DE60100523T2 - Verfahren zur Herstellung von N-carboxy-t-leucin Anhydrid - Google Patents
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Description
- Sachgebiet der Erfindung
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines N-Carboxyaminosäureanhydrids, worin die entsprechende N-Carboxyaminosäure mit Hilfe eines Säurehalogenids einer Cyclisierung unterworfen wird.
- Beschreibung des Standes der Technik
- Ein solches Verfahren ist beispielsweise aus Nouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Synthese von Peptiden, 4. Auflage, S. 187 ff., und aus Leuchs, N., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 39, 857, 1906, bekannt.
- Ein Nachteil des bekannten Verfahrens ist, daß solche Reaktionen mit Thionylchlorid ziemlich heftig sind, weswegen sie in der Praxis schwierig zu beherrschen sind. Darüberhinaus sind Thionylchlorid und das SO2 und die Salzsäure, welche während der Reaktion erzeugt werden, korrosiv.
- Ein anderes Verfahren ist die direkte Bildung von N-Carboxyaminosäureanhydriden durch Reaktion von Aminosäuren mit Phosgen. Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die sehr giftige Eigenschaft von Phosgen, welche spezielle Anforderungen an die Sicherheitsvorkehrungen während eines industriellen Verfahrensbetriebs stellt.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die Erfindung stellt nun ein Verfahren zur Herstellung von N-Carboxy-t- leucinanhydrid bereit, welches die besagten Nachteile nicht aufweist, worin keine Notwendigkeit besteht, Thionylchlorid oder Phosgen anzuwenden.
- Es wurde nun festgestellt, daß es möglich ist, N-Carboxy-t-leucinanhydrid aus N-Carboxy-t-leucin mit Hilfe eines Acylhalogenids herzustellen.
- Detaillierte Beschreibung der Erfindung
- Beispiele für in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendbare Acylhalogenide sind Acylhalogenide, welche die Formel R-C(O)-X aufweisen, wobei X für Cl, Br, I oder F steht und R für eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, die beispielsweise mit einer Alkyl- oder Arylgruppe, Halogen, Hydroxy-, Alkoxy- oder Aminogruppe substituiert sein können. In der Praxis wird die Wahl hauptsächlich durch die Verfügbarkeit und den Preis des Acylhalogenids bestimmt sein. Deshalb wird bevorzugt von einem Acylchlorid Verwendung gemacht, insbesondere Acetylchlorid.
- Die Temperatur, bei der die Herstellung des N-Carboxy-t-leucinanhydrids erfolgt, ist nicht sehr kritisch. Bei einer höheren Temperatur läuft die Reaktion schneller ab. In der Praxis wird oft die Rückflußtemperatur verwendet. Bevorzugt liegt die Temperatur zwischen 0 und 150°C.
- Prinzipiell ist die Umwandlung mit dem Acylhalogenid äquimolar. Die Menge des in der Praxis verwendeten Acylhalogenids ist deshalb bevorzugt höher als 0,8 Äquivalente an Acylhalogenid, berechnet relativ zu der Menge an N-Carboxy-t-leucin. Wenn maximale Umsetzung angestrebt wird, wird bevorzugt Verwendung von 1 bis 10 Äquivalenten an Acylhalogenid relativ zu N-Carboxy-t-leucin gemacht, insbesondere von 1 bis 2 Äquivalenten.
- Das Verfahren findet bevorzugt in aprotischen organischen Lösungsmitteln statt, bevorzugt in hochsiedenden Lösungsmitteln. Beispiele geeigneter organischer Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, bevorzugt aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Toluol. Die Reaktion kann bei normalem, erhöhtem oder reduziertem Druck durchgeführt werden. Bevorzugt wird die Reaktion unter atmosphärischen Bedingungen durchgeführt.
- Das als Ausgangsmaterial in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendete N-Carboxy-t-leucin kann unter Verwendung allgemein bekannter Verfahren hergestellt werden, beispielsweise aus t-Leucin in einer Weise, die für ein Bereitstellen solcher N-Schutzgruppen bekannt ist, beispielsweise mit Hilfe eines Chlorameisensäureesters, der die Formel Cl-C(O)-OR aufweist, wobei R beispielsweise eine Alkylgruppe mit beispielsweise 1 bis 10 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit beispielsweise 6 bis 12 C-Atomen darstellt und bevorzugt ausgewählt wird, den bekannten Schutzgruppen zu entsprechen. Ein Beispiel einer geeigneten Wahl von R ist Methyl.
- Das gemäß der Erfindung erhaltene N-Carboxy-t-leucin kann geeigneterweise zur Herstellung von substituierten Aminosäureamiden angewendet werden, beispielsweise t-Leucin-N-substituiertes Amid. Zu diesem Zwecke wird das N-Carboxy-t-leucinanhydrid beispielsweise mit 0,8 bis 5 Äquivalenten, bevorzugt 1 bis 2 Äquivalenten des entsprechenden Amins behandelt. Die Temperatur, bei der die Umwandlung in das t-Leucin-N-substituierte Amid stattfindet, liegt bevorzugt zwischen –10 und 100°C. Bevorzugt wird das N-Carboxy-t-leucinanhydrid in ein t-Leucin-N-alkylamid (wobei die Alkylgruppe beispielsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält), insbesondere t-Leucin-N-methylamid, umgewandelt. Beispielhaft kann die Verwendung eines Überschusses einer Lösung von Methylamin in Wasser und/oder einem Alkohol erwähnt werden. Bevorzugt wird die Reaktion in einem Gemisch von Wasser und Methanol durchgeführt.
- Die Erfindung wird mit Bezugnahme auf die Beispiele erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.
- Beispiele
- Beispiel I
- Herstellung von L-tert-Leucin-N-carboxyanhydrid
- 5,67 g (30 mmol) N-Methoxycarbonyl-L-tert-leucin wurden in 25 ml Toluol gelöst. Dann wurden 2,59 g Acetylchlorid (33 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde für 2 Stunden auf 80°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht stehengelassen und dann bis zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Feststoff wurde aus einem Toluol/Petroleumether-Gemisch umkristallisiert. Ausbeute: 3,0 g (64%) L-tert-Leucin-N-carboxyanhydrid.
- Beispiel II
- 19,05 g N-Methoxycarbonyl-L-tert-leucin (101 mmol) und 100 ml Toluol wurden auf 80°C erwärmt. 8,35 g (107 mmol) Acetylchlorid wurden langsam dem Gemisch zugegeben. Das Gemisch wurde für 3 Stunden bei 80°C gerührt und dann langsam auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Feststoff wurde mittels Filtration abgetrennt und getrocknet. Ausbeute: 10,4 g (65%) L-tert-Leucin-N-carboxyanhydrid.
- Beispiel III
- Herstellung von L-tert-Leucin-N-methylamid
- 10,9 g (53 mmol) N-Methoxycarbonyl-L-tert-leucin, 85 ml Toluol und 7 g (106 mmol) Acetylchlorid wurden für 5,5 Stunden refluxiert. Das Reaktionsgemisch wurde zur Trockne eingedampft und der Rest in 40 ml Toluol + 20 ml Methanol gelöst. Die Lösung wurde langsam zu 30 ml einer 40 Gew.-%igen Lösung von Methylamin in Wasser + 20 ml Methanol gegeben. Nachdem über Nacht gerührt worden war, wurde das Gemisch zur Trockne eingedampft und dreimal mit Toluol gewaschen. Ausbeute: 7,4 g (51 mmol, 97%) L-tert-Leucin-N-methylamid.
- Beispiel IV
- 100 g N-Methoxycarbonyl-L-tert-leucin (0,52 mol), 500 ml Toluol und 82 g (1,05 mol) Acetylchlorid wurden während eines Zeitraumes von 2 Stunden langsam auf Rückfluß erwärmt. Das Gemisch wurde gekühlt und zur Trockne eingedampft. 2 × 110 ml Toluol wurden zugegeben, gefolgt von Eindampfung zur Trockne. Der Rest wurde in Toluol bis zu einem Gesamtgewicht von 325 g gelöst. 100 ml Methanol wurden zugegeben und die Lösung wurde zu 120 ml einer 40 Gew.-% Methylaminlösung in Wasser + 300 ml Methanol gegeben. Das Gemisch wurde für 1 Stunde bei 0°C und für 15 Minuten bei 20°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde zur Trockne eingedampft und dreimal mit 150 ml Toluol gewaschen. Der Rest wurde in Toluol gelöst und anschließend wurden langsam 200 ml Heptan zugegeben. Der Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt. Nach Trocknen wurden 66,2 g (0,46 mol, 88%) L-tert-Leucin-N-methylamid erhalten.
Claims (8)
- Verfahren zur Herstellung eines N-Carboxy-t-leucinanhydrids, worin N-Carboxy-t-leucin mit Hilfe eines Acylhalogenids einer Cyclisierung unterworfen wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, worin Acetylchlorid als das Acylhalogenid verwendet wird.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Menge des zu verwendenden Acylhalogenids im Bereich von 1,05 bis 1,2 Äquivalenten liegt, berechnet relativ zu der Menge an N-Carboxy-t-leucin.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Reaktion in einem aprotischen organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das erhaltende N-Carboxy-t-leucin anschließend mit Hilfe des entsprechenden Amins in ein t-Leucin-N-substituiertes Amid umgewandelt wird.
- Verfahren nach Anspruch 6, worin Methylamin als das Amin ausgewählt ist.
- Verfahren nach Anspruch 7, worin die Reaktion in einem Gemisch von Wasser und Methanol als Lösungsmittel durchgeführt wird.
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