CH478099A - Verfahren zur Herstellung neuer Urethane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer UrethaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Urethane Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Urethane der Formel
EMI0001.0001
in welcher R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R1 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls mit Halogenatomen der Tri- fluormethyl- bzw. Nitrogruppe oder niedermolekularen Alkyl- bzw. Alkoxyresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe oder R und R1 gemeinsam eine Alkylenbrücke mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Wasserstoffatome, nie dermolekulare Alkyl- bzw.
Oxyalkylreste, die Benzyl gruppe oder R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoff atom einen heterocyclischen Rest wie den Piperidin- oder Morpholinrest bedeuten.
Nach der Erfindung werden die neuen Verbindun gen dadurch hergestellt, dass man α,α-disubstituierte B-Oxypropionitrile der Formel
EMI0001.0007
mit Chlorkohlensäureestern umsetzt und auf das Reak tionsprodukt Amine der Formel
EMI0001.0009
einwirken lässt. Für die Durchführung des Verfahrens geeignete Chlorkohlensäureester sind vorzugsweise Chlorkohlen säurephenylester. Die Umsetzung der Chlorkohlensäure ester mit den Ausgangsverbindungen der Formel II er folgt vorzugsweise in Pyridin oder in Gegenwart anderer tertiärer Basen.
Auch bei der nachfolgenden Umsetzung der in erster Stufe gebildeten neutralen Kohlensäure ester mit Aminen der Formel III empfiehlt sich die Ge genwart basischer Kondensationsmittel wie tertiäre Ba sen oder aber der Einsatz eines Überschusses der Amin- Komponente.
Ausgangsverbindungen der Formel II sind erhält lich durch Kondensation der entsprechenden substituier ten Phenylacetonitrile mit Formaldehyd in Gegenwart stark basischer Kondensationsmittel wie Benzyltrime- thylammonium-hydroxyd in Lösungsmitteln wie Pyridin. Eine andere Darstellungsweise bildet die Reduktion ent sprechender Cyanessigsäureester mit komplexen Metall- hydriden unter Bedingungen, bei welchen nur die Ester- gruppe reduziert wird. Bei den Ausgangsverbindungen handelt es sich grösstenteils um hochviskose Öle.
Die Verfahrensprodukte wirken dämpfend auf das Zentralnervensystem und zeigen ausgeprägte muskelre- laxierende bzw. krampfhemmende Effekte. Sie können zur Beseitigung von Angst- und Spannungszuständen dienen.
<I>Beispiel</I> 2-Phenyl-2-cyano-butylurethan (Su 274) Zu 17,5 g 2-Phenyl-2-äthyl-3-oxypropionitril und 8,3 g Pyridin, in 150 ml Benzol gelöst, tropft man unter Kühlung und Rühren<B>16,5</B> g Chlorkohlensäurephenyl- ester. Die Mischung lässt man 3 Stunden unter Rüh ren bei Zimmertemperatur reagieren und behandelt den Ansatz anschliessend durch Extraktion mit Wasser, 2n Salzsäure und Bicarbonatlösung. Zu der mit wasser freiem Natriumsulfat getrockneten benzolischen Lösung lässt man eine 0,3 Mol Ammoniak enthaltende alkoholische Ammoniaklösung bei Zimmertemperatur unter Rühren zutropfen und lässt die Mischung 15 Stunden stehen.
Nach Abdampfen des Lösungsmittel gemisches wird der Rückstand erneut in Benzol aufge nommen, mit 1n Natronlauge ausgeschüttelt und mit Wasser gewaschen. Nach Abdampfen des Benzols er hält man 18 g 2-Phenyl-2-cyano-butylurethan. F 76- 78,5 C (aus Benzol/Ligroin).
Nach der gleichen Methode wurden nachstehende Urethane aus den entsprechenden 2,2-disubstituierten 3-Oxypropionitrilen hergestellt. Soweit die Verfahrens produkte nicht kristallisiert anfielen, wurden sie auf chromatographischem Wege gereinigt.
EMI0002.0005
<I>Tabelle <SEP> A</I>
<tb> Lfd. <SEP> Nr. <SEP> Endprodukt <SEP> F <SEP> ( <SEP> C)
<tb> 1 <SEP> 2-p-Chlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> (Su <SEP> 295) <SEP> 99-101
<tb> 2 <SEP> 2-o-Chlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 92-94
<tb> 3 <SEP> 2-Phenyl-2-cyano-isoamylurethan <SEP> 80-81
<tb> 4 <SEP> 2-Phenyl-2-cyano-isohexyurethan <SEP> 76,5-78,5
<tb> 5 <SEP> 2-Phenyl-2-cyano-(3'-methylamyl)-urethan <SEP> hochviskoses <SEP> Öl
<tb> 6 <SEP> 2-Phenyl-2-cyano-n-hexylurethan <SEP> hochviskoses <SEP> Öl
<tb> 7 <SEP> 2-Phenyl-2-cyano-propylurethan <SEP> 77-79
<tb> 8 <SEP> 2-p-Methoxyphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 75-77
<tb> 9 <SEP> 2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-cyano-isoamylurethan <SEP> 136-138
<tb> 10 <SEP> 2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-cyano-butylurethan <SEP> 117-118,
5
<tb> 11 <SEP> N-Oxyäthyl-2-p-chlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 65-66
<tb> 12 <SEP> 2-p-Nitrophenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 99-100 Nach der gleichen Methode wurden nachstehende N-substituierte Urethane durch Umsetzung der entspre chenden 2,2-disubstituierten 3-Oxypropionitrilkohlen- säurephenylester mir primären bzw. sekundären Aminen der Formel 111 hergestellt.
EMI0002.0007
<I>Tabelle <SEP> B</I>
<tb> Lfd. <SEP> Nr. <SEP> Kp(mm/ <SEP> C) <SEP> F( <SEP> C)
<tb> 1 <SEP> N-Butyl-2-phenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 0,01/160-180
<tb> 2 <SEP> N,N-Dimethyl-2-phenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 0,1 <SEP> /130-150
<tb> 3 <SEP> N-Pentamethylen-2-phenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 0,1 <SEP> /150-170
<tb> 4 <SEP> Morpholino-kohlensäureester <SEP> des <SEP> 2-Phenyl-2 cyano-butyl-alkohols <SEP> 0,01/160-180
<tb> 5 <SEP> N-Methyl-2-p-chlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 69-71
<tb> 6 <SEP> N,N-Dimethyl-2-p-chlorphenyl-2-cyano butylurethan <SEP> 0,01/160-180
<tb> 7 <SEP> N-Isopropyl-2-p-chlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 70-72
<tb> 8 <SEP> N-Oxyäthyl-2-p-phlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 58-61
<tb> 9 <SEP> N-Benzyl-2-p-chlorphenyl-2-cyano-butylurethan <SEP> 61-63
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Urethane der For mel EMI0002.0008 in welcher R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R1 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls mit Halogenatomen, der Tri- fluormethyl- bzw. Nitrogruppe oder niedermolekularen Alkyl- bzw. Alkoxyresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe oder R und R1 gemeinsam eine Alkylenbrücke mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Wasserstoffatome, nie dermolekulare Alkyl- bzw.Oxyalkylreste, die Benzyl gruppe oder R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoff atom einen heterocyclischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man α,α-disubstituierte ss-Oxypro- ninnitrile der Fnrmel EMI0002.0014 mit Chlorkohlensäureestern umsetzt und auf das Reak tionsprodukt Amine der Formel EMI0003.0000 einwirken lässt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R2 und R3 gemeinsam mit dem Stick stoffatom den Piperidin- oder den Morpholinrest be deuten.
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1966
- 1966-12-23 CH CH547369A patent/CH478099A/de not_active IP Right Cessation
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |