CH485697A - Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-SteroidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen 9#,.!Ocz-Steroiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 9#,10"x-Steroiden der Formel
EMI0001.0003
in der RI Chlor oder Brom und R2 eine Carbonylgruppe oder eine der Gruppen
EMI0001.0006
bedeuten, wobei R Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aralkyl-, Tetrahydropyranyl- oder Acyl- C Gruppe, X Wasserstoff,
ein Halogenatom oder eine Hy- droxy- oder Acyloxygruppe; Y Wasserstoff oder OR und Z Wasserstoff oder eine niedere Alkyl, Alkenyl- oder Alkinylgruppe darstellen.
Ein durch das Symbol X dargestelltes Halogenatom ist vorzugsweise ein Fluoratom. Als Acylgruppen kom men Acylreste von Gesättigten oder ungesättigten aliplia- tischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aroma tischen Carbonsäuren in Betracht, die vorzuasweise <B>1</B> bis 20 C-Atome enthalten.
Beispiele solcher Säuren sind: Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, PrOpiOnSäUre, Buttersäure, Capronsäure, Önanthsäure, ölsäure, Palmi- tinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Ben- zoesäure. Andere Beispiele für Reste R sind:
Methyl, Äthyl, Propyl, tert.-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Ben- zyl, Cyclopenten-(1)-yl und l'-Äthoxy-cyclopentyl.
Durch das Symbol Z dargestellte niedere Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen enthalten vorzugsweise bis zu<B>5</B> C-Atome, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Vinyl, Allyl, <B>l'-</B> und 2'-Methallyl, Äthinyl und Proparoyl.
Das erfindunas-emässe Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man ein der Formel<B>1</B> entsprechendes, jedoch in 2-Stellung unsubstituiertes 3-Keto--"\1,-1,1-9p,10a- -Steroid mit Chlor oder Brom behandelt und das erhal tene 1,2-Dihalogen-steroid anschliessend mit Basen, vor zugsweise mit Pyridin, dehydrohalogeniert.
Die erfindunosoemäss erhältlichen neuen 9p,10a-Ste- roide der Formel<B>1</B> sind hormonal oder antihormonal wirksam. So zei2t z. B. das 2!2-Chlor-17ot-methyl-17#- -acetoxy-9#,102-androsta-1,4,6-trien-3-on und das 2#- -Brom <B>-</B> 177# <B>-</B> methyl <B>-</B> 17# <B>-</B> acetoxy-9#,10z-androsta- <B>1,</B> 4,
6- -trien-3-on antigonadotrope Wirksamkeit und das 2- -Chlor-9#,105c-Pre-na-1,4,6-trien-3,20-dion anti-androgene Wirksamkeit. Die Verfahrensprodukte können als Heil mittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden.
In den nachfolaenden Beispielen sind die Tempera turen in Celsiusgraden angegeben.
# <B>C</B> <I>Beispiel</I><B>1</B> Zu einer Lösune, von<B>1,50<I>c</I></B> 17a-Methyl- 17#-acetoxy- -9#,107.-androsta-1,4,6-trien-3-on in<B>3</B> ml Methylenchlo- rid und 40 ml Äther wurde bei -200 eine Lösung, von <B>370</B> m- Chlor in<B>5</B> mi Eisessi- Gegeben. Die Mischuna wurde<B>5</B> Stunden bei -20" Gehalten, dann auf Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert.
Der mit Wasser neutral Gewaschene Extrakt wurde Getrocknet, eingedampft und der Rückstand mit<B>10</B> mi Pyridin <B>j0</B> Mi nuten bei Zimmertemperatur gehalten. Es wurde auf Eiswasser verdünnte Salzsäure gegossen und mit Äther extrahiert. Durch Umkristallisieren des Rohproduktes aus Äther wurde 2-Chlor-172-methyl-17#-acetoxy-9#,105"-
EMI0002.0001
-androsta-1,4,6-trien-3-on <SEP> erhalten. <SEP> Smp.: <SEP> 164 <SEP> bis <SEP> <B>1650.</B>
<tb> -4370 <SEP> (in <SEP> Dioxan).
<tb>
<B>UV:</B> <SEP> Xma., <SEP> <B>216</B> <SEP> nm <SEP> <B><I>15</I> <SEP> 300</B>
<tb> <B>265</B> <SEP> nm <SEP> <B><I>11500</I></B>
<tb> <B>308</B> <SEP> nm <SEP> <B>10</B> <SEP> 400
<tb> <I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb> Analog <SEP> Beispiel <SEP> <B>1</B> <SEP> wurde <SEP> aus <SEP> 17a-Methyl-17p-hydroxy -9ss,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on <SEP> das <SEP> 2-Chlor-17a-methyl -17ss-hydroxy-9p,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on <SEP> erhalten.
<tb> Schmelzpunkt: <SEP> 201 <SEP> bis <SEP> <B>2030</B> <SEP> (aus <SEP> Äther) <SEP> [a]25*D <SEP> =-4850
<tb> (in <SEP> Dioxan).
<tb>
<I>Beispiel <SEP> <B>3</B></I>
<tb> Analog <SEP> Beispiel <SEP> <B>1</B> <SEP> wurde <SEP> aus <SEP> 9ss,10a-Pregna-1,4,6 -trien-3,20-dion <SEP> das <SEP> 2-Chlor-9p,10a-Pregna-1,4,6-trien -3,20-dion <SEP> erhalten. <SEP> Smp.:122 <SEP> bis <SEP> <B>12P,</B> <SEP> [a]2."D= <SEP> <B>3320</B>
<tb> (in <SEP> Dioxan).
<tb>
<B>UV:</B> <SEP> 212 <SEP> nm <SEP> <B>a <SEP> <I>= <SEP> 15 <SEP> 000</I></B>
<tb> <B>263</B> <SEP> nm <SEP> <B>e <SEP> = <SEP> 10 <SEP> 850</B>
<tb> <B>309</B> <SEP> nm <SEP> <I>F <SEP> <B>=</B></I><B> <SEP> 10 <SEP> 100</B>
<tb> <I>Beispiel <SEP> 4</I>
<tb> Analog <SEP> Beispiel <SEP> <B>1</B> <SEP> wurde <SEP> unter <SEP> Verwendung <SEP> von
<tb> Brom <SEP> als <SEP> Halogenierunggsmittel <SEP> aus <SEP> 17a-Methyl-17P-acet oxy-9#,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on <SEP> das <SEP> 2-Brom-17a -methyl-17,p-acetoxy-9ss,10a-androsta-1,4,6-trien-3-on <SEP> er halten. <SEP> Schmelzpunkt: <SEP> <B>132</B> <SEP> bis <SEP> 1340 <SEP> (aus <SEP> Äther-Hexan),
<tb> [a]25. <SEP> <B>D <SEP> =-</B> <SEP> 4030 <SEP> (Dioxan).
<tb>
<B>UV: <SEP> 1.. <SEP> 218</B> <SEP> nm <SEP> <B>15 <SEP> 800</B>
<tb> <B>268</B> <SEP> nm <SEP> 12 <SEP> <B>100</B>
<tb> <B>309</B> <SEP> nm <SEP> <B>10 <SEP> 100</B>
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von neuen 9p,102-Steroi- den der Formel EMI0002.0004 in der RI Chlor oder Brom und R2 eine Carbonylgruppe oder eine der Gruppen EMI0002.0007 bedeuten, wobei R Wasserstoff, eine Alkyl, Cycloalkyl- Cycloalkenyl, Aralkyl-, Tetrahydropyranyl- oder Acyl- gruppe, X Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Hy- droxy- oder Acyloxygruppe;Y Wasserstoff oder OR und Z Wasserstoff oder eine niedere Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein der Formel I ent sprechendes, jedoch in 2-Stellung unsubstituiertes 3-Keto- -A1,4,11-9#, 10o#-Steroid mit Chlor oder Brom behandelt und das so erhaltene 1,2-Dihalo-en-steroid anschliessend mit Basen,dehydrohalogeniert. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Dehydrohalogenierung mittels ZD cl Pyridin durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man 17,z-Methyl- -17#-acetoxy-(oder -hydroxy)-9#,1%-androsta-1,4,6-trien- -3-on als Ausgangsstoff verwendet. <B>0</B>
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH225069A CH485697A (de) | 1965-07-06 | 1965-07-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH225069A CH485697A (de) | 1965-07-06 | 1965-07-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden |
| CH948565A CH475224A (de) | 1965-07-06 | 1965-07-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10x-Steroiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH485697A true CH485697A (de) | 1970-02-15 |
Family
ID=4352488
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH225069A CH485697A (de) | 1965-07-06 | 1965-07-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden |
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Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH948565A CH475224A (de) | 1965-07-06 | 1965-07-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10x-Steroiden |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (5) | CH485697A (de) |
-
1965
- 1965-07-06 CH CH225069A patent/CH485697A/de unknown
- 1965-07-06 CH CH948565A patent/CH475224A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-07-06 CH CH225369A patent/CH485698A/de not_active IP Right Cessation
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- 1965-07-06 CH CH225469A patent/CH490356A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH483416A (de) | 1969-12-31 |
| CH490356A (de) | 1970-05-15 |
| CH475224A (de) | 1969-07-15 |
| CH485698A (de) | 1970-02-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |