CH494224A - Verfahren zur Herstellung von Indolsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IndolsäurenInfo
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
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Description
Verfahren zur Herstellung von Indolsäuren Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Indolylessigsäure-Derivaten der Formel (I): EMI1.1 worin R Methoxy oder Dimethylamino ist. Diese Verbindungen werden im amerikanischen Patent Nr. 3 161 654 vom 15. Dezember 1964 beschrieben und beansprucht. Beim soeben erwähnten Patent werden l-pwChlorbenz- oyl-2-methyl-3 - indolylessigsäure - Derivate durch eine Reihe von Umsetzungen hergestellt, wobei 2-Methyl-3 -indolylessigsäuren zu dem entsprechenden Anhydrid dehydratisiert werden; die Anhydride zur Bildung des entsprechenden t-Butylesters mit t-Butylalkohol behandelt werden; der t-Butylester dann in Stellung 1 mit p -Chlorbenzoylchlorid acyliert wird; und die erzielten l-Acylate durch ein Pyrolyseverfahren in die Derivate der freien Essigsäure umgewandelt werden. Das vorliegende erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung obiger Verbindung I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ketimin der Formel: EMI1.2 mit einem Säurekatalysator, wie z.B. para-Toluolsulfosäure, vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen einer Ringschlussreaktion unterzieht, wobei eine Verbindung der Formel I entsteht. Die Umsetzung wird am besten durch Erhitzen, vorzugsweise unter Rückflussbedingungen, zu Ende geführt. Das produkt der Formel I kann als Niederschlag aus dem Reaktionsgemisch rückgewonnen werden. In Fall eines Produktes der Formel I, wobei R Dimethylamino ist, kann es nötig sein, den pH auf etwa 4 einzustellen, um die Fällung einzuleiten. Durch Trocknen des Niederschlages und Umkristallisieren aus einem Lösungsmittel, die z.B. einem Niederalkanol, z.B. t-Butanol, erhält man das gewünschte Produkt in reiner Form. Dieses erfindungsgemässe Verfahren wird durch zwei Beispiele erläutert. Beispiel I 2,5 g von 3-(2'-p-Chlorbenzamido-5'-methoxyphenyl) -lävulinsäureketimin werden in 20 ml 100 mg p-Toluolsulfosäure enthaltender 95S < oiger Essigsäure gelöst. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Stickstoff bei Rückfluss erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. 20 ml Wasser werden beigefügt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, durch Waschen von Säure befreit und aus einem 1:1 Gemisch von Äthylacetat und Hexan umkristallisiert, wobei man l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolylessigsäure erhält. Beispiel 2 3,0 g von 3-(2'-p-Chlorbenzamido-5'-dimethylaminophenyl)-lävulinsäure-ketimin werden in 20 ml 3 g Toluolsulfosäure enthaltender Essigsäure gelöst. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Stickstoff bei Rückfluss erhitzt und dann im Vakuum auf ein kleines Volumen konzentriert und mit 100 ml kaltem Wasser verdünnt. Der pH des Gemisches wird durch die Beigabe von 10%igem wässrigem Natriumhydroxyd auf 4 eingestellt, wodurch 1-p - Chlorbenzoyl-2-methyl-5-dimethylamino-3-indolylessigsäure gefällt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel: EMI2.1 worin R Methoxy oder Dimethylamino ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI2.2 einer durch Säure katalysierten Ringschlussreaktion unterzieht.Merck & Co., Inc.Vertreter: Bovard & Cie., Bern Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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PL | Patent ceased |