CH493614A - Klebstoffmischung, Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben - Google Patents

Klebstoffmischung, Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben

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CH493614A CH1409064A CH1409064A CH493614A CH 493614 A CH493614 A CH 493614A CH 1409064 A CH1409064 A CH 1409064A CH 1409064 A CH1409064 A CH 1409064A CH 493614 A CH493614 A CH 493614A
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Description


  
 



  Klebstoffmischung, Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben
Die Erfindung betrifft eine Klebstoffmischung sowie ein Verfahren zur Herstellung und eine Verwendung derselben.



   Die Klebstoffmischung gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie 1) Polyamidsäure mit mindestens 30 aromatischen Ketocarbonylgruppen auf
100   Amildsäurestruktureinheiten    und 2) organisches diprimäres Amin in einer Menge von mindestens 15 Mol auf 100 Mol Amidsäurestruktureinheiten enthält.



   Das Verfahren zur Herstellung der Klebstoffmischung ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung herstellt indem man mindestens ein Diamin der Formel   H-N-M-NH;    mit mindestens einem Dianhydrid einer Tetracarbonsäure der Formel:
EMI1.1     
 umsetzt, worin A einen vierwertigen organischen Rest
R1 oder   R2    und M einen zweiwertigen organischen Rest    R-,      R4    oder   Ro    bedeuten, wobei   RI,      R2,    R3,   R1    und
R5 aliphatische, aromatische, carbocyclische oder hete rocyclische Reste oder Kombinationen solcher Reste sind und mindestens einer der Reste A und M eine aromatische Ketocarbonylgruppe enthält,

   wobei die die aromatische Ketocarbonylgruppe enthaltenden Kompo nenten insgesamt in einer Menge von mindestens 30    MOl- in    des vorhandenen Dianhydrids vorhanden sind und das Diamin zu Anfang in einer Menge von mindestens 15 O/o molarem   Überschuss    über das Dianhy drid vorhanden ist.



   Die erfindungsgemässe Verwendung der vorliegen den Klebstoffmischung zur Herstellung von Klebstreifen ist dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung auf ein Substrat, insbesondere Glasgewebe, aufgebracht wird.



   Die Klebstoffmischungen gemäss der Erfindung können entwässert werden unter Bildung von Polyamiden, die z. B. durch die sich wiederholenden Struktureinheiten:  
EMI2.1     
 charakterisiert sind, worin R1, R2,   RQ,    R4 und R5 gleich oder verschieden sind mit den unten angegebenen Ausnahmen und aliphatische, aromatische, carbocyclische oder heterocyclische Reste sein können oder einen oder mehrere derartige Reste enthalten können und mindestens einer der Reste   Rt,      Rg      Rg,    R4 und R5 ein aromatisches Ketokohlenstoffatom (-C-) enthält, das direkt an eine Gruppe   =N-R6-N=    gebunden ist, wodurch die Gruppe   C=N-R6-N=    gebildet wird,

   wobei das   Kohlenstoffatorn    in der letzteren Gruppe einen aromatischen Ring direkt mit einem anderen Kohlenstoffatom verbindet und die ungesättigten Stickstoffbindungen an eine benachbarte Einheit in dem Polymer gebunden sind, beispielsweise durch Bindung an ein anderes aromatisches   Ketokohienstoffatom    in einer anderen Gruppe   R1    bis R5 oder an ein Carbonylpaar in einer benachbarten Einheit des Polymers, das den Paaren 1,2 und 7,8 entspricht, um einen Imidring zu bilden. R6 ist gleich oder verschieden von R3, R4 und   R5.   



   In den obigen Strukturformeln sind Rt und R2 organische Reste, bei denen die Carbonylgruppen 1,2; 3,4; 5,6 und 7,8 direkt an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Vorzugsweise sind R1, R2, R3, R4 und R5 aromatische Reste, weil diese die Polymere mit dem höchsten Erweichungspunkt ergeben. Es ist für einen erfahrenen Chemiker offensichtlich, dass die Reihenfolge der Einheiten in Klammern in der obigen Formel gleichmässig oder ungleichmässig sein kann, was vom Charakter der bei der Herstellung des Polymers verwendeten Reaktionspartner abhängt. Die Bezeichnungen x und y sind ganze Zahlen, die die Anzahl der vorhandenen Einheiten in Klammern darstellen. Die Werte von x und y hängen von den Mengen der Reaktionspartner, die den Struktureinheiten innerhalb der Klammern entsprechen und umgesetzt werden, ab.



  Der Wert von x ist immer mindestens 1 und gewöhnlich gross, und y ist mindestens 1, kann aber theoretisch 0 sein. Vom praktischen Standpunkt aus sind sowohl x als auch y gewöhnlich grosse ganze Zahlen. Demgemäss haben in einer einfachen Reaktion, bei der nur zwei Reaktionspartner umgesetzt werden, wie z.

  B. das Dianhydrid von 3,3',   4,4'-Benzophenontetracarbonsäure    und 4,4'-Oxydianilin, R1 und R2 die Formel:
EMI2.2     
 und R8, R4, R5 und R6 haben die Formel:
EMI2.3     

Die Einheit in der x mal vorhandenen Klammer kann gleich sein wie die Einheit in der y mal vorhandenen Klammer, wenn genügend Diamin vorhanden ist, in welchem Falle des Polyimid die folgende verhältnismässig einfache Struktur hat:  
EMI3.1     
 worin die ungesättigten Bindungen der N-Atome dazu dienen, die angegebene Struktur mit einer anderen Einheit des Polymers durch Umsetzung mit oder ohne Bindung an eine oder mehrere Carbonylgruppen zu vernetzen.



   Es ist zu bemerken, dass in der Formel (2) jede sich linear wiederholende Einheit (innerhalb der Klammern) durch die Gruppe
EMI3.2     
 vernetzt ist. Normalerweise sind manche dieser Einheiten nicht vernetzt, sondern enthalten einfach eine Gruppe   = 0    anstelle der vernetzenden Gruppe. Die Menge an Diamin in dem Reaktionsgemisch regelt natürlich das Ausmass der Vernetzung, und es ist wichtig, dass ein molarer Überschuss von mindestens 15   O/o    des Diamins, bezogen auf die verwendeten Dianhydride, in dem Reaktionsgemisch vorhanden ist. Vorzugsweise ist ein 20- bis   50-oloiger    molarer Überschuss des Diamins, bezogen auf diese Basis, vorhanden, und gewöhnlich bietet es keinen Vorteil, mehr als einen   1000/o-igen    molaren   Überschuss    des Diamins zu verwenden.



   Der Ausdruck  aromatisches   Ketokohlenstoffatom ,    wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf ein Ketokohlenstoffatom (-C-), dad direkt an ein aromatisches Ringkohlenstoffatom und an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist, wie im Falle von Benzophenon und Acetophenon. Die Carbonylgruppen in den heterocyclischen Imid- oder   Anhydridringen    der obigen Formeln enthalten keine aromatischen Ketokohlenstoffatome. Die Ausdrücke  aromatischer Ring  und  aromatischer Rest  beziehen sich auf Ringe und Reste, die eine benzoide Unsättigung enthalten.



   Beispiele von Gruppen R1 und R2 in der Formel (1) sind die folgenden Gruppen:
EMI3.3     
  
EMI4.1     
 worin Y =O,   =N-RG-N=    oder   =N-RG-NHr,    R6 eine Alkylen-, Arylen-, heterocyclische oder carbocyclische Gruppe, R7 vorzugsweise eine Alkylen- oder Arylengruppe, Rs eine Alkylgruppe und   R9    jeden beliebigen unschädlichen zweiwertigen Rest, wie z. B.

 

  Alkylen, Arylen, -O-,
EMI4.2     
 und
EMI4.3     
 bedeuten.



   Die in diesen letzteren Resten angegebenen Alkylgruppen können durch Arylgruppen, wie z. B. Phenylgruppen, ersetzt sein. Wie durch die obigen Formeln angegeben, sind die   peri-Steliungen    von Verbindungen, wie z. B. Naphthalin und Anthracen, für die Zwecke der Erfindung benachbarte Kohlenstoffatome.



   Die durch R3,   R4,    R5 und R6 wiedergegebenen Reste sind zweiwertige organische Reste, die ein Diamin zu bilden vermögen und die aliphatisch, aromatisch, carbocyclisch oder heterocyclisch sein können. Beispiele von derartigen Resten sind die zweiwertigen Reste, die den oben genannten Resten R1 und R2 entsprechen, aber die bevorzugten Reste sind z. B. die folgenden Reste:  
EMI5.1     
 worin Y, R7 und   R9    die obigen Bedeutungen besitzen und die Bezeichnung S innerhalb eines Ringes einen gesättigten Ring bedeutet.



   Die Ausdrücke  Alkyl  und  Alkylen , wie sie hier verwendet werden, bezeichnen vorzugsweise Gruppen mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen, es können aber grössere Gruppen verwendet werden, wenn die damit verbundene Unbequemlichkeit nicht entscheidend ist. In ähnlicher Weise sind Aryl- und Arylengruppen vorzugsweise Phenyl- bzw. Phenylengruppen, es können aber grössere Gruppen verwendet werden. Es können auch durch Alkylgruppen substituierte Aryl- und Arylengruppen und durch Arylgruppen substituierte Alkyl- und Alkylengruppen verwendet werden. Ebenfalls können beliebige der Reste R1 bis   Rn    verschiedene unschädliche Substituenten, wie z. B. Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl, COOZ, worin Z Alkyl, Aryl, Alkaryl, Aralkyl usw. bedeutet, enthalten.



   Die oben definierten Polyimide sind vernetzt und können aus den Klebstoffmischungen gemäss der Erfindung hergestellt werden.



   Das Verfahren gemäss der Erfindung kann in einem organischen Lösungsmittel für mindestens einen der Reaktionspartner, vorzugsweise für beide, ausgeführt werden. das gegenüber den Reaktionspartnern inert und vorzugsweise wasserfrei ist. Die Reaktion wird z.B.



  ausgeführt durah Erhitzen der Reaktionspartner auf eine Temperatur unter   175  C.    Die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit variieren mit den speziellen verwendeten Kombinationen von Reaktionspartnern und mit dem speziellen verwendeten Lösungsmittel. Die Reaktion ist exotherm, und demzufolge wird die Reaktionstemperatur zweckmässig so gewählt, dass sie in angemessener Weise regelbar ist, so dass sie zu einer Klebstoffmischung führt, von der mindestens 50 Gew.   O/o    der Struktureinheiten die angegebene Polyamidsäurestruktur haben, d. h. weniger als 50   O/o    der Einheiten in die Polyimidstruktur übergeführt sind.

  Obgleich eine so kurze Reaktionszeit wie eine Minute gewählt werden kann, werden die Reaktionsbedingungen im allgemeinen so gewählt, dass sie eine Klebstoffmischung mit den gewünschten Eigenschaften liefern, wofür gewöhnlich eine Reaktionszeit im Bereich von ca. 30 bis ca. 500 Minuten erforderlich ist. Zur Entwicklung der maximalen logarithmischen Viskositätszahl ist es gewöhnlich erforderlich, bei einer Reaktionstemperatur unterhalb   600C,    vorzugsweise nicht höher als ca.   50  C,    zu arbeiten.



   Die Menge an organischem Lösungsmittel braucht nur genügend zu sein, um genügend eines Reaktionspartners zu lösen, vorzugsweise das Diamin zu lösen, um die Reaktion des Diamins und des Dianhydrids einzuleiten. Zur Erzielung der besten Ergebnisse ist der Gehalt an Polyamidsäure gewöhnlich im Bereich von 5   O/o    bis   40 0/0.    Gewünschtenfalls kann die Polyamidsäure in einer stabilen Form durch Fällung aus der Lösung mit einem nicht lösenden Mittel für Polyamidsäuren, z. B.



  Cyclohexanon, Dioxan, Benzol usw., isoliert werden.  



   Lösungsmittel, die für die Herstellung der Klebstoffmischungen durch Lösungspolymerisation brauchbar sind, sind praktisch inerte organische Flüssigkeiten, die von beiden polymerbildenden Reaktionspartnern oder Homologen davon verschieden sind, ein Lösungsmittel für mindestens einen der Reaktionspartner bilden und funktionelle Gruppen enthalten, die von monofunktionellen primären und sekundären Aminogruppen und monofunktionellen Dicarboxyanhydrogruppen verschieden sind. Vorzugsweise ist das Lösungsmittel durch ein Lösungsvermögen für beide Reaktionspartner und vorzugsweise auch durch Lösungsvermögen für das Poly   amidsäurereak.ionsprodukt    gekennzeichnet. Eine besonders brauchbare Klasse von Lösungsmitteln sind die normalenveise flüssigen N,N-Dialkylcarboxylamide, von denen diejenigen mit dem niedrigeren Molekulargewicht bevorzugt werden, z. B.

  N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid. Andere Lösungsmittel, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind N,N-Diäthylformamid, N,N-Diäthylacetamid, N,N Dimethylmethoxyacetamid, N-Methylcaprolactam, Dimethylsulfoxyd, N-Methyl-2-pyrrolidon, Tetramethylenharnstoff, Pyridin, Dimethylsulfon, Hexamethylphosphorsäureamid, Tetramethylensulfon, Formamid, N-Methylformamid, Butyrolacton und N-Acetyl-2-pyrrolidon, Ketone, wie z. B. Methyläthylketon, Nitroalkane, wie z. B. Nitroäthan, Nitropropan usw. Die Lösungsmittel können allein, in Kombination mit anderen Lösungsmitteln oder in Kombination mit schlechteren Lösungsmitteln oder nicht lösenden Mitteln, wie z. B. Benzol, Benzonitril, Dioxan, Xylol, Toluol und Cyclohexan, verwendet werden.



   Die Tetracarbonsäuredianhydride, die als Ausgangsmaterialien zur Herstellung von erfindungsgemässen Klebstoffmischungen verwendet werden, haben die Strukturformel:
EMI6.1     
 worin A die obige Bedeutung besitzt. Für die Verwendung besonders geeignete Dianhydride sind unter anderem   3,3'      4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid,    Pyromellithsäuredianhydrid, 3,3', 4,4'-Diphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 1, 2, 5, 6-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid, 2, 2', 3, 3'-Diphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 4, 4'-Isopropylidendiphthalsäureanhydrid, 4,4'-Sulfonyldiphthalsäureanhydrid,   3,4,9,10-Perylente-    tracarbonsäuredianhydrid, 4,4'-Oxydiphthalsäureanhydrid,   1,2,4,5-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid,    1, 4, 5, 8-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid,

   2,3,6,7 Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid, 3,3'-Isopropylidendiphthalsäureanhydrid, 3,3'-Aethylidendiphthalsäureanhydrid, 4,4'-Aethylidendiphthalsäureanhydrid, 3,3' Methylendiphthalsäureanhydrid, 4,4'-Methylendiphthalsäureanhydrid,   Mellophansäuredianhydrid,    2,3,5,6-Pyrazintetracarbonsäuredianhydrid, 2,3,4,5-Thiophentetracarbonsäuredianhydrid, 4,4'-Diphthalsäureanhydrid, 3,3'-Diphthalsäureanhydrid, 2,3,4,5-Pyrrolidontetracarbonsäuredianhydrid,   1 ,4-Dimethyl-7, 8-diphenylbicyclo-    [2,2,2] -oct-7-en- 2,3,5,6-tetracarbonsäuredianhydrid, 1,4,7,8-Tetrachlorbicyclo- [2,2,2] -oct-7-en-2,3,5,6-tetracarbonsäuredianhydrid, 7,8-Diphenylbicyclo- [2,2,2]   oct-7-en-2,3,5,6-tetracarbonsäuredianhydrid,    1,8-Dimethylbicyclo- [2,2,2] -oct-7-en-2,3,5,6-tetracarbonsäure   dianhydrid, 1,2, 

   1,2,3,4-Cyclopentantetracarbonsäuredianhy-    drid.



   Andere Dianhydride, die brauchbar sind, sind zusätzlich zu 3,3',   4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredi-    anhydrid und seinen Stellungsisomeren die folgenden Verbindungen:
EMI6.2     
  
EMI7.1     
 worin R7 und Rs die obige Bedeutungen besitzen, sowie die Stellungsisomeren dieser Verbindungen sowie andere offensichtliche Aequivalente derselben, wie diejenigen, die unschädliche Substituenten enthalten.



   Die als Ausgangsmaterialien für die Herstellung der erfindungsgemässen Produkte verwendeten organischen Diamine haben die Strukturformel:    HN-M-NH    worin M die obige Bedeutung besitzt. Zu den besonders bevorzugten Diaminen gehören: 4,4'-Isopropyliden-dianilin,   4,4'-Methylentdianilin,    Benzidin, 3,3'-Dichlorbenzidin, 4,4'-Thiodianilin, 3,3'-Sulfonyl-dianilin, 4,4' Sulfonyldianilin, 4,4'-Oxy-dianilin, 1,5-Naphthalin-diamin,   4,4'-(Diäthyl-silylen)-dianilin,    4,4'-Diphenyl-silylen)-dianilin, 4,4'-(Aethyl-phosphinyliden)-dianilin, 4,4'   (Phenyl-phosphinyliden)-dianilin,    4,4'-(N-Methylamino)-dianilin,   4,4'-(N-Phenyl-amino)aianilin    und Gemische davon, m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin,

   2,6   Diamino-pyridin,      4,4'-Methylen-dicyclohexylamin,    Hexamethylen-diamin, Heptamethylen-diamin, Octamethy   lendiamin,      Nonamethylen-diarnin,    Decamethylen-dia   min, 1 ,4-Cyclohexan-diamin.   



   Die Stellungsisomere dieser Verbindungen, wie z. B.



  die entsprechenden 2,2'-Diamino-, 3,3'-Diamino- und 3,4'-Diaminoverbindungen, sind auch als Ausgangsmaterialien brauchbar. In ähnlicher Weise können Diamine mit den folgenden Strukturen verwendet werden:
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Sie können unschädliche Substituenten, wie z. B.



  Halogen, Kohlenwasserstoff-, Alkoxy- und Nitrilgruppen, tragen.



   Es ist bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens wesentlich dass eines der Dianhydride oder eines der Diamine oder beide eine aromatische Kettocarbonylgruppe enthalten, worunter eine Ketogruppe
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 verstanden wird, die direkt an ein Kohlenstoffatom in einem aromatischen Ring gebunden ist und auch an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist, wie beispielsweise in Benzophenontetracarbondianhydrid und Acetophenon. Überdies muss das Dianhydrid und/oder Diamin das die aromatische Ketogruppe enthält in einer Menge von mindestens ca. 30   Mol/0    der gesamten Dianhydride in dem Reaktionsgemisch vorhanden sein.

  Gewöhnlich sind 40 bis 100   Mol/0    des gesamten Dianhydrides und/oder Diamins, das die aromatische Ketogruppe enthält, bezogen auf diese Basis vorhanden, wenn man Polymere mit den brauchbarsten Eigenschaften zu erhalten wünscht. In einem Reaktionsgemisch, in dem sowohl Dianhydrid als auch Diamin aromatische Ketogruppen enthalten, müssen die gesamten Komponenten, die diese Gruppen enthalten, in einer Menge von mindestens 30   Mol-O/o    der gesamten vorhandenen Dianhydride vorhanden sein, so dass mindestens 20   O/o    der Reste R1 bis R5 vernetzt sind.



   Die Klebstoffmischungen gemäss der Erfindung werden zweckmässig in die Polyimide übergeführt, indem man zu Anfang während ca. 200 bis 10 Minuten auf eine Temperatur von ca. 50 bis 200   "C    erhitzt. Um die Produkte mit höchster Qualität zu erhalten, kann die Lösung während ca. 120 bis 30 Minuten oder solange, bis praktisch alles Lösungsmittel entfernt ist und das Gemisch erhärtet und fest wird, auf ca. 80 bis 150   OC    erhitzt werden. Dieses  Vorerhitzen  trägt weitgehend dazu bei, die Sprödigkeit und Rissbildung in dem Endpolymer auf einen Mindestwert herabzusetzen. Danach kann die Temperatur während 1000 bis 1 Minute auf ca. 150 bis 500   OC    und vorzugsweise während ca.



  500 bis 2 Minuten oder solange, bis praktisch alles Diamin umgesetzt ist, auf 200 bis   400 0C    erhöht werden, wobei die niedrigeren Temperaturen den längeren Zeiten entsprechen.



   Man wird sich klarmachen, dass die erfindungsge  mässen Klebstoffmischungen modifiziert werden können, indem man andere monomere oder polymere Materialien vor oder sogar nach dem Formen zu einer gewünschten Form vor dem Erhitzen zusetzt. In manchen Fällen kann bis zu 50   O/o    oder mehr modifizierendes Material zugegeben werden. Ebenso können natürlich inerte Materialien, wie z. B. Pigmente, Farbstoffe, organische und anorganische Füllstoffe, vor oder nach dem Formen zugegeben werden.



   Klebstoffmischungen gemäss der Erfindung werden normalerweise als flüssige Klebstoffe, Folie oder Träger oder Klebstreifen verwendet, als letzterer vorzugsweise auf einem Träger aus gewebtem oder nicht gewebtem Glasgewebe. Zu den geeigneten Arten von Glasgeweben gehören diejenigen, die im Handel als Type 112 oder 106 bezeichnet werden. Diese Gewebe sollten vorzugsweise vor der Verwendung durch Wärme gereinigt werden oder sonst eine Methacrylatochromylchloridappretur haben.

  Nachdem ein Klebestreifen mit der flüssigen Klebstoffmischung imprägniert worden ist, kann das System ca. 120 bis 30 Minuten lang bei 50 bis 200   OC    und vorzugsweise 60 Minuten lang bei 100   OC    vorgehärtet werden, um das Lösungsmittel zu entfernen und einen Klebestreifen zu ergeben, der sich leicht handhaben lässt und während ausgedehnter Zeiträume lagerungsbeständig ist. Wenn die maximale Lagerbeständigkeit erwünscht ist, kann der Klebestreifen gekühlt werden (0 bis   10  C).    Andere Träger, die verwendet werden können, sind unter anderem Metallsiebe, Refrasil-Gewebe, Graphittuch, Asbesttuch, Papiere, Folien und tuchähnliche Gewebe aus hochschmelzenden syn   thetischen    Polymeren, wie z. B. vollständig aromatischen Polyamiden, Polytetrafluoräthylen und dergleichen.



   Klebstoffmischungen gemäss der Erfindung können mit geeigneten verstärkenden Füllstoffen, wie z.B.



  Aluminiumstaub, gepulverter Asbest, Aluminiumoxydpulver, Eisenpulver, Glasflocken, Zinnstaub, Zinkstaub, Tetraoxychromat und Chromoxyd, kompoundiert werden. Für spezielle Anwendungen kann es erwünscht sein, Mischungen der Klebstoffmischungen mit anderen Harzen, wie z. B. Phenolharzen, Epoxydharzen, Silikonharzen und Stickstoffharzen, zu verwenden. Es ist erwünscht, dass die Harze mit den aus den speziellen Klebstoffmischungen erhältlichen vernetzten Polyimiden verträglich sind, und sie können auch mit den reaktionsfähigen Gruppen des Polyimids in chemische Bindung eintreten. Zu den geeigneten verträglichen Materialien gehören Epoxyharze des Bisphenoltyps, wie z. B.  Epon 828 ,  Epon 1007  und andere Arten von Epoxyharzen, wie z. B. das Harz mit dem Formeltyp:
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 mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ca.



  500 und einem Epoxydäquivalent von ca. 150. Andere sind Bisphenol-A, Epoxynovolake, Polyphenylenoxyde, Benzoguanamin-Formaldehyd-Harze, Polyphenyle, aliphatische Polyamide, z. B. Nylonharze, aromatische Polyamide, z. B. m-Phenylenisophthalamid und -terephthalamid, Polyester, z. B. Hexamethylenisophthalat, Cyanurat enthaltende Polyester, Polyvinylformal-, -acetal   und -butyralharze,    Cumaron-Inden-Harze, Polyacrylnitril und   Acrylnitrilcopolymere.   



   Es kann auch erwünscht sein, der Klebstoffmischung für spezielle Endverwendungen Wärmestabilisatoren zuzusetzen. Beispiele von derartigen Materialien sind Arsenthioarsenat, Kupfer-8-chinolinolat, das Ferrichelat von 8-Hydroxychinolin, Kupferdiäthylentriamidibromid, Tris-(chloräthyl)-phosphit, Phenylphosphinsäure und Arsenpentoxyd.



   Diese Klebstoffmischungen lassen sich mit einer Vielzahl von Substraten verwenden. Im allgemeinen sind dies Metalle, wie z. B. Aluminiumlegierungen, rostfreier Stahl, kaltgewalzter Stahl, Magnesium, Titan, Kupfer, Messing, galvanisiertes Eisen, sowie Glas, keramische Stoffe, Quarz, Siliconharze, Phenolharze, Polytetrafluor äthylen. Sie können auch verwendet werden, um Glasgewebe,   Glasgewebeschichtsoffe    sowie verschiedene organische Polymere in Form geformter Gebilde, wie z. B. Folien, Fäden oder Überzüge, zu kleben. Beispiele derartiger Polymere sind Polyimide, Polyamidsäuren, Polyamide, Polybenzimidazole, Polybenzthiazole, Polyoxadiazole, Polyphenylenäther und Polyester. Für die Metalle können Oberflächenbehandlungen erforderlich sein, und in speziellen Fällen können Grundierüberzüge verwendet werden. 

  Typische Klebstoffmischungen sind:    (I)    Polyamidsäure 110 Teile Aluminiumstaub 100 Teile Arsenthioarsenat 20 Teile Dimethylacetamid 440 Teile    (11)    Polyamidsäure 110 Teile Aluminiumoxydpulver 60 Teile Kupfer-8-chinolinolat 1,0 Teil Dimethylacetamid 220 Teile Xylol 220 Teile    (III) Polyamidsäure   11.0    Teile Zinkstaub 100 Teile Arsenpentoxyd 20 Teile N-Methylpyrrolidon 330 Teile Xylol 110 Teile Diese Ansätze können 60 Minuten lang bei 100   OC    vorgehärtet werden. Die Verbindung mit dem Klebstoff an Ort und Stelle kann dann 120 bis 30 Minuten lang bei 250 bis 350   OC    und vorzugsweise 60 Minuten lang bei 300   "C    gehärtet werden. In dieser Stufe kann Druck (von Kontaktdruck bis 175,8 kg/cm2) verwendet werden.

  Für ein optimales Gebrauchsverhalten ist danach eine Nachhärtung von ca. 64 Stunden bei   2600C    erwünscht.



   Wenn besondere Eigenschaften erwünscht sind, können die erfindungsgemässen Klebstoffmischungen mit anderen polymeren Materialien, z. B. Epoxyharzen, Silikonharzen, Phenolharzen, Polyvinylformal-, -acetal   oder Jbutyralharzen,    Polyurethanen, Alkydharzen, Polyamidharzen, Polyesterharzen, Stickstoffharzen, z. B.



  Melamin-Formaldehyd, Harnstoff-Formaldehyd, Benzoguanamin-Formaldehyd, Polytetrafluoräthylen und   Co    polymeren, überzogen werden.



   In den folgenden Beispielen sind alle Teile gewichtsmässig angegeben, wenn nichts anderes vermerkt ist.



   Beispiel I Herstellung einer Polyamidsäure aus 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid und 4,4'-Oxydianilin
Eine Menge (25 Teile) 4,4'-Oxydianilin, gelöst in 173 Teilen N-Methylpyrrolidon und 86 Teilen N,N Dimethylacetamid, wird in einen Kolben gegeben, der mit einem Rührer und   Rückflusskühler    versehen ist.



  Eine Menge (40,7 Teile) 3,3', 4,4'-Benzophenontetra   carbonsäuredianhydrid    wird unter Rühren in Portionen zugegeben. Die Temperatur des Gemisches wird mittels eines Eisbades zwischen 20   "C    und 25   "C    gehalten. Das Rühren wird 30 Minuten lang fortgesetzt, um die Auflösung des Dianhydrids zu vervollständigen. Die Viskosität der Polyamidsäurelösung (Brookfield 25   OC)    beträgt 124 Poisen. Die logarithmische Viskositätszahl ist 1,1 (gemessen bei 0,5 g/100   cm3    in Dimethylacetamid bei 25   OC    und 50   o/o    relativer Feuchtigkeit). Die Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und ihre Klebstoffeigenschaften wie unten wiedergegeben gemessen.



   Beispiel la Zugabe von 20   Mol- lo    überschüssigem 4,4'-Oxydiani   lein.   



   Die Lösung von Beispiel 1 (100 Teile) wird durch Zugabe von 46 Teilen Toluol auf 12   O/o    Festsubstanzen verdünnt. Zu einem aliquoten Teil dieser Lösung von 10 Teilen werden 0,935 Teile 4,4'-Oxydianilin gegeben, und das Gemisch wird in eine klare Lösung übergeführt, indem man es 2 Stunden lang in einem geschlossenen Behälter rollt. Diese Polyamidsäurelösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff beweret.



   Beispiel   lb    Zugabe von verschiedenen Überschüssen an 4,4'-Oxydianilin.



   Unter Befolgung des Verfahrens von Beispiel la wird eine Reihe von Gemischen, die 1.) 33, 2.) 50, 3.) 67 und 4). 100   Mol-ob      Überschuss    an Oxydianilin enthalten, hergestellt, wobei man in jedem Fall aliquote Teile von 10 Teilen verwendet. Diese Lösungen werden in Polyimide übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoffe bewertet.



   Beispiel   lc    Zugabe von 33   Mol-Olo    überschüssigem 4,4'-Methylendianilin.



   Die Lösung von Beispiel 1 (100 Teile) wird durch Zugabe von 75 Teilen Toluol auf 10   O/o    Fesstubstanzen verdünnt. Zu einem Teil dieser Lösung von 100 Teilen werden 1,25 Teile 4,4'-Methylendianilin gegeben, und das Gemisch wird in eine klare Lösung übergeführt.



  Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel 2 Herstellung einer Polyamidsäure aus 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid und 50   Mol- lo      Überschuss    an 4,4'-Oxydianilin.



   Eine Menge (30 Teile) 4,4'-Oxydianilin, gelöst in 95 Teilen N-Methylpyrrolidon und 47 Teilen N,N-Dimethylacetamid, wird in einen Kolben gegeben, der mit einem Rührer und   Rückflusskühler    versehen ist. Eine Menge (32,2 Teile) 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid wird langsam unter Rühren zugegeben, wonach ein Gemisch von 43 Teilen N-Methylpyrrolidon und 22 Teilen N,N-Dimethylacetamid zugegeben wird.



  Das Gemisch wird eine Stunde lang gerührt, und das produkt, eine klare rot-braune Lösung, hat eine Viskosität von 1,5 Poisen (Brookfield 25   OC).    Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel 3 Herstellung einer Polyamidsäure aus 3,3',   4,4' Benzo-    phenontetracarbonsäuredianhydrid und- 4,4'-Methylendianilin.



   Eine Menge (198 Teile) 4,4'-Methylendianilin zusammen mit 1956 Teilen N,N'-Dimethylacetamid, (über   Molekularsieb getrocknet) wird in einen Kolben gegeben, der mit einem Rührer, Stickstoffeinlass und Pulvertrichter versehen ist. Das Gemisch wird gerührt, bis sich das 4,4'-Methylendianilin gelöst hat. Eine Menge (328 Teile) 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid wird während eines Zeitraumes von 15 Minuten in Portionen zugegeben, während man die Temperatur des Gemisches auf 27   OC    hält. Eine weitere Menge (106 Teile) N,N-Dimethylacetamid wird verwendet, um den Apparat abzuspülen, und dann zu dem Reaktionsgemisch zu geben.

  Das Gemisch wird 2 Stunden lang gerührt, um alles feste Material aufzulösen und eine klare bernsteinfarbige Lösung zu erzeugen, die 20   O/o    Festsubstanzen und eine Viskosität von 53 Poisen (25   "C    Brookfield) aufweist. Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel 3a Verwendung verschiedener Überschüsse von 4,4'-Methylendianilin.



   Die Lösung von Beispiel 3 (100 Teile) wird durch Zugabe von 33 Teilen Toluol auf 15   O/o    Festsubstanzen verdünnt.



   Aliquote Teile dieser Lösung (10 Teile) werden verwendet, um eine Reihe von Gemischen herzustellen, die 1.) 20, 2.) 33, 3.) 50, 4.) 67 und 5.) 100 O/o molaren   Überschuss    4,4'-Methylendianilin enthalten, wobei das Verfahren von Beispiel la befolgt wird. Diese Lösungen werden in Polyimide übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoffe bewertet.



   Beispiel 4 Herstellung einer Polyamidsäure aus 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid und 50   Mol- lo      Überschuss    4,4'-Methylendianilin.



   Eine Menge 4,4'-Methylendianilin (29,7 Teile) wird in einem Dreihalsrundkolben, der mit Rührer, Stickstoffeinlass und   Rückflusskühler    versehen ist, in 94,95 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Eine Menge (33,6 Teile)   3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid    wird unter Rühren zugegeben, während die Temperatur des Gemisches von Umgebungstemperatur auf 50 bis 55   "C    steigt und auf dieser Höhe 30 Minuten gehalten wird. Das Endprodukt ist eine klare orangebraune Lösung mit einer Viskosität von 510 Poisen (Brookfield 25   OC).   



   Die orangebraune Lösung wird mit 63,9 Teilen Xylol und 21,3 Teilen N-Methylpyrrolidon auf 26   O/o    Feststoffe verdünnt. Die Viskosität beträgt dann 4,5 Poisen.



   Kupferdraht (Nr. 18), der mit einer im Handel erhältlichen Polyimiddrahtemaille überzogen ist, wird auf einem Dorn von 6,350 mm zu schneckenförmigen Wicklungen geformt. Diese Wicklungen werden in Längen von 10,16cm geschnitten und in einem Ofen 1 Stunde lang bei 150   OC    vorangelassen. Die Wicklungen werden dann in die wie oben hergestellte Lösung getaucht, 5 Minuten darin belassen, langsam vertikal herausgenommen und 20 Minuten lang abtropfen gelassen. Sie werden dann 1 Stunde lang auf 150   "C    erhitzt.



  Nach Entfernung aus dem Ofen und Abkühlung auf   Umgebungstemperatur    wird das Verfahren wiederholt, wobei aber die Wicklungen in der umgekehrten Richtung eingetaucht werden. Dem zweiten Erhitzen auf 150   CC    folgt ein Enderhitzen während 16 Stunden auf 200   OC.    Die durchschnittliche Aufnahme an umgewandeltem Harz (pro Wicklung) ist 0,36 g. Die Wicklungen werden dann mittels des Dow-Dexter-Bindungsfestigkeitstests untersucht. In diesem Test werden die Wicklungen einzeln in horizontaler Stellung in eine spezielle Aufspannvorrichtung gebracht, die in den Einspannklemmen eines Instron-Zugfestigkeitsprüfgerätes montiert ist. Mittels dieser Vorrichtung werden sie in Form eines einfachen Strahles gehalten und durch einen sich mit einer Geschwindigkeit von 5,080 mm/Minute bewegenden Messerrand gebrochen.

  Die Zugbelastung, unter der die Wicklung bricht, wird registriert. Die folgenden Ergebnisse sind ein Durchschnitt von zehn Bestimmungen.



   Durchschnittliche
Bindungsfestigkeit (25   OC)    = 33,4 kg + 1,5 kg
Bindungsfestigkeit = 93,7 kg/g Harz
Die Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel 5 Herstellung einer Polyamidsäure aus 4,4'-Methylendiphthalsäureanhydrid und   4,4'-Diaminobenzophenon.   



   Eine Menge (6,93 Teile) 4,4'-Diaminobenzophenon zusammen mit 84 Teilen N,N-Dimethylacetamid wird in ein Reaktionsgefäss gegeben, das mit einem Rührer, Thermometer und Stickstoffeinlass versehen ist. Das Gemisch wird gerührt, bis alle Festsubstanz gelöst ist, und 10,06 Teile 4,4'-Methylendiphthalsäureanhydrid werden zugegeben. Das Gemisch wird dann unter Stickstoff bei Umgebungstemperatur eine Stunde lang gerührt, während die Temperatur von 25,5   OC    auf ein Maximum von 28,5   OC    steigt. Die Lösung hat eine Viskosität von 8,84 Poisen (Brookfield 25   OC)    und eine logarithmische Viskositätszahl (c = 0,5 g/100   cm3    in Dimethylacetamid bei 25   OC)    von 0,79. Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten dargestellt als Klebstoff bewertet.

 

   Beispiel 5a Zugabe von 33   Mol-Olo    überschüssigem 4,4'-Methylendianilin.



   Eine Menge (0,216 Teile) 4,4'-Methylendianilin wird zu 10 Teilen der Lösung von Beispiel 5 gegeben und gründlich   gemischt,    indem man den Behälter 2 Stunden lang rollt, bis alle Festsubstanz gelöst ist. Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel Sb Zugabe von 33   Mol- lo    überschüssigem 4,4'-Diaminobenzophenon.



   Eine Menge (0,234 Teile) 4,4'-Diaminobenzophenon wird zu 10 Teilen der Lösung von Beispiel 5 gegeben.   Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel 6 Herstellung einer Polyamidsäure aus 4,4'-Methylendiphthalsäureanhydrid und 4,4'-Oxydianilin.



   Eine Menge (10 Teile) 4,4'-Oxydianilin zusammen mit 79 Teilen N,N-Dimethylacetamid wird in ein Reaktionsgefäss gegeben, das mit einem Rührer und Stickstoffeinlass versehen ist. Das Gemisch wird gerührt, bis alle Festsubstanz gelöst ist, und 15,4 Teile 4,4'-Methylendiphthalsäureanhydrid werden zusammen mit 50 Teilen N,N'-Dimethylacetamid zugegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoff eine Stunde lang gerührt, bis alle Festsubstanz gelöst ist. Die Lösung hat eine Viskosität von 4,15 Poisen und eine logarithmische Viskositätszahl (c = 0,5 g/100   cm3    in Dimethylacetamid bei 25  C) von 1,1. Diese Lösung wird in ein Polyimid übergeführt und wie unten beschrieben als Klebstoff bewertet.



   Beispiel 6a Zugabe von verschiedenen Überschüssen an 4,4'-Oxydianilin.



   Die Lösung von Beispiel 6 (100 Teile) wird durch Zugabe von 10 Teilen Toluol auf 15 % Festsubstanzen verdünnt. Aliquote Teile dieser Lösung (10 Teile) werden verwendet, um Proben herzustellen, die 1.) 20 und 2.) 50 Mol-% Überschuss an 4,4'-Oxydianilin enthalten, wobei man das Verfahren von Beispiel la befolgt. Diese Lösungen werden in Polyimide   überge-    führt und wie unten beschrieben als Klebstoffe bewertet.



   Beispiel 7
Glasgewebe (der Typ ist in der Tabelle angegeben) wird mit den Lösungen der Beispiele la, 1b, 3a-2 und 4 imprägniert und 15 Minuten lang auf 150  C erhitzt.



  Dieses überzogene Gewebe wird zu Schichtstoffen verarbeitet und bei verschiedenen Temperaturen auf die Biegefestigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in der Folgenden Tabelle sumarisch zusammengefasst:
Tabelle % Harz- Gewebe Anzahl Schichtungs- Biegefestigkeit gehalt der bedingungen kg/cmê x 10-3   
Legen
Min/ C/kg/cmê   
25  C 288  C 371  C 30,5 (A) 2   20x371x14,l      2,

   78    1,25 1,07 49,21 (A) 6 30x371x14,1 2,76 - 1,03   36,01    (B) 14   60x371x14,1    2,24 1,72 30,0Ú   (c)    14   60x371x14,l    2,95 2,40   37,82    (A) 6   30x371x14,1    2,12 - 0,68   31,13    (A) 6 30x371x14,1 3,30 -   0,39    32,4  (A) 14 60x371x14,1 2,53 1,11 25.7  (B) 14 60x371x14,1 2,84 1,08 31,24 (A) 6 60x371x14,1 1,84 - 0,77 35,75 (A) 6 60x371x14,1 1,86 - 0,98 27,05 (A) 2 20x371x14,1 2,35 1,39 0,71   0,6±    (A) 6   30x371x14,l    1,91 - 0,80    (A) 181-E-Glas   A-110-Appretur     (B) 181-S 994-Glas HTS-Appretur  (C)   181-Glas - durch    Wasser gereinigt
1. Lösung von Beispiel 4
2. Lösung von Beispiel 3a-2
3.

  Lösung von Beispiel 1
4. Lösung von Beispiel la
5. Lösung von Beispiel 1b-1    6.    Lösung von Beispiel   lb2   
Beispiel 8 Bewertung von Klebstoffen auf A luminiumsubstraten
1,600 mm dicke Streifen von 10,16 cm x 2,54 cm aus plattierter Aluminiumlegierung 2024-T3 werden mit Trichloräthylendampf entfettet, getrocknet, zu einer Länge von 2,54 cm vom einen Ende aus in einer Chromsäurelösung 10 Minuten lang bei 66 bis   71  C    geätzt, mit entionisiertem Wasser gespült und in einem Luftofen bei 60  C getrocknet. Die Klebstofflösung wird mit einem Kamelhaarpinsel auf eine Seite des geätzten Endes der Aluminiumstreifen gestrichen, und die Streifen werden 1 Stunde lang in einem Luftofen bei 100  C getrocknet.

  Die getrockneten Streifen werden paarweise mit den überzogenen Seiten in Berührung zu Verbindungen mit 12,700 mm   Überiappung    gelegt und in einer Presse, die mit elektrisch beheizten Platten versehen ist, eine Stunde lang bei 300  C und   14,1 kg/cm2    gehärtet.



   Die Klebstoffverbindungen werden durch Scherbeanspruchung in dem Instron-Zugfestigkeitsprüfgerät bei 0,508 mm/Minute bei 25  C und 50 % relativer Feuchtigkeit oder bei   1270 mm/Minute    und 300 0C geprüft.



   Ergebnisse
Festigkeit der Verbindung in kg/cm2 Probe Testtemperatur
25  C 300 C Beispiel   1 (Kontrolle)    66,9 23,5 Beispiel   11    74,5 69,5 Beispiel 1c 71,0 75,4 Beispiel 3a-3 124,7 Aluminium versagt
Beispiel 9 Bewertung von Klebstoffen auf Substraten aus   rostfrei-    em Stahl.



   Einige 1,270 mm dicke Streifen aus rostfreiem Stahl 17-7 PH (Zustand A) von 10,16 cm x 2,54 cm werden mit Trichloräthylendampf entfettet, getrocknet, 10 Minuten lang in einer alkalischen Waschmittellösung bei   75  C    eingetaucht, mit Wasser gespült und in einem Ofen mit zirkulierender Luft bei 93  C getrocknet. Sie werden dann bis zu einer Linie 2,54 cm vom einen Ende entfernt (durch Eintauchen) in einer Schwefelsäurelösung 10 Minuten lan8 bei 68  C geätzt, wonach sie 10 Minuten in eine Fluorwasserstoffsäure-Salpetersäure Lösung bei Zimmertemperatur eingetaucht werden. Darauf folgt ein Spülen in destilliertem Wasser und Trocknen in einem Luftofen bei 93   OC.   



   Die geätzten Enden werden auf einer Seite mit den Klebstofflösungen, die unten angegeben sind, durch Anstreichen mit einem Kamelhaarpinsel überzogen. Die überzogenen Streifen werden 30 Minuten lang bei 100 0C getrocknet, zu zweien zu Verbindungen mit 12,700 mm   Uberlappung    aufeinander gelegt und in einer Presse während einer Stunde bei 300 0C und 14,1 kg/cm2 Druck gehärtet. Sie werden dann 64 Stunden lang bei 260  C nachgehärtet.



   Die Klebstoffverbindungen werden durch Scherbeanspruchung in dem   Instron-Zugfestibkeitspnifgerät    bei 1,270 mm/Minute bei 25  C, 300  C und 371  C ge   Drüft.   



   ergebnisse
Festigkeit der Verbindung in   kg/cm2    Probe Testtemperatur
25  C 300  C Beispiel 1 (Kontrolle) 66,9   23?5    Beispiel lb-l 74,5 69,5 Beispiel lo 71,0 75,4 Beispiel 3a-3 124,7 Aluminium versagt  
Ergebnisse
Festigkeit der Verbindung in kg/cmê
Probe Testtemperatur
25  C 300  C 371  C
Beispiel 1 (Kontrolle) 132,6 16,6 12,9
Beispiel   ia    122,1 70,3 49,2
Beispiel lb-1 109,3 96,3 71,7
Beispiel lb-2 116,4 98,6 52,3
Beispiel lb-3 101,9 90,8 63,8
Beispiel lb-4 111,2 93,1 85,5
Beispiel 2 107,4 93,1 51,7
Beispiel 3 (Kontrolle) 54,3 6,3   0   
Beispiel 3a-1 159,6 118,1 38,0
Beispiel 3a-2 131,2 122,8 52,3
Beispiel   Da-3    123,2 115,4 67,2
Beispiel 3a-4 123,3   92,5    72,8
Beispiel 3a-5 126,8 82,1 64,1
Beispiel 4 130,3 103,5 60,5
Beispiel 5 (Kontrolle)  

   119,5 13,4
Beispiel 5a 141,3 73,1 
25  C 300  C 371  C Beispiel 5b   144,8    49,9  Beispiel 6 (Kontrolle) 79,4 7,0  Beispiel 6a-1 (Kontrolle) 159,6 16,2   5-,6    Beispiel 6a-2 (Kontrolle) 115,3 18,3   0     
Beispiel 10
Eine Polyamidsäuremischung, die 33   Mol-O/o      über-    schüssiges Diamin enthält, wird hergestellt, indem man bei Zimmertemperatur in Dimethylacetamid 20   Gew.-O/o    eines äquimolaren Gemisches von 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid und 4,4'-Methylendianilin herstellt. Zu einem Teil der resultierenden Lösung von 50 Teilen werden 6,26 Teile   eirrer    20   O/o-    igen Lösung von 4,4'-Methylendianilin in Dimethylacetamid gegeben.

  Ein Teil dieser Lösung von 25 Teilen wird dann in ein zylindrisches Reaktionsgefäss zusammen mit 15 Teilen Xylol, 1 Teil Arsenthioarsenat und Glasperlen gebracht. Das Gefäss wird dann ca. 20 Stunden lang gerollt, um eine feine Dispersion des   Arsenthioarsenats    zu bilden. 5 Teile Aluminiumstaub werden dann zugegeben und durch Rollen des zylindrischen Gefässes während weiterer 30 Minuten dispergiert, wonach das Reaktionsgemisch filtriert wird.



   Ein Stück durch Wärme gereinigtes Glastuch (das im Handel als Glastuch   112-11 2E    bezeichnet wird) wird über einen Metallrahmen gespannt und mit der gefilterten Dispersion durch Pinseln von drei Überzügen auf jede Seite des Tuches überzogen. Das überzogene Tuch wird nach jedem Überziehen vor dem letzten 12 Minuten lang auf 93   OC    erhitzt und nach dem letzten Überziehen weiter 1 Stunde lang auf 93   OC    erhitzt. Das resultierende überzogene Tuch war gleichmässig überzogen, ziemlich steif und nicht klebrig mit einer Beschwerung
Gewicht des Harzes    - -x 100   
Gewicht von Tuch plus Harz von 54   0/0.   



   Ein Streifen des obigen überzogenen Gewebes von 193,675 mm x 15,875 mm wird verwendet, um zwei vorher geschnittene Platten aus rostfreiem Stahl 17-7 PH, der zum Zustand TH 1050 durch Wärme gehärtet war, aufeinander zu schichten. Die Schichtungsbindung wird eine Stunde lang bei   302 0C    und 14,1 kg/cm2 gehärtet und in einem Ofen mit zirkulierender Luft 64 Stunden lang bei   260 0C    nachgehärtet. Die Platten werden dann in sieben einzelne Verbindungen zerschnitten, wobei die durschnittliche Klebstoffdicke der Verbindungen   0,102mm    beträgt.

  Die Verbindungen werden mit Hilfe eines Instron-Zugfestigkeitsprüfgeräts auf Zugscherfestigkeit geprüft, wobei eine Kreuzkopfgeschwindigkeit von 0,508 mm pro Minute verwendet wird und die folgenden Ergebnisse erhalten werden: Temperatur Durchschnittliche Zugscher festigkeit
25   OC      216.5    kg/cm3 288   OC    93,5 kg/cm2 371   CC    38,7 kg/cm2
Beispiel 11
Die Lösung von Beispiel 3 (186 Teile) wird mit   29*5    Teilen einer 4,4'-Methylendianilinlösung, 20   gew.0/oig    in N,N'-Dimethylacetamid, behandelt und in jedem der Versuche a und b unten verwendet.



   a) Zu 7 Teilen dieser Lösung werden 3 Teile einer   20 0/o-igen    Lösung eines butylierten Phenolharzes in N,N'-Dimethylacetamid gegeben. Diese Mischung wird dann auf Glastuch 112-112E gestrichen und durch Erhitzen während 60 Minuten auf 93   "C    getrocknet. Die Harzaufnahme wie in Beispiel 10 beschrieben beträgt   49,6 O/o.    Aluminiumstreifen des Typs in Beispiel 8 werden verwendet, um Verbindungen mit 12,700mm Überlappung herzustellen, und in einer Presse 1 Stunde lang bei 300   "C    und 14,1 kg/cm2 Druck gehärtet. Die Klebstoffverbindungen werden in dem Instron-Zugfestigkeitsprüfgeräts bei 1,270 mm pro Minute bei 25   "C    und 288   OC    geprüft.



   Die durchschnittliche erhaltene Zugscherfestigkeit ist:
95,8 kg/cm2 bei   25  C   
64,4 kg/cm2 bei 288   OC.   



   b) Zu 7 Teilen der Lösung werden 3 Teile einer 20   0/obigen    Lösung von Novolakharz in N,N'--Dimethylacetamid gegeben. Diese Mischung wird dann auf Glastuch 112-112E gestrichen und durch Erhitzen während 60 Minuten auf 93   "C    getrocknet. Die Harzaufnahme wie in Beispiel 10 beschrieben beträgt   41,8 0/0.    Aluminiumstreifen des Typs in Beispiel 8 werden verwendet, um Verbindungen mit 12,700 mm Überlappung herzustellen, und in einer Presse 1 Stunde lang bei 300   "C    und 14,1 kg/cm2 Druck gehärtet. Die Klebstoffverbindungen werden in dem Instron-Zugfestigkeitsprüfgerät bei 1,270 mm pro Minute bei 25   OC    und 288   OC    geprüft.

 

   Die durchschnittliche erhaltene Zugscherfestigkeit ist:
125,8 kg/cm2 bei 25  C
85,8 kg/cm2 bei 288   "C    

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Klebstoffmischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1) Polyamidsäure mit mindestens 30 aromatischen Ketocarbonylgruppen auf 100 Amidsäurestruktureinheiten und 2) organisches diprimäres Amin in einer Menge von mindestens 15 Mol auf 100 Mol Amidsäurestruktureinheiten enthält.
    II. Verfahren zur Herstellung der Klebstoffmischung nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung herstellt, indem mindestens ein Diamin der Formel: H2N-M-NH.
    mit mindestens einem Dianhydrid einer Tetracarbonsäure der Formel: EMI14.1 umsetzt, worin A einen vierwertigen organischen Rest R1 oder R und M einen zweiwertigen organischen Rest R8, R4 oder R5 bedeuten, wobei R1, R2, R3, R4 und R5 aliphatische, aromatische, carbocyclische oder heterocyclische Reste oder Kombinationen solcher Reste sind und mindestens einer der Reste A und M eine aromatische Ketocarbonylgruppe enthält,
    wobei die die aromatische Ketocarbonylgruppe enthaltenden Kompo- nenten insgesamt in einer Menge von mindestens 30 Mol- /o des vorhandenen Dianhydrids vorhanden sind und das Diamin zu Anfang in einer Menge von mindestens 15 Olo molarem Überschuss über das Dianhydrid vorhanden ist.
    III. Verwendung der Klebstoffmischung nach Patentanspruch I zur Herstellung von Klebstreifen, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung auf ein Substrat, insbesondere Glasgewebe, aufgebracht wird.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Klebstoffmischung nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung ein organisches Lösungsmittel enthält.
    2. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 EMI15.1 und R3, R4 und R; Alkylen, EMI15.2 bedeuten.
    3. Verfahren nach Patentanspruch II oder Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur unterhalb 50 cm ausgeführt wird.
    4. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diamin Hexamethylendiamin, Methylendianilin, Oxydianilin oder Diamino benzophenon und als Dianhydrid das Dianhydrid vo Benzophenontetracarbonsäure, Oxydiphthalsäure, Pyro mellithsäure oder Methylendiphthalsäure verwendet.
    5. Verfahren nach Unteransprüchen 3 und 4.
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