CH463524A - Verfahren zur Herstellung von neuen Lysergsäurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen LysergsäurederivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Lysergsäurederivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen der allg. Formel I, worin R für Wasserstoff oder die Methylgruppe und xy für die Gruppierung EMI1.1 stehen und ihrer Säureadditionssalze. Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der allg. Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man ein hinreichend reaktionsfähiges funktionelles Säurederivat einer Säure der allg. Formel II, worin R obige Bedeutung hat, mit 3-Hydroxymethylpyridin auf an sich bekannte Weise umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der allg. Formel I gegebenenfalls anschliessend auf an sich bekannte Weise in ihre Säureadditionssalze überführt. Als reaktionsfähiges funktionelles Säurederivat einer Säure der allg. Formel II kann vorzugsweise deren Säurechloridhydrochlorid oder deren Säureazid verwendet werden. Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man ein Säurechloridhydrochlorid einer Säure der allg. Formel II und 3 Hydroxymethyl-pyridin in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel und in Gegenwert eines säurebindenden Mittels miteinander reagieren lässt, vorteilhafterweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 100. Als organische Lösungsmittel können beispielsweise Methylenchlorid, Dioxan oder Dimethylformamid verwendet werden, als säurebindende Mittel ein Überschuss an 3-Hydroxy-methyl-pyridin oder tertiäre organische Basen wie beispielsweise Pyridin und Trimethylamin. Nach erfolgter Umsetzung lässt man das Reaktionsgemisch noch 1/2 bis 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen und schüttelt anschliessend möglichst rasch und unter Eiskühlung zwischen einer wässrigen schwach alkalischen Lösung und einem organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aus. Als wässriges alkalisches Lösungsmittel kann beispielsweise eine wässrige Natriumbicarbonatlösung verwendet werden, als organisches Lösungsmittel Methylenchlorid, Chloroform oder Essigester. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet, z. B. über Magnesiumsulfat und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Aus dem verbleibenden Rückstand wird die Verbindung der allg. Formel I nach an sich bekannten Methoden isoliert und gereinigt, beispielsweise durch Chromatographie an einer Säule von Aluminiumoxid oder Kieselgel, und anschliessend gegebenenfalls durch Reaktion mit organischen oder anorganischen Säuren in eines ihrer Säureadditionssalze übergeführt. Das erfindungsgemässe Verfahren kann aber auch so durchgeführt werden, dass man eine Lösung des Säureazids einer Verbindung der allg. Formel II in einem organischen unter den Reaktionsbedingungen inerten und mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Benzol oder Diäthyläther, durch scharfes Trocknen von darin enthaltenen Wasserspuren befreit und anschliessend mit 3-Hydroxymethylpyridin, vorteilhafterweise im Überschuss zur Bindung der während der Reaktion entstehenden Stickstoffwasserstoffsäure versetzt. Die während der Reaktion entstandene Stickstoffwasserstoffsäure kann gegebenenfalls auch durch Zusatz organischer Basen, wie z. B. Pyridin oder Chinolin, gebunden werden. Man kann aber auch so verfahren, dass man die Lösung des Azids in Benzol oder Diäthyläther bei einer Temperatur von höchstens 50 zur Trockne ein dampft und den Rückstand mit einer Lösung von 3-Hydroxymethyl-pyridin in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. Die Umsetzung geschieht vorteilhafterweise bei einer Temperatur zwischen 00 und Raumtemperatur; die Reaktionszeit ist von der angewandten Temperatur abhängig und liegt zwischen einigen Minuten und etwa 1 Stunde. Pro Mol Azid soll mindestens 1 Mol 3-Hydroxy-pyridin, vorteilhafterweise jedoch ein geringer Überschuss des Alkohols eingesetzt werden. Die so erhaltenen Verbindungen der allg. Formel I werden anschliessend wie oben beschrieben aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gereinigt und gegebenenfalls anschliessend in ihre Säureadditionssalze übergeführt. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allg. Formel I sind basische, bei Raumtemperatur kristallisierte Substanzen, die durch Alkalien leicht verseift werden und mit Keller'schem bzw. vanUrk'schem Farbreagens charakteristische Färbungen geben. Sie bilden mit organischen oder anorganischen Säuren beständige, meist kristallisierte Salze. Solche Salze sind beispielsweise die Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Phosphate, Fumarate, Maleinate, Malate, Acetate oder Tartrate. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen zeichnen sich durch pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, so vor allem durch eine starke Antihistaminwirkung bei verhältnismässig schwachem Serotoninantagonismus aus. Ihre oligurische Wirkung deutet auf cardiovasculäre Effekte hin. Die Verbindungen zeigen somit die für die Lysergsäure-Derivate typischen Wirkungen mit deutlicher sympatomimetischer Aktivität bei relativ geringer Toxizität. Die neuen Verbindungen können als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen werden diese mit anorganischen oder organischen, pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet. Als Hilfsstoffe werden verwendet z. B. für Tabletten und Dragees: Milchzucker, Stärke, Talk, Stearinsäure usw. für Sirupe: Rohrzucker-, Invert zucker-, Glucoselösungen u. a. für Injektionspräparate : Wasser, Alkohole, Olycerin, pflanzliche Üle und dergl. für Suppositorien: : Natürliche oder gehärtete ¯-^=i Ole und Wachse u. a. mehr Zudem können die Zubereitungen geeignete Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsvermittler, Süss- und Farbstoffe, Aromantien usw. enthalten. In den nachfolgenden Beispielen, welche die Ausführung des Verfahrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind korrigiert. EMI2.1 Beispiel 1 O-(d-Lysergyl)-3-hydroxymethyl-pyridin Eine Suspension von 4 g d-Lysergsäurechloridhydrochlorid in 150 ml Methylenchlorid versetzt man bei 20 mit einer Lösung von 2,7 g 3-Hydroxymethylpyridin in 50 ml Methylenchlorid, wobei die Temperatur auf 100 steigt. Man rührt noch 30 Minuten bei Raumtemperatur, schüttelt dann zwischen Methylenchlorid und eiskalter Natriumbicarbonat-Lösung aus, trocknet die organische Phase über Magnesiumsulfat, verdampft sie zur Trockne und chromatographiert den Trockenrückstand an 100 g Kieselgel. Dabei werden mit Chloroform 4-120/o Alkohol Nebenprodukte und mit Chloroform+5 O/o Alkohol die im Titel genannte Verbindung ins Filtrat gewaschen. Sie kristallisiert aus Chloroform/Ather in Prismen vom Smp. 167-1690 [a]r20 = +410 (c = 0,5 in Pyridin). Keller'sche Farbreaktion: blau van Urk'sche Farbreaktion: blau. Beispiel 2 O-(9, 1 0-Dihydro-d-lysergyl)-3-hydroxymethyl-pyri- din Eine Suspension von 3,6 g O-Dihydro-d-lyserg- säurechlorid-hydrochlorid in 150 ml Methylenchlorid wird bei 1" mit einer Lösung von 3,1 g 3-Hydroxymethyl-pyridin in 50ml Methylenchlorid versetzt, wobei die Temperatur auf 6" steigt. Man rührt noch 45 Minuten bei Raumtemperatur und arbeitet dann wie in Beispiel 1 beschrieben auf. Bei Chromatographie des Rohproduktes an 70 g Aluminiumoxyd wird die im Titel genannte Verbindung mit abs. Chloroform ins Filtrat gewaschen. Sie kristallisiert aus Chloroform/Äther in Prismen vom Smp. 189-191 . [a] D20 = ¯ 1060 (c = 0,5 in Pyridin). Keller'sche Farbreaktion: blau van Urk'sche Farbreaktion: blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen der allg. Formel I, worin R für Wasserstoff oder die Methylgruppe und xy für die Gruppierung EMI3.1 stehen und ihrer Säureadditionssalzs, dadurch gelcenn- zeichnet, dass man ein hinreichend reaktionsfähiges funktionelles Säurederivat einer Säure der allg. Formel II, worin R obige Bedeutung hat, mit 3-Hydroxymethyl-pyridin umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der allg. Formel I gegebenenfalls anschliessend durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre Säureadditionssalze überführt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionfähiges funktionelles Säurederivat einer Säure der allg. Formel I, deren Säurechlorid-hydrochlorid oder deren Säureazid ver wendet.
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| CH (1) | CH463524A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4089862A (en) * | 1976-01-09 | 1978-05-16 | Societa' Farmaceutici Italia S.P.A. | Pyridyl substituted ergoline derivatives |
-
1965
- 1965-08-16 CH CH1147865A patent/CH463524A/de unknown
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| US4089862A (en) * | 1976-01-09 | 1978-05-16 | Societa' Farmaceutici Italia S.P.A. | Pyridyl substituted ergoline derivatives |
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