UV-Absorber enthaltende Polymermasse
Verschiedene organische Verbindungen weisen das Vermögen auf, elektromagnetische Strahl'ungen innerhalb des Bandes von 2900 bis 3700 A zu absorbieren, und wenn sie verschiedenen Kunststoffmaterialien, wie z. B. durchsichtigen flächenförmigen Materialien, ein verleibt werden, wirkt das resultierende fl'ächenförmige Materital als Filter f r alle hindurchgehende Strahlung und Jässt nur solche Strahlungen durch, die durch das flächenförmige Material und/oder das Absorptionsmittel nicht absorbiert werden.
Es ist demgemäss möglich, unerwünschte Strahlungen auszufiltem und das resultierende durchsichtige flächenförrnige Material in vielen technischen und kommerziellen Anwendungszwecken als Filter zu verwenden, wie beispielsweise als Ein wickelmaterial für Nahrungsmittelprodukte und dergleichen.
Zahlreiche organische Verbindungen sind als Absorptionsmittel für den oben beschriebenen Bereich von Strahlungen, der als UltravMettbereich bezeichnet wird, vorgeschlagen worden. Derartige Verwendungen umfassen die Einverleibung in Nächenförmige Kunststoff- materialien und allgemein die Stabilisierung von durch sichtigen Kunststoffkörpern. Bei weitem am wichtigsten sind diejenigen ultravioletten Strahlungen, die von der Sonne herrühren. Die meisten dieser Strahlungen haben Wellenlängen zwischen 250 und 400 Millimikron. Die Wirkungen einer derartigen Strahlung auf d'ie mensch- liche Haut, die Sonnenbräune, und Sonnenbrand erzeugt, sind natürlich wohlbekannt.
Andere Wirkungen von grosser kommerzieller Bedeutung beziehen sich jedoch auf den photochenmschen Abbau, der durch Ultra violettstrahlungen verursacht wird. Viele kommerzielle Produkte sind ! entweder unbeständig, wenn sie derartigen Strahlungen ausgesetzt werden, oder werden in einem solchen Ausmass schÏdlich beeinflu¯t, da¯ sie unerwünscht oder unverkäufHich werden. Viele Kunststoffmaterialien erfahren, wenn sie dieser Strahlung ausgesetzt werden, einen wesentlichen Abbau, der zu Entwicklung von unerwünschten Farbkörpern und einem wesentlichen Verlust an Durchsichtigkeit führt. Nahrungsmittelprodukte werden verfärbt und darüber hinaus oft ungeeignet für den menschlichen Verzehr.
Demgemäss werden Obst, essbare Öle, Butter und andere verarbeitete Nahrungsmittel verdorben und werden bei Belichtung mit ultraviolettem Licht ranzig. Es ist wohlbekannt, da¯ gefÏrbte GegenstÏnde, wie z. B. gefÏrbte Textilien, bei der Belichtung mit Sonnenlicht und insbesondere mit ultraviolettem Licht, verblassen.
Viele Kunststoffe entwickeln eine Farbbildung und Herabsetzung der Durchsichtigkeit und'werden überdies spröde, verlieren ihre Elastizität, bilden Risse und verderben schlie¯lich vollstÏndig, wenn sie dem Sonnenlicht ausgesetzt werden. Anstrichfarben, Firnisse, Lacke und dergleichen neigen auch zu diesen Wirkungen, obgleich hier dans Problem der Durchsichtigkeit nicht die Hauptsache sein kann.
Es wurde nun eine Klasse von Verbindungen ge funden, die nicht nur mit einer grossen Anzahl von filmbildenden Kunststoffen, Harzen, Gummis, Wachsen und dergleichen verträglich sind, sondern die auch weiter hervorragende Ultraviolettabsorptionseigenschaften innerhalb des Ultraviolettbereiches in der NÏhe des sichtbaren Spektrums aufweisen, nämlich in dem Wellen- längenbereich von 3000-3800 A. Die erfihdungsgemäss als UV-Absorber verwendeten Verbinddungen sind, selbst trotzdem sie hervorragende Absorptionseigenschaften in der NÏhe des sichtbaren Bereiches des elektromagnetischen Femmes aufweisen,
in der Regel praktisch farblose Verbindungen und tragen daher weder zur Farbe in normalerweise farblosen Massen bei noch beeinflussen sie die Farbe eines gefärbten Ansatzes, wie z. B. einer gefÏrbten Folie oder eines gefÏrbten Filmes, in nachteiliger Weise.
Die erfindungsgemϯe Polymermasse enthält als UV-Absorber eine Verbindung der Formel
EMI2.1
worin R Alkyl mit 1-30 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 3-30 Kohlenstoffatomen, Ri Wasserstoff oder ein organischer Rest, wie z. B. Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aralkyl und dergleichen, R2 und R3 Alkyl mit 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis etwa 9 Kohlenstoffatomen und Alkenyl mit 3 bis 30 Kohlen- stoffatomen, m 0 oder 1, n 0 oder 1 und m + n 1 oder 2 bedeuten.
Als geeignete Substituenten Rl können Idie folgenden verwendet werden :
Methyl, Athyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, tert.-Butyl, n-Amyl, Isoamyl, tert.-Amyl, n-Hexyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2, 2-Dimethylbutyl (Diisopropyl), 2, 3-Dimethylbutyl, n-Heptyl, 2-Methylhexyl, 3-Methylhexyl,
2, 2-Dimethylpentyl, 2, 3-Dimethylpentyl,
2, 4-Dimethylpentyl, 3, 3-Dimethylpentyl,
3-¯thylpentyl, 2, 2, 3-Trimethylbutyl, n-Octyl,
Isooctyl, n-Nonyl, Isononyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Lauryl, n-Tridecyl, Tridecyl (Oxoprozess),
Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Alkenyl wie z. B.
Allyl (CH2=CHCH2-),
Methallyl (CH2=C(CH3)CH2-),
Crotyl (CH3CH=CHNCH2-),
Butenyl-1 (CH2=CH-CH-CH3),
Pentenyl-1, γ-Isopropylallyl, ¯-¯thyl-γ-propylallyl,
2-Methyloctenyl-6, Decenyl-1, Decenyl-2,
Undecenyl, Dodecenyl-2, Octadecenyl, Docosenyl, Psntamethyleicosenyl und dergleichen,
Hydroxyl, Halogen, Cyan, Alkoxy, Carbalkoxy und derartige Derivate von Alkylen, z. B.
Hydroxyäthyl, HydroxyhexyAl, Cyanpentyl,
Cyanstearyl, Chlorheptyl, Chloräthyl, Chlorpropyl,
Chloramyl, Methoxymethyl, Methoxybutyl, Athoxyäthyl, HydroxyÏthoxyÏthyl,
HydroxypropoxyÏthyl, und femer : Benzyl, Phenäthyl und dergleichen und substituierte Derivate derselben, z. B. p-Brombenzyl, p-Isopropylbenzyl, α-Methylbenzyl, o-Brombenzyl, p-Chlorbenzyl, ferner : Phenyl, o-Chlorphenyl
EMI2.2
p-Chlorphenyl, m-Chlorphenyl, p-Bromphenyl, o-, p-und m-Tolyl
EMI2.3
Chlortolyle, z. B.
EMI2.4
Bromtolyle, Carboxamidophenyl
EMI2.5
Carboxyphenyl
EMI2.6
Carboxytolyle, Alkoxyphenyl
EMI2.7
Sulfamidophenyl
EMI2.8
Methylsulfonylphenyl
EMI2.9
Carbalkoxyphenyl
EMI2.10
Carboacyloxyphenyl
EMI2.11
Hydroxyalkoxyphenyl
EMI2.12
a-Naphthyl, B-Naphthyl, a-Anthracyl, Cynyl,
Phenanthryl und dergleichen, Phenylmethylsulfonyl,
Phenoxymethyl usw.
R, Rz und R3 können natiirlich beliebige der oben aufgeführten Alkyle und Atkenyle innerhalb des angegebenen Rahmens darstellen.
Au, Ber den oben in Betracht gezogenen Derivaten können auch polyoxyalkylierte Derivate als UV-Ab- sorber dienen. Beliebige der vorstehend erwähnten Derivate, die mindestens ein reaktionsfähiges Wasser stoffatom enthalten, können mit einem Alkylenoxyd oder einer Verbindung, die wie ein Oxyd funktioniert, um- gesetzt werden, wie z. B. mit Äthylenoxyd, Propylen- oxyd, Butylenoxyd, ButyJendioxyd, Cyclohexanoxyd, 2, 3-Epoxy-1-propanol, Epichlorhydrin, Butadiendioxyd, Isobutylenoxyd, Styroloxyd und Gemischen derselben und dergleichen, wobei das entsprechende polyoxyalkylierte Produkt erzeugt wird. Es können 1 bis etwa 100 Mol Oxyalkylierungsmittel verwendet werden.
Spezifische Ketone, die verwendet werden können, sind die folgenden :
3'-Methyl-4'-methoxyacetophenon
3'-¯thyl-4'-methoxyacetophenon
3'-Butyl-4'-methoxyacetophenon
3'-AlIyl-4'-methoxyacetophenon 4'-Butoxy-3'-methylacetophenon
4'-Isopentyloxy-3'-methylaceophenon 3'-Hexyl-4'-methoxyacetophenon
3'-Lauryl-4'-methoxyacetophenon
3'-Methyl-4'Ïthoxyacetophenon 3'-Butyl-4'-äthoxyacetophenon
3'-Isoootyl-4'-äthoxyacetophenon
3'-Decyl-4'-Ïthoxyacetophenon 3'-Methyl-4'-n-propoxyacetophenon
3'-Isoamyl-4'-n-propoxyacetophenon
3'-Stearyl=4'-n-propoxyacetophenon 3'-Methyl-4'-phenoxyacetophenon
3'-Methyl-4'-benzyloxyacetophenon 3'-Methyl-4'-allyloxyacetophenon
4'-Hydroxy-3',
5'-dimethylacetophenon
4'-Hydroxy-3'-methyl-5'-propenylacetophenon 4'-Methoxy-3'-methyl-5'- (2-methyl-1, 4 pentadienyl)-acetophenon 3'-Methyl-4'-methoxy-2-pentenophenon
3'-¯thyl-4'-methoxypropiophenon
3'-n-Butyl-4'-methoxypropiophenon 3'-n-Butyl-4'-n-propaxypropiophenon
3'-Methyl-4'-methoxybutyrophenon
3'-Methyl-4'-allyloxybutyrophenon 3'-Methyl-4'-phenoxybutyrophenon
3'-¯thyl-4'-(p-chlorbenzyloxy)-butyrophenon
3'-Pentadecyl-4'-methoxy-butyrophenon
4'-methoxy-3'methyl- alpha;
-phenylacetophenon 4'-Butoxy-3'-methylbutyrophenon
4'-Isopentyloxy-3'-methylbutyrophenon
4'-¯thoxy-3'-methylbutyrophenon
3'-Allyl-4'-OH-acetophenon
3'-Propenyl-4'-OH-acetophenon
3'-Isopropenyl-4'-OH-acetophenon
3'-Methyt-4'-OH-acetophenon
3'-¯thyl-4'-OH-acetophenon
3'-n-Propyl-4'-OH-acetophenon 3'-n-Hexyl-4'-OH-acetophenon
3'-2-Athylhexyl-4'-OH-acetaphenon
3'-n-Decyl-4'-OH-acetophenon
3', 5'-Di-n-hexyl-4'-OH-acetophenon
3',
5'-Di-n-propyl-4'-OH-acetophenon 3'-Methyl-5-Ïthyl-4'-OH-acetophenon
3'-Methyl-5-Ïthyl-4'-OH-propiophenon
3'-Methyl-5-Ïthyl-4'-OH-butyrophenon
3'-Methyl-4'-hydroxy-crotonophenon 3'-¯thyl-4'-hydroxy-crotonophenon
3'-¯thyl-4'-hydroxy-2-hexenophenon
3'-¯thyl-4'-Ïthoxy-2-hexenophenon
3'-¯thyl-4'-isopropoxy-2-hexenophenon
3'-Isopropyl-4'-isopropoxy-2-hexenophenon
3'-Isopropyl-4'-äthoxy-2-hexenophenon
3'-Isopropyl-4'-äthoxy-4-heptenophenon
3'5'-Dimethyl-4'-hydroxy-crotonophenon
3'5'-Dimethyl-4'-methoxy-crotonophenon
3'5'-Dimethyl-4'-Ïthoxy-crotonophenon
3'5'-Dimethyl-4'-allyloxy-crotonophenon
3'5'-Dimethyl-4'-benzyloxy-crotonophenon 3'5'-Dimethyl-4'-hydroxyÏthoxy-crotonophenon
3'5'-Dimethyl-4'-ÏthoxyÏthoxy-crotonophenon
3'5'-Dimethyl-4'-phenoxy-crotonophenon
4'-Hydroxy-3',
5'dimethyl-butyrophenon
4'-Hydroxy-3'-methyl-butyrophenon.
Allgemein k¯nnen die vorliegenden UV-Absorber durch Kondensation eines entsprechenden Phenols mit Malononitrilhergestelltwerden,vorzugsweise in einem geeigneten L¯sungsmittel unter derartigen Bedingungen, da¯ Dehydratisierung unter Bildung des substituierten ¯thylens eintritt. Anstelle von Malononitril kann man Cyanacetamid verwenden und dann die Amidogruppe durch Dehydratisierung unter Verwendung von vorzugsweise POCl2 (gewichitsmϯig das 5- bis 10fache, bezogen auf das Gewicht des Amides) in eine Nitrilgruppe berf hren. Die ¯berf hrung in das Nitril wird im allgemeinen durch Erhitzen wÏhrend 2 bis 4 Stunden auf 50-750¯ C, Eingie¯en in Wasser und Filtrieren vorgenommen.
In den folgenden Beispielen sind Teile, wenn nichts anderes vermerkt ist, auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1 a) Herstellung von @ α-Methyl-4-hydroxy-3, 5 dimethylbe, nzyliden-mal, ononitril :
In einenmit einem Rührer, Thermometer, Rück flusskühler,Wasserfalle und Heizmantel versehenen 500-cm3-Kolben werden 0,5 Mol 4'-Hydroxy-3', 5'-dimethylacetophenon, 0,5 Mol Malononitril, 4,5 g Ammoniumacetat, 12,0 cm3 Eisessig und 250,0 cm3 Benzol gegeben.
DieseBeschickung wird 6 Stunden lang unter R ckfluss gerührt. Das Benzol wird dann abdestilliert ; der Rückstand wird mit 200 cm3 Wasser verdünnt und filtriert. Die feste Substanz wird gepulvert und in 100 cm3 Wasser angeschlämmt, filtriert und mit 300 cm3 Wasser gewaschen.
Das Produkt wird dann an der Luft getrocknet und schlie¯lich aus 300 cm3 wϯrigem ¯thanol (100 cm3 Alkohol + 200 cm3 Wasser) umkristallisiert. b) Das Produkt von Abschnitt a wird in, einen Nitro celluloselack einverleibt, der aus
EMI3.1
<tb> <SEP> @ <SEP> 46 <SEP> Teilen <SEP> 1/2 <SEP> <SEP> sek.
<SEP> Nitrocellulose
<tb> <SEP> 4 <SEP> Teilen <SEP> Produkt <SEP> von <SEP> Beispiel <SEP> l <SEP>
<tb> 20 <SEP> % <SEP> 35 <SEP> Teilen <SEP> Cellolyn <SEP> 502
<tb> <SEP> (nicht <SEP> trocknendes, <SEP> weichmachendes,
<tb> <SEP> flüssiges <SEP> Harz <SEP> von <SEP> Hercules <SEP> Powder <SEP> Co.)
<tb> <SEP> 15 <SEP> Teilen <SEP> Dibutylphthalat
<tb> <SEP> 35 <SEP> Teilen <SEP> Butylacetat
<tb> 80 <SEP> % <SEP> { <SEP> 15 <SEP> Teilen <SEP> Butanol
<tb> <SEP> 50 <SEP> Teilen <SEP> Toluol
<tb> besteht.
Der Lack wird mit einem Bird-Filmapplikator auf einer Metallplatte ausgezogen, wobei er einen Film von 0, 076 mm Dicke ergibt. Ein ähnlicher Film wird bergestellt, indem man einen ähnlichen Lackansatz wie den obigen auszieht, wobei aber an Stelle der Malononitrilverbindung 4 weitere Teile Nitrocellulose zu- gesetzt werden. Nach Belichtung während 100 Stunden entwickelt der ohne die Malononitrilverbindung herge ste9, lte Film eine ausgeprägte gelbe Farbe, wogegen der Film, der diesen Ultraviolettabsorber enthält, keine merkliche Veränderung zeigt.
Beispiel 2
Die Verbindung von Beispiel la wird folgenderma¯en in einen Celluloseacetatfilm einverleibt :
0, 375 g des Produktes von Beispiel 1,
3, 5 g ¯thanol,
6, 5 g Methylcellosolve,
9, 0 g Athylacetat und
26 g Celluloseacetatlacklösung (3, 75 g Cellulose acetat in 22, 25 g Aceton) werden unter Rühren gemischt, und es wird eine klare Losung erhalten.DasMaterialwirdin eine Form gegossen und das Lösungsmittel verdampft, wobei sich ein Block von gegossenemMaterial von 3, 175 mm Dicke bildet. Ein ähnlicher Block wird in der gleichen Weise unter Weglassen des Malononitrilabsorbers hergestellt.
Das Material, das den Ultraviolettabsorber ent- hÏlt, verleiht Nahrungsmittelmaterialien, die hinter demselben gelagert werden, eine bessere Stabilität gegen- über Licht als der gegossene Block ohne den Ultra violettabsorber.
Beispiel 3
Beispiel 1 oder 2 wird wiederholt, wobei die folgenden Phenone an Stelle der Acetophenonverbindung von Beispiel 1 a eingesetzt werden : a) 3'-Methyl 4'-methoxyacetophenon b) 4'-Butoxy-3'-methylacetophenon c) 3'-Methyl-4'-äthoxyacetophenon d) 3'-Butyl-4'-äthoxyacetophenon e) 3'-Methyl-4'-n-propoxyacetophenon f) 3'-Methyl-4'-phenoxyacetophenon g) 3'-Methyl-4'-phenoxybutyrophenon h) 3'-Athyl-(p-chlorbenzyloxy)-butyrophenon i) 3Methyl-4-mgthoxy-2-pe!ntenophenon.
Beispiel 4 a)Ein Mol des Malononitrilproduktes von Beispiel la wird mit einem Mol ¯thylenoxyd in Gegenwart von 1 % KOH in einem Autoklaven bei 80¯ C umgesetzt, wobei sich eine Verbindung der Formel :
EMI4.1
ergibt. b) Bei gleicher Arbeitsweise,jedoch, mit 6 Mol Athylenoxyd, wird eine Verbindung erhalten, die 6 Oxyäthyl- gruppen enthält. c) Mit 20 Mol Athylenoxyd wird eine Verbindung erhalten, die 20 Oxyäthylgruppen enthÏlt. d) Mit 10 MolPropylenoxydwird.eineVerbindung mit 10 Oxypropylgruppen erhalten. e) Mit 6 Mol Athyloxyd wird eine Verbindung erhalten, die 10 Oxypropyl und 6 endständige Oxyäthylgruppen enthält.
Die Verbindungen a bis e werden wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben zur Herstellung von UV Absorber enthaltenden Massen verwendet.
Beispiel 5
Beispiel 1 wird ! erneut wiederholt unter Verwendung der folgenden Phenone an Stelle von Acetophenon : a) 4'-Hydroxy-3'-methyl-5'-propenylacetophenon b) 3'-Methyl-4'-allyloxybutyrophenon c) 3'-Allyl-4'-methoxyacetophenon d) 4'-Methoxy-3'-methyl-5'- (2-methyl-1, 4 pentadienyl)-acetophenon
Beispiel 6
1 g des Produktes von Beispiel 3a wird in 100 g Polylite 8000 (einem Polyesterharz aus 30% Styrol und 70 % Glycerylphthalatmaleat), das 1 % Benzoylperoxyd enthält, gelöst. Ein Gie¯ling wird zwischen Opalglas- platten hergestellt, die mit einem Siloxanformentrenn- mittel (DRI-Film SC-87) behandelt sind.
Zwischen den Platten und um die Ecken derselben herum wird ein Dichtungsmaterial von Tygon-Schlauch verwendet.
Haltevorrichtungen werden angewendet, um die Platten sicher gegen die Dichtung zu halten. Der Polyester wird in die Form gegossen und folgendermassen gehärtet anfängliche Ofentemperatur = 65 C. Die Temperatur wird langsam auf 90 C erhöht und 1 Stunde lang auf 90 C gehalten. Die Temperatur wird dann auf 120 C erhöht und eine 1/2 Stunde auf 120 C gehalten, um den Härtungszyklus zu vervollständigen. Das gegossene Polymer, das den Ultraviolettabsorber enthält, gibt hinter demselben gelagerten Kleidungsstücken einen hervorragenden Schutz gegen das Verblassen im Sonnenlicht.
Ein ähntiicher Giessling, der frei von Absorber ist, gibt keinerlei Schutz, und die Färbung der Kleidungsstücke verblasst besonders stark.
Beispiel 7
Das Produkt von Beispiel 3g wird folgendermassen einer Möbelpolitur einverleibt : Auf einem Dampfbad wird eine Schmelze der folgenden Bestandteile berge- stellt : 255 g Carnaubawachs, 0, 71 Liter Terpentin und 0, 83 Liter hei¯es Wasser, die 57 g Seife enthielten. Das Gemisch wird mit einem Rührer mit hoher Geschwindig- keit geschlagen. Dann wird ein ähnlicher Ansatz hergestellt, der 2 Gew. %, bezogen auf das Gewicht des Wachses,desProduktesvomBeispiel 4g enthält. Ein Ansatz,derdenUltraviolettabsorberenthält,wird auf gebeizte und Mokierte Eiche aufgebracht und ergibt hervorragenden und viel besseren Schutzgegen Verfärbung, die durch Licht verursacht wird, als der vom Absorber freie Ansatz.
Die vorliegenden UV-Absorber sind im allgemeinen l¯slich in einer grossen Vielzahl von L¯sungsmitteln, Kunststoffen, Harzen, Wachsen unddergleichen und sind daher besonders geeignet für die Stabilisierung einer grossen Vielzahl von verschiedenen Typen von organischen Polymeren. Die nicht oxyalkylierten Produkte sind in Wasser unl¯slich. Diejenigen Verbindungen, die kleinere Mengen an Oxyalkylgruppen enthalten, d. h. bis zu etwa 4 bis 6 Gruppen pro Molekül, sind im allgemeinen in den polareren organischen L¯sungsmitteln l¯slich und in Wasser ziemlich leicht dispergierbar. Die Verbindungen, die gr¯¯ere Mengen Alkylenoxyd enthalten, d. h.
ber etwa 6 Mol pro Mol Verbindung, die reaktionsfÏhigen Wasserstoff enthÏlt, liegen im Bereich von l¯slich bis au¯erordentlich l¯slich in Wasser, wobei die Löslichkeit zunimmt, wenn die Anzahl der Oxyalkylgruppen erhöht wird.
Die Menge an Stabilisator, die einverleibt werden soll, ist nicht besonders kritisch, mit der Ausnahme, dass genügenddavonvorhandenseinsollte, um den gewünschten Stabilisierungsgrad zu bewirken, und nicht mehr verwendet werden sollte, al erfordedich ist, um dieses Ergebnis zu erzielen. Im allgemeinen können zwischen 0, 1 und 10%, bezogen auf den Gehalt des organischen Polymers an Feststoffen, verwendet werden, vorzugsweise zwischen etwa 0, 5 und bis etwa 2 %.
Wie oben mit Beispielen belegt, können die vorliegenden Ultraviolettabsorptionsmittel nicht nur zum Stabdisieren klarer Filme, Kunststoffe und dergleichen verwendet werden, sondern sie können auch in undurchsichtigen, halbdurchsichtigen oder durchscheinenden Polymer- massen verwendet werden, deren Oberfläche f r Abbau durchultraviolettesLichtempfänglich ist. Zu derartigen verschiedenen Typen von Materialien, von denen die meisten mit Beispielen belegt worden sind, gehören geschäumte Kunststoffe, undurchsichtige Filme und Überzüge, undurchsichtige Papiere, durchsichtige und undurchsichtige gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente, Polituren, Cremen, Lotionen und dergleichen, die undurchsichtig, klar oder durchscheinend sein k¯nnen.
Die vorliegenden UV-Absorber verleihen Anstrich- farben, Email und Lackfilmen einen hervorragenden Schutz gegen d'as Verbqassen von Pigrnenten und Farbstoffen, die in denselben enthalten sind. Der hervor- ragendste und bedeutendste Vorteil der vorliegenden UV-Absorber liegt in. dem bemerkenswerten Vermögen dieser Verbindungen, Polyoxymethylen und Nitrocellu- lose enthaltende Zubereitungen gegen Ultraviotettlicht- schädigung zu schützen und zu stabilisieren.
Es wurde gefunden, dass die vorliegenden IJV-Absorber für solche Stabilisierungszwecke mindestens 5mal so wirksam sind wie die bisher verwendeten Hydroxybenzophenone, die f r derartige Zwecke bekannt sind.
Die vorliegenden UV-Absorbererwiesen sich auch als besondersgeeignetfürdieEinverleibung in die durchsichtigen Unterlagen der verschiedenen bei Druckanwendung klebenden Klebestreifen, die zur Zeit allge- mein verwendet werden.
Durch die Verwendung dieser Verbindungen in einer solchen Weise wird die Kleb- stoffbeschaffenheit des bei Druckanwendung klebenden Klebstoffes in bemerkenswerter Weise konserviert. Die Verbindungen können nicht nur direkt der Unterlage ein verleibt werden, sondern sie können als Überzug in, einer durchsichtigen oder durchscheinendenFHmüberzugs- grundlage verwendet werden, wobei als Fthnbüdner jegliches geeignete Material verwendet wird, das an der R ckseite des Klebstreifens haftet. So kann man im Falle eines Streifens aus regenerierter Cellulose die Rückseite derselben mit einem der Celluloselacke überziehen, die in Beispiel 2 beschrieben wurden.
Für die direkte Einverleibung in einen Film aus regenerierter Cellulose kann man behebige der hier geoffenbarten Verbindungen verwenden, und insbesondere diejenigen, die wie beispielsweise in Beispiel 4c beschriebenen poly- oxyalkyltertwordensind. In diesem Falle wird es be- vorzugt, die regenerierte Cellulose im Gelzustand vor dem endgültigen Trocknen derselben zu imprägnieren.
Die vorliegenden VerbindungeTn, dlie keine freien Hydroxylgruppen, d. h. phenolische Hydroxylgruppen, enthalten, sind gegen Alkali vollstÏndig unempfindlich und k¯nnen demgemϯ in alkalischen Kunststoffen, wie z. B. Epoxyharzen, Formicas. (eingetragene Marke) usw. verwendet werden, wogegen die bisher verwendeten Hydroxybenzophenonefüreine wirksame Stabilisierung phenolischeHydroxylgruppenbenötigen und daher nicht f r solche Zwecke verwendet werden können.
Zu den anderen Kunststoffmaterialien, die stabilisiert werden können, gehören Polyäthylen, Celluloseacetat, Cellulose- äther, Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Co- polymere, Polystyrol, StyroIButadien-Copolymere, Cel lulose, regenerierte Cellulose, Acrylatpolymere, Methacrylatpolymere, PolyvinylÏther und-ketone, haloge nierte Polyäthylene usw., PolytetrafluorÏthylen und dergleichen.