung wird ungefähr 2   iFStunden    unter Rückflusskühlung zum Sieden. erhitzt und gerührt. Nach dieser Zeit sind die vorgelegten 100 % Chromtrioxyd, berechnet auf eingesetzten Ausgangsstoff, umgesetzt. Das weisse Produkt hat nach üblicher Aufarbeitung eine Säurezahl von 130; die Ausbeute beträgt 96 % des ein gesetzten Ausgangsstoffes.



   BeispielS
Die nach den Beispielen 1 bis 4 hergestellte Säure wird bei 110 bis 1200 C mit Calciumhydroxyd voll ständig neutralisiert. Man stellt eine geschmolzene Mi schung von
7 Teilen Calciumseife (hier wie im folgenden Ge wichtsteile)
3 Teilen Esterwachs auf Basis eines gebleichten und modifizierten Montanwachses
40 Teilen Mikrowachs R 306 her. Die Mischung hat eine   Penetrationszahl    von 6, einen
Tropfpunkt nach Ubbelohde von 860 C und einen Erstarrungspunkt von 840 C. 5 Teile dieser Mischung werden mit 1 Teil Ozokerit und 4 Teilen Paraffin 52/54 auf 100 bis 1100 C erwärmt. Man gibt 90 Teile Testbenzin dazu und hält die Lösung dabei auf 75 bis   800 C.    Anschliessend wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.

  Es entsteht eine flüssige Bohnermasse, die bei Lagerung nach 7 Tagen bei Raumtemperatur nicht absetzt und unverändert dünnflüssig bleibt.



   Verwendet man jedoch die Calciumseife einer Montanwachssäure, so löst sich diese nicht in Mikrowachs auf.



   Beispiel 6 Komposition a) 12 Teile Calciumseife aus dem Fettsäuregemisch nach Beispielen 1 bis 4
8 Teile Säurewachs auf Motanwachsbasis
40 Teile Paraffin 50/520
40   Teile nie dermolekulares Polyäthylen    b) 16 Teile Calciumseife aus dem Fettsäuregemisch nach Beispielen 1 bis 4
8 Teile Säurewachs auf Montanwachsbasis
36   Teile Paraffin 50/520   
40 Teile niedermolekulares Polyäthylen
3,5 Teile Komposition a) oder b) werden mit 2,5 Teilen Mikrohartwachs FP.   80/830 C    und 6 Teilen Paraffin 50/520 auf 110 bis 1200 C erwärmt. Man gibt 88 Teile Testbenzin dazu und hält die Lösung auf 75 bis   800 C.    Anschliessend wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Man erhält eine flüssige Bohnermasse, die nicht absetzt und dünnflüssig bleibt.

 

   Beispiel 7
7 Teile Calciumseife aus dem Fettsäuregemisch nach den Beispielen 1 bis 4
3 Teile Säure aus Beispiel 2
40 Teile Mikrowachs R 306 werden bei 110 bis 1200 C geschmolzen.



   6 Teile dieser Mischung
1 Teil Esterwachs auf Basis eines gebleichten und modifizierten Montanwachses
1 Teil plast. gelbes Mikrowachs 70/720
7 Teile Paraffin 50/520 werden auf 100 bis 1100 C erwärmt. Man gibt 85 Teile Testbenzin dazu und hält die Lösung auf 75 bis   800 C.    Anschliessend wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Man erhält eine flüssige Bohnermasse, die bei längerer Lagerung bei Raumtemperatur nicht absetzt und unverändert   dünnflüssig    bleibt. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    I. Verfahren zur Herstellung von neuen Wachssäuren und deren Erdalkalisalzen durch Chrom-Schwe felsäure-Oxydation von Alkoholen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die bei der fraktionierten Destillation des Gemisches aus der Fettalkohol-Synthese nach Ziegler erhältlichen Destillationsrückstände, die im wesentlichen aus geradkettigen Alkoholen mit 20 und mehr Kohlenstoffatomen bestehen, oder entsprechende Fraktionen der Fettalkohol-Synthese nach Ziegler mit Chrom-Schwefelsäure oxydiert und die Wachssäuren anschliessend isoliert.
    II. Verwendung der nach dem Verfahren nach Patentanspruch I hergestellten Wachss äuren und/oder deren Erdalkalisalze als Grundstoffe in Lösungsmittelpasten.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wachssäuren mit erdalkalihydlro- xyden oder -oxyden neutralisiert.
CH1640268A 1967-11-07 1968-11-04 Verfahren zur Herstellung von Wachssäuren aus Rückständen der Fettalkohol-Synthese CH496640A (de)

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AT286254B (de) 1970-12-10
SE358147B (de) 1973-07-23
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