CH415625A - Ultraviolett-Schutzfilter - Google Patents
Ultraviolett-SchutzfilterInfo
- Publication number
- CH415625A CH415625A CH555460A CH555460A CH415625A CH 415625 A CH415625 A CH 415625A CH 555460 A CH555460 A CH 555460A CH 555460 A CH555460 A CH 555460A CH 415625 A CH415625 A CH 415625A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydroxy
- cinnamic acid
- groups
- substituted
- cyano
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C49/245—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
- C07C49/248—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
IJltraviolett-Schutzfilter Ultraviolette Strahlen absorbierende Verbindungen werden angewandt, um lichtempfindliche Substanzen, wie Lebensmittel, Farbstoffe, Holzstoffe, Papier, Kunststoffe, Faserstoffe usw., gegen die Einstrahlung ultravioletter Strahlen zu schützen, indem sie entweder direkt mit der zu schützenden Substanz vermischt oder nach Zusatz zu einer lichtdurchlässigen Trägerschicht zwischen dis zu schützende Substanz und die Strahlenquelle, z. B. Licht, gebracht werden. Hierbei mu¯ die Strahlenabsorption scharf an der Grenze des sichtbaren und ultravioletten Spektralbereiches bei 400 m u einsetzen, damit das sichtbare Licht zur Vermeidung von Farbverfäl- schungen ungestört durchgelassen, der ultraviolette Strahlenbereich aber weitgehend absorbiert wird. Die Filterstoffe zum Schutz dieser lichtempfindlichen Substanzen müssen also bereits langwelligeres Licht als die bekannten Hautschutzmittel absorbieren. Letztere sollen nach Möglichkeit den langwelligen Teil des ultravioletten Strahlenbereiches (d'as Gebiet zwischen 400 und 330 m?) durchlassen, da in diesem Gebiete die hautpigmentbildenden Strahlen enthalten sind. Damit dagegen ein vollständiger Schutz lichtempfindlicher Substanzen gewÅahrleistet ist, muss das erwähnte Strahlengebiet von 400 bis 330 m? mitabsorbiert werden. Au¯erdem sollen die ultraviolette Strahlen absorbierenden Verbindungen möglichst lichtecht sein, weil sie bei ihrer Anwendung eider starken Bestrahlung ausgesetzt sind. Auch dürfen sie nicht merklich fluoreszieren, weil sonst das Fluoreszenzlicht in den Trägerschichten einen opaken Eindruck hervoTruft. Es wurde nun gefunden, da¯ die vorstehend auf- geführten Anforderungen sehr gut von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 erfüllt werden, die sich also sehr gut als ultraviolette Strahlen absorbierende Verbindungen eignen. In dieser Formel bedeuten : Ar einen Phenylrest, der durch eine oder mehrere Hydroxygruppen oder Alkoxygruppen und gegebenenfalls durch weitere Substituenten substituiert ist, Ri = CN, COOH, COX, (CH2)n COOH, (CHCOOR, R2 = H, alkyl, CN, COX, COOH, X = gegebenenfalls substituierte Alkyl-oder Arylreste, primäre, sekundäre oder tertiÏre Aminogruppen oder Alkoxygruppen, R3 = Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Amino-, substituierte Amino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto- gruppenf und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4. Als weitere Substituenten kann der Rest Ar Halogenatome, beispielsweise Chlor oder Brom oder Alkylgruppen, aufweisen. Als Alkylgruppen werden vorzugsweise solche mit bis zu 12 C-Atomen verwendet. Beispiele der erfindungsgemϯ verwendeten Verbindungen sind d'ie folgenden : 4-Hydroxy-zimtsliure, 4-Hydroxy-zimtsäuremethyl-oder-äthylester, 4-Hydroxy-α-carbÏthoxy-zimtsÏureÏthylester, 4-Hydroxy-a-cyan-zimtsäureäthylester, 4-Hydroxy-a-cyan-zimtsäurenitril, 4-Hydroxy-α-acetyl-zimtsÏureanilid, 4-Hydroxy-a-phenylWzimtsäure, 2-Hydroxy-a-diacetylstyrol, 2-Hydroxy-a-anisoyl-zimtsäureathylester, 2-Hydroxy-α -phenyl-zimtsÏurenitril, 4-Hydroxy-3-methoxy-a-diacetylstyrol, 4-Hydroxy-3-methoxy-a- acetyl-zimtsäureäthylester, 4-Hydroxy-3-methoxy-a- acetyl-zimtsäureanilid, 3-Hydroxy-4-methoxy-a- acetyl-zmtsÏureÏthylester, 3-Hydroxy-4-methoxy-a- plienyl-zimtsäureäthylester, 2-Hydroxy-3-methoxy-a diacetylstyrol, 2-Hydroxy-3-methoxy-a- acetyl-zimtsÏureÏthylester, 2-Hydroxy-3-methoxy-a anisoyl-zimtsÏureÏthylester, 4-Hyd'roxy-3, 5-di-tert.-butyl-a- carbäthoxy-zimtsäureäthylester, 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-α- cyan-zimtsäureäthylester (F : 91-93 C), 4-Hydroxy-3, 5-di-tert.-butyl-a cyan-zimtsÏurenitril, 1- [4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]-3- oxo-penta-en (1, 2)-5-carbonsÏure, 2-Hydroxy-3, 5-dichlor-a-acetyl- zimtsäureäthylester, 4-Melhoxy-a-cyan-zimtsäurenitril, 4-Hydroxy-?-methyl-α- cyan-zimtsÏurenitril, 4-Hydroxy-ss-methyl-a- carbmethoxy-zimtsäuremethylester, 4-Hydroxy-?-methyl-α cyan-zimtsäuremethyl-bzw.-äthylester, 4-Methoxy-ss-methyl-a- cyan-zimtsäuremethylester, 4-Methoxy-ss-methyl-a- cyan-zimtsäureamid, 4-Methoxy-ss-methyl-a- cyan-zimtsäurenitril, 4-Hydroxyphenyl-ss-methyl ; a- acetyl-zimtsÏureÏthylester oder deren Amid, α-Cyan-?-hydroxy-zimtsÏurenitril, 4-Methoxy-3chlor-α-cyan-?-methoxy- zimtsäurenitril, α-Cyan-?-amino-zimtsÏurenitril, a-Cyan-ss-(phenylamino)-zimtsäurenitril, α-Cyan-?-(cyclohexylamino)-zimtsÏurenitril, 4-Methoxy-3-chlor-α-cyan-?-methyl mercapto-zimtsäurenitril. Die Absorptionsspektren dieser Verbindungen zeigen alle nahe 400 m Á einen starken Anstieg der Absorptionskurve, die nur mit den niedrigsten Ausläufern in den sichtbaren Wellenbereich reicht. Dementsprechend zeigen die Substanzen nur einen geringen Gelbstich, der nach Einbringen der Substanzen in die zu schützenden Materialien, wie zum Beispiel in Folien oder Lacken, bei den benötigten Konzentrationen von weniger als 0, 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Festsubstanz, nicht mehr bemerkbar ist. Die Mengen an den erfindüngsgemäss verwendeten Verbindungen hängen unter anderem z. B. von der verwendeten Schichtdicke ab und sind durch Vorversuche leicht zu ermitteln. Da sich die genannten Substanzen auch unter dem Einfluss langer Belichtung im Sonnenlicht chemisch nicht verändern und verfärben, schützen sie f r lange Zeit sowohl das Material, in das sie eingearbeitet werden, vor dem Angriff ultravioletter Strahlen ats auch das sich unterhalb derselben befindliche Gut vor der schädi- genden Einwirkung von Licht, das vor dem Durchgang durch das Material ultraviolette Anteile enthält. Infolge dieser vorteilhaften Eigenschaften eignen sich die Verbindungen für die verschiedensten An wendungszwecke, wie z. B. al ! s Schutzmittel für Baumwolle oder andere Naturprodukte sowie f r Filme, Folien, Fäden, Fasern oder andere Formkörper aus synthetischen Kunststoffen, zur Verhinderung oder Verzögerung dEs Ausbleichens von Färbungen auf Textilmaterialien, als Zusatz zu Schutz-und Filterschichten für photographische Zwecke sowie für Schaufensterauslagen, Lebensmittel, ferner als Zusatz zu Verpackungsmaterialien f r lichtempfindliche Waren oder in Lack. Typische Lichtabsorptionskurven von einigen der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gehen aus der als Anlage beiliegenden Zeichnung hervor. Die einzelnen Kurven entsprechen dabei den folgenden Verbindungen : Kurve 1 : 4-Hydroxy-ss-methyl-a- cyan-zimtsäurenitril, Kurve 2 : 4-Hydroxy-ss-methyl-a- cyan-zimtsäuremethylester, Kurve 3 : 4-Methoxy-?-methyl-α cyan-zimtsäuremethylester, Kurve 4 : 4-Hydroxy-3-methoxy-a- diacetylstyrol. Beispiel 1 Man löst 15 Gewichtsteile Athylcellulose und 10 Gewichtsteile Dammar (wachsfrei) in 60 Gewichts teilen Toluol und 15 Gewichtstcilen Alkohol, fügt 0, 15 Gewichtsteile 4-Hydroxy-a-acetyl-zimtsäure- anilid hihzu und gewinnt nach dem Vergiessen und Abdunsten des Lösungsmittels einen farblosen, wasserunlöslichen, gegen ultraviolette Strahlen sch tzenden, am Sonnenlicht nicht vergilbenden Film. Anstelle von Athyl'cellulose können auch andere Filmbildner, z. B. Nitrocellulose, verwendet werden. Beispiel 2 3 Mol Maleinsäureanhydrid, 7 Mol Phthalsäureanhydrid und 10 Mol Athylenglycol werden in an sich bekannter Weise verestert. Das entstehende ungesättigte Polyesterharz wird im Verhältnis 3 : 1 mit Monostyrol vermischt. Auf 100 Teile dieser Lösung werden 0, 25 Teile des p-Hydroxy-a-cyan-ss-methyl- zimtsäureäthylesters zugesetzt. Das so lichtstabilisierte Polyesterharz wird nach Zusatz von 2 % Benzoylperoxyd bei 60 C 4 Stunden polymerisiert. Die erhaltenen Prüfkörper zeigen nach 200 Stunden Bestrahlung durch eine Quecksilberdampflampe im Gegensatz zu unstabilisierten Polyesterharzen keine farbliche Veränderung. Beispiel 3 Verwendet man in Beispiel 2 anstelle des p-Hy droxy-a-cyan-ss-methyl-zimtsäureäthylesters das p Methoxyderivat, so zeigen die so hergestellten Pr fkörper die gleiche Stabilisierung gegen ultraviolette Bestrahlung. Beispiel 4 Ein handelsüblicher Celluloseesterlack, dem 0, 5 % seines Gewichts an a-Cyan-ss-phenylamino-zimtsäure nitril zugesetzU wurden, wird auf Prüfbleche aufgestrichen und 12 Stunden unter der Quecksilberdampflampe belichtet. Er zeigt im Gegensatz zu einem nicht mit Schutzmittel versehenen Probeaufstrich keine wesentliche Vergilbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von Verbindungen der Formel EMI3.1 worin Ar einen Phenylrest, der durch eine oder mehrere Hydroxygruppen oder Alkoxygruppen und gegebenenfalls durch weitere Substituenten substituiert ist, Ri = CN, COOH, COX, (CH2) n COOH, (CH2) nCOOR, R2 = H, Alkyl, CN, COX, COOH, X = gegebenenfal4s substituierte Alkyl-oder Arylreste, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen oder Alkoxygruppen, R3 = Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Amino-, substituierte Amino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto gruppen bedeuten, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, als UV-Schutzfilter für nichttextile Materialien.UNTERANSPRUCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest Ar mit Halogen-oder Alkylgruppen substituiert ist.2. Verwendung nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest Ar mit Chlor oder Brom substituiert ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH555460A CH415625A (de) | 1960-05-16 | 1960-05-16 | Ultraviolett-Schutzfilter |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH555460A CH415625A (de) | 1960-05-16 | 1960-05-16 | Ultraviolett-Schutzfilter |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH415625A true CH415625A (de) | 1966-06-30 |
Family
ID=4295517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH555460A CH415625A (de) | 1960-05-16 | 1960-05-16 | Ultraviolett-Schutzfilter |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH415625A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2068462A1 (de) * | 1969-08-05 | 1971-08-27 | Beecham Group Ltd | |
FR2332298A1 (fr) * | 1975-11-24 | 1977-06-17 | American Cyanamid Co | Stabilisants thermiques pour le chlorure de polyvinyle |
EP0017703A1 (de) * | 1979-01-26 | 1980-10-29 | Gaf Corporation | Copolymerisierbare (2-Cyano-3,3-diarylacryloxy)alkylen-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Verbindungen als Ultraviolettabsorber |
-
1960
- 1960-05-16 CH CH555460A patent/CH415625A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2068462A1 (de) * | 1969-08-05 | 1971-08-27 | Beecham Group Ltd | |
FR2332298A1 (fr) * | 1975-11-24 | 1977-06-17 | American Cyanamid Co | Stabilisants thermiques pour le chlorure de polyvinyle |
EP0017703A1 (de) * | 1979-01-26 | 1980-10-29 | Gaf Corporation | Copolymerisierbare (2-Cyano-3,3-diarylacryloxy)alkylen-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Verbindungen als Ultraviolettabsorber |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1695090C3 (de) | Naphtho [1,2-d] -triazole und deren Verwendung als UV-Licht absorbierende Verbindungen | |
DE1494330C3 (de) | Stabilisieren polymerer organischer Formmassen | |
DE2056177A1 (de) | Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbie renden Verbindungen | |
DE1119510B (de) | Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester | |
DE1087902B (de) | Ultraviolett-Schutzfiltermasse oder -schicht | |
DE1813161A1 (de) | Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen | |
DE1568351B2 (de) | Symmetrische Gxatsäure-diarylamide und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel | |
DE2118798A1 (de) | Gegen den schädlichen Einfluß des UV-Lichtes geschütztes organisches Produkt und UV-Absorber | |
DE1222926C2 (de) | Schuetzen organischer stoffe gegen uv-strahlung | |
DE1618198B1 (de) | Oxalsäure-esteramide als Ultraviolettschutzmittel | |
CH415625A (de) | Ultraviolett-Schutzfilter | |
CH335262A (fr) | Roulement | |
EP0159493B1 (de) | Beschichtetes fotografisches Trägermaterial | |
DE1238030B (de) | Schutzmittel fuer organische Verbindungen | |
DE1547752A1 (de) | Verwendung von Diacyloxyverbindungen als Haertungsmittel zum Haerten der Gelatine photographischer Materialien | |
DE1668358B2 (de) | 6-Phenyl- a -Pyrone als Absorptionsmittel für UV-Strahlung | |
DE820257C (de) | Transparentes, filmbildendes plastisches Material | |
DE2336172A1 (de) | Verfahren zum stabilisieren einer polymeren organischen zusammensetzung gegen den abbau durch ultraviolettes licht und feuer | |
DE1494080A1 (de) | Verfahren zum Schuetzen von lichtempfindlichen Materialien | |
DE1443944B2 (de) | Verwendung von nitrogruppenfreien methylenmalonsaeurederivaten zum schuetzen von organischen stoffen gegen ultraviolettstrahlung | |
AT258859B (de) | Lichtschutzmittel | |
DE1443923C3 (de) | 01.05.62 USA 191459 alpha-Cyan-beta.beta-diphenylacrylsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Absorptionsmittel für ultraviolette Strahlung | |
DE1963995A1 (de) | Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen | |
DE1221225B (de) | Stabilisierung organischer Stoffe gegen UV-Strahlung | |
CH457426A (de) | Verwendung von Verbindungen als UV-Absorber für nicht-textile organische Materialien |